ВВЕДЕНИЕ
1.ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
1.1.Винилацетиленовые кетоны
1.2.Синтез винилацетиленовых кетонов
1.3.Альдольная конденсация
1.4.Химические свойства винилацетиленовых кетонов
2.РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ
3.ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
ВЫВОДЫ
СПИСОК ИСПОЛЬЗУЕМОЙ ЛИТЕРАТУРЫ
ПРИЛОЖЕНИЕ A
ПРИЛОЖЕНИЕ Б
Современная органическая химия ориентирована на нахождение и проведения синтеза биологически активных соединений, обладающих практической значимостью в жизни человека. Такие вещества находят применение в медицине, биологии, сельском хозяйстве. Отдельный интерес вызывают активированные ненасыщенные соединения различной природы, которые служат основой для синтеза многих веществ. Их свойства и способы синтеза мало изучены и поэтому представляют особый интерес, как для фундаментальных, так и для прикладных исследований. К активированным ненасыщенным соединениям можно отнести такой класс как винилацетиленовые кетоны. Такие соединения включают в себя свойства кетонов и полиненасыщенных соединений, а также имеют большой спектр физико-химических свойств. Огромный интерес представляет изучение данных структур, в качестве биологически активных веществ или прекурсоров, то есть структурных предшественников для получения лекарственных средств, направленных на лечение сердечно-сосудистых, аутоиммунных заболеваний, воспалений, раковых заболеваний и ВИЧ- инфекций [1].
Объектами исследования в данной работе являются ацетилзамещенные енины.
Целью выпускной квалификационной работы является синтез ацильных производных винилацетилена и получение сведений о региоселективности их взаимодействия с нуклеофилами.
В данной работе решаются следующие задачи:
-изучение взаимодействия ацетиленовых альдегидов с метилкетонами;
-изучение взаимодействия ацетилвинилацетиленов с морфолином;
-изучение взаимодействия ацетилвинилацетиленов с гидразином;
-изучение конденсации Кляйзена-Шмидта ацетилвинилацетиленов с ароматическими альдегидами;
1.Синтезирован ряд ацетилзамещенных енинов с выходами до 59%. Наиболее эффективными условиями получения является проведение конденсации Кляйзена-Шмидта при охлаждении 0-5°С в водно спиртовой среде.
2.Были проведены реакции ацетилзамещенных енинов с морфолином
и гидразином. Установлено, что взаимодействие
ацетилвинилацетилена с морфолином протекает с образованием аддукта по тройной связи. В ходе реакции ацетилзамещенных енинов с гидразингидратом были получено производное 4,5- дигидро-1Я-пиразола.
3.Была изучена конденсация Кляйзена-Шмидта ацетилзамещенных енинов с ароматическими альдегидами с получением полиненасыщенных соединений.
4.Современными методами физико-химических анализов установлено строение полученных в данной работе соединений. Синтезированные кетоны, полученные конденсацией Кляйзена- Шмидта, имеют Е-конфигурацию у двойной связи.
