📄Работа №119637

Тема: Взаимосвязь «структура-свойство» в ряду органических азотсодержащих соединений

📝
Тип работы Бакалаврская работа
📚
Предмет химия
📄
Объем: 107 листов
📅
Год: 2019
👁️
Просмотров: 60
4270 руб.
🛒 Купить работу
Не подходит эта работа?
Закажите новую по вашим требованиям
Узнать цену на написание
ℹ️ Настоящий учебно-методический информационный материал размещён в ознакомительных и исследовательских целях и представляет собой пример учебного исследования. Не является готовым научным трудом и требует самостоятельной переработки.
📋 Содержание 📖 Введение ✅ Заключение 📕 Литература 🔍 Похожие 🛒 Купить

📋 Содержание

ВВЕДЕНИЕ 6
1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР 8
1.1. Биологическая активность азотсодержащих соединений 8
1.2. Применение в фармакологии и свойства изоиндолов, эпоксиизоиндолов
и эпоксиизоиндолонов 10
1.3. Синтез изоиндолов, эпоксиизоиндолов и эпоксиизоиндолонов 11
1.3.1. Синтез солей эпоксиизоиндоло[7,2-а]изохинолиния 14
1.4. Реакции с участием эпоксиизоиндолов и эпоксиизоиндолонов 16
1.4.1. Галогенирование эпоксиизоиндолонов 16
1.4.2. Раскрытие эпоксидного мостика 17
1.5. Применение в фармакологии и синтез тетрагидрохинолинов 18
1.6 Зависимость биологической активности от строения вещества 21
1.7 Компьютерное прогнозирование биологической активности 22
1.7.1 Компьютерное конструирование лекарств с использованием
скаффолд-подхода 24
1.8 Использование ВЭЖХ для определения липофильности 25
1.8.1 Измерения липофильности 27
1.8.2 Количественное соотношение структура-свойство 28
2. РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ 32
2.1. Результаты эксперимента 32
2.2. Обсуждение результатов 43
3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 54
3.1. Реагенты и оборудование 54
3.2. Вывод уравнения для расчета гидрофобности 55
3.3. Расчет гидрофобности молекул 55
3.4. Расчет физико-химических параметров веществ и определение
вероятностей проявления биологической активности 56
ЗАКЛЮЧЕНИЕ 57
СПИСОК ИСПОЛЬЗУЕМОЙ ЛИТЕРАТУРЫ 59
ПРИЛОЖЕНИЕ

📖 Введение

В фармакологии по сей день остается актуальным вопрос о механизмах воздействия лекарственных веществ на биологические структуры в зависимости от их пространственного строения и физико-химических факторов. Лекарственное действие препаратов определяется их способностью образовывать связи с биосубстратами.
Фармокинетика занимается проблемами всасывания, распределения, депротонирования, метаболизма и выведения лекарств из организма. Одним из основных способов всасывания липофильных веществ является пассивная диффузия. Этот параметр является основополагающим, поскольку он определяет биодоступность лекарственного препарата. Биодоступность - это оценка потери количества вещества, достигшее плазмы крови, относительно исходной его концентрации, при преодолении барьеров (например, биологических мембран), ферментативной деградации, депонировании и так далее. C помощью понятий гидрофильности и гидрофобности определяется проникающая способность веществ через клеточные мембраны - липидно-белковые структуры, выполняющие защитные функции клетки [1].
В настоящее время существует необходимость в разработке лекарственных средств с высокой пропускной способностью, а также существует интерес к адекватным методам исследования для прогнозирования этих свойств [2]. Введение в молекулу заместителя, обладающего высокой липофильностью, облегчает проникновение вещества через мембраны клеток и увеличивает их взаимодействие с гидрофобными областями рецепторных молекул [3].
Любые химические и физические свойства молекул зависят от их структуры. Актуальной остается проблема установления взаимосвязи между строением соединения и его свойствами. Существуют методы оценки биологической активности вещества, основанные на сравнении параметров, описывающих строение молекул и их физико-химические свойства. Они позволяют целенаправленно проводить синтезы потенциально новых лекарственных средств.
Все свойства изучаемого вещества можно определить исходя из структуры молекулы, количественное соотношение «структура - свойство» - лучший способ ее расшифровки. Для установления количественной взаимосвязи «структура - биологическая активность» важно знать типы межмолекулярных взаимодействий. В связи с чем, используют электронные, стерические параметры, а также параметры, описывающие гидрофобность молекулы: дипольный момент, поляризуемость, молекулярная рефракция, ван-дер-ваальсов объем, logP, угол и степень экранирования.
Характеристики, легко определяемые экспериментально - это характеристики хроматографического удерживания и параметры сорбции (сорбционный механизм действия проявляется у большинства лекарств). Применение разнообразных вариантов хроматографии, неподвижных фаз дает возможность определять особенности межмолекулярных взаимодействий и делать выводы о свойствах соединений [4].
Цель работы - установление взаимосвязи между структурой некоторых органических азотсодержащих соединений и их физико-химическими свойствами, в том числе вероятностями проявления различных видов биологической активности.
В связи с этим в задачи работы входило: изучение литературы по теме исследования; построение графиков зависимостей 1одРот logk0(где logP - параметр гидрофобности,к0-стандартный фактор удерживания) и вывод на их основе уравнения для расчета гидрофобности исследуемых веществ с помощью использования ВЭЖХ; расчет физико-химических параметров соединений компьютерной программой HyperChem; определение видов биологической активности и вероятностей их проявления с использованием онлайн-ресурса PASS; анализ полученных данных для выявления взаимосвязи «структура - свойство».

Возникли сложности?

Нужна качественная помощь преподавателя?

👨‍🎓 Помощь в написании
🎓 Дипломные 📘 Магистерские 📙 Диссертации 📗 Курсовые 📝 Статьи 📄 ВКР

✅ Заключение

В данной выпускной квалификационной работе было выполнено исследование свойств впервые синтезированных азотсодержащих соединений. В результате исследования были достигнуты поставленные цели и выполнены задачи:
1) Проанализирована литература по теме исследования, и на ее основе составлен литературный обзор, в котором приведены методы синтеза объектов исследования и их некоторые химические свойства. Было рассмотрено понятие о липофильности, способах ее определения и расчета, в том числе с помощью ВЭЖХ. Также в литературном обзоре представлены сведения об онлайн-ресурсе PASSOnline, применяемого для прогнозирования биологической активности соединений;
2) В экспериментальной части было выведено уравнение для расчета гидрофобности объектов исследования:lgP = 0.878k + 0.3279, где k - это фактор удерживания при нулевом содержании органического компонента в элюенте.
По полученному уравнению в условиях обращенно-фазовой высокоэффективной жидкостной хроматографии (ОФ-ВЭЖХ) определен параметр гидрофобности для 33 гетероциклических азотсодержащих соединений, впервые полученныхпод руководством к.х.н. Зубкова Ф. И. в лаборатории университета РУДН.
С помощью программного пакета HyperChem были расчитаны некоторые физико-химические параметры исследуемых веществ. В онлайн-ресурсе PASSOnlineбыли определены вероятности проявления различных видов биологической активности данных соединений. Структуры проявляют широкий спектр биологического действия. Например, для эпоксиизоиндолонов наиболее выражен антидискинетический эффект, для бензоизоиндолона - противовоспалительный, для тиеноизоиндолонов - обезболивающий и антианафилактический, для тетрагидрохинолинов - лечение нейродегенеративных заболеваний, а для некоторых их представителей ярко выражена противоопухолевая активность.
В работе была исследована взаимосвязь структуры соединений с проявляемыми ими физико-химическими свойствами и видами биологической активности. В результате получены корреляционные зависимости «структура - биологическая активность».

Нужна своя уникальная работа?
Срочная разработка под ваши требования
Рассчитать стоимость
ИЛИ
Поиск аналога

📕 Список литературы

1. Граник В. Г. Основы медицинской химии / В.Г. Граник. - М.: Вузовская книга, 2001. - 384 с.
2. MannholdR. CalculationofLipophilicity: A Classification of Methods / Edited by B. Testa, S. D. Kramer, H. Wunderli-Allenspach, G. Folkers // Pharmacokinetic Profiling in Drug Research. - Zurich, Swizerland. - 2006. - P. 333 - 352.
3. Курбатова С. В. Исследование взаимосвязи между структурой и хроматографическим поведением карбонильных производных адамантана в условиях обращенно-фазовой ВЭЖХ / С. В. Курбатова, Н. Ю. Шумская // Вестник СамГУ - Естественнонаучная серия. - 2004. -Второй спец. Выпуск.
- С. 123 - 130.
4. Григорьева О. Б. Использование системного подхода при исследовании веществ с потенциальной биологической активностью / О. Б. Григорьева, А. А. Голованов, В. В. Бекин, М. Н. Земцова // Башкирский химический журнал.
- 2012. - № 5. - Том 19. - С. 37 - 42.
5. Справочникнефтехимика. Вдвухтомах. Т. 2 / Подред. С. К. Огородникова.
- Л. - Химия, 1978. - 592 с.
6. Штильман М. И. Полимеры в биологически активных системах / М. И. Штильман // Соросовский образовательный журнал. - 1998. - № 5. - С. 48 - 53.
7. MkpenieV. Evaluation of the Effect of Azo Group on the Biological Activity of 1-(4-Methylphenylazo)-2-naphthol / V. Mkpenie, G. Ebong, I. B. Obot, B. Abasiekong // E-Journal of Chemistry. - 2008. -Vol. 5. - № 3.-P. 431-434.
8. Walker R. Metabolism of Azo Compounds: A Review of the Literature / R. Walker // Fd Cosmet. Toxicol. - 1970. - Vol. 8. - P. 659 -676.
9. Хайрутдинов Ф. Г. Поиск биологически активных веществ в ряду азосоединений. Сообщение 1. Синтез продуктов азосочетания в гетероциклическом ряду / Ф. Г. Хайрутдинов [и др.]// Вестник технологического университета. - 2015. - Т. 18. - № 22. - С. 16 - 18.
10. Гимадиева А. Р. Синтез и биологическая активность производных пиримидина / А. Р. Гимадиева, Ю. Н. Чернышенко, А. Г. Мустафин, И. Б. Абдрахманов // Башкирский химический журнал. - 2007. - Том 14. - № 3. С. 5 - 21.
11. Осипов А. О. Фармакологическая активность производных пиримидина / А. О. Осипов [др.] // Вестник СамГУ - Естественнонаучная серия. - 2011. - № 8 (89). -С. 167 - 172.
12. Фаляхов И. Ф. Синтез биологически активных веществ на основе производных пиридинового ряда / И. Ф. Фаляхов [и др.] // Вестник казанского технологического университета. - 2012.- С. 186 - 187.
13. Слезкин М. С. Синтез производных 4-(-стирил)-1Н-пирроло[4,3,2- йе]хинолин-2-онов с потенциальной противоопухолевой активностью / С. М. Слезкин // Успехи в химии и химической технологии. - 2008. - № 6 (86). -С. 92-95.
14. Bellina F. Synthesis and biological activity of pyrrole, pyrroline and pyrrolidine derivatives with two aryl groups on adjacent positions / Fabio Bellina, Renzo Rossi // Tetrahedron. - 2006. - P. 7213 - 7256.
15. Richa Kaur Bhatia. Isoindole Derivatives: Propitious Anticancer Structural Motifs / Kaur Bhatia, Richa // Current Topics in Medicinal Chemistry. - 2017.- Vol. 17. -№ 2. - Р. 189-207.
16. Kossakowski J. Synthesis of some N-substituted aminoalkanol derivatives of
5,8-dimethyl-3b,9-epoxy-3a,4,5,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-benzo[e]isoindole- 1,3(2H)-dione and 6,7-dimethyl-4,9-epoxy-3a,4,5,8,9,9a-hexahydro-1H-
benzo[f]isoindole-1,3(2H)-dione with an expected b-adrenolytic activity / J. Kossakowski, A. Raszkiewich // Acta Poloniae Pharmaceutica. - 2004. -№ 61. - Р. 45-48.
17. Kossakowski J. Synthesis of N-substituted aminoalkyl derivatives of some epoxyisoindoles as potential pharmacological agents /J. Kossakowski, A. Raszkiewich // Acta Poloniae Pharmaceutica - Drug Research. - 2005. - Vol. 62. - № 3.P. 227-230.
18. ЗайцевВ. П. Каталитическоегидрирование 3а,6-эпоксиизоиндоловвпотоке /В. П. Зайцев [идр.] // Известияакадемиинаук. Серияхимическая. - 2015. - №1. - С. 112-125.
19. VarlamovA. V. Preparative synthesis of 7-carboxy-2-r-isoindol-1-ones /A. V. Varlamov // Chem. Heterocycl. Compd. -2004.- № 1. -Vol. 40. -P.22-23.
20. Zaytsev V. P. Cycloaddition of furfurylamines to maleic anhydride and its substituted derivatives / V. P. Zaytsev [et al.] // Chem. Heterocycl. Compd. - 2012.- Vol. 48. - P. - 505-513.
21. Zubkov F. I. Synthesis of epoxyoxirano- and epoxydihydroxyisoindolones / F. I. Zubkov [et al.] // Chem. Heterocycl. Compd. -2012. - Vol. - 61. - P.600-605.
22. Zubkov F. I. Skeletal WagnereMeerwein rearrangement of perhydro-3a,6;4,5- Diepoxyisoindoles / F. I. Zubkov [et al.] // Tetrahedron. - 2011. - № 67.-Р. 9148 - 9163.
23. WuP. Petasis three-component reactions for the synthesis of diverse heterocyclic scaffolds / Peng Wu, Thomas E. Nielsen // Drug Discovery Today: Technologies. - 2018. - № 20.-Vol. 30. -P. 1-7.
24. Wu P. Tandem Mannich/Diels-Alder reactions for the synthesis of indole compound libraries / Peng Wu [et al.] // The Royal Society of Chemistry. - 2016. - № 6. - Р. 46654- 46657.
25. Зубков Ф. И. Синтез солей эпоксиизоиндоло[1,2-а]изохинолиния реакцией внутримолекулярного[4+2]-циклоприсоединения в галогенидах 1- фурил-2-аллилизохинолиния / Ф. И. Зубков [и др.] // Химия гетероциклических соединений. - 2013. - №5. - С. 1-16.
26. Zubkov F. I. Halogen bonding in Wagner-Meerwein rearrangement products / F. I. Zubkov [et al.] // Journal of Molecular Liquids. - 2018. № 249. - Р. 949 - 952.
27. Зубков Ф. И. Раскрытие эпоксидного мостика 3а,6-эпоксиизоиндол-1- онов в системе BF3-Et2O-Ac2O/ Ф. И. Зубков [и др.] // Химия гетероциклических соединений. - 2012. - №3. - С. 549-560.
28. Varlamov A. V. A general strategy for the synthesis of oxoisoindolo[2,1- a]quinoline derivatives: the first efficient synthesis of 5,6,6a,11-tetrahydro-11 oxoisoindolo[2,1-a]- quinoline-10-carboxylic acids / A.V. Varlamov [et al.] // Tetrahedron letters. - 2003. - № 44.-Р. 3641-3643.
29. Tan Ya-Jun. Mechanochemical milling promoted solvent-free imino Diels- Alder reaction catalyzed by FeCl3: diastereoselective synthesis of cis-2,4-diphenyl- 1,2,3,4-tetrahydroquinolines/ Ya-Jun Tan [et al.] // The Royal Society of Chemistry. -2014. - № 4.- Р. 35 635 -37 638.
30. Котов А. Д. Конструирование и синтез лекарственных и биологически активных веществ: учебно-методическое пособие / А. Д. Котов, Р. С. Бегунов. — Ярославль: ЯрГУ, 2016. — 40 с.
31. Курбатова С. В. Исследование взаимосвязи между структурой и хроматографическим поведением карбонильных производных адамантана в условиях обращенно-фазовой ВЭЖХ / С. В. Курбатова, Н. Ю. Шумская // Вестник СамГУ - Естественнонаучная серия. - 2004. - Второй спецвыпуск. - С. 123- 130.
32. Гильманов Р. З. Синтез и свойства азосоединений ароматического ряда / Р. З. Гильманов[и др.] // Прикладная химия и химическая технология. -С. 74 -75.
33. Харченко Ю. В. Полициклические системы, содержащие 1,2,4- оксадиазольный цикл 3. 3-(1,2,4-оксадиазол-5-ил)-пиридин-2(Ш)-оны - синтез и прогноз биологической активности / Ю. В. Харченко [и др.] // Вестник Харьковского национального университета. - 2008. - № 820. - С. 216
- 224.
34. Поройков В. В. Компьютерное прогнозирование биологической активности химических соединений / В. В. Поройков [и др.] // Химия в Росси.
- 1999. - №2. - С. 8-12.
35. Садым А. В. Интернет-система прогноза спектра биологической активности химических соединений / А. В. Садым [и др.] // Химико-фармацевтический журнал. - 2002. - Т. 36. - № 10. - С. 21- 26.
36. Филимонов Д. А. Предсказание спектров биологической активности органических соединений с помощью веб-ресурса PASS ONLINE / Д. А. Филимонов [и др.] // Химия гетероциклических соединений. - 2014. - №3. - С. 483 - 499.
37. Dabrowiak J. C. A Molecular Modeling Program for Teaching Structural Biochemistry / James C. Dabrowiak [et al.] // Journal of Chemical Education. - 2000. - Vol. 77. - № 3. - P. 397 - 400.
38. Мызников, А.О. Компьютерное конструирование лекарств (драг-дизайн) с использованием скаффолд-подхода [Электронный ресурс] / А.О. Мызников, К.Р. Таранцева, М.И. Яхкинд. — Электрон.текстовые дан. — Пенза: 2012. — Режим доступа: https://docplayer.ru/32352830-Kompyuternoe-konstruirovanie- lekarstv-drag-dizayn-s-ispolzovaniem-skaffold-podhoda.html, свободный.
39. Evans B. E. Methods for drug discovery: development of potent, selective, orally effective cholecystokinin antagonists / B. E. Evans [et al.] // J. Med. Chem. - 1988. - № 31. -P. 2235-2246.
40. Welsch M. E. Privileged scaffolds for library design and drug discovery / M. E. Welsch, S. A. Snyder, B. R. Stockwell // Curr. Opin. Chem. Biol. - 2010. № 14.- Р. 347-361.
41. Barve I. J. Design and synthesis of new biprivilegedmolecular scaffolds: indolo-fused benzodiazepinyl/quinoxalinyl benzimidazoles / Barve I. J. [et al.] // Chem. Asian J. - 2012.- № 7. - Р. 1684-1690.
42. Bonnet D. Combinatorial aid for underprivileged scaffolds: solution and solid-phase strategies for a rapid and efficient access to novel aza-diketopiperazines (aza-DKP) / D. Bonnet [et al.]// ACS Comb. Sci. - 2012.- № 14.-Р. 323-334.
43. Hollosy F. Relationship between lipophilicity and antitumor activity of molecule library of Mannich ketones determined by high-performance liquid chromatography, clogP calculation and cytotoxicity test / F. Hollosy [et al.] // Journal of Chromatography B. -2002. - P. 361-368.
44. Valko K. Application of high-performance liquid chromatography based measurements of lipophilicity to model biological distribution / K. Valko // Journal of Chromatography A. - 2004. - P. 299-310.
45. Гарькин В. И. Применение компьютерно-хроматографической системы при решении проблемы «структура-свойство» / В. И. Гарькин [и др.] // Вестник СамГУ - Естественнонаучная серия. - 2001. - №2. - С. 189 - 194.
46. Ponec R. Molecular basis of quantitative structure-properties relationships (QSPR): A quantum similarity approach/ R. Poneca, L. Amat, R. Carbo-Dorca // Journal of Computer-Aided Molecular Design. - 1999. - № 13. - Р. 259 - 270.
47. Kaliszan R. Quantitative Structure-Retention Relationships (QSRRs) in Chromatography/ R. Kalizan // Reference Module in Chemistry, Molecular Sciences and Chemical Engineering. - 2015. - P. 1-12.
48. Consonni V.Review of “Statistical Modelling of Molecular Descriptors in QSAR/QSPR / V. Consonni, R. Todeschini; Eds. M. Dehmer, K. Varmuza, D. Bonchev // Journal of Cheminformatics. - 2012.
49. Gohmohammadi H.Support Vector Regression Based QSPR for the Prediction of Retention Time of Peptides in Reversed-Phase Liquid Chromatography / H. Gohmohammadi, Z. Dashtzbozorge, Y. Vander Heyden//Chromatographia.- 2015.-№ 78.-Р. 7-19.
50. Kaliszan R. QSAR in Chromatography: Quantitative Structure-Retention Reletionships (QSRRs) /R. Kaliszan, T. Baczek //Recent Advances in QSAR Studies.-2009. - P. 223-259.

🛒 Оформить заказ

⚡ Работу высылаем в течении 5 минут после оплаты.

🔍 ПОХОЖИЕ РАБОТЫ ПО ТЕМЕ

Кислотно-основные свойства соединений с пятичленным азотосодержащим фрагментом Бакалаврская работа химия 2017 г. 4780 руб. УЧЕБНАЯ АКТИВНОСТЬ В СТРУКТУРЕ ИНТЕГРАЛЬНОЙ ИНДИВИДУАЛЬНОСТИ СТУДЕНТОВ В СВЯЗИ СО СПЕЦИАЛИЗАЦИЕЙ И ЭТАПАМИ ОБУЧЕНИЯ (на материале исследования студентов педагогических училищ) Диссертации (РГБ) психология 2005 г. 500 руб. Корпоративная социальная ответственность и структура собственности Дипломные работы, ВКР экономика 2019 г. 6500 руб. Корпоративная социальная ответственность и структура собственности Дипломные работы, ВКР экономика 2019 г. 4900 руб. ПЛЕНКИ ПЕРЕСЫЩЕННЫХ ТВЕРДЫХ РАСТВОРОВ ЗАМЕЩЕНИЯ CdxPb1-xS: СОСТАВ, СТРУКТУРА, СВОЙСТВА Диссертации (РГБ) химия 2022 г. 4370 руб. Физико-химические свойства нанокластерных полиоксомолибдатов и полимерсодержащих композиций на их основе Диссертация физика 2015 г. 5730 руб. Особенности интегральной индивидуальности человека в связи с различными группами крови Диссертации (РГБ) психология 2004 г. 470 руб. Социально-психологические факторы формирования коммуникативных свойств личности Диссертации (РГБ) психология 2000 г. 470 руб. СОЦИАЛЬНО-ПСИХОЛОГИЧЕСКИЕ ФАКТОРЫ ФОРМИРОВАНИЯ КОММУНИКАТИВНЫХ СВОЙСТВ ЛИЧНОСТИ Диссертация психология 2000 г. 500 руб. Социально-психологические факторы формирования коммуникативных свойств личности Диссертации (РГБ) психология 2000 г. 700 руб.

📎 БАКАЛАВРСКАЯ РАБОТА ПО ПРЕДМЕТУ «ХИМИЯ»

Найдено работ: 536

Совершенствование аппаратурного оформления стадии синтеза производства карбамида ПАО "КуйбышевАзот" Бакалаврская работа химия 2024 г. 4710 руб. Модернизация отделения компрессии синтез газа в крупнотоннажном производстве метанола Бакалаврская работа химия 2021 г. 4500 руб. Технология получения простого суперфосфата с применением отработанной серной кислоты Бакалаврская работа химия 2021 г. 4510 руб. Оптимизация процесса получения метил-трет-бутилового эфира Бакалаврская работа химия 2022 г. 4450 руб. Совместное получение этанола и диэтилового эфира из этилена Бакалаврская работа химия 2020 г. 4630 руб. Разработка технологии получения каталитического комплекса на основе версатата неодима для полимеризации изопрена Бакалаврская работа химия 2022 г. 4610 руб. Технологический расчёт установки изомеризации циклогексаноноксима в капролактам Бакалаврская работа химия 2023 г. 4560 руб. Модернизация установки выпаривания в производстве карбамида Бакалаврская работа химия 2023 г. 4550 руб. Модернизация установки абсорбционного цикла диоксида углерода в производстве аммиака Бакалаврская работа химия 2021 г. 4500 руб. Оптимизация процесса синтеза метанола ООО «ТОМЕТ» Бакалаврская работа химия 2023 г. 4620 руб. Молекулярный докинг ингибиторов PI3K Бакалаврская работа химия 2021 г. 4540 руб. Оптимизация работы аэротенков на примере очистных сооружений ООО «ГазпромТрансгазСургут» Бакалаврская работа химия 2022 г. 4650 руб. Разработка теплообменника для конденсации паров бензиновой фракции в процессе ректификации нефти Бакалаврская работа химия 2022 г. 400 руб. Анализ финансово-хозяйственной деятельности предприятия Бакалаврская работа химия 2023 г. 4365 руб. Разработка математической модели каталитического крекинга вакуумного газойля Бакалаврская работа химия 2022 г. 4360 руб.
📋 Содержание 📖 Введение ✅ Заключение 📕 Литература 🔍 Похожие 🛒 Купить ⬆️

Оценка стоимости

Это краткая форма заказа. После ее заполнения вы перейдете на полную форму заказа работы

Каталог работ (208479)

Поиск работ


©2026 Cервис помощи студентам в выполнении работ
.