ВВЕДЕНИЕ
1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
1.1. Обращенно-фазовая высокоэффективная жидкостная хроматография,
как метод анализа
1.2. Аналитический контроль синтеза в условиях ОФ ВЭЖХ
1.3. Идентификация и количественное определение методом ВЭЖХ
1.4. Винилацетиленовые кетоны
1.4.1. Особенности строения и свойства
1.4.2. Получение винилацетиленовых кетонов 2морфолино
2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
2.1. Объекты исследования
2.2. Реагенты и оборудование
2.3. Методика синтеза 1,5-дифенилпент-2-ен-4-ин-1-он с морфолином
2.4. Хроматографический метод
2.4.1. Методика количественного определения исследуемых веществ в
условиях ОФ-ВЭЖХ
2.4.2. Исследование методом ВЭЖХ в контроле реакции синтеза 1,5-
дифенилпент-2-ен-4-ин-1-она с морфолином
3. ОБСУЖДЕНИЕ РУЗУЛЬТАТОВ
ЗАКЛЮЧЕНИЕ
ЛИТЕРАТУРА
Объектами исследования в данной работе были 1,5-дифенилпент-2-ен-
4-ин-1-он, и продукты его замещения 3-морфолинил-1,5-дифенилпент-4-ин-
1-он, 5-морфолинил-1,5-дифенилпента-2,4-диен-1-он. Диарилпентенионы
представляют интерес в качестве потенциальных биологически активных
веществ, а продукты их нуклеофильного присоединения имеют довольно
широкий диапазон практического применения в качестве инсектицидных и
противогрибковых препаратов.
В настоящее время одним из наиболее эффективных методов контроля
за ходом химической реакции, позволяющим провести идентификацию про-
дуктов, а также определить количественно их состав, является высокоэффек-
тивная жидкостная хроматография (ВЭЖХ).
Целью исследования в настоящей работе является определение количе-
ственного содержания термодинамического и кинетического контролируе-
мых продуктов данной реакции, в том числе определение степени превраще-
ния кетона методом обращенно-фазовой высокоэффективной жидкостной
хроматографией, а также изучение влияния на протекание реакции темпера-
туры и природы растворителя.
Для достижения поставленной цели необходимо выполнить ряд задач:
1. Осуществить синтез в растворителях разной природы и при различных
температурах
2. Провести экспериментальный контроль реакции хроматографическим
методом
3. Определить соотношения кинетически и термодинамически контроли-
руемых продуктов реакции морфолина с 1,5-дифенилпент-2-ен-4-ин-
оном
4. Сделать выводы о проделанной работе
1. В работе методом ВЭЖХ осуществлен контроль за протеканием ре-
акции морфолина с 1,5-дифенилпент-2-ен-4-ин-1-оном. Исследовалось
влияние времени, температуры и природы растворителя.
2. Были подобраны условия хроматографического эксперимента, кото-
рые позволяют разделить исходные реагенты и продукты реакции. Пока-
зано, что в качестве элюента следует использовать водно-метанольные, а
не водно-ацетонитрильные смеси.
3. Для количественного анализа были использованы методы абсолют-
ной градуировки, нормализации (с учетом коэффициентов чувствительно-
сти) и метод внутренного стандарта (дифенил). Показано, что результаты
этих методов в большинстве случаев сопоставимы, и они могут использо-
ваться с равным предпочтением.
4. Показано, что степень превращения кетона выше в ДМФА и бензоле,
по сравнению с этанолом, но превращение кинетически контролируемого
продукта в термодинамически контролируемый быстрее всего происходит
в этаноле, медленнее - в бензоле.
5. С ростом температуры закономерно растут скорости всех процессов,
как превращения исходного кетона, так и перехода в термодинамический
продукт.
6. Разработанная методика контроля может использоваться для даль-
нейшего изучения влияния природы заместителей в исходном кетоне на
протекание реакции.
