Тип работы:
Предмет:
Язык работы:


Получение и исследование свойств тиазолсодержащих металлоиндикаторов

Работа №111505

Тип работы

Бакалаврская работа

Предмет

химия

Объем работы52
Год сдачи2018
Стоимость4390 руб.
ПУБЛИКУЕТСЯ ВПЕРВЫЕ
Просмотрено
13
Не подходит работа?

Узнай цену на написание


ВВЕДЕНИЕ 8
1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР 9
1.1. Синтез тиазолсодержащих соединений 9
1.2. Иминосодержащие соединения и методы их получения 15
1.2.1. Общие сведения об иминах 15
1.2.2. Синтез иминосодержащих соединений 17
1.2.3. Синтез тиазолсодержащих иминов 24
1.3. Свойства, область применения иминосодержащих соединений 29
1.4. Металлоиндикаторы 32
2. РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЯ 37
2.1. Синтез металлоиндикаторов 37
2.2. Оптимизация условий 38
2.3. Анализ металлоиндикаторов 39
3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 44
3.1. Реагенты и оборудование 44
3.2. Синтез оснований Шиффа 44
3.2.1. Синтез а-бромкетонов 44
3.2.2. Синтез тиазоламинов 44
3.2.3. Синтез оснований Шиффа 45
3.3. Приготовление растворов для УФ-спектроскопии 47
ЗАКЛЮЧЕНИЕ 48
СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННОЙ ЛИТЕРАТУРЫ


В настоящее время существует много литературы на тему синтеза и исследования металлоиндикаторов на гетероциклической основе. Это связано с тем, что они позволяют идентифицировать практически все широко распространённые на Земле металлы. Несмотря на наличие других аналитических методов, разработка металлоиндикаторов является актуальной проблемой, так как иные методы (атомно-абсорбционная спектрометрия, масс-спектроскопия с индуктивно связанной плазмой (ICP- MS), вольтамперометрия, ионоселективная мембрана, жидкостная хроматография-масс-спектрометрия) сложны в использовании или не столь селективны. Металлоиндикаторы же применяются даже при свермалых концентрациях, высокочувствительны, селективны, а методы их синтеза просты и дешевы.
Целью данной работы является получение и исследование металлоиндикаторов на основе тиазолсодержащих систем.
Задачи работы:
1. Провести обзор литературы по данной теме.
2. Разработать методику синтеза исходных соединений и методику оценки физико-химических параметров связывания металлов с гетероциклическими системами.
3. Провести синтез тиазолсодержащих гетероциклов и подтвердить их структуру с применением современных физико-химических методов.
4. Изучить комплексы, содержащие заданные лиганды и данную гетероциклическую систему.


Возникли сложности?

Нужна помощь преподавателя?

Помощь в написании работ!


По результатам проделанной работы можно сделать следующие выводы:
• Был проведен синтез оснований Шиффа в оптимизированных условиях, продукты были получены с хорошими выходами (54-99%).
• Исследовано комплексообразование продуктов с серией металлов, выявлен ряд особенностей поведения металлоиндикаторов, их свойства.
• Изучено влияние заместителей на интенсивность связывания



1. Нейланд, О. Я. Органическая химия / О. Я. Нейланд.— М.: Высшаяшкола, 1990. — 751 с.
2. Hantzsch, A. / A. Hantzsch, J. H. Weber // Ber. Dtsch. Chem. - 1887. - №20. - pp. 3118-3132.
3. Bray, C. D. / A Total Synthesis of (+)-Bacillamide B / C. D. Bray, J. Olasoji // Synlett. - 2010. - №4. - pp. 599-601.
4. Lu J.-Y. Modern Organic Synthesis in the Laboratory / J.-Y.Lu, H.-D. Arndt // J. Org. Chem. - 2007. - №72. - pp. 4205-4218.
5. Banothu, J. Sodium fluoride as an efficient catalyst for the synthesis of 2,4-disubstituted-1,3-thiazoles and selenazoles at ambient temperature / J. Banothu, K. Vaarla, R. Bavantula, P. A. Crooks // Chinese Chemical Letters. - 2014. - Vol. 25, №. 1. - pp. 172-175.
6. Prakash, R. Approaches towards the synthesis of 5-aminopyrazoles / R. Prakash, A. Kumar, R. Aggarwal, O. Prakash // Synth. Commun. - 2007. - №37. - pp. 2501-2516.
7. Дианов, В.М. Синтез и фармакологическая активность некоторых аминометильных производных тиазолоазолов / В.М. Дианов [и др.] // Химико-фармацевтический журнал. - 1994. - Т. 28, № 8. - С. 21-23.
8. Дианов, В.М. Синтез и противомикробная активность 3- метилзамещенных 6,8-диметилтиазоло[3,2-1]ксантина / В.М. Дианов, А.К. Булгаков // Химико-фармацевтический журнал. - 2006. - Т. 40, № 10. - С. 30¬31.
9. Дианов, В.М. Синтез замещенных 3-амино (тио) метил-6Н, 8- метилтиазоло[3,2-Б]ксантинов / В.М. Дианов // Медицинский вестник Башкортостана. - 2016. -Т. 11, № 5. - C.156-158.
10. Renhe, H. Catalyst-Free Synthesis of 2-Arylbenzothiazoles in an Air/DMSO Oxidant System / H. Renhe, L. Xiaotong, T. Yao, M. Dazhuang // Synlett. - 2016. - №27.- pp. A-D.
11. Tirumaleswararao, G. Elemental Sulfur Mediated Decarboxylative Redox Cyclization Reaction of o□Chloronitroarenes and Arylacetic Acids / G. Tirumaleswararao, V. Rajeshwer, N. Krishna // Organic Letters. - 2015.
12. Xiaodong, T. Copper-Catalyzed Coupling of Oxime Acetates with Isothiocyanates: A Strategy for 2 □Aminothiazoles / T. Xiaodong, Z. Zhongzhi, Q. Chaorong, W. Wanqing, J. Huanfeng // Organic Letters. - 2015.
13. Albert, J. Cyclopalladated Benzophenone Imines: Synthesis, Antitumor Activity, Cell Accumulation, DNA Interaction, and Cathepsin B Inhibition / Joan Albert, Jaume Granell, Romana Qadir. // Organometallics. - 2014.
14. Blomkvist, Bjorn. HBF4 «DEE-catalyzed formation of sulfinyl imines: synthesis and mechanistic studies / Bjorn Blomkvist, Peter Diner. // Tetrahedron Letters. - 2018. - Vol.59, №13. - pp. 1249-1253.
15. Shujian, Huang. Facile access to oxazolidin-2-imine, thiazolidin-2-imine and imidazolidin-2-imine derivatives bearing an exocyclic haloalkyliene via direct halocyclization between propargylamines, heterocumulenes and I2 (NBS) / Shujian Huang, Yinlin Shao, Ruiting Liu. // Tetrahedron. - 2015. - Vol.71, №24. - pp. 4219-4226.
16. Wang, Qianqian. NaF regulated aqueous phase synthesis of aromatic amides and imines catalyzed by Au/HT / Qianqian Wang, Youquan Denga, Feng Shi. // Catal. Sci. Technol. - 2014. - №4. - pp. 1710-1715.
17. Dilip, Kumar. Rhodium-Catalyzed Synthesis of Quinolines and Imines under Mild Condition / Dilip Kumar T. Yadav, Bhalchandra M. Bhanage. // RSC Advances. - 2015. - №64. - pp. 51570-51575.
18. Izmest’ev, E. S. The Synthesis and Membrane Protective Properties of Sulfanyl Imines Derived from Neomenthane and Isobornane Thiols / E. S. Izmest’eva, D. V. Sudarikova, O. G. Shevche nko. // Russian Journal of Bioorganic Chemistry. - 2015. - Vol. 41, No. 1. - pp. 77-82.
19. Чорноус, В. О. Синтез та дослщження антиоксидантнних властивостей / В.О. Чорноус, А.О. Поломар, А.М. Грозав. // Ukrainian biopharmaceutical journal. - 2015. - Vol. 37, No. 2. - pp. 79-84.
20. Айзина, Ю.А. Синтез новых функционализированных высокореакционных иминов на основе промышленного хлороорганического и сераорганического сырья для направленного органического синтеза полезных продуктов / Ю.А. Айзина. // Известия вузов. Прикладная химия и биотехнология. - 2015. - №4. - С. 19-24.
21. Zhang, Bao-Le. Synthesis and biological evaluation of
dehydroepiandrosterone-fused thiazole, imidazo[2,1-b]thiazole, pyridine steroidal analogues / Bao-Le Zhang, Li-Xing Song, Ya-Fei Li. // Steroids. - 2014. - №80. - pp. 92-101.
22. Zhou, Junbin. Trypsin-catalyzed multicomponent reaction: A novel and efficient one-pot synthesis of thiazole-2-imine derivatives / Junbin Zhou, Xingtian Huang, Zhuan Zhang. // Journal of Biotechnology. - 2017. - Vol.241. - pp. 14-21.
23. Balwe, S. Iron-catalyzed unprecedented formation of benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazoles under solvent-free conditions / S. G. Balwe, Yeon Tae Jeong. // RSC Advances. - 2016. - Vol.6. - pp. 107225-107232.
24. Serykh, V. Regioselective reaction of imidazole-2-thiols with N- sulfonylphenyldichloroacetaldimines: en route to novel sulfonylaminosubstituted imidazo[2,1-b]thiazoles and thiazolo[3,2-a]benzimidazoles / V.Serykh, A. Kaliev, I. Ushakov. // Arkivoc. - 2018. - pp. 62-75.
25. Abraham, R. A novel substrate controlled chemoselective synthesis of aryl bis (thiazole-2-imine)methanes from 2-aminothiazoles and aldehydes / R. Abraham, P. Periakaruppan. // Tetrahedron Letters. - 2017. -№58. - pp. 3057¬3063.
26. Joy, N. Molecular Hybridization and Preclinical Evaluation of Imines From Para-substituted 4-phenyl 2-amino Thiazole Incorporated with Isatin Analogues as Antitubercular Agents / N. Joy, B. Mathew. // Anti-Infective Agents. - 2015. - №13. - pp. 60-64.
27. Wang, Y. Organocatalytic Nucleophilic Addition of Hydrazones to Imines:Synthesis of Enantioenriched Vicinal Diamines / Yang Wang, Qian Wang, Jieping Zhu. // Angew. Chem. - 2017. - №129. - pp. 5704 -5707.
28. Han, J. Exploiting the Nucleophilicity of NH Imines: Synthesis of Enamides from Alkyl Azides and Acid Anhydrides / J. Han, M.Jeon, H.K. Pak. // Adv. Synth. Catal. - 2014. - Vol.356, №13. - pp. 2769-2774.
29. Wang, C. Rh-Catalyzed Reactions of 3 □Diazoindolin-2-imines: Synthesis of Pyridoindoles and Tetrahydrofuropyrroloindoles / C. Wang, H. Zhang, B. Lang. // Organic Letters. - 2015. - №17. - pp. 4412-4415.
30. Wakchaure, V. Catalytic Asymmetric Reductive Condensation of N-H Imines:Synthesis of C2-Symmetric Secondary Amines / V. N. Wakchaure, B. List. // Angew. Chem. Int. Ed. - 2016. -№55. - pp. 15775 -15778.
31. Попов, Ю. В. Исследование реакции гидрирования иминов в проточном реакторе вытеснения в присутствии наночастиц никеля / Ю. В. Попов, В. М. Мохов, К. В. Щербакова и др. // Известия ВолгГТУ. - 2017. - С. 44-47.
32. Kumawat, L. Highly Selective Dual Channel Chemosensor Based on benzo[d]thiazole for Detection of Zn2+ ions / L.K. Kumawat, V. K. Gupta. // Int. J. Electrochem. Sci. - 2016.- №11. - pp. 8861 - 8873.
33. Gupta, V.K. A highly selective colorimetric and turn-on fluorescent chemosensor based on 1-(2-pyridylazo)-2-naphthol for the detection of Aluminium (III) Ions / V.K. Gupta, S.K. Shoora, L.K. Kumawat. // Sensors and Actuators B: Chemical. - 2014. -№209. - pp. 15-24.
34. Gupta, V. K. Thiazole Schiff base turn-on fluorescent chemosensor for Al3+ ion / V. K. Gupta, A. K. Singh, L. K. Kumawat. // Sensors and Actuators B: Chemical. - 2014. -№195. - pp. 98-108.
35. Sariguney, A.B. A newly synthesized thiazole derivative as a fluoride ion chemosensor: Naked-eye, spectroscopic, electrochemical and NMR studies / A. B. Sariguney, A. O. Saf, A. Coskun. // Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. - 2014. -№128. - pp. 575-582.


Работу высылаем на протяжении 30 минут после оплаты.



Подобные работы


©2025 Cервис помощи студентам в выполнении работ