АННОТАЦИЯ 2
Ведение 5
1. Литературный обзор 6
1.1 Ениноны в синтезе азотосодержащих гетероциклов 6
1.2 Ениноны в синтезе кислородосодержащих гетероциклов 9
1.3 Ениноны в синтезе карбоциклических соединений 15
1.4 Ениноны в синтезе соединений с двумя или более циклами 17
1.5 Ениноны в синтезе циклических соединений с двумя или более 22
разными гетероатомами
2. Результаты и их обсуждения 24
3.Эксперементальная часть 34
Выводы 42
Список используемой литературы 43
АННОТАЦИЯ
Выпускная квалификационная работа представлена на 49 страницах, содержит 4 рисунка, 2 таблицы, 2 таблицы, 35 схем, Использовано 60 источников литературы
Целью данной работы был синтез ряда производных 1,2,3 -триазольных никотинонитрилов, с целью выявления у них фотофизической активности
Был проведен и оптимизирован синтез 1,2,3-триазольных никотинонитрилов, приводивший к выходам от 38% до 78%. Структура данных соединений подтверждалась физико-химическими методами анализа.
В результате спектрофотометрического анализа ряда 1,2,3-триазольных никотинонитрилов, показало что они обладают ярко выраженными флуоресцентными свойствами.
В настоящее время способы получения важных биологически активных гетероциклических соединений имеет в большое значение в органической и фармацевтической химии. Использование как ключевых исходных материалов винилацетиленовых кетонов открывает широкие возможности в связи с тем что они являются легкодоступными полифункциональными реагентами. Так на их основе становиться возможным получение производных никотинонитрила. В последние годы к классу таких соединений возрастает большой интерес. Это обусловлено наличием целого спектра полезных видов биологической активности, например антибактериальной, противовирусной, антиоксидантной и противосудорожной. Варьирование свойств таких соединений достигается за счет введения заместителей в кольцо цианопиридина (никотинонитрила). В настоящее время разработаны метода синтеза множества с разными заместителями, но сведения о 1,2,3- триазолилзамещенных производных немногочисленны. Так же известно что триазольные производные обладают фотофизическими свойствами.
В связи с этим целью данной работы целью данной работы является синтез 4- и 6-(1,2,3-триазол-4-ил) замещенных и определение их фотофизической активности
Для достижения нашей цели были поставлены следующие задачи:
1. Проанализировать литературу по данной теме
2. Провести оптимизацию и синтез 1,2,3-триазолилзамещенных производных никотинонитрила
3. Изучить фотофизических свойств физико-химическими методами анализа
1. Разработан трехстадийный метод синтеза Алкокси-6-(4-арил)-4-(5-
арил-1Я-1,2,3-триазол-4-ил)никотинонитрилов и 2-алкокси-6-(5-
фенил-1Я-1,2,3-триазол-4-ил)-4-(4-арил)никотинонитрилов из
енинонов.
2. Подобраны оптимальные условия и синтезирован ряд 1,2,3- триазольных производных никотинонитрилов с входами до 89%.
3. Получены спектральные характеристики ранее неизвестных 1,2,3- триазольных производных никотинонитрилов методами ЯМР и ИК.
4. В ходе определения фотофизических характеристик (квантовый выход, стоксов сдвиг) было выявлено, что полученные соединения имею ярко выраженную флуоресцентную активность. Среди полученных самым сильным флуорофором является 2-Метокси-6- (4-метоксифенил)-4-(5 -фенил- 1Н-1,2,3 -триазол-4 -ил)никотино нитрил 91d).
