Введение
Обзор литературы
1. Гистамин как аналит
2. Слюна как объект анализа
3. Методы определение гистамина в слюне
4. Количественное определение гистамина в других объектах
4.1. Определение гистамина хроматографическими методами
4.2. Определение гистамина электрохимическими методами
Постановка цели работы
Экспериментальная часть
1. Реактивы и растворы
2. Приборы и оборудование для проведения эксперимента
Результаты и их обсуждения
1. Выбор условий проведения измерений
2. Изучение электрохимических свойств электродов по отношению к гистамину
2.1. Медный электрод
2.2. Медный макроэлектрод, покрытом нафионом
2.3. Наноструктурированные электроды
Выводы
Благодарности
Список литературы
Определение содержания гистамина в биологических жидкостях играет важную роль в клинической диагностике, поскольку увеличение его концентрации может свидетельствовать либо о предшествующих, либо об уже имеющихся заболеваниях[1]. Более того, гистамин содержится в продуктах питания и при хранении его содержание может увеличиваться, соответственно, уровень содержания гистамина, например, в рыбе или мясе может быть показателем свежести[2].
Слюна как биологическая жидкость в последние годы так же вызывает всё больший интерес в областях биологической и биохимической лабораторной диагностики[3]. Анализ слюны является неинвазивным методом, что приводит практически к полному отсутствию риска заражения и возникновению травм, в отличии, например, от биохимического анализа крови.
С точки зрения высокой чувствительности, селективности, малого времени отклика, миниатюризации, простоты и низкой стоимости конструкции, электрохимические сенсоры на основе наночастиц представляют интерес как перспективные и удобные датчики для количественной оценки гистамина.
Медные и медьсодержащие электроды являются перспективными материалами для создания сенсоров на гистамин, так как ионы меди склонны к комплексообразованию с азотсодержащими органическими соединениями, в том числе и с гистамином. Полученные комплексные соединения могут быть идентифицированы с помощью имеющихся электрохимических методов анализа, что позволит в дальнейшем использовать имеющиеся наноструктурированные сенсоры для определения уровня гистамина в слюне с минимальной пробоподготовкой и высокой чувствительностью.
1. Предложен рабочий электрод, модифицированный наночастицами оксида графена и оксида меди (II), для бесферментного амперометрического определения гистамина.
2. Были определены основные аналитические характеристики предложенного электрода на примере количественного определения гистамина в искусственной слюне: предел обнаружения – 3,2 * 10-8 М, линейный диапазон определяемых концентраций – 2 * 10-7 М – 2 * 10-5 М, чувствительность – 8,5 мА*л*моль-1.
Level as a Predictor of Periodontal Disease in Type 2 Diabetic and Non-Diabetic Subjects,” J. Periodontol., vol. 77, no. 9, pp. 1564–1571, 2006.
[2] S. Pérez, J. Bartrolí, and E. Fàbregas, “Amperometric biosensor for the determination of histamine in fish samples,” Food Chem., vol. 141, no. 4, pp. 4066–4072, 2013.
[3] У. Образования, Г. Государственный, М. Университет, and А. Н. Коваль, Биохимия ротовой жидкости. 2011.
[4] S. Sjöberg, “Critical evaluation of stability constants of metal-imidazole and metal-histamine systems (Technical Report),” Pure Appl. Chem., vol. 69, no. 7, pp. 1549–1570, 1997.
[5] B. Akbari-Adergani, H. Hosseini, M. Shekarchi, and M. Pirali-Hamedani, “A competitive histamine evaluation of canned tuna fish samples by electrochemical and immunochemical methods for post market surveillance,” Int. J. Food Prop., vol. 15, no. 6, pp. 1336–1344, 2012.
[6] A. Veseli et al., “Electrochemical determination of histamine in fish sauce using heterogeneous carbon electrodes modified with rhenium(IV) oxide,” Sensors Actuators, B Chem., vol. 228, pp. 774–781, 2016.
[7] A. Geto, M. Tessema, and S. Admassie, “Determination of histamine in fish muscle at multi-walled carbon nanotubes coated conducting polymer modified glassy carbon electrode,” Synth. Met., vol. 191, pp. 135–140, 2014.
[8] B. Akbari-adergani, P. Norouzi, M. R. Ganjali, and R. Dinarvand, “Ultrasensitive flow-injection electrochemical method for determination of histamine in tuna fish samples,” Food Res. Int., vol. 43, no. 4, pp. 1116–1122, 2010.
[9] U. T. Yilmaz and D. Inan, “Quantification of histamine in various fish samples using square wave stripping voltammetric method,” J. Food Sci. Technol., vol. 52, no. 10, pp. 6671–6678, 2015.
[10] “* Собрание законодательства Российской Федерации , 2000, № 31, ст . 3295,” vol. 3, pp. 1–269, 2006.
[11] П. Слюны and И. Е. Г. О. Диагностические, “Протеом слюны и его диагностические возможности,” pp. 54–58, 2015.
[12] Y. Y. Petrova, “A sorption-catalytic procedure for determining histamine,” J. Anal. Chem., vol. 65, no. 5, pp. 538–547, 2010.
[13] S. Piermarini, G. Volpe, R. Federico, D. Moscone, and G. Palleschi, “Detection of biogenic amines in human saliva using a screen-printed biosensor,” Anal. Lett., vol. 43, no. 7, pp. 1310–1316, 2010.
[14] E. Y. Byrina, O. Y. Vetrova, O. S. Dolgushina, and Y. Y. Petrova, “Determination of bioactive compounds by catalytic method coupled with planar chromatography,” J. Anal. Chem., vol. 68, no. 8, pp. 706–715, 2013.
[15] J. Figueira, S. Gouveia-Figueira, C. Öhman, P. Lif Holgerson, M. L. Nording, and A. Öhman, “Metabolite quantification by NMR and LC-MS/MS reveals differences between unstimulated, stimulated, and pure parotid saliva,” J. Pharm. Biomed. Anal., vol. 140, pp. 295–300, 2017.
[16] E. Y. Byrina, Y. V. Gimranova, E. V. Sevast’yanova, and Y. Y. Petrova, “Sorption-catalytic determination of histamine and lysine after planar chromatography using surfactants,” J. Anal. Chem., vol. 69, no. 11, pp. 1102–1111, 2014.
[17] V. Pereira, M. Pontes, J. S. Câmara, and J. C. Marques, “Simultaneous analysis of free amino acids and biogenic amines in honey and wine samples using in loop orthophthalaldeyde derivatization procedure,” J. Chromatogr. A, vol. 1189, no. 1–2, pp. 435–443, 2008.
[18] C. Proestos, P. Loukatos, and M. Komaitis, “Determination of biogenic amines in wines by HPLC with precolumn dansylation and fluorimetric detection,” Food Chem., vol. 106, no. 3, pp. 1218–1224, 2008.
[19] K. Henríquez-Aedo, M. Vega, S. Prieto-Rodríguez, and M. Aranda, “Evaluation of biogenic amines content in chilean reserve varietal wines,” Food Chem. Toxicol., vol. 50, no. 8, pp. 2742–2750, 2012.
[20] O. Comas-Basté, M. L. Latorre-Moratalla, R. Bernacchia, M. T. Veciana-Nogués, and M. C. Vidal-Carou, “New approach for the diagnosis of histamine intolerance based on the determination of histamine and methylhistamine in urine,” J. Pharm. Biomed. Anal., vol. 145, pp. 379–385, 2017.
[21] F. Chem, “Simultaneous HPLC Analysis of Biogenic Amines , Amino Acids , and Ammonium Ion as Aminoenone Derivatives in Wine and Beer Samples,” pp. 608–613, 2007.
[22] S. Jia, Y. P. Kang, J. H. Park, J. Lee, and S. W. Kwon, “Determination of biogenic amines in Bokbunja (Rubus coreanus Miq.) wines using a novel ultra-performance liquid chromatography coupled with quadrupole-time of flight mass spectrometry,” Food Chem., vol. 132, no. 3, pp. 1185–1190, 2012.
[23] S. Millán, M. C. Sampedro, N. Unceta, M. A. Goicolea, and R. J. Barrio, “Simple and rapid determination of biogenic amines in wine by liquid chromatography-electrospray ionization ion trap mass spectrometry,” Anal. Chim. Acta, vol. 584, no. 1, pp. 145–152, 2007.
[24] G. Favaro, P. Pastore, G. Saccani, and S. Cavalli, “Determination of biogenic amines in fresh and processed meat by ion chromatography and integrated pulsed amperometric detection on Au electrode,” Food Chem., vol. 105, no. 4, pp. 1652–1658, 2007.
[25] V. Carralero, A. González-Cortés, P. Yáñez-Sedeño, and J. M. Pingarrón, “Pulsed amperometric detection of histamine at glassy carbon electrodes modified with gold nanoparticles,” Electroanalysis, vol. 17, no. 4, pp. 289–297, 2005.
[26] M. Maldonado and K. Maeyama, “Simultaneous electrochemical measurement method of histamine and N τ-methylhistamine by high-performance liquid chromatography- amperometry with o-phthalaldehyde-sodium sulfite derivatization,” Anal. Biochem., vol. 432, no. 1, pp. 1–7, 2013.
[27] R. Draisci, S. Cavalli, L. Lucentini, and A. Stacchini, “Ion Exchange separation and pulsed amperometric detection for determination of biogenic amines in fish productsa),” Chromatographia, vol. 35, no. 9–12#2963, pp. 584–590, 1993.
[28] W. JIN, D. YU, Q. DONG, and X. YE, “Quantitation of caffeine by capillary zone electrophoresis with end-column amperometric detection at a carbon microdisk array electrode.,” J. Chromatogr. Sci., vol. 38, no. 1, pp. 11–5, 2000.
[29] Q. Wang, F. Ding, N. Zhu, H. Li, P. He, and Y. Fang, “Determination of hydroxyl radical by capillary zone electrophoresis with amperometric detection,” J Chromatogr A, vol. 1016, no. 1, pp. 123–128, 2003.
[30] W. Henao-Escobar, L. Del Torno-De Román, O. Domínguez-Renedo, M. A. Alonso-Lomillo, and M. J. Arcos-Martínez, “Dual enzymatic biosensor for simultaneous amperometric determination of histamine and putrescine,” Food Chem., vol. 190, pp. 818–823, 2016.
[31] S. Leonardo and M. Campàs, “Electrochemical enzyme sensor arrays for the detection of the biogenic amines histamine, putrescine and cadaverine using magnetic beads as immobilisation supports,” Microchim. Acta, vol. 183, no. 6, pp. 1881–1890, 2016.
[32] M. Niculescu, C. Nistor, I. Frébott, P. Peč, B. Mattiasson, and E. Csöregi, “Redox hydrogel-based amperometric bienzyme electrodes for fish freshness monitoring,” Anal. Chem., vol. 72, no. 7, pp. 1591–1597, 2000.
[33] C. M. Keow, F. Abu Bakar, A. B. Salleh, L. Y. Heng, R. Wagiran, and L. S. Bean, “An amperometric biosensor for the rapid assessment of histamine level in tiger prawn (Penaeus monodon) spoilage,” Food Chem., vol. 105, no. 4, pp. 1636–1641, 2007.
[34] J. Wang et al., “Hydrogen evolution assisted deposition of a three-dimensional porous nickel film for the electrocatalytic oxidation of histamine,” Microchim. Acta, pp. 1–8, 2017.
[35] Г. В. Преснова, М. Ю. Рубцова, and А. М. Егоров, “Электрохимические биосенсоры на основе пероксидазы хрена,” pp. 60–65.
[36] M. B. Gumpu, N. Nesakumar, S. Sethuraman, U. M. Krishnan, and J. B. B. Rayappan, “Development of electrochemical biosensor with ceria-PANI core-shell nano-interface for the detection of histamine,” Sensors Actuators, B Chem., vol. 199, pp. 330–338, 2014.
[37] D. Telsnig, K. Kalcher, A. Leitner, and A. Ortner, “Design of an Amperometric Biosensor for the Determination of Biogenic Amines Using Screen Printed Carbon Working Electrodes,” Electroanalysis, vol. 25, no. 1, pp. 47–50, 2013.
[38] K. Zeng, H. Tachikawa, Z. Zhu, and V. L. Davidson, “Amperometric detection of histamine with a methylamine dehydrogenase polypyrrole-based sensor,” Anal. Chem., vol. 72, no. 10, pp. 2211–2215, 2000.
[39] I. Kodintsev, K. Reshanova, and V. Tolstoy, “Layer-by-layer synthesis of metal oxide (or hydroxide)-graphene nanocomposites. the synthesis of CuO nanorods-graphene nanocomposite,” AIP Conf. Proc., vol. 1748, 2016.
[40] S. Samaranayake, A. Abdalla, R. Robke, K. M. Wood, A. Zeqja, and P. Hashemi, “In vivo histamine voltammetry in the mouse premammillary nucleus,” Analyst, vol. 140, no. 11, pp. 3759–3765, 2015.
[41] L. Saghatforoush, M. Hasanzadeh, and N. Shadjou, “Polystyrene–graphene oxide modified glassy carbon electrode as a new class of polymeric nanosensors for electrochemical determination of histamine,” Chinese Chem. Lett., vol. 25, no. 4, pp. 655–658, 2014.
[42] R. K. R. Gajjala and S. K. Palathedath, “Cu@Pd core-shell nanostructures for highly sensitive and selective amperometric analysis of histamine,” Biosens. Bioelectron., vol. 102, no. September 2017, pp. 242–246, 2018.
[43] F. Shahzad, S. A. Zaidi, and C. M. Koo, “Synthesis of Multifunctional Electrically Tunable Fluorine-Doped Reduced Graphene Oxide at Low Temperatures,” ACS Appl. Mater. Interfaces, vol. 9, no. 28, pp. 24179–24189, 2017.