Тип работы:
 Предмет:
 Язык работы:


Изучение реакции ацетализации пропаргиловых альдегидов в присутствии ионообменных смол

Работа №111946

Тип работы

Бакалаврская работа

Предмет

химия

Объем работы49
Год сдачи2017
Стоимость4200 руб.
ПУБЛИКУЕТСЯ ВПЕРВЫЕ
Просмотрено
16
Не подходит работа?

Узнай цену на написание


ВВЕДЕНИЕ 8
1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР 9
1.1 Получение ионообменной смолы 10
1.2 Структура смолы и ее каталитические соединения 12
1.3 Катализ ионообменными смолами 13
1.4 Преимущества и недостатки ионообменных смол в качестве
катализатора 15
1.5 Селективность катализаторов ионообменной смолы 17
1.6 Кинетика катализа ионообменными смолами 19
1.6.1 Роль массового переноса 19
1.6.2 Кинетическая модель 21
1.6.3 Коэффициент распределения 25
2. РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ 27
3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 36
2.1 Методика проведения синтеза 36
2.2 Хроматографический анализ 36
2.3 Определение статической обменной емкости катализаторов
2.4 Спектральные характеристики 2-фенилэтинил-1,3-диоксолан 38
ЗАКЛЮЧЕНИЕ 39
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ 40
ПРИЛОЖЕНИЕ 4


В настоящее время ионообменные смолы широко применяются в качестве умягчения и обессоливания воды в теплоэнергетике и других отраслях, для разделения и выделения цветных и редких металлов в гидрометаллургии, при очистке возвратных и сточных вод, для разделения и очистки различных веществ в химической промышленности, для глубокой очистки лекарственных препаратов в фармацевтической промышленности, используются в качестве катализатора для органического синтеза.
В данный момент имеются способы получения диоксоланов прямой ацетализацией карбонильных соединений (альдегидов и кетонов)1,2- гликолями, переацетализациейацеталей, из а-окисей, ацетилена и др.
В основном применяются гомогенные катализаторы, для которых необходима стадия очистки от катализатора. В этом плане целью данной работы является установление каталитической активности гетерогенных катализаторов Amberlyst 15, Tulsion T-62, КУ-2.
Задачи работы:
1. Исследование каталитической активности гетерогенных катализаторов.
2. Определение статической обменной емкости.
3. Установление структуры продукта методом ЯМР спектроскопии.


Возникли сложности?

Нужна помощь преподавателя?

Помощь в написании работ!
ДИПЛОМНЫЕ МАГИСТЕРСКИЕ ДИССЕРТАЦИИ
КУРСОВЫЕ СТАТЬИ ВКР

1. В результате экспериментов была выявлена следующая каталитическая активность гетерогенных катализаторов в реакции синтеза 1,3-диоксоланов: Tulsion T-62 >Amberlyst 15 > КУ-2.
2. Методами ЯМР спектрометрии была установлена структура получаемого продукта.



1. Лейкин Ю. А. Физико-химические основы синтеза полимерных сорбентов //М.: Бином. Лаборатория знаний. - 2011.
2. Chakrabarti A., Sharma M. M. Cationic ion exchange resins as catalyst //Reactive Polymers. - 1993. - Т. 20. - №. 1-2. - С. 1-45.
3. Lorette N. B., Howard W. L., Brown Jr J. H. Preparation of ketone acetals from linear ketones and alcohols //The Journal of Organic Chemistry. - 1959. - Т. 24. - №. 11. - С. 1731-1733.
4. Gates B. C., Wisnouskas J. S., Heath H. W. The dehydration of t-butyl alcohol catalyzed by sulfonic acid resin //Journal of Catalysis. - 1972. - Т. 24. - №. 2. - С. 320-327.
5. Ancillotti F., Mauri M. M., Pescarollo E. Ion exchange resin catalyzed addition of alcohols to olefins //Journal of Catalysis. - 1977. - Т. 46. - №. 1. - С. 49-57.
6. Jayadeokar S. S., Sharma M. M. Ion exchange resin catalysed etherification of ethylene and propylene glycols with isobutylene //Reactive polymers. - 1993. - Т. 20. - №. 1-2. - С. 57-67.
7. Ghosh S. K., Sharma M. M. Separation of close boiling phenols and naphthols through their selective etherification with isobutylene/isoamylene acidic ion exchange resin as catalyst //Reactive polymers. - 1992. - Т. 16. - №. 2. - С. 159-169.
8. Билалов Я. М. и др. Способ получения ионообменной смолы //Патент АР № И. - 2009. - Т. 134. - №. 20.07. - С. 2009.
9. Abrams I. M. High porosity polystyrene cation exchange resins //Industrial & Engineering Chemistry. - 1956. - Т. 48. - №. 9. - С. 1469-1472.
10. Pepper K. W. Sulphonated cross- linked polystyrene: A monofunctional cation- exchange resin //Journal of Chemical Technology and Biotechnology. - 1951. - Т. 1. - №. 3. - С. 124-132.
11. Wheaton R. M., Harrington D. F. Preparation of cation exchange resins of high physical stability //Industrial & Engineering Chemistry. - 1952. - Т. 44. - №. 8. - С. 1796-1800.
12. Hohenstein W. P., Mark H. Polymerization of olefins and diolefins in suspension and emulsion. Part I //Journal of Polymer Science. - 1946. - Т. 1. - №.
2. - С. 127-145.
13. Winslow F. H., Matreyek W. Particle size in suspension polymerization //Industrial & Engineering Chemistry. - 1951. - Т. 43. - №. 5. - С. 1108-1112.
14. Ярославцев А. Б., Никоненко В. В. Ионообменные мембранные материалы: свойства, модификация и практическое применение //Российские нанотехнологии. - 2009. - Т. 4. - №. 3-4. - С. 44-65.
15. Lange P. M., Martinola F. B., Bayer A. G. Monodisperse ion exchangers and adsorbents: New variations in exchange technology //Ion Exchange for Industry, Ellis Horwood, Chichester. - 1988.
16. McClure J. D. Ethylbenzene process using an unsupported perfluorinated polymer catalyst :пат. 4041090 США. - 1977.
17. Pitochelli A. R. Ion exchange catalysis and matrix effects. - Rohm and Haas, 1976.
18. Иванов В. А., Горшков В. И. 70 лет истории производства ионообменных смол //Сорбционные и хроматографические процессы. - 2006. - Т. 6. - №. 1. - С. 5-31.
19. Лозинский В. И. Новое семейство макропористых и сверхмакропористых материалов биотехнологического назначения- полимерныекриогели //Известия Академии наук. Серияхимическая. - 2008. - №. 5. - С. 996-1014.
20. Kunin R., Meitzner E., Bortnick N. Macroreticular ion exchange resins //Journal of the American Chemical Society. - 1962. - Т. 84. - №. 2. - С. 305-306.
21. Никитина С. Ю., Рудаков О. Б., Кудухова И. Г. Применение ионообменных смол для очистки пищевого этанола от сопутствующих примесей //Производство спирта и ликероводочных изделий. - 2011. - №. 4. - С. 17-18.
22. Байгозин Д. В. и др. Конкурентная сорбция катионов меди (II) и свинца (II) на синтетических волокнистых и гранулированных ионообменных материалах //Сорбционные и хроматографические процессы. - 2014. - Т. 14. - №. 3. - С. 502-510.
23. Bortnick N. M. Catalyzing reactions with cation exchange resin :пат. 3037052 США. - 1962.
24. Беляков В. Н. и др. Катионообменная способность наноматериалов, включающих катионообменную смолу и гидрофосфат циркония //Доповщ1 НАН Украши. - 2011.
25. Reinicker R. A., Gates B. C. Bisphenol a synthesis: Kinetics of the phenol- acetone condensation reaction catalyzed by sulfonic acid resin //AIChE Journal. - 1974. - Т. 20. - №. 5. - С. 933-940.
26. Wesley R. B., Gates B. C. Benzene propylation catalyzed by sulfonic acid resin //Journal of Catalysis. - 1974. - Т. 34. - №. 2. - С. 288-293.
27. G. Naumann, Catalysis by ion exchangers, Chem.Tech., 11 (1959) 18.
28. Helfferich F. KatalysedurchIonenaustauscher. EinHilfsmittel der praparativenorganischenChemie //AngewandteChemie. - 1954. - Т. 66. - №. 9. - С. 241-249.
29. Davies C. W., Thomas G. G. 295. Ion-exchange resins as catalysts in the hydrolysis of esters //Journal of the Chemical Society (Resumed). - 1952. - С. 1607-1610.
30. Haskell V. C., Hammett L. P. Rates and temperature coefficients in the hydrolysis of some aliphatic esters with a cation exchange resin as the catalyst //Journal of the American Chemical Society. - 1949. - Т. 71. - №. 4. - С. 1284¬1288.
31. Zundel G. Hydration and intermolecular interaction: infrared investigations with polyelectrolyte membranes. - Elsevier, 2012.
32. Шаблий Т. А., Макаренко И. Н., Голтвяницкая Е. В. Разработка эффективной технологии умягчения воды для промышленного водопотребления //Энерготехнологии и ресурсосбережение. - 2010.
33. Бугаков В. В., Заболоцкий В. И., Шарафан М. В. Влияние морфологии поверхности анионобменной мембраны МА-41 на механизм переноса ионов в условиях постоянства толщины диффузионного слоя //КРАТКИЕ СООБЩЕНИЯ по материалам XII Международной конференции «Физико-химические основы ионообменных процессов (ИОНИТЫ-2010)». - 2010. - С. 870.
34. Hasegawa H., Higashimura T. Selective alkylation of aromatic hydrocarbons with styrene by solid polymeric oxo acids //Polymer Journal. - 1980.
- Т. 12. - №. 6. - С. 407-409.
35. Боруцкий П. Н. и др. Алкилирование бензола высшими олефинами на гетерогенных катализаторах //Нефтехимия. - 2007. - Т. 47. - №. 4. - С. 276-288.
36. Попова С. А. Алкилирование фенолов камфеном в присутствии смешанных алкоголятов и гетерогенных кислотных катализаторов. - 2014.
37. Kim S. D., Lee K. H., Kim Y. G. A study on the tert-butylation of hydroquinones //Korean Chemical Engineering Research. - 1992. - Т. 30. - №. 1.
- С. 18-18.
38. Guyot A. et al. Recent studies aimed at the development of polymer- supported reactants with improved accessibility and capacity //Reactive polymers.
- 1992. - Т. 16. - №. 3. - С. 233-259.
39. Качала В. В. и др. Комплексное исследование структуры и механизмов получения и превращений газообразных, жидких и твердых химических систем методами масс-спектрометрии, спектроскопии ЯМР и электронной микроскопии //Успехи химии. - 2013. - Т. 82. - №. 7. - С. 648¬685.
40. Ильина И. В., Волчо К. П., Салахутдинов Н. Ф. Кислотно- катализируемые превращения терпеноидов пинаиового ряда. Новые возможности //Журнал органической химии. - 2008. - Т. 44. - №. 1. - С. 11¬31.
41. Carra S. Reaction processes involving ion-exchange resins //Ion Exchange: Science and Technology. - Springer Netherlands, 1986. - С. 485-511.
42. Buttersack C. Accessibility and catalytic activity of sulfonic acid ion-exchange resins in different solvents //Reactive polymers. - 1989. - Т. 10. - №. 2¬
3. - С. 143-164.
43. Тагер А. А. Физико-химия полимеров. - Рипол Классик, 2007.
44. Ihm S. K., SUM S. S. U. P., OH I. N. H. Reaction and mass transfer in a macroreticular resin catalyst //Journal of Chemical Engineering of Japan. - 1982. - Т. 15. - №. 3. - С. 206-210.
45. Yoshioka T., Shimamura M. Studies of polystyrene-based ion exchange fiber. II. A novel fiber-form catalyst for sucrose inversion and methyl acetate hydrolysis //Bulletin of the Chemical Society of Japan. - 1984. - Т. 57. - №. 2. - С. 334-337.
46. Petrus L. et al. Kinetics and equilibria of the hydration of propene over a strong acid ion exchange resin as catalyst //Chemical engineering science. - 1984. - Т. 39. - №. 3. - С. 433-446.
47. Petrus L. et al. Kinetics and equilibria of the hydration of linear butenes over a strong acid ion-exchange resin as catalyst //Chemical engineering science. - 1986. - Т. 41. - №. 2. - С. 217-226.
48. Gates B. C. Catalytic chemistry. - 1991.
49. Haag W. O. Oligomerization of isobutylene on cation exchange resins //Chem. Eng. Prog. Symp.Ser. - 1967.- Т. 63. - №. 140. - С. 140.
50. Shah N. F., Sharma M. M. Dimerization of isoamylene: Ion exchange resin and acid-treated clay as catalysts //Reactive polymers. - 1993. - Т. 19. - №.
3. - С. 181-190.
51. Voloch M., Ladisch M. R., Tsao G. T. Methyl t-butyl ether (MTBE) process catalyst parameters //Reactive Polymers, Ion Exchangers, Sorbents. - 1986. - Т. 4. - №. 2. - С. 91-98.
52.Subramaniam C., Bhatia S. Liquid phase synthesis of methyl tert - butyl ether catalyzed by ion exchange resin //The Canadian Journal of Chemical Engineering. - 1987. - Т. 65. - №. 4. - С. 613-620.
53. Rehfinger A., Hoffmann U. Kinetics of methyl tertiary butyl ether liquid phase synthesis catalyzed by ion exchange resin—II.Macropore diffusion of methanol as rate-controlling step //Chemical Engineering Science. - 1990. - Т. 45. - №. 6. - С. 1619-1626.
54. Rehfinger A., Hoffmann U. Kinetics of methyl tertiary butyl ether liquid phase synthesis catalyzed by ion exchange resin—I. Intrinsic rate expression in liquid phase activities //Chemical Engineering Science. - 1990. - Т. 45. - №. 6. - С. 1605-1617.
55. Rehfinger A., Hoffmann U. Formation of Di- isobutene, main by¬product of methyl tertiary butyl ethyl ether synthesis catalyzed by ion exchange resin //Chemical engineering & technology. - 1990. - Т. 13. - №. 1. - С. 150-156.
56.Sundmacher K., Hoffmann U. Importance of irreversible thermodynamics for liquid phase ion exchange catalysis: Experimental verification for MTBE-synthesis //Chemical engineering science. - 1992. - Т. 47. - №. 9-11. - С. 2733-2738.
57. Gicquel A., Torck B. Synthesis of methyl tertiary butyl ether catalyzed by ion-exchange resin. Influence of methanol concentration and temperature //Journal of Catalysis. - 1983. - Т. 83. - №. 1. - С. 9-18.
58. Gates B. C., Johanson L. N. The dehydration of methanol and ethanol catalyzed by polystyrene sulfonate resins //Journal of Catalysis. - 1969. - Т. 14. - №. 1. - С. 69-76.
59. Cunill F. et al. Influence of resin type and water on the kinetics of the decomposition of methyl tert-butyl ether in the gas phase //Reactive polymers. - 1989. - Т. 10. - №. 2-3. - С. 175-184.
60.Iborra M. et al. Application of the response surface methodology to the kinetic study of the gas-phase addition of ethanol to isobutene on a sulfonated styrene-divinylbenzene resin //Industrial & engineering chemistry research. - 1992. - Т. 31. - №. 8. - С. 1840-1848.
61. Buttersack C., Widdecke H., Klein J. Sulfonic acid ion-exchange resins as catalysts in nonpolar media: II. Influence of conditioning methods on the acidity and catalytic activity //Reactive Polymers, Ion Exchangers, Sorbents. - 1987. - Т. 5. - №. 2. - С. 181-189.
62. Helfferich F. A quantitative approach to ion exchange catalysis //Journal of the American Chemical Society. - 1954. - Т. 76. - №. 21. - С. 5567-5568.
63. Воронюк И. В., Елисеева Т. В., Селеменев В. Ф. Сорбция метаналя низко основным анионо обменником //Журнал физической химии. - 2010. - Т. 84. - №. 8. - С. 1555-1560.


Работу высылаем на протяжении 30 минут после оплаты.



Подобные работы


©2025 Cервис помощи студентам в выполнении работ
.