Тип работы:
 Предмет:
 Язык работы:


Синтез, идентификация, физико-химические свойства и биологическая активность производных легких фуллеренов с L-треонином

Работа №130353

Тип работы

Магистерская диссертация

Предмет

химия

Объем работы94
Год сдачи2017
Стоимость4945 руб.
ПУБЛИКУЕТСЯ ВПЕРВЫЕ
Просмотрено
61
Не подходит работа?

Узнай цену на написание


Введение
1 Обзор литературы..
1.1 Первые данные о структуре и синтезе фуллеренов
1.2 Строение фуллеренов С60 и С70.
1.2.1 Особенности структуры фуллеренов и правило изолированных пентагонов ...... 9
1.2.2 Особенности структуры фуллерена С60
1.2.3 Особенности структуры фуллерена С70
1.3 Методы синтеза фуллеренов
1.3.1 Плазменные методы
1.3.2 Омическое электрическое нагревание.
1.3.3 Индуктивное испарение графита
1.3.4 Коронный разряд
1.3.5 Испарение графита под воздействием пучка электронов
1.3.6 Крекинг углеводородов.
1.4 Методы выделения и разделения фуллеренов.
1.4.1 Разделение, основанное на pазличной политеpмической pаствоpимости
фуллеpенов С60 и С70
1.4.2 Разделение фуллеренов методом сублимации
1.4.3 Экстракция фуллеренов из сажи..
1.4.4 Хроматографический метод разделения фуллеренов...
1.5 Модели сборки фуллеренов.
1.6 Типы производных фуллеренов.
1.6.1 Эндоэдральные производные фуллеренов.
1.6.2 Экзоэдральные производные фуллеренов
1.7 Общие сведения об аминокислотах.
1.8 Строение аминокислоты треонина
1.9 Биосинтез треонина
1.10 Катаболизм треонина
1.11 Биологическая активность легких фуллеренов и их производных
1.11.1 Взаимосвязь размеров и формы молекул легких фуллеренов с их
биологической активностью.
1.11.2 Особенности химических свойств легких фуллеренов, обуславливающие их
биологическую активность
1.11.3 Фотофизические свойства легких фуллеренов.
1.11.4 Липофильность легких фуллеренов
1.12 Водорастворимые производные фуллеренов и их биологическая активность ..... 34
1.12.1 Фуллеренолы.
1.12.2 Карбоксилированные производные фуллеренов
1.12.3 Производные фуллеренов с аминокислотами
2 Экспериментальная часть
2.1 Синтез производных легких фуллеренов с L-треонином.
2.2 Идентификация производных легких фуллеренов с L-треонином
2.3. Исследование свойств производных легких фуллеренов с L-треонином .............. 44
2.3.1 Объемные свойства водных растворов производных легких фуллеренов с Lтреонином при 25 oC
2.3.2 Удельная и молярная рефракции водных растворов производных легких
фуллеренов с L-треонином.
2.3.3 Политермическая растворимость производных легких фуллеренов с
L-треонином в воде и температурная зависимость плотности насыщенных
растворов
2.3.4 Изучение концентрационной зависимости электропроводности водных
растворов производных легких фуллеренов с L-треонином. Расчет кажущейся
степени диссоциации, концентрационных и термодинамической констант
диссоциации...
2.3.5 Определение размеров ассоциатов производных легких фуллеренов с Lтреонином в воде методом динамического светорассеяния ..
2.3.6 Исследование поверхностных явлений в водных растворах производного
легкого фуллерена C70 с L-треонином
2.4 Исследование биологической активности производных легких фуллеренов с Lтреонином
2.4.1 Изучение влияния производных легких фуллеренов с L - треонином на
физиолого-биохимические характеристики клеток человека
2.4.2 Изучение влияния производного легкого фуллерена C60 с L - треонином на
физиолого-биохимические характеристики растений
3 Обсуждение результатов
3.1 Идентификация производных легких фуллеренов с L-треонином .......................... 55
3.2 Исследование свойств производных легких фуллеренов с L-треонином ............... 61
3.2.1 Объемные свойства водных растворов производных легких фуллеренов с Lтреонином при 25 oC
3.2.2 Удельная и молярная рефракции водных растворов производных легких
фуллеренов с L-треонином
3.2.3 Политермическая растворимость производных легких фуллеренов с
L-треонином в воде и температурная зависимость плотности насыщенных
растворов
3.2.4 Изучение концентрационной зависимости электропроводности водных
растворов производных легких фуллеренов с L-треонином. Расчет кажущейся
степени диссоциации, концентрационных и термодинамической констант
диссоциации.
3.2.5 Определение размеров ассоциатов производных легких фуллеренов с Lтреонином в воде методом динамического светорассеяния
3.2.6 Исследование поверхностных явлений в водных растворах производного
легкого фуллерена C70 с L-треонином.
3.2.7 Изучение цитотоксичности и противоопухолевой активности производных
легких фуллеренов с L - треонином на примере C60-L-треонина.
3.2.8 Изучение влияния производного С60 с L-треонином на гемолиз эритроцитов
крови человека спектрофотометрическим методом
3.2.9 Влияние производного фуллерена C60 с L-треонином на качественные
характеристики семян Lepidium sativum (кресс-салат; с. «Ажур)
3.2.10 Влияние производного фуллерена C60 с L-треонином на показатели
физиологического состояния и нетто-продуктивности Hordeum vulgare (яровой
ячмень; с. Ленинградский)
3.2.11 Изучение влияния производного фуллерена C60 с L – треонином на работу
антиоксидантной системы Hordeum vulgare (яровой ячмень; с. Ленинградский)........ 76
Результаты и выводы
Благодарности.
Список цитированной литературы

Важным направлением исследований в современном материаловедении является изучение углеродсодержащих материалов, среди которых фуллерены занимают одно из первых мест. При этом одними из самых активно развивающихся и многообещающих областей их возможного применения становятся биология и медицина.
Благодаря своему электронному строению, размеру молекул, липофильности и
физико-химическим свойствам фуллерены, в частности легкие фуллерены (С60 и С70),
могут рассматриваться в качестве основы для синтеза биологически активных
веществ. Однако их применение для решения конкретных практических задач
зачастую оказывается затруднительным в связи с ограниченной растворимостью С60 и С70 в воде и водных растворах.
В свою очередь, водорастворимые производные легких фуллеренов могут обладать уникальной биологической активностью и найти применение в качестве соединений-прототипов (lead compound) противораковых, нейропротекторных, противовирусных препаратов, обладать антиоксидантной и антибактериальной
активностью (рис.1).
В связи с этим, разработка методов функционализации фуллеренового кора, изучение структуры и свойств полученных соединений являются актуальными задачами в области органической, физической и биомедицинской химии.
Целью данной работы является синтез и идентификация производных легких фуллеренов с L-треонином, а также изучение физико-химических свойств и биологической активности полученных соединений. Достижение этой цели предполагает решение следующих задач:
a) разработка методики синтеза производных фуллеренов С60 и С70 с Lтреонином;
b) идентификация полученных образцов методами высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ), ИК- и УФ-спектроскопии, элементного анализа,
термогравиметрии, масс-спектрометрии;
c) изучение физико-химических свойств и фазовых равновесий в системе,
содержащей производные легких фуллеренов с L-треонином, методами
кондуктометрии, рефрактометрии, пикнометрии, изотермического насыщения, динамического рассеяния света, пластинки Вильгельми, микроскопии под углом Брюстера, атомно-силовой микроскопии;
d) изучение цитотоксичности полученных соединений на клеточной линии
эпителия человека (HEK293) и на опухолевых клетках человека спектрофотометрическим методом с использованием тетразолиевого красителя (МТТ-тест);
e) изучение влияния производных легких фуллеренов с L-треонином на гемолиз эритроцитов крови человека спектрофотометрическим методом;
f) исследование влияния производного фуллерена C60 с L-треонином на
качественные характеристики семян, нетто-продуктивность и работу антиоксидантной системы растений.

Возникли сложности?

Нужна помощь преподавателя?

Помощь в написании работ!
ДИПЛОМНЫЕ МАГИСТЕРСКИЕ ДИССЕРТАЦИИ
КУРСОВЫЕ СТАТЬИ ВКР

1. Разработаны методики синтеза водорастворимых аддуктов легких фуллеренов (С60 и С70) с L-треонином и проведена идентификация полученных соединений с помощью комплекса физико-химических методов (ВЭЖХ, ИК- и УФспектроскопия, термогравиметрия, элементный анализ).
2. Изучены физико-химические свойства растворов бинарной системы производное С60 с L-треонином – вода. Показано, что разбавленные водные растворы синтезированного соединения при низких концентрациях имеют высокие абсолютные значения парциальных молярных объемов, что свидетельствует о сильном
структурировании таких растворов. Установлено выполнение правил аддитивности
для удельных и молярных рефракций растворов производного С60 с L-треонином.
Показано, что аддукт фуллерена С60 с L-треонином в водных растворах является
слабым электролитом (термодинамическая константа диссоциации составляет 1,35·10-
5 отн. ед.). В водных растворах молекулы производных фуллеренов С60 и С70 с Lтреонином сильно ассоциированы (размеры ассоциатов составляют от сорока до пяти
тысяч нм в диапазоне концентраций 0,01-10 г/л).
3. Изучена диаграмма растворимости бинарной системы производное С60 с Lтреонином – вода в интервале температур 20-80 оС, установлен состав равновесного кристаллогидрата, показана хорошая совместимость аддукта фуллерена С60 с Lтреонином с водой (десятки и сотни г/л).
4. Исследовано влияние производного С60 с L-треонином на цитотоксичность и
пролиферацию клеток почечного эпителия человека (HEK293), а также опухолевых
клеток человека. Показано, что введение аддукта фуллерена С60 с L-треонином в
концентрационном диапазоне от 0,1 до 100 мкМ не вызывает токсического эффекта в
отношении клеток HEK293, но приводит к гибели опухолевых клеток карциномы
легкого и глиобластомы человека. Также обнаружено, что исследуемое соединение не
вызывает гемолиз эритроцитов человека и может рассматриваться как безопасное.
5. Изучено влияние производного С60 с L-треонином на физиологобиохимические характеристики растений. Установлено, что у растений под действием исследуемого соединения отмечается увеличение длины корней, «надземной части», числа стеблей и, в конечном итоге, общей биомассы и массы их органов: листьев,81
стеблей, корней – преимущественно на 24-100 %. Таким образом, производное
фуллерена С60 с L-треонином в концентрации 1 мг/л оказывает рост стимулирующий
эффект на растения на протяжении онтогенеза, обусловленный положительным
влиянием на эффективность работы их фотосинтетического аппарата, а также антиоксидантных систем


1. Jones D. E. H. Hollow molecules //New Sci. – 1966. – Т. 32. – С. 245
2. Barth W. E., Lawton R. G. Dibenzo [ghi, mno] fluoranthene //Journal of the American
Chemical Society. – 1966. – Т. 88. – №. 2. – С. 380-381.
3. Osawa E. Superaromaticity //Kagaku. – 1970. – Т. 25. – №. 854. – С. 101.
4. Сидоров, Л. Н. Фуллерены / Л. Н. Сидоров, М. А. Юровская, А. Я. Борщевский, И.
В. Трушков, И. Н. Иоффе. – Москва: Изд-во «Экзамен», 2005. – 688 с.
5. Бочвар Д.А., Гальперин Е.Г. О гипотетических системах: карбододекаэдре, sикосаэдране и карбо-s-икосаэдре // Докл. АН СССР. сер. Химия. 209(3), 610-612
(1973).
6. Мастеров В.Ф. Физические свойства фуллеренов // Соросовский Образовательный
Журнал. 1997. N 1. С. 92-99.
7. Davidson R. A. Spectral analysis of graphs by cyclic automorphism subgroups //
Theoretica chimica acta. – 1981. – Т. 58. – №. 3. – С. 193-231.
8. Rohlfing E. A., Cox D. M., Kaldor A. Production and characterization of supersonic
carbon cluster beams //The Journal of chemical physics. – 1984. – Т. 81. – №. 7. – С. 3322-
3330.
9. Kroto H. W., Heath J. R., O'Brien S. C., Curl R. F., Smalley R. E. C60:
Buckminsterfullerene // Nature. 318, 162-163 (1985).
10. Qian W., Bartberger, M. D., Pastor, S. J., et al. C62, a non-classical fullerene
incorporating a four-membered ring //Journal of the American Chemical Society. – 2000. –
Т. 122. – №. 34. – С. 8333-8334.
11. Tan Y. Z., Chen, R. T., Liao, Z. J., et al. Carbon arc production of heptagon-containing
fullerene [68] //Nature communications. – 2011. – Т. 2. – С. 420.
12. Fowler P. W., Manolopoulos D. E. An atlas of fullerenes //Clarendon, Oxford. – 1995. –
392 p.
13. Aihara J. Bond resonance energy and verification of the isolated pentagon rule //Journal
of the American Chemical Society. – 1995. – Т. 117. – №. 14. – С. 4130-4136.
14. Kobayashi K., Nagase S., Yoshida M., Osawa E. Endohedral metallofullerenes. Are the
isolated pentagon rule and fullerene structures always satisfied? // J. Am. Chem. Soc. –
1997. – V. 119. – P. 12693-12694.84
15. Takata M., Nishibori E., Sakata M., et al. Sc2 dimer in IPR-violated C66 fullerene: a
covalent bonded metallofullerenes // Chem. Phys. Lett. – 2003. – V. 372. – P .512-518.
16. Wang C., Kai T., Tomiyama T., et al. C66 fullerene encaging a scandium dimer //
Nature. – 2000. – V. 408. – P. 426-427.
17. Beavers C. M., Chaur M. N., Olmstead M. M. et al. Large Metal Ions in a Relatively
Small Fullerene Cage: The Structure of Gd3N@ C 2 (22010)-C78 Departs from the Isolated
Pentagon Rule //Journal of the American Chemical Society. – 2009. – Т. 131. – №. 32. – С.
11519-11524.
18. Johnson R. D., Bethune D. S, Yannoni C. S. Fullerene structure and dynamics: a
magnetic resonance potpourri// Acc. Chem. Res. – 1992. – V.25. – P. 169-175.
19. Bühl M., Hirsch A. Spherical aromaticity of fullerenes //Chemical Reviews. – 2001. – Т.
101. – №. 5. – С. 1153-1184.
20. Tycko R. Haddon, R. C., Dabbagh, G., et al. Solid-state magnetic resonance
spectroscopy of fullerenes //The Journal of Physical Chemistry. – 1991. – Т. 95. – №. 2. –
С. 518-520.
21. Hedberg K., Hedberg L., Buhl M., et al. Molecular structure of free molecules of the
fullerene C70 from gasphaseelectron diffraction // J. Am. Chem. Soc. – 1997. – V. 119. – Р.
5314- 5329.
22. Зверев, В. В. Анализ структуры фуллерена С70 квантово-химическими методами /
В. В. Зверев, В. И. Коваленко // Ж. физ. хим. – 2006. – Т.80. – № 1. – С. 110-116.
23. Huffman D. R., Kratschmer W. Lamb L.D., Fostiropoulos K. //Nature (London). – 1990.
– Т. 347. – С. 354.
24. Kikuchi K., Suzuki S., Ikemoto I., Achinami Y. C82 carbon cluster and its production //
Патент Японии JP 05,058,609. C01B31/00 (09.03.93).
25. Удовицкий В. Г., Кропотов А. Ю., Фареник В. И. Развитие плазменных методов
синтеза фуллеренов //Физическая инженерия поверхности. – 2012.
26. Ikeda T., Ogura T. Method and device for producing fullerene // Патент Японии JP
05,238,717. C01B31/02 (17.09.93).
27. Sumino S. Method for producing C60 // Патент Японии JP 5,004,810. C01B31/02
14.01.93.
28. Irie T., Murata K., Matsumoto M., Natsuta M. Production of fullerenes // Патент
Японии JP 6,032,606. C01B31/02 (08.02.94).85
29. Armines F. Manufacture of fullerenes, and the products obtained // Патент Франции
FR 2,710,049. C01B31/00 (24.03.95).
30. Трошин П. А. и др. Функциональные производные фуллеренов: методы синтеза и
перспективы использования в органической электронике и биомедицине //Иваново:
Издательство «Ивановский государственный университет. – 2008.
31. Keesmann T., Grosse-Wilde H. Process and apparatus for manufacturing fullerenes,
especially pentagonal and/or hexagonal rings // Европейский патент EP 646, 644.
C01B31/02 (05.04.95).
32. Bunshah R. F., Jou S., Prakash S. et al. Fullerene formation in sputtering and electron
beam evaporation processes //The Journal of Physical Chemistry. – 1992. – Т. 96. – №. 17.
– С. 6866-6869.
33. Howard J. B., McKinnon, J. T., Makarovsky Y. et al. Fullerenes C (60) and C (70) in
Flames //Nature. – 1991. – Т. 352. – №. 6331. – С. 139.
34. Taylor R., Langley, G. J., Kroto, H. W., et al. Formation of C60 by pyrolysis of
naphthalene //Nature. – 1993. – Т. 366. – №. 6457. – С. 728-731.
35. Патент РФ № 2550891 «Способ разделения фуллеренов» Блохин А. А., Чарыков Н.
А., Мурашкин Ю.В., Кескинова М. В., Кескинов В. А.
36. Патент США N 5227038 «Electric arc process for making fullerenes» R. E. Smalley, R.
E. Haufler, 1993.
37. Патент РФ № 2124473 «Способ извлечения фуллеренов» Москалев П.Н.;
Грушко Ю.С.; Седов В.П. Россия, 1999.
38. Lorents D. C., Malhotra R. Process and apparatus for producing and separating
fullerenes // Патент США US 5,304,366. C01B31/02 (19.04.94).
39. Лаухина, Е. Э. Экстракция фуллерена С60 из фуллеренсодержащих углеродных
саж/ Е. Э. Лаухина, В. П. Бубнов / Изв. АН, сер. Химическая. –1995. – № 7. – C.1223-
1225.
40. Патент США N 5227038 «Electric arc process for making fullerenes» R. E. Smalley, R.
E. Haufler, 1993.
41. Diederich F., Ettl R., Rubin Y., et al. The Higher Fullerenes: Isolation and
Characterization of C76, C84, C90, C94, and C70O, an Oxide of D5h-C70 // Science. –
1991. – V. 252, № 5005. – P. 548-51.86
42. Scrivens W. A., Rawlett A. M., Tour J. M. Preparative Benchtop Enrichment of C60,
C70, and the Higher Fullerene Allotropes Using a Brominated Polystyrene Stationary Phase
// J. Org. Chem. – 1997. – V. 62, N.8. – P. 2310-2311.
43. Heath J. R., O'brien, S. C., Zhang, Q., et al. Lanthanum complexes of spheroidal carbon
shells //Journal of the American Chemical Society. – 1985. – Т. 107. – №. 25. – С. 7779-
7780.
44. Ebbesen T. W., Tabuchi J., Tanigaki K. The mechanistics of fullerene formation
//Chemical physics letters. – 1992. – Т. 191. – №. 3-4. – С. 336-338.
45. Kroto H. Space, stars, C60, and soot //Science. – 1988. – Т. 242. – №. 4882. – С. 1139.
46. Baum R. M. Ideas on soot formation spark controversy //Chemical and Engineering
News. – 1990. – Т. 68. – С. 30-32.
47. Frenklach M., Ebert L. B. Comment on the proposed role of spheroidal carbon clusters
in soot formation //The Journal of Physical Chemistry. – 1988. – Т. 92. – №. 2. – С. 561-
563.
48. Smalley R. E. Self-assembly of the fullerenes //Accounts of Chemical Research. – 1992.
– Т. 25. – №. 3. – С. 98-105.
49. Chang T. M., Naim, A., Ahmed, S. N., et al. On the mechanism of fullerene formation.
Trapping of some possible intermediates //Journal of the American Chemical Society. –
1992. – Т. 114. – №. 19. – С. 7603-7604.
50. Goeres A., Sedlmayr E. On the nucleation mechanism of effective fullerite condensation
//Chemical physics letters. – 1991. – Т. 184. – №. 4. – С. 310-317.
51. Wakabayashi T., Achiba Y. A model for the C 60 and C 70 growth mechanism
//Chemical physics letters. – 1992. – Т. 190. – №. 5. – С. 465-468.
52. Achiba Y., Wakabayashi, T., Moriwaki, T., et al. A hypothetical growth mechanism of
carbon five-and six-membered ring networks //Materials Science and Engineering: B. –
1993. – Т. 19. – №. 1. – С. 14-17.
53. Лозовик Ю. Е., Попов А. М. Образование и рост углеродных наноструктур—
фуллеренов, наночастиц, нанотрубок и конусов //Успехи физических наук. – 1997. –
Т. 167. – №. 7. – С. 751-774.
54. Andreoni W., Scharf D., Giannozzi P. Low-temperature structures of C4 and C10 from
the Car—Parrinello method: singlet states //Chemical Physics Letters. – 1990. – Т. 173. –
№. 5-6. – С. 449-455.87
55. Zerbetto F. Annealing graphite-like structures. A Monte Carlo-quantum chemical study
//Chemical physics. – 1991. – Т. 150. – №. 1. – С. 39-45.
56. von Helden G., Hsu M. T., Gotts N., et al. Carbon cluster cations with up to 84 atoms:
structures, formation mechanism, and reactivity //The Journal of Physical Chemistry. –
1993. – Т. 97. – №. 31. – С. 8182-8192.
57. Von Helden G., Hsu, M. T., Gotts, N. G., et al. Do small fullerenes exist only on the
computer? Experimental results on C=/− 20 and C+/− 24 //Chemical physics letters. – 1993.
– Т. 204. – №. 1-2. – С. 15-22.
58. Broyer M., Goeres, A., Pellarin, M., et al. Experimental studies on the formation process
of C60 //Chemical physics letters. – 1992. – Т. 198. – №. 1-2. – С. 128-134.
59. Пиотровский Л. Б., Киселев О. И. Фуллерены в биологии //СПб.: Росток. – 2006.
60. Kobayashi K. Structures and electronic properties of endohedral metallofullerenes:
theory and experiment / K. Kobayashi, S. Nagase // Endofullerenes. A new family of carbon
clusters; eds. T. Akasaka, S. Nagase. – Dodrecht – Boston - London: Kluwer Academic
Publ., 2002. - P. 99-119.
61. Shinohara, H. Endohedral metallofullerenes / H. Shinohara // Rep. Prog. Phys. –
2000. – V. 63. – P. 843-892.
62. Popov, A. A. Endohedral Fullerenes / A. A. Popov, S. Yang, L. Dunsch //Chem.Rev. –
2013. – V. 113. – P.5989-6113.
63. Lu, X. Carbide Cluster Metallofullerenes: Structure, Properties, and Possible Origin / X.
Lu, T. Akasaka, S. Nagase // Acc. Chem. Res. - 2013. - V. – 46. - No.7. – P.1627-1635.
64. Lu, X. Recent progress in the chemistry of endohedral metallofullerenes / X. Lu, L. Bao,
T. Akasaka, S. Nagase // Chem. Commun. – 2014. – V. 50. – P. 14701-14715.195
65. Jin, P. Carbon atoms trapped in cages: Metal carbide clusterfullerenes / P. Jin, C. Tang,
Z. Chen // Coord. Chem. Rev. – 2014. – V. 270-271. – P. 89-111.
66. Liu, S. Recent progress in the studies of endohedral metallofullerenes / S. Liu, S. Sun //
J. Organometal. Chem. – 2000. – V. 599. – P. 74-86.
67. Hirsch, A. The chemistry of the fullerenes / A. Hirsch. - Stuttgart; New York: Thieme,
1994. – 215 p.
68. Hirsch, A. Principles of fullerene reactivity // Topics. Curr. Chem. – 1996. – V. 199. –
P. 1-65.88
69. Якубке Х. Д., Ешкайт Х. Аминокислоты, пептиды, белки //Пер. с немец. М.: Издво «Мир». – 1985.
70. Грачева И. М., Гаврилова Н. Н., Иванова Л. А. Технология микробных белковых
препаратов, аминокислот и жиров. – М.: Изд-во «Пищевая промышленность». – 1980.
71. Сазыкин О. Ю. Биотехнология /Ю.О. Сазыкин, С.Н. Орехов, И.И. Чакалева; под
ред //АВ Катлинского. –М: Изд-во «Академия». – 2008.
72. Гринштейн Д. Виниц M //Химия аминокислот и пептидов. М.: Мир. – 1965.
73. Shoemaker D. P., Donohue J., Schomaker V., Corey R. B. The crystal structure of LSthreonine / J. Amer. Chem. Soc. – 1950. – Vol. 72. – P. 2328– 2349.
74. Гурская Г. В. Структуры аминокислот. – М.: Изд-во «Наука». – 1966.
75. Teas H. J., Horowitz N. Н, Fling М, J. Homoserine as a precursor of threonine and
methionine in Neurospora //Journal of Biological Chemistry. – 1948. – Т. 172. – С. 651-
658.
76. Fling M., Horowitz N. H. Threonine and homoserine in extracts of methionineless
mutant of neurospora //Journal of Biological Chemistry. – 1951. – Т. 190. – №. 1. – С. 277-
285.
77. Lowenstein J. M., Cohen P. P. Studies on the biosynthesis of carbamylaspartic acid
//Journal of Biological Chemistry. – 1956. – Т. 220. – №. 1. – С. 57-70.
78. Ehrensvard G., Reio, L., Saluste, E., et al. Acetic acid metabolism in Torulopsis utilis
III. Metabolic connection between acetic acid and various amino acids //Journal of
Biological Chemistry. – 1951. – Т. 189. – №. 1. – С. 93-108.
79. Cohen G. N., Hirsch M. L. Threonine synthase, a system synthesizing L-threonine from
L-homoserine //Journal of bacteriology. – 1954. – Т. 67. – №. 2. – С. 182.
80. Nisman B., Cohen, G. N., Wiesendanger, S. B., et al. Transformation of aspartic acid
into hemoserine and threonine by extracts of Escherichia coli //Comptes rendus
hebdomadaires des seances de l'Academie des sciences. – 1954. – Т. 238. – №. 12. – С.
1342-1344.
81. Black S., Wright N. G. β-Aspartokinase and β-aspartyl phosphate //Journal of Biological
Chemistry. – 1955. – Т. 213. – №. 1. – С. 27-38.
82. Black S., Wright N. G. Aspartic β-semialdehyde dehydrogenase and aspartic β-
semialdehyde //Journal of Biological Chemistry. – 1955. – Т. 213. – №. 1. – С. 39-50.89
83. Black S., Gray N. M. Enzymatic phosphorylation of L-aspartate //Journal of the
American Chemical Society. – 1953. – Т. 75. – №. 9. – С. 2271-2272.
84. Black S., Wright N. G. Homoserine dehydrogenase //Journal of Biological Chemistry. –
1955. – Т. 213. – №. 1. – С. 51-60.
85. Березов Т. Т., Коровкин Б. Ф. Биологическая химия //М.: Медицина. – 2004. – Т.
704.
86. Дэгли С. Метаболические пути / С. Дэгли, Д. Никольсон. – М.: Мир, 1973.
87. Bird M. I., Nunn P. B. Measurement of L-threonine aldolase activity in rat liver//
Biochemical Society Transactions. – 1979. – Т. 7 – № 6. – С. 1274-1276.
88. Bird M. I., Nunn P. B. Metabolic homoeostasis of L-threonine in the normally-fed rat.
Importance of liver threonine dehydrogenase activity //Biochemical Journal. – 1983. – Т.
214. – №. 3. – С. 687-694.
89. Малиновский А. В. Является ли треонин незаменимой аминокислотой? //Вестник
Санкт-Петербургского университета. Серия 3. Биология. – 2011. – №. 1.
90. Edgar A. J. The human L-threonine-3-dehydrogenase gene is an expressed pseudogene
/A. J. Edgar // BMC Biochem. – 2002. – Vol. 18, № 3.
91. Sijbesma R., Srdanov G., Wudl F., et al. Synthesis of a fullerene derivative for the
inhibition of HIV enzymes //Journal of the American Chemical Society. – 1993. – Т. 115. –
№. 15. – С. 6510-6512.
92. Friedman S. H., Schinazi R. F., Wudl F., Hill C. L., De Camp D. L., Sijbesma R. P.,
Kenyon G. L. Water soluble fullerenes with antiviral activity : US Patent 6204391, March
20, 2001
93. Zhu Z., Schuster D. I., Tuckerman M. E. Molecular dynamics study of the connection
between flap closing and binding of fullerene-based inhibitors of the HIV-1 protease
//Biochemistry. – 2003. – Т. 42. – №. 5. – С. 1326-1333.
94. Schinazi, R. F., McMillan, A., Juodawlkis, A. S., et al. Anti-human immunodeficiency
virus, toxicity in cell culture, and tolerance in mammals of a water-soluble fullerene
//Recent advances in the chemistry and physics of fullerenes and related materials. The
Electrochemical Society, Pennington, NJ. – 1994. – С. 689-696.
95. Friedman S. H., Ganapathi P. S., Rubin Y., et al. Optimizing the Binding of Fullerene
Inhibitors of the HIV-1 Protease through Predicted Increases in Hydrophobic Desolvation‖
//Journal of medicinal chemistry. – 1998. – Т. 41. – №. 13. – С. 2424-2429.90
96. Kim J. E., Lee M. Fullerene inhibits β-amyloid peptide aggregation //Biochemical and
biophysical research communications. – 2003. – Т. 303. – №. 2. – С. 576-579.
97. Wang I. C., Tai L. A., Lee D. D. et al. C60 and water-soluble fullerene derivatives as
antioxidants against radical-initiated lipid peroxidation //Journal of medicinal chemistry. –
1999. – Т. 42. – №. 22. – С. 4614-4620.
98. Moussa F., Pressac M., Hadchouel M., et al. C60 fullerene toxicity: preliminary account
of an in vivo study //Fullerenes. – 1997. – Т. 97. – №. 42. – С. 332-336.
99. Gharbi N., Pressac M., Hadchouel M., et al. [60] fullerene is a powerful antioxidant in
vivo with no acute or subacute toxicity //Nano Letters. – 2005. – Т. 5. – №. 12. – С. 2578-
2585.
100. Käsermann F., Kempf C. Photodynamic inactivation of enveloped viruses by
buckminsterfullerene //Antiviral research. – 1997. – Т. 34. – №. 1. – С. 65-70.
101. Käsermann F., Kempf C. Buckminsterfullerene and photodynamic inactivation of
viruses //Reviews in Medical Virology. – 1998. – Т. 8. – №. 3. – С. 143-151.
102. Растворимость легких фуллеренов в органических растворителях : диссертация ...
кандидата химических наук : 02.00.04 / Семенов Константин Николаевич; [Место
защиты: С.-Петерб. гос. ун-т] Количество страниц: 174 с. ил. 61 10-2/337.
103. Yamakoshi Y., Umezawa N., Ryu A., et al. Active oxygen species generated from
photoexcited fullerene (C60) as potential medicines: O2-• versus 1O2 //Journal of the
American Chemical Society. – 2003. – Т. 125. – №. 42. – С. 12803-12809.
104. Ikeda A., Iizuka T., Maekubo N., et al. Cyclodextrin complexed [60] fullerene
derivatives with high levels of photodynamic activity by long wavelength excitation //ACS
medicinal chemistry letters. – 2013. – Т. 4. – №. 8. – С. 752-756.
105. Ikeda A., Doi Y., Nishiguchi K., et al. Induction of cell death by photodynamic therapy
with water-soluble lipid-membrane-incorporated [60] fullerene //Organic & biomolecular
chemistry. – 2007. – Т. 5. – №. 8. – С. 1158-1160.
106. Komatsu T., Nakagawa A., Qu X. Structural and mutagenic approach to create human
serum albumin-based oxygen carrier and photosensitizer //Drug metabolism and
pharmacokinetics. – 2009. – Т. 24. – №. 4. – С. 287-299.
107. Bogdanović V., Stankov K., Icević I., et al. Fullerenol C60 (OH) 24 effects on
antioxidative enzymes activity in irradiated human erythroleukemia cell line //Journal of
radiation research. – 2008. – Т. 49. – №. 3. – С. 321-327.91
108. Irie K., Nakamura Y., Ohigashi H., et al. Photocytotoxicity of water-soluble fullerene
derivatives //Bioscience, biotechnology, and biochemistry. – 1996. – Т. 60. – №. 8. – С.
1359-1361.
109. Корнев А.Б., Трошин П.А., Трошина О.А. Биологически активные производные
фуллеренов, методы их получения и применение в медицине // Органические и
гибридные наноматериалы: тенденции и перспективы / ed. Клюев М.В., Разумов В.Ф.
Иваново: Иван. гос. ун-т., 2013. P. 392–502.
110. Bullard-Dillard R., Creek K.E., Scrivens W.A., Tour J.M. Tissue Sites of Uptake
of14C-Labeled C60 // Bioorg. Chem. 1996. Vol. 24, № 4. P. 376–385.
111. Kubota R., Tahara M., Shimizu K., et al. Time-dependent variation in the
biodistribution of C60 in rats determined by liquid chromatography-tandem mass
spectrometry. // Toxicol. Lett. 2011. Vol. 206, № 2. P. 172–177.
112. Cagle D.W., Kennel S.J., Mirzadeh S., et al. In vivo studies of fullerene-based
materials using endohedral metallofullerene radiotracers // Proc. Natl. Acad. Sci. 1999. Vol.
96, № 9. P. 5182–5187.
113. К.Н.Семенов. Синтез и идентификация фуллеренола, полученного методом
прямого окисления / К.Н.Семенов, Д.Г.Летенко, Н.А.Чарыков и др.//Журн. Прикл.
Хим. 2010. Т.83. N12. С.1948-1952.
114. Chiang, L. Y. Versatile nitronium chemistry for C60 fullerene functioanlization /. L. Y.
Chiang, R. B. Upasani, J. W. Seirczewshi // J. W. J. Am. Chem. Soc. – 1992. – V. 114. – P.
10154-10157.
115. Chiang L. Y., Swirczewski J. W., Hsu S. Synthesis of Fullerols from an Aqueous Acid
Method // Mater. Res. Soc. Symp. Proc. – 1992. –V. 270. – Р. 247. – 285.
116. Chiang L. Y., Swirczewski J. W., Hsu S., et al. Multi-hydroxy additions onto C60
fullerene molecules // J. Chem. Soc., Chem. Commun.– 1992. – P. 1791-1793
117. Sun D. Y., Liu Z. Y., Guo X. H., et al. Convenient Preparation and Properties of
C60(OH)x // Chem. J. Chin. Univ. – 1996. – V. 17, № 1. – Р. 17-19.
118. Li J., Takeuchi A., Ozawa M., et al. C60 fullerol formation catalysed by quaternary
ammonium hydroxides // J. Chem. Soc., Chem. Commun. – 1993. – P. 1784-1785.
119. Husebo L. O., Sitharaman B., Furukawa K., et al. Fullerenols Revisited as Stable
Radical Anions// J. Am. Chem. Soc. – 2004. – V.126, N.38. – P. 12055-12064

Работу высылаем на протяжении 30 минут после оплаты.



Подобные работы


©2025 Cервис помощи студентам в выполнении работ
.