Тип работы:
Предмет:
Язык работы:


Кислотно-основные свойства соединений с пятичленным азотосодержащим фрагментом

Работа №114618

Тип работы

Бакалаврская работа

Предмет

химия

Объем работы64
Год сдачи2017
Стоимость4780 руб.
ПУБЛИКУЕТСЯ ВПЕРВЫЕ
Просмотрено
10
Не подходит работа?

Узнай цену на написание


ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР 10
1.1 Основные положения кислот и оснований 10
1.1.1 Понятие о константах кислотности и основности 10
1.1.2 Сольвентная теория 11
1.1.3 Электронная теория Льюиса 13
1.1.4 Влияние растворителей 15
1.1.5 Дифференцирующие растворители 16
1.1.6 Кислотность или основность растворителя 17
1.2. Кислотные и основные свойства гетероциклических соединений 19
1.2.1 Синтез, биологическая оценка и фотофизические исследования
1,2,3-триазолов азокрасителей 19
1.2.2 Синтез исследуемых соединений 22
1.2.3 Фотолитический метод расщепления 24
1.3 Методы определения кислотно-основных свойств 24
1.3.1 Потенциометрический метод 24
2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 26
2.1 Объекты исследования 26
2.2 Реагенты и оборудование 27
2.3 Методика синтеза исследуемых соединений 28
2.4 Методика потенциометрического исследования 29
2.5 Вероятность проявления вида биологической активности 31
3. РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЯ 33
ЗАКЛЮЧЕНИЕ 56
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ 57
ПРИЛОЖЕНИЕ 61


Объектами исследования в настоящей работе были гетероциклы с азотосодержащим фрагментом. Данные соединения впервые были синтезированы в Тольяттинском Государственном Университете. Исследование их кислотно-основных свойств до сих пор не проводилось. Эти соединения представляют интерес с точки зрения биологической активности, а также исследование констант основности и кислотности, описывающие протолитические равновесия.
Цель работы - определение кислотно-основных свойств некоторых соединений, содержащих в своей структуре азотосодержащий гетероцикл.
Задачи:
1. Проверить на чистоту исследуемые объекты.
2. Адаптировать метод потенциометрического титрования под исследование кислотно-основных свойств некоторых азотосодержащих гетероциклов.
3. Приготовить и стандартизовать неводные растворы титрантов.
4. Провести потенциометрическое титрование, исследовать азотосодержащие соединения.
5. Вычислить значение констант кислотности и основности.
6. Оценить биологическую активность изученных соединений, исследовать ее корреляцию кислотно-основных свойств.


Возникли сложности?

Нужна помощь преподавателя?

Помощь в написании работ!


1. Исследованные объекты были проверены на чистоту.
2. Успешно адаптирован метод потенциометрического титрования под исследованием кислотно-основных свойств некоторых азотосодержащих гетероциклов.
3. Проведено потенциометрическое титрование исследованных азотосодержащих соединений и определены значение констант кислотности и основности.
4. Изученные соединения оценены с точки зрения биологической активности, и исследованы ее корреляции с кислотно-основными свойствами.



1. Стромберг, А.Г. Физическая химия: учеб.для хим. спец. вузов/ А.Г.Стромберг, Д.П. Семченко. - М.: Высшая школа, 2006. - 527 с.
2. Денеш, И. Титрование в неводных средах/ И. Денеш. - М.: Мир, 1971. - 413с.
3. Волохова, Л.Б. Успехи современной науки / Л.Б. Волохова. - 2016. - Том 11. - с. 296.
4. Хенч, К. Изучение взаимосвязи «структуры-свойство» в ряду производных 1,2,3,-триазолов // Хим.-фарм. журн. - 1980. - № 10. - c.15-29.
5. Modelling heterocyclic azo dye affinities for cellulose fibres by computational approaches / S. Funar-Timofei, W. M. Fabian, L. Kurunczi , M. Goodarzi // Chem. Biol. Drug Des. - 2012. - Vol. 94, № 2. - pp. 278-289.
6. Пакет Л. Основы современной химии гетероциклических соединений/ Л. Пакет. - М.: Мир, 1971. - 352 с.
7. 1,2,3-Triazole-containing uracil derivatives with excellent pharmacokinetics as a novel class of potent human deoxyuridine triphosphatase inhibitors / S. Miyahara, T. Yokogawa, K. Endoh, T. Muto, W. Yano, T. Wakasa // Medical chemistry. - 2012. - Vol. 55, № 14. - pp. 6427-6437.
8. Эльдерфильд Р. Гетероциклическиесоединения / под ред. Р. Эльдерфилда / пер. с англ. под ред. Н.К.Кочеткова. T. 5. - М., 1961. - 584 с.
9. Щеглова И.В. Определение констант ионизации методом потенциометрического титрования со стеклянным электродом: методические рекомендации по выполнению лабораторных работ / И.В. Щеглова, С.С. Балабанова, А.Л. Верещагин .- Бийск.: Алтайский гос.тех.университет имени И.И. Ползунова, 2013. - 25 с.
10. Zaporojtchenko V., Nuclear Instruments and Methods in Physics Research Section B: Beam Interactions with Materials and Atoms/ Zaporojtchenko V., Zekonyte J., Faupel F. - 2007. - Vol. 265. - P. 139.
11. Cyclization of 1,3-dialkyl-4,5-bis(1-thiosemicarbazido)imidazolidin-2- ones(thiones) with aromatic aldehydes / Galina A. Gazievaa, Sergei V. Vasilevskiia, Pavel A. Belyakova, Yulia V. Nelyubina // Mendeleev Commun. - 2010. - Vol. 20, № 5. - pp. 209-211.
12. Stable Switching Characteristics of Organic Nonvolatile Memory on a Bent Flexible Substrate / Kim Tae-Wook, Cho Byungjin, Lee Takhee // Advanced Materials. - 2010. - Vol. 22, № 28. - pp. 3071-3075.
13. Денеш И. Титрование в неводных средах/И. Денеш. - М.: Мир, 1971. - 198 с.
14. Джоуль, Дж. Основы химии гетероциклических соединений / Дж. Джоуль, Г. Смит, пер. с англ. д. х. н. Е. С. Головчинской. - М.: Мир, 1975. - 395 с.
15. Anomalous pseudocapacitive behavior of a nanostructured, mixed-valent manganese oxide film for electrical energy storage / H. Cheng, J. Wan ,M.I. Lin, Y. Liu // Nano Lett. - 2012. - Vol. 12, № 7. - pp. 3483-3490.
16. Климова В.А., Основные микрометоды анализа органических соединений / В. А. Климова. - М.: Химия, 1975. - 40 с.
17. Островский B.A. Исследование пятичленных азотсодержащих гетероциклов методами квантовой химии. I. Кислотно-основные свойства азолов / В.А. Островский, Г.Б. Ерусалимский, М.Б. Щербинин // Жури. Орг. Хим. - 1993. - Т. 29, Вып. 7. - С. 1297-1302.
18. 1,2,3-Triazole in Heterocyclic Compounds, Endowed with Biological Activity, through 1,3-Dipolar Cycloadditions / A. Lauria, R. Delisi, F. Mingoia, A. Terenzi // Organic Chemistry Eur. J. - 2014. - Vol. 2014, № 16. - pp. 3289-3306.
19. Funar-Timofei S. Modelling Heterocyclic Azo Dye Affinities for Cellulose Fibres by Computational Approaches / S. Funar-Timofei, W.M. Fabian, L. Kurunczi // Dyes Pigm. - 2012. -Vol. 94, № 2. - pp .278-289.
20. 1,2,3-Triazole-Containing Uracil Derivatives with Excellent Pharmacokinetics as a Novel Class of Potent Human Deoxyuridine Triphosphatase Inhibitors / Hitoshi Miyakoshi, Seiji Miyahara, Satoshi Shuto et al. // J. Med. Chem. - 2012. - Vol. 55, № 14. - pp. 6427-6437.
21. Колдобский Г.И., Островский B.A. Кислотно-основные свойства азолов // Хим. Гетероцикл. Соедин. - 1988. - №. 5. - C. 579-592.
22. Reversible and Competitive Cinnamoyl Triazole Inhibitors of Tissue Transglutaminase / Pardin C., Roy I., Lubell W.D., Keillor J.K. // Chem. Biol. Drug Des. - 2008. - Vol. 72, № 3. - pp. 189-196.
23. Cinnamoyl inhibitors of tissue transglutaminase / Pardin C., Pelletier J.N., Lubell W.D., Keillor J.K. // J. Org. Chem. - 2008. - Vol. 73, № 15. - pp. 5766-5775.
24. Design and synthesis of new 4-pyrazolin-3-yl-1,2,3-triazoles and 1,2,3- triazol-4-yl-pyrazolin-1-ylthiazoles as potential antimicrobial agents / Abdel- Wahab B.F., Abdel-Latif E., Mohamed H.A., Awad G.E.A. // Europ. J. Med. Chem. - 2012. - Vol. 52. - pp. 263-268.
25. An efficient and facile synthesis of novel 1, 2, 3-triazolyl-N-
acylpyrazoline hybrids / Nagarajan S., Shanmugavelan P., Sathishkumar M., Selvi R., Ponnuswamy A. // Chinese Chem. Lett. - 2014. - Vol. 25, № 1. - pp. 146-148.
26. Синтез и ацелирование 3-арил-5-(2-фенилэтинил)-4,5-дигидро-1 H- пиразолов / И.С. Один, А.А. Голованов, В.В. Бекин, В.С. Писарева // Хим. Гетероцикл. Соедин. - 2013. - № 11. - С. 1818-1820.
27. Синтез 5-амино-1,5-диарилпента-2,4-диен-1-онов / А.А. Голованов, И.С. Один, А.В. Вологжанина, В.В. Бекин, А.Е. Небритова // ЖОрХ. - 2014. - Т. 50, вып. 7. - С. 963-967.
28. Синтез 1,5-дизамещенных (E)-nент-2-ен-4-ин-1-онов / А.А. Голованов, Д.Р. Латыпова, В.В. Бекин, В.С. Писарева, А.В. Вологжанина, Докичев В.А. // ЖОрХ. - 2013. - Т. 49, вып. 9. - С. 1282-1286.
29. H. Wamhoff. 1,2,3-Triazoles and their benzo derivatives //
Comprehensive Heterocyclic Chemistry. - 1984. - Vol. 5. - pp. 669-732.
30. Physiochemical drug properties associated with in vivo toxicological outcomes / J. D. Hughes, J. Blagg, D.A. Price et al. // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2008. - Vol. 18, № 17. - pp. 4872-4875.
31. Черкасов, А.Р. Индуктивный эффект заместителей в корреляционном анализе: проблема количественной оценки / А.Р. Черкасов, B.H. Галкин, Р.А. Черкасов // Успехи химии. - 1996. - Т. 65, № 5. - C. 695¬711.
32. Георгиевский Г.В. Разработка комплекса физико-химических методик, обеспечивающих создание и контроль оригинальных отечественных препаратов, производных 1,2,4-триазола // Запорожский медицинский журнал. - 2011. - Т. 13, № 1. - С. 58-69.
33. A Theoretical Basis for a Biopharmaceutic Drug Classification: the Correlation of In Vitro Drug Product Dissolution and In Vivo Bioavailability / G. L. Amidon, H. Lennernas, V. P. Shah, and J. R. Crison // Pharm. Res. - 1995. - Vol. 12, № 3. - pp. 413-420.
34. Азолилзамещенные 1,2,3 триазолы / А.А. Голованов, И.С. Один, В.В. Бекин, А.В. Вологжанина и др. // Журнал органической химии. - 2016. - Том 52, № 3. - С. 434-440.
35. Synthesis and Acylation of 3-Aryl-5-(2-phenylethynyl)-4,5-dihydro-1H- pyrazoles / I. S. Odin, A. A. Golovanov, V. V. Bekin, and V. S. Pisareva // Chemistry of Heterocyclic Compounds. - Vol. 49, № 11. - pp. 1687-1690.
36. Программа PASSOnline [Электронный ресурс]. URL:
http://www.pharmaexpert.ru/PASSOnline/index.php (дата обращения:
26.05.2015). 


Работу высылаем на протяжении 30 минут после оплаты.




©2025 Cервис помощи студентам в выполнении работ