Тип работы:
 Предмет:
 Язык работы:


Разработка технологии производства тетролового альдегида из метилацетилен-алленовой фракции пиролиза и синтезы на его основе

Работа №107551

Тип работы

Бакалаврская работа

Предмет

химия

Объем работы46
Год сдачи2020
Стоимость4390 руб.
ПУБЛИКУЕТСЯ ВПЕРВЫЕ
Просмотрено
35
Не подходит работа?

Узнай цену на написание


Введение 6
1 Литературный обзор 7
1.1. Нуклеофильное присоединение к ацетиленовым карбонильным
соединениям 7
1.2. Нуклеофильное присоединение по тройной связи 8
1.3. Пропинали 10
1.4. Присоединение азотосодержащих нуклеофилов 13
1.5. Ацетиленовые производные 15
2 Результаты и их обсуждение 17
2.1 Тетроловый альдегид 17
2.2. Промышленная методика получения тетролового альдегида 22
3 Экспериментальная часть 24
3.1 Оборудование и реагенты 24
3.2. Синтез тетролового альдегида (бут-2-иналя) 24
4 Расчет реактора 28
4.1 Материальный баланс производства тетролового альдегида 28
4.2 Тепловой баланс тетролового альдегида 30
4.2.1 Тепловой эффект реакции 30
4.2.2 Физическое тепло реагентов 31
4.2.3 Физическое тепло ПРОДУКТОВ 31
4.2.4 Тепловой и энергетический баланс 32
4.3 Чертёж реактора синтеза CH3-C=CLi 32
4.3.1 Подбор мешалки 36
4.3.2 Затраты мощности на перемешивание 37
4.3.3 Условие виброустойчивости вала 38
Заключение 41
Список используемой литературы 41


Тетроловый альдегид - химическое бифункциональное соединение, содержащее в структуре тройную связь и альдегидную группу.
Данное вещество представляет собой бесцветная жидкость с резким запахом. Молярная масса соединения составляет 68 г/моль, температура кипения 107-109 °С (760 мм.рт.ст.).
Актуальность работы состоит в том, что с каждым годом в мире синтезируются новые химические соединения, используемые в синтезе новых лекарственных препаратов и других более сложных веществ, применяемых в различных областях промышленности. Тетроловый альдегид имеет в своей структуре две функциональные группы, тем самым получая широкое распространение в качестве активного реагента, а также является важным компонентом в синтезе гетроциклических соединений, разработка которых ведется вот уже не один год. Г етроциклические соединения находят свое применение в получении антибиотиков [1], полимеров [2], аминокислот [3] и т.д.
Целью работы является получение тетролового альдегида, который позволит синтезировать новые биологически активные вещества на основе гетероциклических соединений. Целью данной работы являются следующие задачи:
• Изучение нуклеофильного присоединения по карбонильной группе и тройной связи;
• Изучение нуклеофильного присоединения в синтезе пропиналей;
• Изучение присоединение азотосодержащих нуклеофилов;
• Постадийное получение тетролового альдегида из пропанола-1;
• Конденсация тетролового альдегида с диметилмалонатом;
• Создание схемы производства тетролового альдегида на основе промышленно-доступных реагентов;
• Расчёт реактора для синтеза тетролового альдегида.


Возникли сложности?

Нужна помощь преподавателя?

Помощь в написании работ!
ДИПЛОМНЫЕ МАГИСТЕРСКИЕ ДИССЕРТАЦИИ
КУРСОВЫЕ СТАТЬИ ВКР

В 2020 году развитие прикладной науки достигло огромных масштабов, человечество совершенствует свои знания год за годом. Каждый год совершаются открытия, которые меняют вектор развития человечества к более качественной жизни. Новые механизмы, автоматизированные заводы, новые материалы и лекарства. Органическая химия позволяет нам синтезировать новые химические и биологически активные вещества, которые можно использовать в синтезе новых лекарственных препаратов.
В ходе выполнения выпускной квалификационной работы:
• Проанализирована литература и научные статьи на тему нуклеофильного присоединения по тройной и по карбонильной группе;
• Проведен синтез тетролового альдегида;
• Проведен синтез Диметил-2-(бут-2-ин-1-илиден)малоната;
• Проанализирован ИК-спектр и подтверждено наличие тройной связи и карбонильной группы в полученном веществе;
• Рассчитан материальный баланс промышленного синтеза тетролового альдегида на основе метилацетиленалленовой фракции и литийорганических соединений;
• Рассчитан тепловой баланс промышленного синтеза тетролового альдегида на основе метилацетиленалленовой фракции и литийорганических соединений;
• Предложена принципиальная технологическая схема, основанная на рассчитанных ранее тепло- и энерго- балансов получения тетролового альдегида на основе экономически доступных реагентов;
• Рассчитана мешалка;
• Рассчитана виброустойчивость вала;
• Рассчитан и начерчен реактор периодического действия, используемый в производстве тетролового альдегида.



1. Endo, A., Yanagisawa, A., Abe, M., Tohma, S., Kan, T., & Fukuyama, T. (2002). Total Synthesis of Ecteinascidin 743. Journal of the American Chemical Society, 124(23), 6552-6554.
2. De Nooy, A. E. J., Capitani, D., Masci, G., & Crescenzi, V. (2000). Ionic
Polysaccharide Hydrogels via the Passerini and Ugi Multicomponent Condensations: Synthesis, Behavior and Solid-State NMR Characterization.
Biomacromolecules, 1(2), 259-267.
3. Costa, S. P. G., Maia, H. L. S., & Pereira-Lima, S. M. M. A. (2003). An improved approach for the synthesis of a,a-dialkyl glycine derivatives by the Ugi- Passerini reaction. Organic & Biomolecular Chemistry 1(9), 1475-1479.
4. “Органическая химия” Реутов О. А. , Курц А. Л. , Бутин К.П..
5. Little, R. D.; Masjedizadeh, M. R.; Wallquist, O.; McLoughlin, J. I. The Intramolecular Michael Reaction // Org. React.. — 1995. — № 47. — С. 315-552.
6. Emil Knoevenagel. Condensation von Malonsaure mit Aromatiachen
Aldehyden durch Ammoniak und Amine (нем.) // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (англ.). : magazin. — 1898. — Bd. 31, Nr. 3. — S.
2596—2619. — doi:10.1002/cber.18980310308.
7. Bell, R.P. The reversible hydration of carbonyl compounds / R. P. Bell // Adv. Phys. Org. Chem.- 1966.- Vol. 4.- P. 1-29.
8. Middleton, W. J. Hydrogen bonding in fluoro alcohols / W. J. Middleton, R. V. Lindsey // J. Am. Chem. Soc.- 1964.- Vol. 86.- № 22.- P. 4948-4952.
9. Schmidt, A. K. C. Stark C.B.W. TPAP-catalyzed direct oxidation of primary alcohols to carboxylic acids through stabilized aldehyde hydrates / A. K. C. Schmidt, C. B. W. Stark // Org. Lett.- 2011.- Vol. 13.- № 16.- P. 4164-4167.
10. Медведева, А.С. Устойчивые полутиали триметилсилилпропиналя /
А. С. Медведева, А. И. Борисова, Н. С. Вязанкин // ЖОХ.- 1981.- Т. 51.- Вып. 8.- С. 1920-1921.
11. Медведева, А. С. Полуаминали триметилсилилпропиналя / А. С. Медведева, А. И. Борисова, Н. С. Вязанкин // ЖОХ.- 1981.- Т. 51.- Вып. 12.- С. 2804-2805.
12. Егорочкин, А. Н. Изучение относительной основности замещённых пропиналей методом ИК-спектроскопии / А. Н. Егорочкин, О. И. Маргорская, С. Е. Скобелева, А. С. Медведева, А. И. Борисова, Н. С. Вязанкин // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1986.- № 8.- С. 1787-1793.
13. Медведева, А. С. Спонтанная гидратация карбонильной группы замещенных пропиналей в водной среде / А. С. Медведева, И. В. Митрошина, А. В. Афонин, К. А. Чернышев, Д. А. Буланов, А. В. Мареев // ЖОрХ.- 2013.- Т. 49.- Вып. 5.- С. 845-848.
14. Ferreira, P. Kinetic and chemical characterization of aldehyde oxidation by fungal aryl-alcohol oxidase / P. Ferreira, A. Hernandez-Ortega, B. Herguedas, J. Rencoret, A. Gutierrez, J. Jimenez-Barbero, M. Medina, A. T. Martinez // Biochem. J.- 2010.- Vol. 425.- № 3.- P. 585-593.
15. Gomez-Bombarelli, R. DNA-damaging disinfection byproducts: alkylation mechanism of mutagenic mucohalic acids / R. Gomez-Bombarelli, M. GonzalezPerez, J. Arenas-Valganon, I. F. Cespedes-Camacho, E. Calle, J. Casado // Environ. Sci. Technol.- 2011.- Vol. 45.- № 20.- P. 9009-9016.
16. Gomez-Bombarelli, R. Reactivity of mucohalic acids in water / R. GomezBombarelli, M. Gonzalez-Perez, E. Calle, J. Casado // Water Res.- 2011.- Vol. 45.- № 2.- P. 714-720.
17. Likar, M. D. The 3'-keto-diol equilibrium of trospectomycin sulfate bulk drug and freeze-dried formulation: solid-state carbon-13 cross-polarization magic angle spinning (CP/MAS) and high-resolution carbon-13 nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy studies / M. D. Likar, R. J. Taylor, P. E. Fagerness, Y. Hiyama, R. H. Robins // Pharm. Res.- 1993.- Vol. 10.- № 1.- P. 75-79.
18. Lo Brutto, R. Kinetic analysis and subambient temperature on-line on- column derivatization of an active aldehyde / R. Lo Brutto, Y. Bereznitski, T. J.
Novak, L. DiMichele, L. Pan, M. Journet, J. Kowal, N. Grinberg // J. Chromatogr.,
A. - 2003.- Vol. 995.- № 1-2.- P. 67-78.
19. Медведева, А. С. Тримеризация 3-триметилсилил-2-пропин-1-аля в 4- триметилсилилэтинил-4Н-пиран-3,5-дикарбальдегид / А. С. Медведева, А.
B. Хаташкеев, А. В. Мареев, А. В. Афонин, И. А. Ушаков // ЖОрХ.- 2005.- Т. 41.- Вып. 11.- С. 1740-1741.
20. Мареев, А. В. Определение малондиальдегида - ключевого
интермедиата тримеризации триметилсилилпропиналя в 4 -
триметилсилилэтинил-4Н-пиран-3,5-дикарбальдегид методом ЯМР 1Н / А. В. Мареев, А. В. Хаташкеев, А. В. Афонин, И. А. Ушаков, А. С. Медведева // ЖОрХ.- 2008.- Т. 44.- Вып. 10.- С. 1572-1574.
21. Медведева, А. С. Определяющая роль природы катализатора в конкурентных реакциях триметилсилилпропиналя с N-, O-нуклеофилами / А.
C. Медведева, Д. В. Павлов, А. В. Мареев // ЖОрХ.- 2008.- Т. 44.- Вып. 1.- С. 145-147.
22. Митрошина И.В. Элемент- и карбозамещенные пропинали:
селективность реакций с некоторыми N-нуклеофилами
икомплексообразование с 0-циклодекстрином в водной среде.
23. Elguero, J. In ComprehensiVe Heterocyclic Chemistry; Katritzky, A. R., Ed.; Pergamon Press: New York, 1984; Vol. 5, pp 291-297.
24. de Souza, F. R.; Fighera, M. R.; Lima, T. T. F.; de Bastiani, J.; Barcellos, I. B.; Almeida, C. E.; Oliveira, M. R.; Bonacorso, H. G.; Flores, A. E. Pharm. Biochem. BehaVior 2001, 68, 525
25. Menozzi, G.; Schenone, P.; Mosti, L.; Mattioli, F. J. Heterocycl. Chem. 1993, 30, 997.
26. Singh, S. P.; Naithani, R.; Aggarwal, R.; Prakesh, O. Indian J. Heterocycl. Chem. 1992, 11, 27.
27. Nargund, L. V. G.; Hariprasad, V.; Reddy, G. R. N. J. Pharm. Sci. 1992, 81, 892
28. Ashton, W. T.; Hutchins, S. M.; Greenlee, W. J.; Doss, G. A.; Chang, R. S. L.; Lotti, V. J.; Faust, K. A.; Chen, T. B.; Zingaro, G. J.; Kivlighn, S. D.; Siegl, P. K. S. J. Med. Chem. 1993, 36, 3595.
29. Bauer, V. J.; Dalalian, H. P.; Fanshawe, W. J.; Safir, S. R.; Tocus, E. C.; Boshart, C. R. J. Med. Chem. 1968, 11, 981.
30. Sperandeo, N. R.; Brun, R. ChemBioChem 2003, 4, 69.
31. Nargund, R. P.; Van der Ploeg, L. H. T.; Fong, T. M.; MacNeil, D. J.; Chen, H. Y.; Marsh, D. J.; Warmke, J. U.S. Pat. Appl. Publ., 2004, 43 pp.
32. (a) Elguero, J. In ComprehensiVe Heterocyclic Chemistry II; Katritzky,
A. R.; Rees, C. W.; Scriven, E. F. V., Eds.; Pergamon-Elsevier Science: Oxford, UK, 1996; Vol. 6, pp 1-75. (b) Sutharchanadevi, M.; Murugan, R. In
ComprehensiVe Heterocyclic Chemistry II; Katritzky, A. R., Rees, C. W., Scriven, E. F. V., Eds.; Pergamon-Elsevier Science: Oxford, UK, 1996; Vol. 6, pp 221¬260. (c) Graneto, M. J.; Kurumbail, R. G.; Vazquez, M. L.; Shieh, H.-S.; Pawlitz, J. L.; Williams, J. M.; Stallings, W. C.; Geng, L.; Naraian, A. S.; Koszyk, F. J.; Stealey, M. A.; Xu, X. D.; Weier, R. M.; Hanson, G. J.; Mourey, R. J.; Compton, R. P.; Mnich, S. J.; Anderson, G. D.; Monahan, J. B.; Devraj, R. J. Med. Chem.
33. (a) Waldo, J. P.; Larock, R. C. Org. Lett. 2005, 7, 5203. (b) Waldo, J. P.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2007, 72, 9643.
34. Beak, P.; Basha, A.; Kokko, B.; Loo, D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6016.
35. Room Temperature ICl-Induced Dehydration/Iodination of 1-Acyl-5- hydroxy-4,5-dihydro-1H-pyrazoles. A Selective Route to Substituted 1-Acyl-4- iodo-1H-pyrazoles Jesse P. Waldo, Saurabh Mehta, and Richard C. Larock* Department of Chemistry, Iowa State UniVersity, Ames, Iowa 50011
36. “Сопряженные ениноны” Голованов А.А. , Один И.С. , Злотский С.С.
37. Ф.М. Раппопорт, А.А. Ильинская “Лабораторные методы получения чистых газов”
38. Реакции и методы исследования органических соединений : ред. Б.А. Казанский, И.Л. Кнунянц, М.М. Шемякин, Н.Н. Мельников.
39. INTRAMOLECULAR CYCLIZATION OF
ALKYLPROPARGYLIDENEMALONIC ACIDS CATALYTIC AND DIRECTING EFFECT OF SILVER ION* C. BELIL, J. PAWJAL and F. SERRATOSA Departamento de Qufmica OrgWca de Barcelona, Patronato “Juan de la Cierva” de Investigacibn Tt!cnica (C.S.I.C.). Universidad de Barcelona (Received 25 May 1964; in revised form 15 June 1964)
40. Поникаров, И.И. Машины и аппараты химических производств и нефтегазопереработки [Электронный ресурс] : учебник / И. И. Поникаров, М. Г. Гайнуллин. - Изд. 3-е, стер. - Санкт-Петербург : Лань, 2017. - 604 с. - (Учебники для вузов. Специальная литература). - ISBN 978-5-8114-2382-82.
41. Поникаров И. И. Расчеты машин и аппаратов химических производств и нефтегазопереработки [Электронный ресурс] : примеры и задачи : учеб. пособие / И. И. Поникаров, С. И. Поникаров, С. В. Рачковский. - Изд. 2-е, стер. - Санкт-Петербург : Лань, 2017. - 716 с. : ил. - (Учебники для вузов. Специальная литература). - ISBN 978-5-8114-2383-5.

Работу высылаем на протяжении 30 минут после оплаты.



Подобные работы


©2025 Cервис помощи студентам в выполнении работ
.