Масс-спектрометрия является аналитическим методом, который позволяет точно измерить молекулярные массы различных соединений, путем превращения их в заряженные ионы. По данным масс-спектра можно судить о размере и структуре заместителей, что трудно установить другими методами. Этот способ характеризуется высокой точностью и чувствительностью. Для анализа достаточно даже одного зептомоля вещества (10-21 моль).
Кроме того, масс-спектрометрия позволяет исследовать динамику реакции и химию ионов, предоставляет данные о физических свойствах, таких как энергия ионизации, энтальпия реакции, энергии протона и ионов и т. д. Анализ вещества также происходит достаточно быстро и определяется лишь временем удерживания компонентов в режиме хроматомасс- спектрометрии. Таким образом, масс-спектрометрия, вероятно, является наиболее универсальной и всеобъемлющей методикой анализа.
Разнообразие методов ионизации и видов оборудования позволяет применять масс-спектрометрию для решения различных задач. Метод применяется в физике, химии, медицинской химии и фармацевтике, геологии, космохимии, ядерной науке, материаловедении, археологии, нефтяной промышленности, судебной медицине и экологии. В последние годы метод стал особо широко применим для анализа белков, пептидов и углеводов, ДНК, а так же других высокомолекулярных веществ и различных биологически активных молекул.
В данной работе рассматривались линейно- (1-2, 4, в том числе и симметричные 5-6) и кросс-сопряженные (3) ениновые кетоны. Это органические соединения, имеющие в своем составе карбонильную группу (С=О), этиленовую (С=С) и ацетиленовую (С=С) связь. Такие кетоны так же называют винилацетиленовыми кетонами (ВАК). Функциональные группы могут иметь разное расположение, относительно друг друга.
Не смотря на то, что ВАК являются многофункциональным классом соединений (за счет наличия нескольких активных функциональных фрагментов), их свойства и реакционная способность изучены мало. Поэтому изучение масс-спектров линейных и кросс-сопряженных ениновых кетонов является актуальным вопросом.
Целью работы является систематизация данных, полученных при расшифровке масс-спектров ениновых кетонов, а так же нахождение особенностей и сходств во фрагментации исследуемых в данной работе соединений.
В задачи работы входило:
1. Изучить соответствующую литературу по теме исследования.
2. Изучить процесс снятия масс-спектров.
3. Провести анализ масс-спектров.
4. Определить преимущественные пути фрагментации ениновых кетонов, а так же характерные пики, которые дают эти соединения.
5. Проанализировать полученные результаты. Найти закономерности, особенности и сходства в масс-спектрах линейных и кросс-сопряженных ениновых кетонов.
1. В результате исследования было обнаружено, что масс-спектры сопряженных ениновых кетонов имеют большое содержание осколочных ионов, преимущественно нечетноэлектронных.
2. Пик молекулярного иона обладает невысокой интенсивностью, что говорит об их невысокой стабильности.
3. Акцепторные заместители снижают интенсивность пика молекулярного иона, а донорные - повышают.
4. На первой стадии фрагментации происходит отрыв наиболее объемного заместителя.
