📄Работа №110719

Тема: Изучение реакций сопряжённых енинонов с 2-меркаптоимидазолами

📝
Тип работы Бакалаврская работа
📚
Предмет химия
📄
Объем: 54 листов
📅
Год: 2019
👁️
Просмотров: 76
4300 руб.
🛒 Купить работу
Не подходит эта работа?
Закажите новую по вашим требованиям
Узнать цену на написание
ℹ️ Настоящий учебно-методический информационный материал размещён в ознакомительных и исследовательских целях и представляет собой пример учебного исследования. Не является готовым научным трудом и требует самостоятельной переработки.
📋 Содержание 📖 Введение ✅ Заключение 📕 Литература 🔍 Похожие 🛒 Купить

📋 Содержание

Введение 6
1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР 8
1.1 Сопряжённые винилацетиленовые кетоны 8
1.1.1 Электронное строение сопряжённых винилацетиленовых кетонов.... 8
1.2 Нуклеофильное присоединение к сопряжённым енинонам 10
1.2.1 Нуклеофильное присоединение серосодержащих соединений к
сопряжённым енинонам 11
1.2.2 Нуклеофильное присоединение азотсодержащих соединений к
сопряжённым енинонам 16
1.3 Сопряжённые ениноны в синтезе фурановых производных 22
2. РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ 30
3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 41
ЗАКЛЮЧЕНИЕ 46
СПИСОК ИСПОЛЬЗУЕМОЙ ЛИТЕРАТУРЫ

📖 Введение

Разработка эффективных синтетических подходов к получению новых биологически активных веществ и труднодоступных гетероциклических структур является актуальной задачей органического синтеза. Одним из подходов к решению данной задачи выступает взаимодействие карбо- и гетероциклических систем с полисопряжёнными субстратами. Такие субстраты характеризуются наличием в них реакционных центров разнородных по своей химической природе, что обеспечивает возможность высокоэффективного синтеза на их основе. Часто используемыми подобными субстратами являются сопряжённые ениноны, включающие в себя свойства полиненасыщенных соединений и кетонов.
Ениновый фрагмент встречается в природе, например, в грибах, растениях и морских организмах. На основе сопряжённых ениновых кетонов созданы природные соединения и их аналоги, также селективно получают карбоциклические циклы, азот-, кислород- и серосодержащие структуры. Таким образом, сопряжённые ениноны обладают огромным синтетическим потенциалом. Кроме применения их в качестве реагентов, данные соединения перспективны в качестве материалов для нелинейной оптики.
За последние десять лет количество работ, посвящённых превращениям енинонов возросло, однако к настоящему моменту исследования реакций нуклеофильного присоединения 2-меркаптоимидазолов к сопряженным ениновым кетонам освещены мало.
Имидазол-2-тионы относятся к амбидентным нуклеофильным соединениям, которые легко вступают в реакцию с электрофильными агентами. В амбидентом анионе, соединённым с тиоамидной группой, отрицательный заряд распределяется неравномерно между атомами азота. Возникают вопросы: какой из нуклеофильных центров 2-меркаптоимидазола будет взаимодействовать с ениновым кетоном, какой из трёх реакционных центров в кетоне будет активен.
В связи с этим, целью данной работы является изучение региоселективности реакций сопряжённых енинонов с 2- меркаптоимидазолами.
Для достижения поставленной цели необходимо решить задачи:
- получить продукты реакций тиилирования енинонов с 2- меркаптоимидазолами;
- провести оптимизацию условий реакции;
-оценить влияние заместителей в исходных соединениях на направление тиилирования енинонов;
- подтвердить структуры синтезированных соединений путём ИК и ЯМР (1Н и 13С) спектроскопии;
- исследовать противоопухолевую активность полученных веществ.

Возникли сложности?

Нужна качественная помощь преподавателя?

👨‍🎓 Помощь в написании
🎓 Дипломные 📘 Магистерские 📙 Диссертации 📗 Курсовые 📝 Статьи 📄 ВКР

✅ Заключение

1. Взаимодействие 1,5-дизамещённые пент-2-ен-4-ин-1-онов в условиях тиилирования с 4,5-дифенил-1Я-имидазол-2-тиолом и 1Я-имидазол-2-тиолом протекает с образованием 2,5-дизамещённых фуранов.
2. Высокоэффективный синтез реализуется при комнатной температуре, при использовании в качестве катализатора триэтиламина, растворителя- абсолютированного метанола.
3. Регеоселективность присоединения 2-меркапроимидазолов к сопряжённым енинонам не зависит от заместителей в исходных соединениях.
4. Структуры полученных производных фурана подтверждено путём ИК и ЯМР (1Н и 13С) спектроскопии.
5. Некоторые из синтезированных фурановых сульфидов противоопухолевой активностью.

Нужна своя уникальная работа?
Срочная разработка под ваши требования
Рассчитать стоимость
ИЛИ
Поиск аналога

📕 Список литературы

1. Коновалов Д.А. Природные полиацетиленовые соединения / Д.А. Коновалов // Фармация и фармакология. - 2014. - Т. 5. - № 4. - С 23-47.
2. Gao P. Activity of the botanical aphicides 1,5-diphenyl-1-pentanone and
1,5- diphenyl-2-penten-1-one on two species of Aphididnae / P. Gao, T. Hou, R. Gao, Q. Cui, S. Liu // Pest Management Science. - 2001. - Vol. 3. - № 57. - P. 307-310.
3. Sardjiman S.S. 1,5-Diphenyl-1,4-pentadiene-3-ones and cyclic analogues as antioxidative agents. Synthesis and structure-activity relationship / S. S. Sardjiman, M. S. Reksohadiprodjo, L. Hakim [et al.] // Eur. J. Med. Chem. - 1997. - Vol. 32.
- № 7-8. - P. 625-630.
4. Голованов А. А. Синтез 1,5-дизамещенных (А)-пент-2-ен-4-ин-1-онов /
А. А. Голованов, Д. Р. Латыпова, В. В. Бекин [и др.] // ЖОрХ. - 2013. - Т. 49.
- №. 9. - С. 1282-1286.
5. Chinta B. S. Stereoselective, Cascade Synthesis of trans-Enynones through Coupling-Isomerization Reaction / B.S. Chinta, B. Baire // J. Org. Chem. - 2015. - Vol. 80. - № 20. - P. 10208-10217.
6. Geyer M. Synthesis and Olfactory Characterization of Novel Silicon-Containing Acyclic Dienone Musk Odorants / M. Geyer, J. Bauer, C. Burschka, P. Kraft [et al.] // Eur. J. Inorg. Chem. - 2011. - Vol. 2011. - №. 17. - P. 2769-2776.
7. Manikanta G. Stereoselective total synthesis of ent-Hyptenolide/ G. Manikanta, G. Raju, P.R. Krishna // RSC Advances. - 2015. - Vol. 11. - № 5. - P. 7964-7969.
8. Wen M. Cu (II)-catalyzed one-pot synthesis of fully substituted dihydrothiophenes and thiophenes from thioamides and enynones / M. Wen, P.P. Sun, X. Luo, W.P. Deng // Tetrahedron Lett. - 2018. - Т. 74. - №. 31. - P. 4168-4173.
9. Голованов А. А. Оценка электрофильности 1,5-диарилпент-2-ен-4-ин-1- онов квантово-химическим методом / А.А. Голованов, В.В. Бекин,
В.С.Писарева // Баш. хим. ж. - 2012. - Т. 19. - № 1. - C. 130-134.
10. Гусев Б.П. Реакции нуклеофильного присоединения в ряду замещенных диацетиленов. / Б.П. Гусев, Е.А. Эльперина, В.Ф. Кучеров // В сб.: Химия ацетилена. - М.: Наука, 1968 - С. 105-109.
11. Saulnier S. Bronsted Acid Promoted Cyclization of Cross-Conjugated Enynones Into Dihydropyran-4-Ones / S. Saulnier, S.V. Lozovskiy, A. A. Golovanov [идр.] // Eur. J. Org. Chem. - 2017. - Vol. 2017. - № 25. - P. 3635-3645.
12. Ciesielski J. Gold(III) Chloride-Catalyzed 6-endo-trig Oxa-Michael Addition Reactions for Diastereoselective Synthesis of Fused Tetrahydropyranones / J. Ciesielski, D. Labuf, H.A. Stern, A.J. Frontier // Adv. Synth. Catal. - 2013. - Vol. 355. - № 10. - P. 2077-2082.
13. ПирсонР.Дж. Жесткие и мягкие кислоты и основания / Р.Дж. Пирсон // Успехи химии. - 1971. - Т. 40. - № 7. - С. 1259-1282.
14. Menta D. 4-thiazolidinone-a new profile of various pharmacological activities / D.P. Mehta,N.P.S. Sengar, A.K. Pathak // Oriental J Chem. - 2008. - Vol. 24. - № 2. - P. 441-454.
15. Chatrabhuji P.M. Synthesis and antimicrobial activity of some 2-aryl-
3- [(4-methyl cinnamoyl amino)-4-oxo-thiazolidines with synthesis and antimicrobial activity of some 2-(4-hydroxyphenyl)-3-[(4-methyl cinnamoyl amino)-4-oxo-thiazolidines // P.M Chatrabhuji, K.S Nimavat, K.B Vyas [et al.] // Res. J. Pharm., Biol., Chem. Sci. - 2010. - Vol. 1. - № 3. - P. 451-455.
16. Vartale S.P. Synthesis, Characterization and antimicrobial activity of 6/7-Substutited Quinolines-4-thiazolidinones / S.P. Vartale, A.V. Pawde, N.K. Halikar [et al.] // Res. J. Pharm., Biol., Chem. Sci. - 2010. - Vol. 1. - № 4. - P. 1061-1067.
17. Capan. G. Synthesis and Antimicrobial Evaluation Of Some Novel Optically Active 4-Thiazolidinones Derivatives / G. Capan, N. Ulusoy, N. Ergenc [et al.] // Monatsh. Chem. - 1999. - Vol. 130. - P. 1399-1407.
18. Оаэ С. Сера в природе и лаборатории / С. Оаэ // Наука и человечество. М.: Знание, 1983. - С. 275-281.
19. Мазаев В.Е., Коршунов М.А. // XV науч. сессия по химии и технологии орг. серы и сернистых нефтей. Уфа, 1979. с. 45.
20. Оаэ С. Химия органических соединений серы. / С. Оаэ; Пер. с яп.
- М.: Химия, 1975. - 512 с.
21. Соколовский В.В. Тиоловые соединения в биохимических механизмах жизнедеятельности. / В.В. Соколовский // Тиоловые соединения и биохимические механизмы патологических процессов. // Труды ЛСГМИ Л.
- 1979. - Т. 125. - С. 5-9.
22. Rosiak A. Synthesis of unsymmetrically 2,6-disubstituted 2,3- dihydrothiopyran-4-ones / A. Rosiak, J. Christoffers // Tetrahedron Lett. - 2006. - Vol. 47. - № 29. - P. 5095-5097.
23. Rosiak A. Synthesis of 2,3-Dihydrothiopyran-4-ones from 3-Oxo-1- pentene-4-ynes / A. Rosiak, R.M. Muller, J. Christiffers // Monatsh. Chem. - 2007.
- Vol. 138. - № 1. - P. 13-26.
24. Бондарев Г. Н. Закономерности в реакциях присоединения к сопряжённым ениновым кетонам / Г.Н. Бондарев, А.А. Петров // ЖОрХ. - 1968. - Т. 4. - №. 1-6. - С. 27.
25. Kowalczyk R. Stereoselective thia-Michael 1,4-Addition to Acyclic 2,4-Dienones and 2-En-4-ynones/ R. Kowalczyk, P.J. Boratynski // Adv. Synth. Catal. - 2016. - Vol. 358. - № 8. - Р. 1289-1295.
26. Golovanov А.А. Nucleophilic sulfanylation of 1,5-disubstituted pent- 2-en-4-yn-1-ones / A.A. Golovanov, D.M. Gusev, A.V. Vologzhanina [et al.] // Russ. J. Org. Chem. - 2014.- Vol. 50. - №. 1. - Р. 21-28.
27. Kolos N.N. Condensed systems based on 4-amino-3-mercapto-1,2,4- triazole / N.N. Kolos, V.D. Orlov, E.K. Slobodina [et al.] // Chem. Heterocycl. Compd. - 1992. - Vol. 28. - № 2. - Р. 222-227.
28. Casey C.P. Furan Forming Reactions ofcis-2-Alken-4-yn-1-ones /
С.Р. Casey, N.A. Strotman // J. Org. Chem. - 2005. - Vol. 70. - № 7. - P. 2576-2581.
29. Miller R.D. The Synthesis of Electron Donor-acceptor Substituted Pyrazoles / R.D. Miller, O. Reiser // J. Heterocycl. Chem. - 1993. - Vol. 30. - № 3. - P. 755-763.
30. Ботвинник Е.В. Взаимодействие дибензальацетона и 1,5- дифенилпент-1-ен-4-ин-3-она с монозамещенными гидразинами / Е.В. Ботвинник, А.Н. Бландов, М.А. Кузнецов // ЖОрХ. - 2001. - Т. 37. № 3.- С. 446-450.
31. Heffernan S.J. Double Gold-Catalysed Annulation of Indoles by Enynones / S.J. Hefferman, J.P. Tellam, M.E. Queru [et al.] // Adv. Synth. Catal. - 2013. - Vol. 355. - № 6. - P. 1149-1159.
32. Golovanov А.А. Synthesis of 5-amino-1,5-diarylpenta-2,4-dien-1- ones / А.А. Golovanov, I.S. Odin, A.V. Vologzhanina [et al] // Russ. J. Org. Chem. - 2014. - Vol. 50. - № 7. - P. 963-967.
33. Golovanov A.A. Nucleophilic Addition of Heterocyclic Amines to Conjugated Enyne Ketones / A.A. Golovanov, V.V. Bekin, I.S. Odin [et al.] // Russ. J. Org. Chem. - 2015 - Vol. 51. - № 12. - P. 1688-1692.
34. Odin I.S. Synthesis and Acylation of 3-Aryl-5-(2-phenylethynyl)-4,5- dihydro-1H-pyrazoles / I.S. Odin, A.A. Golovanov, V.V. Bekin [et al] //Chem. Heterocycl. Compd. - 2014. - Vol. 49. - № 11. - Р. 1687-1690.
35. Лукевиц Э.Я. Биологическая активность производных фурана / Э.Я. Лукевиц, Л.Е. Демичева // ХГС. - 1993. - Т. 29. - № 3. - С. 243-267.
36. Новиков О.О. Формирование новых подходов к анализу и дальнейшему использованию лекарственных средств группы 5-нитрофурана : автореферат дис. ... доктора фармацевтических наук : 15.00.02 : защищена 06.06.2003 / Новиков Олег Олегович. - Рязань, 2003. - 36 с.
37. Алексеева Л.Н. Антибактериальные препараты производные 5- нитрофурана / Л.Н. Алексеева // Изд. АНЛатв.ССР. - Рига, 1963. - 237 с.
38. Venter K. Screening furan derivatives for novel pesticides / K. Venter, M. Trushule, N. Rozhkova, E. Lukevits // Izv. Latv. Akad. Nauk. - 1990. - № 10. - P. 116-119.
39. Пат. RU 2 247 123 C2 (2000).Гексагидрофуро [2,3-b] фуран-3-ил-
n-{3-[(1,3-бензодиоксол-5- илсульфонил)(изобутил)амино]-1-бензил -2-
гидроксипропил}карбамат, фармацевтическая композиция на их основе,
способы ингибирования и способлечения / П. Т. Вигеринк [идр.]. - Заявл. 10.12.2003 ; опубл. 27.02.2005.
40. Самотруева М.А. Фармакологическая активность производных пиримидинов / М.А. Самотруева, А.А. Цибизова, А.Л. Ясенявская [и др.] // Астраханский медицинский журнал. - 2015. - Т. 10. - №1. - С. 12-29.
41. Шипиловских, С.А. Синтез биологически активных веществ на основе. химических превращений 3(2)-(2-тиенил)иминофуран-2(3)-онов / С.А. Шипиловских, Р.Р. Махмудов, А.О. Панченко, А.Е. Рубцов // Современные аспекты химии: материалы 1-й студентов школы-конф. - Пермь, 2012. - С. 76-78.
42. Du X.A general and efficient synthesis of substituted furans and dihydrofurans via gold-catalyzed cyclization of (Z)-2-en-4-yn-1-ols / X. Du, F. Song; Y. Lu, H. Chen // Tetrahedron Lett. - 2009. - Vol. 65. - №. 9. - P. 1839¬1845.
43. Du X. New Synthetic Approach for the Construction of Multisubstituted 2-Acyl Furans by the IBX-Mediated Cascade Oxidation/Cyclization ofcis-2-En-4-yn-1-ols (IBX=2-Iodoxybenzoic Acid)/ X. Du, H. Chen, Y. Liu // Chem. Eur. J. - 2008. - Vol. 14. - № 31. - P. 9495-9498.
44. Liu Y. Gold-Catalyzed Cyclization of (Z)-2-En-4-yn-1-ols: Highly
Efficient Synthesis of Fully Substituted Dihydrofurans and Furans / Y. Liu, F.
Song, Z. Song, M. Liu, B. Yan // Organic Letters. - 2005. - Vol. 7. - № 24. - P. 5409-5412.
45. McDonald F.E. Mechanism of Molybdenum Pentacarbonyl-Catalyzed Cyclizations of Alkynols and Epoxyalkynes / F.E. McDonald, C.C. Schultz // J. Am. Chem. Soc. - 1994. - Vol. 116. - № 20. - P. 9363-9364.
46. Du X. Highly Efficient Synthesis of Multisubstituted 2-Acyl Furans via PIFA/I2-Mediated Oxidative Cycloisomerization of cis-2-En-4-yn-1-ols / X. Du, H. Chen, Y. Chen, Y. Liu [et al.] // Synlett. - 2011. - Vol. 2011. - № 7. - P. 1010-1014.
47. Zhang Y. Synthesis of Pyrroles through Coupling of Enyne Hydrazones with Fischer Carbene Complexes / Y. Zhang, J. Herndon // Org. Lett. - 2003. - Vol. 5. - № 12. - P. 2043-2045.
48. Kuroda H. A convenient method for the preparation of a-vinylfurans by phosphine-initiated reactions of various substituted enynes bearing a carbonyl group with aldehydes / H. Kuroda, E. Hanaki; H. Izawa, M. Kano, H. Itahashi // Tetrahedron Lett. - 2004. - Vol. 60. - № 18. - P. 1913-1920.
49. Casey C.P. Furan Forming Reactions of cis-2-Alken-4-yn-1-ones/ C.P. Casey, N.A. Strotman // J. Org. Chem. - 2005. - Vol. 70. - № 7. - P. 2576¬2581.
50. Clark J.S. Organocatalytic Synthesis of Highly Substituted Furfuryl Alcohols and Amines / J.S. Clark, A. Boyer, A. Aimon [ et al.] // Angew. Chem. Int. Ed. - 2012. - Vol. 51. - № 48. - P. 12128-12131.
51. 51.Luo H. A Route to Polysubstituted Aziridines from Carbenes and Imines through a Nondiazo Approach / H. Luo, K. Chen, H. Jiang, S. Zhu// Org. Lett. - 2016. - Vol. 18. - № 20. - P. 5208-5211.
52. Kuroda H. A Convenient Method for the Preparation of Furans by the Phosphine-Initiated Reactions of Enynes Bearing a Carbonyl Group / H. Kuroda, E. Hanaki, M. Kawakami // Tetrahedron Lett. - 1999. - Vol. 40. - № 19. - P. 3753-3756.
53. Liu P. Stereoselective Synthesis of Tetrasubstituted Furylalkenes via Gold-Catalyzed Cross-Coupling of Enynones with Diazo Compounds / P. Liu, J. Sun // Org. Lett. - 2017. - Vol. 19. - №. 13. - P. 3482-3485.
54. Siva Kumari A. L. Gold-Catalyzed Concomitant [3+ 3]
Cycloaddition/Cascade Heterocyclization of Enynones/Enynals with Azides Leading to Furanotriazines / A. L. Siva Kumari, K. C. Kumara Swamy // J. Org. Chem. - 2016. - Vol. 81. - №. 4. - P. 1425-1433.
55. Gao H. Highly Substituted Furo [3,4-c] azepines by Gold (I)-Catalyzed Diastereoselective Tandem Double Heterocyclizations and 1, 2-Alkyl Migration / H. Gao, X. Zhao, Y. Yu, J. Zhang // Chem. Eur. J. - 2010. - Vol. 16. - №. 2. - P. 456-459.
56. Zheng Y. Gold-Catalyzed Tandem Dual Heterocyclization of Enynones with 1, 3, 5-Triazines: Bicyclic Furan Synthesis and Mechanistic Insights / Y. Zheng, Y. Chi, M. Bao, L. Qiu, X. Xu //Eur. J. Org. Chem. - 2017. - Vol. 82. - №. 4. - P. 2129-2135.
57. Dong J. A new Anion Relay Enabled [3+3]-Annulation of Active Methylene Isocyanides and Ene-Yne-Ketones / J. Dong, L Bao, Z Hu, S Ma [et al.] // Org. Lett. - 2018. - Vol. 20. - №. 4. - P. 1244-1247.
58. Xie X. One-Pot Synthesis of Indole-Fused Scaffolds via Gold- Catalyzed Tandem Annulation Reactions of 1,2-Bis(alkynyl)-2-en-1-ones with Indoles / X. Xie, X. Du, Y. Chen, Y. Liu // J. Org. Chem. - 2011. - Vol. 76. - № 21. - P. 9175-9181.
59. GolovanovA.A. Anewexampleofcyclizationof (A)-1,5-diarylpent2-en-
4- yn-1-onestofunctionalizedfuranderivatives / A.A.Golovanov, V.V.Bekin., S.S.Zlotskii, Yu.A.Kunavin [etal.] // Chem. Heterocycl. Compd. - 2015. -Vol. 51. - № 10. - P. 929-932.
60. Преч, Э. Определение строения органических соединений. Таблицы спектральных данных / Э. Преч, Ф. Бюльманн, К. Аффольтер. - М.: Мир; БИНОМ. Лаборатория знаний, 2006. - 439с.: ил.
61. HarrisN.V. Acyl-CoA: cholesterol O-acyl transferase (ACAT)
inhibitors. 1.2-(Alkylthio)-4,5-diphenyl-1H-imidazoles as potent inhibitors of ACAT / N.V. Harris, C. Smith, M.J. Ashton, A.W. Bridge [et al.] // J. Med. Chem. - 1992. - Vol. 35. - №. 23. - P. 4384-4392.

🛒 Оформить заказ

⚡ Работу высылаем в течении 5 минут после оплаты.

🔍 ПОХОЖИЕ РАБОТЫ ПО ТЕМЕ

Реакции сопряженных енинонов с электрондефицитными гидразинами Бакалаврская работа химия 2018 г. 4850 руб. Разработка научных основ технологии синтеза сопряженных енинонов - прекурсоров биологически активных азагетероциклов Магистерская диссертация химия 2019 г. 5600 руб. Применение 3-Аминопент-4-ин-1-онов в качестве синтетических эквивалентов 2,4,1-енинонов в технологии синтеза гетероциклических соединений Магистерская диссертация химия 2021 г. 4935 руб. Исследование кинетики 2,3- присоединения циклических аминов к 2,4,1-енинонам Магистерская диссертация химия 2020 г. 4875 руб. Реакции тиилирования сопряженных енинонов как основа технологии синтеза биологически активных веществ Магистерская диссертация химия 2019 г. 5350 руб. Анализ региоселективности взаимодействия сопряженных енинонов с тиолами Бакалаврская работа химия 2019 г. 4750 руб. Синтез 3-арилэтенил-Ш-пиразолов и исследование их спектрально-люминесцентных характеристик Бакалаврская работа химия 2022 г. 4210 руб. Реакции 1,5-диарилпент-1-ен-4-ин-3-онов с аренами под действием кислот Бакалаврская работа химия 2018 г. 4850 руб. Разработка научных основ технологии синтеза 2,5-дизамещенных фуранов на основе полиненасыщенных кетонов Магистерская диссертация химия 2017 г. 4980 руб. Исследование влияния природы заместителя на скорость реакции присоединения морфолина к винилацетиленовым кетонам Бакалаврская работа химия 2018 г. 4350 руб.

📎 БАКАЛАВРСКАЯ РАБОТА ПО ПРЕДМЕТУ «ХИМИЯ»

Найдено работ: 536

Совершенствование аппаратурного оформления стадии синтеза производства карбамида ПАО "КуйбышевАзот" Бакалаврская работа химия 2024 г. 4710 руб. Модернизация отделения компрессии синтез газа в крупнотоннажном производстве метанола Бакалаврская работа химия 2021 г. 4500 руб. Технология получения простого суперфосфата с применением отработанной серной кислоты Бакалаврская работа химия 2021 г. 4510 руб. Оптимизация процесса получения метил-трет-бутилового эфира Бакалаврская работа химия 2022 г. 4450 руб. Совместное получение этанола и диэтилового эфира из этилена Бакалаврская работа химия 2020 г. 4630 руб. Разработка технологии получения каталитического комплекса на основе версатата неодима для полимеризации изопрена Бакалаврская работа химия 2022 г. 4610 руб. Технологический расчёт установки изомеризации циклогексаноноксима в капролактам Бакалаврская работа химия 2023 г. 4560 руб. Модернизация установки выпаривания в производстве карбамида Бакалаврская работа химия 2023 г. 4550 руб. Модернизация установки абсорбционного цикла диоксида углерода в производстве аммиака Бакалаврская работа химия 2021 г. 4500 руб. Оптимизация процесса синтеза метанола ООО «ТОМЕТ» Бакалаврская работа химия 2023 г. 4620 руб. Молекулярный докинг ингибиторов PI3K Бакалаврская работа химия 2021 г. 4540 руб. Оптимизация работы аэротенков на примере очистных сооружений ООО «ГазпромТрансгазСургут» Бакалаврская работа химия 2022 г. 4650 руб. Разработка теплообменника для конденсации паров бензиновой фракции в процессе ректификации нефти Бакалаврская работа химия 2022 г. 400 руб. Анализ финансово-хозяйственной деятельности предприятия Бакалаврская работа химия 2023 г. 4365 руб. Разработка математической модели каталитического крекинга вакуумного газойля Бакалаврская работа химия 2022 г. 4360 руб.
📋 Содержание 📖 Введение ✅ Заключение 📕 Литература 🔍 Похожие 🛒 Купить ⬆️

Оценка стоимости

Это краткая форма заказа. После ее заполнения вы перейдете на полную форму заказа работы

Каталог работ (208541)

Поиск работ


©2026 Cервис помощи студентам в выполнении работ
.