Введение 9
1 Обзор литературы 12
1.1 Реакции Дильса-Альдера 12
1.1.1 История 13
1.1.2 Аспекты механизма химической реакции 13
1.2 Характеристики исходных веществ 20
1.2.1 Дициклопентадиен (ДЦПД) 20
1.2.2 Циклопентадиен (ЦПД) 21
1.2.3 Органофункциональные силаны 23
1.2.3.1 у-Метакрилоксипропилтриметоксисилан), Силан А-174 Silquest 25
1.3 Область применения 26
1.3.1 Сшивающие и аппретирующие агенты для полимерных композиционных
материалов 26
1.3.2 Методы получения сшитых полимеров 29
1.3.2.1 Радиационное сшивание ПЭ 29
1.3.2.2 Пероксидное сшивание 31
1.3.2.3 Силанольное сшивание 33
1.3.3 Синтез и производство непредельных соединений с алкоксисилановыми
группами. Реакционная способность 39
2 Объект и методы исследования 42
2.1 Объекты исследования 42
2.2 Методики исследований 43
2.2.1 Методика получения ЦПД 43
2.2.2 Методика получения продукта на основе ЦПД и МПТМС по реакции
Дильса-Альдера 44
2.2.3 Методика проведения исследования влияния катализаторов и температуры
на кинетику и выход продукта реакции 45
2.2.4 Протонный магнитный резонанс (ПМР), или ЯМР 1Н 45
2.2.5 Хромато-масс-спектрометрия 46
2.2.6 Методика очистки продукта от ДЦПД и ЦПД 47
2.2.7 Методика анализа полученных данных 47
4 Финансовый менеджмент, ресурсоэффективность и ресурсосбережение.. 53
4.1 Предпроектный анализ 53
4.1.1 Потенциальные потребители результатов исследования 53
4.1.2 SWOT-анализ 55
4.2 Инициация проекта 59
4.2.1 Цели и результат проекта 59
4.2.2 Организационная структура проекта 60
4.3Планирование управления научно-техническим проектом 61
4.3.1 План проекта 61
4.3.2 Бюджет научного исследования 65
4.4 Оценка сравнительной эффективности исследования 70
Список публикаций студента 73
Объектом исследования является процесс получения нового
сшивающего агента на основе циклопентадиена и
γ-метакрилоксипропилтриметоксисилана по реакции Дильса – Альдера.
Цель работы – изучение закономерностей реакций Дильса-Альдера в
реакции диенового углеводорода с
γ-метакрилоксипропилтриметоксисиланом.
В процессе исследования осуществляли каталитические и термические
реакции взаимодействия циклопен
γ-метакрилоксипропилтриметоксисилана, выделение и очистка основного
продукта от побочных продуктов реакции.
В результате исследования получали норборненовое
производное γ-метакрилоксипропилтриметоксисилана
(норборнилметилпропокситриметоксисилан).
Область применения: кабельная промышленность, промышленность
полимерных композиционных материалов.
Экономическая эффективность работы обеспечивается нахождением
технических решений, обеспечивающих мало- и безотходное получение
норборненовых алкоксисилановых производных.
Введение
Актуальность работы. В настоящее время в кабельной и трубной
отраслях промышленности используют материалы на основе сшитых
полиолефинов. Изменение структуры полимерного материала определяет его
высокие технологические и механические характеристики.
Одним из методов получения сшитых полиолефинов является метод
силанольной сшивки. В качестве сшивающих агентов используют
полифункциональные кремнийорганические соединения – силаны. Наличие в
структуре кремнийорганических функциональных групп придает сшитым
полимерам особенные физико-химические свойства: устойчивость к
повышенным температурам и УФ-излучению, коррозионно-химическую
стойкость, низкое влагопоглощение. В настоящее время ассортимент
сшивающих агентов недостаточно широк, чтобы удовлетворить всем
требованиям потребителей. Разнообразие ассортимента продуктов для
силанольной сшивки приводит к увеличению возможностей целенаправленной
модификации и изменения надмолекулярной структуры образующихся
композиций. Данное направление исследований представляется необходимым
для производства конструкционных материалов на основе сшитых
полиолефинов.
Цель работы: изучить реакцию получения силоксановых производных
норборнена, полученных по механизму Дильса-Альдера из циклопентадиена и
γ-метакрилоксипропилтриметоксисилана.
Для достижения цели были поставлены следующие задачи:
1. Изучить влияние температуры, соотношения реагентов и времени
реакции на выход и кинетику реакции между циклопентадиеном и
γ-метакрилоксипропилтриметоксисиланом.
2. Изучить влияние кислотных катализаторов на выход и кинетику
реакции между циклопентадиеном и γ-метакрилоксипропилтриметоксисиланом.10
3. Разработка методики выделения
норборнилметилпропокситриметоксисилана (НбМПТМС) из реакционной
массы.
Объектом исследования является реакция получения нового
силанового производного, протекающая по механизму Дильса – Альдера.
Научная новизна.
1. Показано, что реакция ЦПД с МПТМС катализируется
апротонными и протонными кислотами. Рассмотрено влияние вида
катализаторов (SnCl4, TiCl4, CF3COOH, CH3COOH) на выход продукта и
скорость реакции при температуре 20 °С. Показано, что наибольшую
активность проявляет SnCl4.
2. Рассмотрено влияние концентраций предложенных катализаторов
на выход основного продукта и скорость реакции. Показано, что повышение
концентрации катализатора приводит к симбатному повышению выхода
основного продукта.
3. Рассмотрено влияние температуры на выход НбМПТМС при
катализе SnCl4 и CF3COOH. при 20 °С и 35 °С. Показано, что повышение
температуры от 20 до 35 °С приводит к повышению выхода основного
продукта.
4. Рассмотрено влияние соотношений ЦПД : МПТМС в интервале от
1,5 до 5 на степень конверсии силана. Получено, что полная конверсия МПТМС
достигается при соотношении, равном 5:1.
5. Предложена методика выделения НбМПТМС из реакционной
массы.
Практическая значимость.
1. Разработана методика расчета концентраций реагентов и продуктов
реакции с использованием ЯМР 1Н-спектроскопии.
2. Получены и идентифицированы целевые продукты реакции между
циклопентадиеном и γ-метакрилоксипропилтриметоксисиланом. Показано, что11
НбМПТМС образуется в виде смеси экзо- и эндо-изомеров в соотношении
1 : 0,45 (моль.).
3. Предложена методика выделения НбМПТМС из реакционной
массы.
