Быстрое развитие современной науки обуславливает потребность в поиске новых материалов с уникальными свойства и усовершенствовании существующих.
Одним из важных направлений исследований является получение материалов, с определенными свойствами, используемых в качестве флуоресцентных зондов и меток.
Флуориметрия неотъемлемый инструмент, используемый для наблюдения за протеканием химической реакции, исследования реакций протекающих с образованием электронно-возбужденных состояний.
На сегодняшний день флуоресцентный анализ широко применяется в биологии, является чувствительным и специфическим методом. Известно большое количество органических соединений, способных флуоресцировать. Данные вещества называют флуорофорами. Обладая рядом флуоресцентных свойств, флуорофоры применяются во многих сферах деятельности человека. Немаловажное значение играет использование их в медицине.
Большая часть разрабатываемых методик направлена на получение изображения злокачественных новообразований, тканей и органов, изучение молекулярной структуры опухолевых клеток, с помощью регистрации аутофлуоресценции, и специфического окрашивания исследуемых объектов флуоресцентными контрастными агентами. Эти методы позволяют обнаружить место локализации опухоли в организме, оценить уровень экспрессии белков и активность отдельных клеток и процессов, влияющих на поведение опухоли и её отклик на действие терапевтических препаратов.
Возможность применения флуорофора определяется его химическими (растворимость, реакционная способность, стабильность) и фотофизическими (время жизни в возбужденном состоянии, коэффициент экстинкции, квантовый выход, максимум возбуждения, максимум излучения) свойствами.
Целью данной работы является синтез и получение сведений о флуоресцентных свойствах производных 2-метокси-4- стирилникотинонитрила и 1,2,3-триазольных производных никотинонитрила.
Для достижения поставленной цели необходимо было решить следующие задачи:
1. Синтез производных 2-метокси-4-стирилникотинонитрила и 1,2,3- триазольных производных никотинонитрила.
2. Получение данных о строении синтезируемых соединений.
3. Изучение и установление зависимости фотофизических свойств производных азагетероциклов от их строения и полярности растворителя.
1. Получены ранее неописанные 2-метокси-4-стирилникотинонитрилы. Соединения имеют выход от 29 до 56%.
2. Среди исследованных производных азагетероциклов, наиболее выраженные флуоресцентные свойства проявляют (Е)-2-метокси-6-(4- метоксифенил)-4-стирилникотинонитрил, 2-метокси-6-(4-метоксифенил)-4-фенилникотинонитрил и 4-(3-(4-хлорфенил)-1-фенил- 4,5-дигидро-7Я-пиразол-5-ил)-5-фенил-7Я-1,2,3-триазол. Они имеют наибольшие значения квантовых выходов (до 0,43).
3. Введение в состав 2-метокси-4-стирилникотинонитрила тиофенового фрагмента приводит к батохромному сдвигу полосы флуоресценции (до 46 нм) и значительно увеличивает квантовый выход флуоресценции (до 0,25).
4. Введение электронодонорных заместителей в бензольное кольцо приводит к смещению максимума излучения в длинноволновую область спектра. Введение электроноакцепторных заместителей приводит к смещению максимума излучения в коротковолновую область спектра флуоресценции.
5. Измерение в малополярных растворителях приводит к увеличению квантового выхода флуоресценции (до 0,68), и уменьшению стоксова сдвига.
