Разработка технологии производства тетролового альдегида из метилацетилен-алленовой фракции пиролиза и синтезы на его основе- бакалаврская работа

Содержание

Введение
1Литературный обзор
1.1.Нуклеофильное присоединение к ацетиленовым карбонильным
соединениям
1.2.Нуклеофильное присоединение по тройной связи
1.3.Пропинали
1.4.Присоединение азотосодержащих нуклеофилов
1.5.Ацетиленовые производные
2Результаты и их обсуждение
2.1Тетроловый альдегид
2.2.Промышленная методика получения тетролового альдегида
3Экспериментальная часть
3.1Оборудование и реагенты
3.2.Синтез тетролового альдегида (бут-2-иналя)
4Расчет реактора
4.1Материальный баланс производства тетролового альдегида
4.2Тепловой баланс тетролового альдегида
4.2.1Тепловой эффект реакции
4.2.2Физическое тепло реагентов
4.2.3Физическое тепло продуктов
4.2.4Тепловой и энергетический баланс
4.3Чертёж реактора синтеза CH3-C=CLi
4.3.1Подбор мешалки
4.3.2Затраты мощности на перемешивание
4.3.3Условие виброустойчивости вала
Заключение
Список используемой литературы

Введение

Тетроловый альдегид - химическое бифункциональное соединение, содержащее в структуре тройную связь и альдегидную группу.
Данное вещество представляет собой бесцветная жидкость с резким запахом.Молярная масса соединения составляет 68 г/моль, температура кипения 107-109 °С (760 мм.рт.ст.).
Актуальность работы состоит в том, что с каждым годом в мире синтезируются новые химические соединения, используемые в синтезе новых лекарственных препаратов и других более сложных веществ, применяемых в различных областях промышленности. Тетроловый альдегид имеет в своей структуре две функциональные группы, тем самым получая широкое распространение в качестве активного реагента, а также является важным компонентом в синтезе гетроциклических соединений, разработка которых ведется вот уже не один год. Г етроциклические соединения находят свое применение в получении антибиотиков [1], полимеров [2], аминокислот [3] и т.д.
Целью работы является получение тетролового альдегида, который позволит синтезировать новые биологически активные вещества на основе гетероциклических соединений. Целью данной работы являются следующие задачи:
•Изучение нуклеофильного присоединения по карбонильной группе и тройной связи;
•Изучение нуклеофильного присоединения в синтезе пропиналей;
•Изучение присоединение азотосодержащих нуклеофилов;
•Постадийное получение тетролового альдегида из пропанола-1;
•Конденсация тетролового альдегида с диметилмалонатом;
•Создание схемы производства тетролового альдегида на основе промышленно-доступных реагентов;
•Расчёт реактора для синтеза тетролового альдегида.

Возникли сложности?

Нужна помощь преподавателя?

Помощь в написании работ!

ДИПЛОМНЫЕ МАГИСТЕРСКИЕ ДИССЕРТАЦИИ

КУРСОВЫЕ СТАТЬИ ВКР

Заключение

В 2020 году развитие прикладной науки достигло огромных
масштабов, человечество совершенствует свои знания год за годом. Каждый
год совершаются открытия, которые меняют вектор развития человечества к
более качественной жизни. Новые механизмы, автоматизированные заводы,
новые материалы и лекарства. Органическая химия позволяет нам
синтезировать новые химические и биологически активные вещества,
которые можно использовать в синтезе новых лекарственных препаратов.
В ходе выполнения выпускной квалификационной работы:
 Проанализирована литература и научные статьи на тему нуклеофильного
присоединения по тройной и по карбонильной группе;
 Проведен синтез тетролового альдегида;
 Проведен синтез Диметил-2-(бут-2-ин-1-илиден)малоната;
 Проанализирован ИК-спектр и подтверждено наличие тройной связи и
карбонильной группы в полученном веществе;
 Рассчитан материальный баланс промышленного синтеза тетролового
альдегида на основе метилацетиленалленовой фракции и литийорганических
соединений;
 Рассчитан тепловой баланс промышленного синтеза тетролового альдегида
на основе метилацетиленалленовой фракции и литийорганических
соединений;
 Предложена принципиальная технологическая схема, основанная на
рассчитанных ранее тепло- и энерго- балансов получения тетролового
альдегида на основе экономически доступных реагентов;
 Рассчитана мешалка;
 Рассчитана виброустойчивость вала;
 Рассчитан и начерчен реактор периодического действия, используемый в
производстве тетролового альдегида.

Литература

1.Endo, A., Yanagisawa, A., Abe, M., Tohma, S., Kan, T., & Fukuyama, T. (2002). Total Synthesis of Ecteinascidin 743. Journal of the American Chemical Society, 124(23), 6552-6554.
2.De Nooy, A. E. J., Capitani, D., Masci, G., & Crescenzi, V. (2000). Ionic
Polysaccharide Hydrogels via the Passerini and Ugi Multicomponent Condensations: Synthesis, Behavior and Solid-State NMR Characterization.
Biomacromolecules, 1(2), 259-267.
3.Costa, S. P. G., Maia, H. L. S., & Pereira-Lima, S. M. M. A. (2003). An improved approach for the synthesis of a,a-dialkyl glycine derivatives by the Ugi- Passerini reaction. Organic & Biomolecular Chemistry 1(9), 1475-1479.
4.“Органическая химия” Реутов О. А. , Курц А. Л. , Бутин К.П..
5.Little, R. D.; Masjedizadeh, M. R.; Wallquist, O.; McLoughlin, J. I. The Intramolecular Michael Reaction // Org. React.. — 1995. — № 47. — С. 315-552.
6.Emil Knoevenagel. Condensation von Malonsaure mit Aromatiachen
Aldehyden durch Ammoniak und Amine (нем.) // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (англ.). : magazin. — 1898. — Bd. 31, Nr. 3. — S.
2596—2619. — doi:10.1002/cber.18980310308.
7.Bell, R.P. The reversible hydration of carbonyl compounds / R. P. Bell // Adv. Phys. Org. Chem.- 1966.- Vol. 4.- P. 1-29.
8.Middleton, W. J. Hydrogen bonding in fluoro alcohols / W. J. Middleton, R. V. Lindsey // J. Am. Chem. Soc.- 1964.- Vol. 86.- № 22.- P. 4948-4952.
9.Schmidt, A. K. C. Stark C.B.W. TPAP-catalyzed direct oxidation of primary alcohols to carboxylic acids through stabilized aldehyde hydrates / A. K. C. Schmidt, C. B. W. Stark // Org. Lett.- 2011.- Vol. 13.- № 16.- P. 4164-4167.
10.Медведева, А.С. Устойчивые полутиали триметилсилилпропиналя /
А. С. Медведева, А. И. Борисова, Н. С. Вязанкин // ЖОХ.- 1981.- Т. 51.- Вып. 8.- С. 1920-1921.
11.Медведева, А. С. Полуаминали триметилсилилпропиналя / А. С. Медведева, А. И. Борисова, Н. С. Вязанкин // ЖОХ.- 1981.- Т. 51.- Вып. 12.- С. 2804-2805.
12.Егорочкин, А. Н. Изучение относительной основности замещённых пропиналей методом ИК-спектроскопии / А. Н. Егорочкин, О. И. Маргорская, С. Е. Скобелева, А. С. Медведева, А. И. Борисова, Н. С. Вязанкин // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1986.- № 8.- С. 1787-1793.
13.Медведева, А. С. Спонтанная гидратация карбонильной группы замещенных пропиналей в водной среде / А. С. Медведева, И. В. Митрошина, А. В. Афонин, К. А. Чернышев, Д. А. Буланов, А. В. Мареев // ЖОрХ.- 2013.- Т. 49.- Вып. 5.- С. 845-848.
14.Ferreira, P. Kinetic and chemical characterization of aldehyde oxidation by fungal aryl-alcohol oxidase / P. Ferreira, A. Hernandez-Ortega, B. Herguedas, J. Rencoret, A. Gutierrez, J. Jimenez-Barbero, M. Medina, A. T. Martinez // Biochem. J.- 2010.- Vol. 425.- № 3.- P. 585-593.
15.Gomez-Bombarelli, R. DNA-damaging disinfection byproducts: alkylation mechanism of mutagenic mucohalic acids / R. Gomez-Bombarelli, M. GonzalezPerez, J. Arenas-Valganon, I. F. Cespedes-Camacho, E. Calle, J. Casado // Environ. Sci. Technol.- 2011.- Vol. 45.- № 20.- P. 9009-9016...