📄Работа №107303

Тема: Разработка научных основ и принципиальной технологической схемы производства пиридиновых бетаинов

📝
Тип работы Магистерская диссертация
📚
Предмет химия
📄
Объем: 79 листов
📅
Год: 2020
👁️
Просмотров: 140
4950 руб.
🛒 Купить работу
Не подходит эта работа?
Закажите новую по вашим требованиям
Узнать цену на написание
ℹ️ Настоящий учебно-методический информационный материал размещён в ознакомительных и исследовательских целях и представляет собой пример учебного исследования. Не является готовым научным трудом и требует самостоятельной переработки.
📋 Содержание 📖 Введение ✅ Заключение 📕 Литература 🔍 Похожие 🛒 Купить

📋 Содержание

Введение 3
1 Литературный обзор 8
1.1 Малоновая кислота 8
1.2 Эфиры малоновой кислоты 9
1.3 Малононитрил 10
1.4 Кислота Мельдрума 11
1.5 Бетаины и бетаиновые структуры 22
2 Результаты и их обсуждение 33
2.1 Взаимодействие с малоновой кислотой 33
2.1.1 Двухкомпонентная реакция 33
2.1.2 Трехкомпонентная реакция 34
2.2 Взаимодействие с кислотой Мельдрума 36
2.2.1 Двухкомпонентная реакция 36
2.2.2 Трехкомпонентная реакция 38
2.3 Взаимодействие с малоновыми эфирами 39
2.3.1 Двухкомпонентная реакция 39
2.3.2 Трехкомпонентная реакция 41
3 Расчетно-техническая часть 43
3.1 Принципиальная технологическая схема синтеза альдегида 43
3.2 Принципиальная технологическая схема получения бетаинов 46
3.3 Расчет материального баланса 48
4 Экспериментальная часть 59
Заключение 68
Список используемой литературы 69

📖 Введение

В современной науке существует множество способов синтеза биологически активных соединений, большинство из них сводится к многостадийным реакциям, в которых тратится большое количество реагентов, растворителей и времени на синтез, очистку и описание каждого из исходных соединений. В последние десятилетия больший интерес вызывают мультикомпонентные реакции, позволяющие значительно сократить количество затрачиваемого времени на проведение реакций, а также объем используемых реактивов [1]-[3].
Среди прочих реакций отдельный интерес вызывают взаимодействия на основе метиленактивных соединений (также их можно называть CH- кислотами за счёт высокой подвижности атомов водорода при метиленовом фрагменте). Такие соединения обладают рядом преимуществ, а именно:
- позволяют быстро прийти к биологически активным соединениям (например арилгидразонам, адамантиевым производным, различным гетероциклам [4]-[7]);
- в большинстве случаев значительно сокращают скорость реакции за счёт высокой реакционной способности;
- облегчают дальнейшую модернизацию получаемых структур (за счёт наличия нитрильных, карбонильных и других группировок в составе исходных метиленактивных соединений).
Среди прочих представителей СН-кислот наибольший интерес представляют коммерчески доступные, либо легко синтезируемые в лабораторных условиях, вещества. К ним можно отнести малоновую кислоту 1, эфиры малоновой кислоты 2, малононитрил 3, кислоту Мельдрума 4, барбитуровую кислоту 5 (рисунок 1). 

Рисунок 1 - Некоторые коммерчески доступные СН-кислоты
Эти соединения достаточно хорошо изучены и про них написано большое количество научных обзоров и статей. Отмечается их высокая реакционная способность, в частности в реакциях с карбонильными структурами. Взаимодействие алифатических и ароматических альдегидов с СН-кислотами достаточно широко описано в литературе [8]-[12].
Стоит отметить, что взаимодействие а-ацетиленовых альдегидов с СН- кислотами слабо изучено. Наличие тройной связи в соединениях позволяет сильно расширить возможности дальнейшей модификации структур путем взаимодействия с нуклеофильными агентами.
Актуальность и научная значимость настоящего исследования: заключается в необходимости разработки методик получения биологически активных веществ в количествах, способных удовлетворить потребность внутреннего рынка. Научная значимость состоит в получении и изучении химических свойств продуктов на основе а-ацетиленовых альдегидов.
Объект исследования: а-ацетиленовые альдегиды и CH-кислоты, а также продукты конденсации Кневенагеля.
Предмет исследования: некоторые аспекты химических свойств и технологии промышленного получения бетаиновых соединений на основе а- ацетиленовых альдегидов.
Цель исследования: оптимизация условий для проведения синтеза Кневенагеля между а-ацетиленовыми альдегидами и CH-кислотами для получения бетаиновых структур в мультиграммовых количествах и создание принципиальной технологической схемы предлагаемой синтетической схемы.
Гипотеза исследования состоит в том, что, используя ацетиленовый фрагмент в молекуле, а также взаимодействия с СН-кислотами, можно разработать новые схемы синтеза бетаиновых и прочих потенциально биологически активных структур.
Для достижения поставленной цели необходимо решить следующие задачи:
1. Провести анализ литературы по взаимодействию ненасыщенных альдегидов с СН-кислотами;
2. Подобрать условия и провести синтез аддуктов конденсации Кневенагеля;
3. Подтвердить строение полученных соединений;
4. Изучить химические свойства получаемых аддуктов;
5. Разработать основы технологической схемы для получения данных аддуктов.
Теоретико-методологическую основу исследования составили научные наработки в данном направлении научного руководителя - к.х.н., доцента Голованова А.А., а также ранее выполненные работы научного коллектива под руководством научного руководителя.
Методы исследования: изучение, анализ и обобщение литературных источников по теме магистерской диссертации. Проведение экспериментальных исследований, обработка и анализ полученных результатов с применением современных физико-химических методов анализа.
Научная новизна исследования заключается в:
- использовании в качестве исходных веществ алкильных и арильных а-ацетиленовых альдегидов. В литературе слабо описаны химические свойства данных веществ, в отличие от химии а, 0-ненасыщенных альдегидов;
- разработке быстрого и эффективного метода образования бетаиновых соединений с участием а-ацетиленовых альдегидов, что не было описано ранее;
- разработке принципиальной технологической схеме получения бетаиновых структур.
Личное участие автора в организации и проведении исследования состоит в постановке цели и основных задач, выполнении аналитического обзор литературных данных по теме исследования. Изложенные в диссертации результаты исследований получены непосредственно автором работы или совместно с соавторами опубликованных работ. Обсуждение, обобщение и интерпретация полученных результатов исследования, подготовка научных публикаций и тезисов докладов проведены совместно с научным руководителем к.х.н., доцентом А.А. Головановым. Автором диссертации осуществлялось непосредственное планирование и проведение лабораторных экспериментов, анализ и обработка экспериментальных результатов, выполнение расчетов и подведение итогов работы.
Апробация и внедрение результатов работы велись в течение всего исследования. Его результаты докладывались на следующих конференциях:
- международная конференция "Менделеев-2019", г. Санкт-Петербург;
- университетская конференция "Студенческие дни науки - 2019", г. Тольятти.
На защиту выносятся:
1. Условия для двух- и трехкомпонентных вариантов проведения конденсации Кневенагеля между а-ацетиленовыми альдегидами и CH- кислотами - кислотой Мельдрума, барбитуровой и малоновой кислотой, эфирами малоновой кислоты;
2. Подтверждение структуры полученных соединений с использованием современных методов анализа - методами ЯМР 1H, 13C и ИК спектроскопии и в отдельных случаях монокристальной рентгеновской дифракцией;
3. Принципиальная технологическая схема получения бетаинов и исходного а-ацетиленового альдегида;
4. Способность взаимодействия получаемых аддуктов с нуклеофильными агентами.
Структура магистерской диссертации диссертации.
Диссертация состоит из введения, 4 глав, заключения, содержит 48 рисунков, 10 таблиц, список использованной литературы (105 источников). Основной текст работы изложен на 80 страницах.

Возникли сложности?

Нужна качественная помощь преподавателя?

👨‍🎓 Помощь в написании
🎓 Дипломные 📘 Магистерские 📙 Диссертации 📗 Курсовые 📝 Статьи 📄 ВКР

✅ Заключение

1. Подобраны условия для двух- и трехкомпонентных вариантов проведения конденсации Кневенагеля между а-ацетиленовыми альдегидами и CH-кислотами - кислотой Мельдрума, малоновой кислотой и эфирами малоновой кислоты. Отмечена высокая реакционная способность изучаемых альдегидов в реакциях с метилен активными компонентами;
2. Разработаны схемы для получения бетаиновых соединений исходя из арилидендикарбоновых кислот в виде линейного синтеза, а также в виде one-pot синтеза исходя из а-ацетиленовых альдегидов, который позволяет получать бетаины с высокими выходами и за сравнительно короткое время;
3. Конденсация Кневенагеля ацетиленовых альдегидов с СН- кислотами в условиях катализа пиперидином позволяет значительно сократить время реакции, количество стадий и не требует выделения эфиров в чистом виде;
4. Подтверждено строение полученных соединений с использованием современных методов анализа - методами ЯМР 1H, 13C и ИК спектроскопии и в отдельных случаях монокристальной рентгеновской дифракцией;
5. Предложена принципиальная технологическая схема получения мультиграммовых количеств бетаинов и исходного а-ацетиленового альдегида, основанная на использовании н-бутиллития и в рамках принципов зелёной химии;
6. Рассчитаны материальные балансы для технологических процессов синтезов описанных соединений для масштабирования изученных процессов;
7. Изучена способность взаимодействия получаемых аддуктов с нуклеофильными агентами: реакция протекает региоспецифично по тройной связи с образованием продуктов присоединения.

Нужна своя уникальная работа?
Срочная разработка под ваши требования
Рассчитать стоимость
ИЛИ
Поиск аналога

📕 Список литературы

1. Zarganes Tzitzikas T., Chandgude A. L., Domling A. Multicomponent reactions, union of MCRs and beyond //The Chemical Record. - 2015. - Т. 15. - №. 5. - С. 981-996.
2. Akritopoulou-Zanze I. Isocyanide-based multicomponent reactions in drug discovery //Current opinion in chemical biology. - 2008. - Т. 12. - №. 3. - С. 324-331.
3. Singh M. S., Chowdhury S. Recent developments in solvent-free multicomponent reactions: a perfect synergy for eco-compatible organic synthesis //Rsc Advances. - 2012. - Т. 2. - №. 11. - С. 4547-4592.
4. Popov Y. V., Mokhov V. M., Tankabekyan N. A. Condensation of adamantanone with methylene-active compounds //Russian Journal of Applied Chemistry. - 2013. - Т. 86. - №. 3. - С. 404-409.
5. Morozov I. S., Petrov V. I., Sergeeva S. A. Farmakologiya adamantanov //Pharmacology of Adamantanes), Volgograd: Volgogradskaya Meditsinskaya Akademiya. - 2001. - С. 195.
6. Lozynskyi A. et al. The application of anthraquinone-based triazenes as equivalents of diazonium salts in reaction with methylene active compounds //Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. - 2018. - Т. 193. - №.
7. - С. 409-414.
7. Romagnoli R. et al. Synthesis and biological evaluation of 2-and 3-aminobenzo [b] thiophene derivatives as antimitotic agents and inhibitors of tubulin polymerization //Journal of medicinal chemistry. - 2007. - Т. 50. - №. 9. - С. 2273-2277.
8. Bigi F. et al. Clean synthesis in water. Part 2: Uncatalysed condensation reaction of Meldrum's acid and aldehydes //Tetrahedron letters. - 2001. - Т. 42. - №. 31. - С. 5203-5205.
9. Song A., Wang X., Lam K. S. A convenient synthesis of coumarin-3-carboxylic acids via Knoevenagel condensation of Meldrum's acid with ortho-hydroxyaryl
aldehydes or ketones //Tetrahedron Letters. - 2003. - Т. 44. - №. 9. - С. 1755¬1758.
10. Kurien P. N., Peter C. J., Pandya K. C. The condensation of aldehydes with malonic acid in the presence of organic bases //Proceedings of the Indian Academy of Sciences-Section A. - Springer India, 1935. - Т. 1. - №. 11. - С. 775-779.
11. Rodionow W. M., Postovskaja E. A. THE MECHANISM OF FORMATION OF
BETA-ARYL-BETA-AMINO FATTY ACIDS BY THE CONDENSATION OF AROMATIC ALDEHYDES WITH MALONIC ACID AND ITS
DERIVATIVES1 //Journal of the American Chemical Society. - 1929. - Т. 51. - №. 3. - С. 841-847.
12. Vosooghi M. et al. Synthesis of novel 5-arylidene (thio) barbituric acid and evaluation of their urease inhibitory activity //Journal of the Iranian Chemical Society. - 2015. - Т. 12. - №. 8. - С. 1487-1491.
13. Nathan Weiner. "Malonic acid". Organic Syntheses.; Collective Volume, 2, p. 376.
14. Nobuhara A. Syntheses of Unsaturated Lactones: Part III. Flavorous Nature of Some 5-Lactones Having the Double Bond at Various Sites //Agricultural and Biological Chemistry. - 1969. - Т. 33. - №. 9. - С. 1264-1269.
15. Krasnaya Z. A. et al. Synthesis of 5-cyclohexyl-and 5, 5-alkylene-a, a-dicarbonyl- substituted dienes and study of their valence isomerization //Russian chemical bulletin. - 1995. - Т. 44. - №. 11. - С. 2118-2123.
16. Kuznetcova A. V. et al. Multicomponent reaction of conjugated enynones with malononitrile and sodium alkoxides: Complex reaction mechanism of the formation of pyridine derivatives //Tetrahedron. - 2019. - Т. 75. - №. 33. - С. 4516-4530.
17. Dumas A. M. et al. A general and practical preparation of alkylidene Meldrum’s acids //Tetrahedron letters. - 2007. - Т. 48. - №. 40. - С. 7072-7074.
18. Carter M. K. The story of barbituric acid //Journal of Chemical Education. - 1951. - Т. 28. - №. 10. - С. 524.
19.Singh P., Kaur M., Verma P. Design, synthesis and anticancer activities of hybrids of indole and barbituric acids—Identification of highly promising leads 70
//Bioorganic & medicinal chemistry letters. - 2009. - Т. 19. - №. 11. - С. 3054¬3058.
20.Doran W. J. Barbituric acid hypnotics //Med Chem. - 1959. - Т. 4. - С. 164-167.
21.Sakai K., Satoh Y. International Patent W09950252A3 //Chem. Abstr. - 2000.
22. Windholz M. et al. The Merck Index, Merck & Co //Inc., Rahway, NJ. - 1983. - Т. 1051.
23. Bojarski J. T. et al. Recent progress in barbituric acid chemistry //Advances in heterocyclic chemistry. - Academic Press, 1985. - Т. 38. - С. 229-297.
24. Jursic B. S. A simple method for Knoevenagel condensation of a, p-conjugated and aromatic aldehydes with barbituric acid //Journal of Heterocyclic Chemistry. - 2001. - Т. 38. - №. 3. - С. 655-657.
25. Figueroa-Villar J. D., Cruz E. R., Lucia dos Santos N. Synthesis of oxadeazaflavines from barbituric acid and aromatic aldehydes //Synthetic communications. - 1992. - Т. 22. - №. 8. - С. 1159-1164.
26. Tanaka K., Chen X., Yoneda F. Oxidation of thiol with 5-arylidene-1, 3- dimethylbarbituric acid: application to synthesis of unsymmetrical disulfide1 //Tetrahedron. - 1988. - Т. 44. - №. 11. - С. 3241-3249.
27. Alcerreca G. et al. Preparation of benzylidene barbituric acids promoted by infrared irradiation in absence of solvent //Synthetic Communications. - 2000. - Т. 30. - №. 7. - С. 1295-1301.
28. Windholz M. et al. The Merck Index, Merck & Co //Inc., Rahway, NJ. - 1983. - Т. 4792.
29. Jones G. The K noevenagel Condensation //Organic reactions. - 2004. - Т. 15. - С. 204-599.
30. Tietze L. F., Beifuss U. Sequential transformations in organic chemistry: a synthetic strategy with a future //Angewandte chemie international edition in English. - 1993. - Т. 32. - №. 2. - С. 131-163.
31. Baeyer A. Mittheilungen aus dem organischen Laboratorium des Gewerbeinstitutes in Berlin: Untersuchungen uber die Harnsauregruppe //Justus Liebigs Annalen der Chemie. - 1864. - Т. 130. - №. 2. - С. 129-175.
32. Bigi F. et al. Clean synthesis in water: uncatalysed preparation of
ylidenemalononitriles //Green Chemistry. - 2000. - Т. 2. - №. 3. - С. 101-103.
33. Khurana J. M., Vij K. Nickel nanoparticles catalyzed Knoevenagel condensation of aromatic aldehydes with barbituric acids and 2-thiobarbituric acids //Catalysis letters. - 2010. - Т. 138. - №. 1-2. - С. 104-110.
34. Villemin D. Anionic activation of organic compounds by adsorption on alumina and alumina-KF //J. Chem. Commun., Chem. Commun. - 1983. - С. 1092-1093.
35. Villemin D., Labiad B. Clay catalysis: dry condensation of barbituric acid with aldehydes under microwave irradiation //Synthetic Communications. - 1990. - Т. 20. - №. 21. - С. 3333-3337.
36. Bandgar B. P., Zirange S. M., Wadgaonkar P. P. Condensation of a- Cyanothioacetamide with Aldehydes Catalyzed by Envirocat EPZG1 //Synthetic communications. - 1997. - Т. 27. - №. 7. - С. 1153-1156.
37. Kim S. Y. et al. Microwave Enhanced Knoevenagel Condensation of Ethyl Cyanoacetate with Aldehydes //Synthetic communications. - 1997. - Т. 27. - №.
4. - С. 533-541.
38. Jourdain F., Pommelet J. C. Synthesis of new sulfur heterocycles //Synthetic communications. - 1997. - Т. 27. - №. 3. - С. 483-492.
39. Ziegler F. E., Guenther T., Nelson R. V. Monoalkylidene Derivatives of Meldrum's Acid //Synthetic Communications. - 1980. - Т. 10. - №. 9. - С. 661-665.
40. Pearson R. G., Songstad J. Application of the principle of hard and soft acids and bases to organic chemistry //Journal of the American Chemical Society. - 1967. - Т. 89. - №. 8. - С. 1827-1836.
41. Jietze L. T., Beifuss U. Comprehensive Inorganic Synthesis; Selectivity, Strategy and Efficiency in Modern Organic Chemistry; BM Trost and Fleming,. Eds //Pergamon Press, Oxford. - 1991. - Т. 2. - С. 341-394.
42. Freeman F. Properties and reactions of ylidenemalononitriles //Chemical Reviews. - 1980. - Т. 80. - №. 4. - С. 329-350.
43. Tietze L. F., Saling P. Enantioselective Intramolecular Hetero Diels-Alder Reactions of 1-Oxa-1, 3-butadienes with a New Chiral Lewis Acid1 //Synlett. - 1992. - Т. 1992. - №. 04. - С. 281-282.
44. Borah H. N. et al. Stereoselective intramolecular hetero Diels-Alder reactions of 1-
oxa-1, 3-butadienes: synthesis of novel annelated pyrrolo [1, 2-a] indoles
//Tetrahedron letters. - 2005. - Т. 46. - №. 19. - С. 3391-3393.
45. Prajapati D. et al. Lithium bromide as a new catalyst for carbon-carbon bond formation in the solid state //Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. - 1996. - №. 9. - С. 959-960.
46. Bose D. S., Narsaiah A. V. An efficient benzyltriethylammonium chloride catalysed preparation of electrophilic alkenes: a practical synthesis of trimethoprim //Journal of Chemical Research. - 2001. - Т. 2001. - №. 1. - С. 36-38.
47. Reddy T. I., Varma R. S. Rare-earth (RE) exchanged NaY zeolite promoted Knoevenagel condensation //Tetrahedron letters. - 1997. - Т. 38. - №. 10. - С. 1721-1724.
48. Harjani J. R., Nara S. J., Salunkhe M. M. Lewis acidic ionic liquids for the synthesis of electrophilic alkenes via the Knoevenagel condensation //Tetrahedron Letters. - 2002. - Т. 43. - №. 6. - С. 1127-1130.
49. Khan F. A. et al. Hydrotalcite catalysis in ionic liquid medium: A recyclable reaction system for heterogeneous Knoevenagel and nitroaldol condensation //Tetrahedron letters. - 2004. - Т. 45. - №. 15. - С. 3055-3058.
50. Li C. J. et al. Organic reactions in aqueous media. - Wiley, 1997.
51. Lindstrom U. M. For selected reviews regarding organic reactions in water, see //Chem. Rev. - 2002. - Т. 102. - С. 2751-2772.
52. Thakur A. J. et al. Potassium Triiodide. A New and Efficient Catalyst for Carbon-Carbon Bond Formation in Aqueous Media //Chemistry letters. - 2003. - Т. 32. - №. 3. - С. 258-259.
53. Maggi R. et al. Uncatalysed reactions in water: Part 2. Part 1: Ref. 1. Preparation of 3-carboxycoumarins //Green chemistry. - 2001. - Т. 3. - №. 4. - С. 173-174.
54. Hangarge R. V. et al. Water mediated uncatalyzed facile synthesis of ylidenenitriles of 4-oxo-(4H)-1-benzopyran-3-carbaldehyde //Green Chemistry. - 2001. - Т. 3. - №. 6. - С. 310-312.
55. Kaupp G., Naimi-Jamal M. R., Schmeyers J. Solvent-free Knoevenagel condensations and Michael additions in the solid state and in the melt with quantitative yield //Tetrahedron. - 2003. - Т. 59. - №. 21. - С. 3753-3760.
56. Cao Y. Q. et al. A practical Knoevenagel condensation catalyzed by PEG400 and anhydrous K2CO3 without solvent //Synthetic communications. - 2004. - Т. 34. - №. 16. - С. 2965-2971.
57. Jin T. S. et al. An efficient and environment friendly procedure for the synthesis of arylmethylenemalononitrile catalyzed by strong base anion- exchange resin in water //Synthetic communications. - 2004. - Т. 34. - №. 14. - С. 2611-2616.
58.Obrador E. et al. Knoevenagel condensation in heterogeneous phase catalyzed by IR radiation and tonsil actisil FF //Synthetic communications. - 1998. - Т. 28. - №. 24. - С. 4649-4663.
59. ABDALLAH- EL AYOUBI S., TEXIER- BOULLET F. Clay- Mediated
Synthesis of gem- Bis (alkoxycarbonyl) Alkenes under Microwave Irradiation //ChemInform. - 1995. - Т. 26. - №. 42.
60. Xu X. M. et al. Room temperature ionic liquids used as microwave absorbent to promote the Knoevenagel reaction //Chinese Journal of Organic Chemistry. - 2004. - Т. 24. - №. 2. - С. 184-186.
61. Deb M. L., Bhuyan P. J. Uncatalysed Knoevenagel condensation in aqueous medium at room temperature //Tetrahedron letters. - 2005. - Т. 46. - №. 38. - С. 6453-6456.
62. Ren Z. et al. Knoevenagel condensation of aldehydes with cyclic active methylene compounds in water //Synthetic communications. - 2002. - Т. 32. - №. 13. - С. 1947-1952.
63. Dumas A. Development of New Domino Reactions of Alkylidene Meldrum’s Acids Involving Friedel-Crafts Chemistry and Catalytic Conjugate Allylation of Alkylidene Meldrum’s Acids. - 2009.
64. Craig S. A. S. Betaine in human nutrition //The American journal of clinical nutrition. - 2004. - Т. 80. - №. 3. - С. 539-549.
65. Florkin M. et al. Comprehensive biochemistry. - 1965.
66. Edsall J. T., Wyman Jr J. Studies in the Physical Chemistry of Betaines and Related Substances. I. Studies of Dielectric Constants and Apparent Molal Volume1 //Journal of the American Chemical Society. - 1935. - Т. 57. - №. 10. - С. 1964-1975.
67. Galin M., Chapoton A., Galin J. C. Dielectric increments, intercharge distances and conformation of quaternary ammonioalkylsulfonates and alkoxydicyanoethenolates in aqueous and tirfluoroethanol solutions //Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. - 1993. - №. 3. - С. 545-553.
68. N. van Thoai, in: M. Florkin, E.H. Stotz (Ed.), Comprehensive Biochemistry, vol.
6, Elsevier, Amsterdam, 1965, p. 208
69. Laughlin R. G. Fundamentals of the zwitterionic hydrophilic group //Langmuir. - 1991. - Т. 7. - №. 5. - С. 842-847.
70. Weers J. G. et al. Effect of the intramolecular charge separation distance on the solution properties of betaines and sulfobetaines //Langmuir. - 1991. - Т. 7. - №.
5. - С. 854-867.
71. Chevalier Y., Le Perchec P. Intercharge distance of flexible zwitterionic molecules in solution //Journal of Physical Chemistry. - 1990. - Т. 94. - №. 5. - С. 1768¬1774.
72. Kamenka N., Chevalier Y., Zana R. Aqueous solutions of zwitterionic surfactants with varying carbon number of the intercharge group. 1. Micelle aggregation numbers //Langmuir. - 1995. - Т. 11. - №. 9. - С. 3351-3355.
73.Schmidt A. Heterocyclic mesomeric betaines and analogs in natural product chemistry. Betainic alkaloids and nucleobases //Advances in Heterocyclic Chemistry. - 2003. - Т. 85. - С. 68-174.
74. Галкина И. В., Бахтиярова Ю. В., Галкин В. И. Элементоорганические бетаины //Учебное пособие. Казань. - 2007. - С. 49.
75. Scheibler C. Ueber das betain, eine im safte der zuckerruben (Beta vulgaris) vorkommende pflanzenbase //Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. - 1869. - Т. 2. - №. 1. - С. 292-295.
76. Cromwell B. T., Rennie S. D. The biosynthesis and metabolism of betaines in plants. 1. The estimation and distribution of glycinebetaine (betaine) in Beta vulgaris L. and other plants //Biochemical Journal. - 1953. - Т. 55. - №. 1. - С. 189-192.
77. Georgescu M. et al. Evaluation of antimicrobial potential of Nigella sativa oil in a model food matrix //Farmacia. - 2018. - Т. 66. - №. 6. - С. 1028-1036.
78. Gibbons H. et al. Demonstration of the utility of biomarkers for dietary intake assessment; proline betaine as an example //Molecular nutrition & food research. - 2017. - Т. 61. - №. 10. - С. 1700037.
79.Sakai R. et al. Novel Betaines from a Micronesian Sponge Dysidea h erbacea //The Journal of organic chemistry. - 2004. - Т. 69. - №. 4. - С. 1180-1185.
80. Heidari R. et al. Protective effect of glycine and tri-methyl glycine (betaine) against heavy metals-induced oxidative stress in liver-derived post-nuclear supernatant (PNS) //Trends in Pharmaceutical Sciences. - 2018. - Т. 4. - №. 2.
81. Wang L. et al. Simulation studies on the role of lauryl betaine in modulating the stability of AOS surfactant-stabilized foams used in enhanced oil recovery //Energy & Fuels. - 2017. - Т. 31. - №. 2. - С. 1512-1518.
82. Kreicberga J. et al. Synthesis of pyridinium betaine azo chromophores //Chemistry of heterocyclic compounds. - 2010. - Т. 46. - №. 4. - С. 438-444.
83. Dash J., Lechel T., Reissig H. U. Scope of a novel three-component synthesis of highly functionalized pyridines //Organic letters. - 2007. - Т. 9. - №. 26. - С. 5541-5544.
84. Wang L., Asthagiri D., Zeng Y., Chapman W.G. Simulation studies on the role of lauryl betaine in modulating the stability of AOS surfactant-stabilized foams used in enhanced oil recovery //Energy & Fuels. - 2017. - Т. 31. - №. 2. - С. 1512¬1518.
85.Song B., Hu X., Shui X., Cui Z., Wang Z. A new type of renewable surfactants for enhanced oil recovery: dialkylpolyoxyethylene ether methyl carboxyl betaines //Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects. - 2016. - Т. 489. - С. 433-440.
86. Teo S. H., Islam A., Masoumi H. R. F., Taufiq-Yap Y. H., Janaun J., Chan E.-S., Khaleque M. A. Effective synthesis of biodiesel from Jatropha curcas oil using betaine assisted nanoparticle heterogeneous catalyst from eggshell of Gallus domesticus //Renewable Energy. - 2017. - Т. 111. - С. 892-905.
87. Reissig H. U., Dominguez M. N- Methylpyridinium- 4- phenolates: Generation of a Betaine Dye Library Bearing Different Spacer Units and Their Solvatochromism //ChemistrySelect. - 2016. - Т. 1. - №. 16. - С. 5270-5275.
88. Li N. et al. Development of green betaine-based deep eutectic solvent aqueous two-phase system for the extraction of protein //Talanta. - 2016. - Т. 152. - С. 23¬32.
89. Day C. R., Kempson S. A. Betaine chemistry, roles, and potential use in liver disease //Biochimica et Biophysica Acta (BBA)-General Subjects. - 2016. - Т. 1860. - №. 6. - С. 1098-1106.
90. Kreicberga J. et al. SYNTHESIS OF PYRIDINIUM BETAINE AZO CHROMOPHORES //Chemistry of Heterocyclic Compounds. - 2016. - №. 4. - С. 551-559.
91. Heinzmann S. S. et al. Metabolic profiling strategy for discovery of nutritional biomarkers: proline betaine as a marker of citrus consumption //The American journal of clinical nutrition. - 2010. - Т. 92. - №. 2. - С. 436-443.
92. GRIGORA§ A. G., Dunca S. I., OCHIUZ L. EVALUATION OF
ANTIBACTERIAL ACTIVITY OF TWO POLY-(CARBOXYBETAINES) DERIVED FROM POLY (4-VINYLPYRIDINE) //FARMACIA. - 2017. - Т. 65. - №. 1. - С. 104-108.
93. Xu J. et al. Highly Fluorescent Pyridinium Betaines for Light Harvesting //Angewandte Chemie International Edition. - 2017. - Т. 56. - №. 44. - С. 13882-13886.
94. Machado V. G., Stock R. I., Reichardt C. Pyridinium N-phenolate betaine dyes //Chemical reviews. - 2014. - Т. 114. - №. 20. - С. 10429-10475.
95. Birnie C. R., Malamud D., Schnaare R. L. Antimicrobial evaluation of N-alkyl betaines and N-alkyl-N, N-dimethylamine oxides with variations in chain length //Antimicrobial agents and chemotherapy. - 2000. - Т. 44. - №. 9. - С. 2514-2517.
96. Uraguchi D., Koshimoto K., Ooi T. Chiral Ammonium betaines: a bifunctional organic base catalyst for asymmetric Mannich-type reaction of a-nitrocarboxylates //Journal of the American Chemical Society. - 2008. - Т. 130. - №. 33. - С. 10878-10879.
97. Tietze L. F., Evers H., Topken E. A Novel Concept in Combinatorial Chemistry in
Solution with the Advantages of Solid- Phase Synthesis: Formation of N- Betaines by Multicomponent Domino Reactions //Angewandte Chemie
International Edition. - 2001. - Т. 40. - №. 5. - С. 903-905.
98. Radi M. et al. Microwave-assisted organocatalytic multicomponent
Knoevenagel/hetero Diels-Alder reaction for the synthesis of 2, 3-dihydropyran [2, 3-c] pyrazoles //Tetrahedron Letters. - 2009. - Т. 50. - №. 47. - С. 6572-6575.
99.Segovia C. et al. Enantioselective Catalytic Transformations of Barbituric Acid Derivatives //Catalysts. - 2019. - Т. 9. - №. 2. - С. 131.
100. Zia-Ebrahimi M., Huffman G. W. Synthesis and utility of a novel methylene Meldrum’s acid precursor //Synthesis. - 1996. - Т. 1996. - №. 2. - С. 215-218.
101. White J. D., Quaranta L., Wang G. Studies on the Synthesis of (-)- Gymnodimine. Subunit Synthesis and Coupling //The Journal of organic chemistry. - 2007. - Т. 72. - №. 5. - С. 1717-1728.
102. Seki T. et al. Gymnodimine, a new marine toxin of unprecedented structure isolated from New Zealand oysters and the dinoflagellate, Gymnodinium sp //Tetrahedron letters. - 1995. - Т. 36. - №. 39. - С. 7093-7096.
103. Tietze L. F., Evers H., Topken E. Ein neues Konzept der kombinatorischen Chemie in Losung mit den Vorteilen der Festphasensynthese: Bildung von N- Betainen durch Mehrkomponenten-Domino-Reaktionen //Angewandte Chemie. -
2001. - Т. 113. - №. 5. - С. 927-929.
104. Mukaiyama T. New synthetic reactions based on the onium salts of aza¬arenes [New synthetic methods (29)] //Angewandte Chemie International Edition in English. - 1979. - Т. 18. - №. 10. - С. 707-721.
105. Kobayashi S. U., Manabe K. Development of novel Lewis acid catalysts for selective organic reactions in aqueous media //Accounts of chemical research. -
2002. - Т. 35. - №. 4. - С. 209-217.

🛒 Оформить заказ

⚡ Работу высылаем в течении 5 минут после оплаты.

🔍 ПОХОЖИЕ РАБОТЫ ПО ТЕМЕ

Разработка научных основ и внедрение современной технологии производства железнодорожных колес с высокими эксплуатационными характеристиками Авторефераты (РГБ) металлургия 2014 г. 250 руб. Разработка научных основ технологии синтеза сопряженных енинонов - прекурсоров биологически активных азагетероциклов Магистерская диссертация химия 2019 г. 5600 руб. Разработка научных и технологических основ плазмометаллургического производства карбида циркония Дипломные работы, ВКР металлургия 2020 г. 4215 руб. ПАМЯТНИКИ И ЖАНРОВАЯ ГОРОДСКАЯ СКУЛЬПТУРА ТОМСКА: РАЗРАБОТКА ПРОЕКТА ВЫСТАВКИ Бакалаврская работа культурология 2021 г. 4270 руб. ПРОЕКТ-АУТСОРСИНГ НАУЧНО-ТЕХНИЧЕСКОЙ ПРОДУКЦИИ НА ПРОМЫШЛЕННЫХ ПРЕДПРИЯТИЯХ Авторефераты (РГБ) физика 2021 г. 250 руб. Проблемы развития транспортной системы Красноярска как материал для научно-исследовательской деятельности по экономической географии в школе Дипломные работы, ВКР педагогика 2017 г. 4330 руб. Разработка методических основ стратегического планирования малого и среднего бизнеса Магистерская диссертация менеджмент 2017 г. 4900 руб. Формирование основ ЗОЖ у детей дошкольного возраста в условиях ДОО Дипломные работы, ВКР педагогика 2017 г. 4900 руб. Влияние остаточных напряжений на сварные соединения из разнородных материалов, выполненные диффузионной сваркой в вакууме Магистерская диссертация материаловедение 2019 г. 4815 руб. Управление проектом привлечения авторов вузовского научного журнала Дипломные работы, ВКР управление проектами 2022 г. 2200 руб.

📎 МАГИСТЕРСКАЯ ДИССЕРТАЦИЯ ПО ПРЕДМЕТУ «ХИМИЯ»

Найдено работ: 364

Оптимизация технологического процесса производства лекарственного препарата Магистерская диссертация химия 2024 г. 5740 руб. Исследование влияния содержания ароматических и парафиновых углеводородов в составе дизельного топлива на эффективность действия депрессорных присадок Магистерская диссертация химия 2022 г. 4820 руб. Разработка и исследование каталитических систем жидкофазного окисления этиленгликоля Магистерская диссертация химия 2022 г. 4960 руб. Валидация методик контроля качества аптечных препаратов Магистерская диссертация химия 2023 г. 4940 руб. Анализ и прогнозирование работы промышленной установки гидроочистки тяжелых нефтяных фракций на Павлодарском нефтехимическом заводе Магистерская диссертация химия 2022 г. 4890 руб. Моделирование процесса сепарации многокомпонентных систем с учетом содержания в составе смеси полярных веществ Магистерская диссертация химия 2023 г. 4950 руб. Моделирование процесса разделения водонефтяных эмульсий Магистерская диссертация химия 2023 г. 4925 руб. Получение пролонгированной формы готового лекарственного препарата Флувоксамин Магистерская диссертация химия 2022 г. 5900 руб. Математическое моделирование процесса дегидрирования пропана Магистерская диссертация химия 2022 г. 4980 руб. Прогнозирование работы промышленной установки сернокислотного алкилирования изобутана олефинами Магистерская диссертация химия 2022 г. 4850 руб. Разработка синтеза гликозидов азобензола для исследования как молекулярных фотопереключателей Магистерская диссертация химия 2022 г. 4820 руб. Получение компонентов моторных топлив каталитической переработкой дизельной фракции, растительного масла и их смесей Магистерская диссертация химия 2023 г. 4960 руб. Тонкие слои UiO-66 на поверхности вторичного полиэтилентерефталата: синтез, свойства и применение Магистерская диссертация химия 2022 г. 4885 руб. Разработка технологий обессеривания дизельных фракций акватермолизом Магистерская диссертация химия 2023 г. 4900 руб. ИССЛЕДОВАНИЕ ХАРАКТЕРА ИЗМЕНЕНИЙ УРОВНЯ МЕТИЛИРОВАНИЯ ПОСЛЕДОВАТЕЛЬНОСТЕЙ В СОСТАВЕ ЦИРКУЛИРУЮЩИХ ДНК КРОВИ В ОТВЕТ НА ТЕРАПИЮ ПРИ РАКЕ ПРЯМОЙ КИШКИ Магистерская диссертация химия 2022 г. 4955 руб.
📋 Содержание 📖 Введение ✅ Заключение 📕 Литература 🔍 Похожие 🛒 Купить ⬆️

Оценка стоимости

Это краткая форма заказа. После ее заполнения вы перейдете на полную форму заказа работы

Каталог работ (208479)

Поиск работ


©2026 Cервис помощи студентам в выполнении работ
.