Тип работы:
 Предмет:
 Язык работы:


Разработка научных основ и принципиальной технологической схемы производства пиридиновых бетаинов

Работа №107303

Тип работы

Магистерская диссертация

Предмет

химия

Объем работы79
Год сдачи2020
Стоимость4950 руб.
ПУБЛИКУЕТСЯ ВПЕРВЫЕ
Просмотрено
74
Не подходит работа?

Узнай цену на написание


Введение 3
1 Литературный обзор 8
1.1 Малоновая кислота 8
1.2 Эфиры малоновой кислоты 9
1.3 Малононитрил 10
1.4 Кислота Мельдрума 11
1.5 Бетаины и бетаиновые структуры 22
2 Результаты и их обсуждение 33
2.1 Взаимодействие с малоновой кислотой 33
2.1.1 Двухкомпонентная реакция 33
2.1.2 Трехкомпонентная реакция 34
2.2 Взаимодействие с кислотой Мельдрума 36
2.2.1 Двухкомпонентная реакция 36
2.2.2 Трехкомпонентная реакция 38
2.3 Взаимодействие с малоновыми эфирами 39
2.3.1 Двухкомпонентная реакция 39
2.3.2 Трехкомпонентная реакция 41
3 Расчетно-техническая часть 43
3.1 Принципиальная технологическая схема синтеза альдегида 43
3.2 Принципиальная технологическая схема получения бетаинов 46
3.3 Расчет материального баланса 48
4 Экспериментальная часть 59
Заключение 68
Список используемой литературы 69


В современной науке существует множество способов синтеза биологически активных соединений, большинство из них сводится к многостадийным реакциям, в которых тратится большое количество реагентов, растворителей и времени на синтез, очистку и описание каждого из исходных соединений. В последние десятилетия больший интерес вызывают мультикомпонентные реакции, позволяющие значительно сократить количество затрачиваемого времени на проведение реакций, а также объем используемых реактивов [1]-[3].
Среди прочих реакций отдельный интерес вызывают взаимодействия на основе метиленактивных соединений (также их можно называть CH- кислотами за счёт высокой подвижности атомов водорода при метиленовом фрагменте). Такие соединения обладают рядом преимуществ, а именно:
- позволяют быстро прийти к биологически активным соединениям (например арилгидразонам, адамантиевым производным, различным гетероциклам [4]-[7]);
- в большинстве случаев значительно сокращают скорость реакции за счёт высокой реакционной способности;
- облегчают дальнейшую модернизацию получаемых структур (за счёт наличия нитрильных, карбонильных и других группировок в составе исходных метиленактивных соединений).
Среди прочих представителей СН-кислот наибольший интерес представляют коммерчески доступные, либо легко синтезируемые в лабораторных условиях, вещества. К ним можно отнести малоновую кислоту 1, эфиры малоновой кислоты 2, малононитрил 3, кислоту Мельдрума 4, барбитуровую кислоту 5 (рисунок 1). 

Рисунок 1 - Некоторые коммерчески доступные СН-кислоты
Эти соединения достаточно хорошо изучены и про них написано большое количество научных обзоров и статей. Отмечается их высокая реакционная способность, в частности в реакциях с карбонильными структурами. Взаимодействие алифатических и ароматических альдегидов с СН-кислотами достаточно широко описано в литературе [8]-[12].
Стоит отметить, что взаимодействие а-ацетиленовых альдегидов с СН- кислотами слабо изучено. Наличие тройной связи в соединениях позволяет сильно расширить возможности дальнейшей модификации структур путем взаимодействия с нуклеофильными агентами.
Актуальность и научная значимость настоящего исследования: заключается в необходимости разработки методик получения биологически активных веществ в количествах, способных удовлетворить потребность внутреннего рынка. Научная значимость состоит в получении и изучении химических свойств продуктов на основе а-ацетиленовых альдегидов.
Объект исследования: а-ацетиленовые альдегиды и CH-кислоты, а также продукты конденсации Кневенагеля.
Предмет исследования: некоторые аспекты химических свойств и технологии промышленного получения бетаиновых соединений на основе а- ацетиленовых альдегидов.
Цель исследования: оптимизация условий для проведения синтеза Кневенагеля между а-ацетиленовыми альдегидами и CH-кислотами для получения бетаиновых структур в мультиграммовых количествах и создание принципиальной технологической схемы предлагаемой синтетической схемы.
Гипотеза исследования состоит в том, что, используя ацетиленовый фрагмент в молекуле, а также взаимодействия с СН-кислотами, можно разработать новые схемы синтеза бетаиновых и прочих потенциально биологически активных структур.
Для достижения поставленной цели необходимо решить следующие задачи:
1. Провести анализ литературы по взаимодействию ненасыщенных альдегидов с СН-кислотами;
2. Подобрать условия и провести синтез аддуктов конденсации Кневенагеля;
3. Подтвердить строение полученных соединений;
4. Изучить химические свойства получаемых аддуктов;
5. Разработать основы технологической схемы для получения данных аддуктов.
Теоретико-методологическую основу исследования составили научные наработки в данном направлении научного руководителя - к.х.н., доцента Голованова А.А., а также ранее выполненные работы научного коллектива под руководством научного руководителя.
Методы исследования: изучение, анализ и обобщение литературных источников по теме магистерской диссертации. Проведение экспериментальных исследований, обработка и анализ полученных результатов с применением современных физико-химических методов анализа.
Научная новизна исследования заключается в:
- использовании в качестве исходных веществ алкильных и арильных а-ацетиленовых альдегидов. В литературе слабо описаны химические свойства данных веществ, в отличие от химии а, 0-ненасыщенных альдегидов;
- разработке быстрого и эффективного метода образования бетаиновых соединений с участием а-ацетиленовых альдегидов, что не было описано ранее;
- разработке принципиальной технологической схеме получения бетаиновых структур.
Личное участие автора в организации и проведении исследования состоит в постановке цели и основных задач, выполнении аналитического обзор литературных данных по теме исследования. Изложенные в диссертации результаты исследований получены непосредственно автором работы или совместно с соавторами опубликованных работ. Обсуждение, обобщение и интерпретация полученных результатов исследования, подготовка научных публикаций и тезисов докладов проведены совместно с научным руководителем к.х.н., доцентом А.А. Головановым. Автором диссертации осуществлялось непосредственное планирование и проведение лабораторных экспериментов, анализ и обработка экспериментальных результатов, выполнение расчетов и подведение итогов работы.
Апробация и внедрение результатов работы велись в течение всего исследования. Его результаты докладывались на следующих конференциях:
- международная конференция "Менделеев-2019", г. Санкт-Петербург;
- университетская конференция "Студенческие дни науки - 2019", г. Тольятти.
На защиту выносятся:
1. Условия для двух- и трехкомпонентных вариантов проведения конденсации Кневенагеля между а-ацетиленовыми альдегидами и CH- кислотами - кислотой Мельдрума, барбитуровой и малоновой кислотой, эфирами малоновой кислоты;
2. Подтверждение структуры полученных соединений с использованием современных методов анализа - методами ЯМР 1H, 13C и ИК спектроскопии и в отдельных случаях монокристальной рентгеновской дифракцией;
3. Принципиальная технологическая схема получения бетаинов и исходного а-ацетиленового альдегида;
4. Способность взаимодействия получаемых аддуктов с нуклеофильными агентами.
Структура магистерской диссертации диссертации.
Диссертация состоит из введения, 4 глав, заключения, содержит 48 рисунков, 10 таблиц, список использованной литературы (105 источников). Основной текст работы изложен на 80 страницах.

Возникли сложности?

Нужна помощь преподавателя?

Помощь в написании работ!
ДИПЛОМНЫЕ МАГИСТЕРСКИЕ ДИССЕРТАЦИИ
КУРСОВЫЕ СТАТЬИ ВКР

1. Подобраны условия для двух- и трехкомпонентных вариантов проведения конденсации Кневенагеля между а-ацетиленовыми альдегидами и CH-кислотами - кислотой Мельдрума, малоновой кислотой и эфирами малоновой кислоты. Отмечена высокая реакционная способность изучаемых альдегидов в реакциях с метилен активными компонентами;
2. Разработаны схемы для получения бетаиновых соединений исходя из арилидендикарбоновых кислот в виде линейного синтеза, а также в виде one-pot синтеза исходя из а-ацетиленовых альдегидов, который позволяет получать бетаины с высокими выходами и за сравнительно короткое время;
3. Конденсация Кневенагеля ацетиленовых альдегидов с СН- кислотами в условиях катализа пиперидином позволяет значительно сократить время реакции, количество стадий и не требует выделения эфиров в чистом виде;
4. Подтверждено строение полученных соединений с использованием современных методов анализа - методами ЯМР 1H, 13C и ИК спектроскопии и в отдельных случаях монокристальной рентгеновской дифракцией;
5. Предложена принципиальная технологическая схема получения мультиграммовых количеств бетаинов и исходного а-ацетиленового альдегида, основанная на использовании н-бутиллития и в рамках принципов зелёной химии;
6. Рассчитаны материальные балансы для технологических процессов синтезов описанных соединений для масштабирования изученных процессов;
7. Изучена способность взаимодействия получаемых аддуктов с нуклеофильными агентами: реакция протекает региоспецифично по тройной связи с образованием продуктов присоединения.



1. Zarganes Tzitzikas T., Chandgude A. L., Domling A. Multicomponent reactions, union of MCRs and beyond //The Chemical Record. - 2015. - Т. 15. - №. 5. - С. 981-996.
2. Akritopoulou-Zanze I. Isocyanide-based multicomponent reactions in drug discovery //Current opinion in chemical biology. - 2008. - Т. 12. - №. 3. - С. 324-331.
3. Singh M. S., Chowdhury S. Recent developments in solvent-free multicomponent reactions: a perfect synergy for eco-compatible organic synthesis //Rsc Advances. - 2012. - Т. 2. - №. 11. - С. 4547-4592.
4. Popov Y. V., Mokhov V. M., Tankabekyan N. A. Condensation of adamantanone with methylene-active compounds //Russian Journal of Applied Chemistry. - 2013. - Т. 86. - №. 3. - С. 404-409.
5. Morozov I. S., Petrov V. I., Sergeeva S. A. Farmakologiya adamantanov //Pharmacology of Adamantanes), Volgograd: Volgogradskaya Meditsinskaya Akademiya. - 2001. - С. 195.
6. Lozynskyi A. et al. The application of anthraquinone-based triazenes as equivalents of diazonium salts in reaction with methylene active compounds //Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. - 2018. - Т. 193. - №.
7. - С. 409-414.
7. Romagnoli R. et al. Synthesis and biological evaluation of 2-and 3-aminobenzo [b] thiophene derivatives as antimitotic agents and inhibitors of tubulin polymerization //Journal of medicinal chemistry. - 2007. - Т. 50. - №. 9. - С. 2273-2277.
8. Bigi F. et al. Clean synthesis in water. Part 2: Uncatalysed condensation reaction of Meldrum's acid and aldehydes //Tetrahedron letters. - 2001. - Т. 42. - №. 31. - С. 5203-5205.
9. Song A., Wang X., Lam K. S. A convenient synthesis of coumarin-3-carboxylic acids via Knoevenagel condensation of Meldrum's acid with ortho-hydroxyaryl
aldehydes or ketones //Tetrahedron Letters. - 2003. - Т. 44. - №. 9. - С. 1755¬1758.
10. Kurien P. N., Peter C. J., Pandya K. C. The condensation of aldehydes with malonic acid in the presence of organic bases //Proceedings of the Indian Academy of Sciences-Section A. - Springer India, 1935. - Т. 1. - №. 11. - С. 775-779.
11. Rodionow W. M., Postovskaja E. A. THE MECHANISM OF FORMATION OF
BETA-ARYL-BETA-AMINO FATTY ACIDS BY THE CONDENSATION OF AROMATIC ALDEHYDES WITH MALONIC ACID AND ITS
DERIVATIVES1 //Journal of the American Chemical Society. - 1929. - Т. 51. - №. 3. - С. 841-847.
12. Vosooghi M. et al. Synthesis of novel 5-arylidene (thio) barbituric acid and evaluation of their urease inhibitory activity //Journal of the Iranian Chemical Society. - 2015. - Т. 12. - №. 8. - С. 1487-1491.
13. Nathan Weiner. "Malonic acid". Organic Syntheses.; Collective Volume, 2, p. 376.
14. Nobuhara A. Syntheses of Unsaturated Lactones: Part III. Flavorous Nature of Some 5-Lactones Having the Double Bond at Various Sites //Agricultural and Biological Chemistry. - 1969. - Т. 33. - №. 9. - С. 1264-1269.
15. Krasnaya Z. A. et al. Synthesis of 5-cyclohexyl-and 5, 5-alkylene-a, a-dicarbonyl- substituted dienes and study of their valence isomerization //Russian chemical bulletin. - 1995. - Т. 44. - №. 11. - С. 2118-2123.
16. Kuznetcova A. V. et al. Multicomponent reaction of conjugated enynones with malononitrile and sodium alkoxides: Complex reaction mechanism of the formation of pyridine derivatives //Tetrahedron. - 2019. - Т. 75. - №. 33. - С. 4516-4530.
17. Dumas A. M. et al. A general and practical preparation of alkylidene Meldrum’s acids //Tetrahedron letters. - 2007. - Т. 48. - №. 40. - С. 7072-7074.
18. Carter M. K. The story of barbituric acid //Journal of Chemical Education. - 1951. - Т. 28. - №. 10. - С. 524.
19.Singh P., Kaur M., Verma P. Design, synthesis and anticancer activities of hybrids of indole and barbituric acids—Identification of highly promising leads 70
//Bioorganic & medicinal chemistry letters. - 2009. - Т. 19. - №. 11. - С. 3054¬3058.
20.Doran W. J. Barbituric acid hypnotics //Med Chem. - 1959. - Т. 4. - С. 164-167.
21.Sakai K., Satoh Y. International Patent W09950252A3 //Chem. Abstr. - 2000.
22. Windholz M. et al. The Merck Index, Merck & Co //Inc., Rahway, NJ. - 1983. - Т. 1051.
23. Bojarski J. T. et al. Recent progress in barbituric acid chemistry //Advances in heterocyclic chemistry. - Academic Press, 1985. - Т. 38. - С. 229-297.
24. Jursic B. S. A simple method for Knoevenagel condensation of a, p-conjugated and aromatic aldehydes with barbituric acid //Journal of Heterocyclic Chemistry. - 2001. - Т. 38. - №. 3. - С. 655-657.
25. Figueroa-Villar J. D., Cruz E. R., Lucia dos Santos N. Synthesis of oxadeazaflavines from barbituric acid and aromatic aldehydes //Synthetic communications. - 1992. - Т. 22. - №. 8. - С. 1159-1164.
26. Tanaka K., Chen X., Yoneda F. Oxidation of thiol with 5-arylidene-1, 3- dimethylbarbituric acid: application to synthesis of unsymmetrical disulfide1 //Tetrahedron. - 1988. - Т. 44. - №. 11. - С. 3241-3249.
27. Alcerreca G. et al. Preparation of benzylidene barbituric acids promoted by infrared irradiation in absence of solvent //Synthetic Communications. - 2000. - Т. 30. - №. 7. - С. 1295-1301.
28. Windholz M. et al. The Merck Index, Merck & Co //Inc., Rahway, NJ. - 1983. - Т. 4792.
29. Jones G. The K noevenagel Condensation //Organic reactions. - 2004. - Т. 15. - С. 204-599.
30. Tietze L. F., Beifuss U. Sequential transformations in organic chemistry: a synthetic strategy with a future //Angewandte chemie international edition in English. - 1993. - Т. 32. - №. 2. - С. 131-163.
31. Baeyer A. Mittheilungen aus dem organischen Laboratorium des Gewerbeinstitutes in Berlin: Untersuchungen uber die Harnsauregruppe //Justus Liebigs Annalen der Chemie. - 1864. - Т. 130. - №. 2. - С. 129-175.
32. Bigi F. et al. Clean synthesis in water: uncatalysed preparation of
ylidenemalononitriles //Green Chemistry. - 2000. - Т. 2. - №. 3. - С. 101-103.
33. Khurana J. M., Vij K. Nickel nanoparticles catalyzed Knoevenagel condensation of aromatic aldehydes with barbituric acids and 2-thiobarbituric acids //Catalysis letters. - 2010. - Т. 138. - №. 1-2. - С. 104-110.
34. Villemin D. Anionic activation of organic compounds by adsorption on alumina and alumina-KF //J. Chem. Commun., Chem. Commun. - 1983. - С. 1092-1093.
35. Villemin D., Labiad B. Clay catalysis: dry condensation of barbituric acid with aldehydes under microwave irradiation //Synthetic Communications. - 1990. - Т. 20. - №. 21. - С. 3333-3337.
36. Bandgar B. P., Zirange S. M., Wadgaonkar P. P. Condensation of a- Cyanothioacetamide with Aldehydes Catalyzed by Envirocat EPZG1 //Synthetic communications. - 1997. - Т. 27. - №. 7. - С. 1153-1156.
37. Kim S. Y. et al. Microwave Enhanced Knoevenagel Condensation of Ethyl Cyanoacetate with Aldehydes //Synthetic communications. - 1997. - Т. 27. - №.
4. - С. 533-541.
38. Jourdain F., Pommelet J. C. Synthesis of new sulfur heterocycles //Synthetic communications. - 1997. - Т. 27. - №. 3. - С. 483-492.
39. Ziegler F. E., Guenther T., Nelson R. V. Monoalkylidene Derivatives of Meldrum's Acid //Synthetic Communications. - 1980. - Т. 10. - №. 9. - С. 661-665.
40. Pearson R. G., Songstad J. Application of the principle of hard and soft acids and bases to organic chemistry //Journal of the American Chemical Society. - 1967. - Т. 89. - №. 8. - С. 1827-1836.
41. Jietze L. T., Beifuss U. Comprehensive Inorganic Synthesis; Selectivity, Strategy and Efficiency in Modern Organic Chemistry; BM Trost and Fleming,. Eds //Pergamon Press, Oxford. - 1991. - Т. 2. - С. 341-394.
42. Freeman F. Properties and reactions of ylidenemalononitriles //Chemical Reviews. - 1980. - Т. 80. - №. 4. - С. 329-350.
43. Tietze L. F., Saling P. Enantioselective Intramolecular Hetero Diels-Alder Reactions of 1-Oxa-1, 3-butadienes with a New Chiral Lewis Acid1 //Synlett. - 1992. - Т. 1992. - №. 04. - С. 281-282.
44. Borah H. N. et al. Stereoselective intramolecular hetero Diels-Alder reactions of 1-
oxa-1, 3-butadienes: synthesis of novel annelated pyrrolo [1, 2-a] indoles
//Tetrahedron letters. - 2005. - Т. 46. - №. 19. - С. 3391-3393.
45. Prajapati D. et al. Lithium bromide as a new catalyst for carbon-carbon bond formation in the solid state //Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. - 1996. - №. 9. - С. 959-960.
46. Bose D. S., Narsaiah A. V. An efficient benzyltriethylammonium chloride catalysed preparation of electrophilic alkenes: a practical synthesis of trimethoprim //Journal of Chemical Research. - 2001. - Т. 2001. - №. 1. - С. 36-38.
47. Reddy T. I., Varma R. S. Rare-earth (RE) exchanged NaY zeolite promoted Knoevenagel condensation //Tetrahedron letters. - 1997. - Т. 38. - №. 10. - С. 1721-1724.
48. Harjani J. R., Nara S. J., Salunkhe M. M. Lewis acidic ionic liquids for the synthesis of electrophilic alkenes via the Knoevenagel condensation //Tetrahedron Letters. - 2002. - Т. 43. - №. 6. - С. 1127-1130.
49. Khan F. A. et al. Hydrotalcite catalysis in ionic liquid medium: A recyclable reaction system for heterogeneous Knoevenagel and nitroaldol condensation //Tetrahedron letters. - 2004. - Т. 45. - №. 15. - С. 3055-3058.
50. Li C. J. et al. Organic reactions in aqueous media. - Wiley, 1997.
51. Lindstrom U. M. For selected reviews regarding organic reactions in water, see //Chem. Rev. - 2002. - Т. 102. - С. 2751-2772.
52. Thakur A. J. et al. Potassium Triiodide. A New and Efficient Catalyst for Carbon-Carbon Bond Formation in Aqueous Media //Chemistry letters. - 2003. - Т. 32. - №. 3. - С. 258-259.
53. Maggi R. et al. Uncatalysed reactions in water: Part 2. Part 1: Ref. 1. Preparation of 3-carboxycoumarins //Green chemistry. - 2001. - Т. 3. - №. 4. - С. 173-174.
54. Hangarge R. V. et al. Water mediated uncatalyzed facile synthesis of ylidenenitriles of 4-oxo-(4H)-1-benzopyran-3-carbaldehyde //Green Chemistry. - 2001. - Т. 3. - №. 6. - С. 310-312.
55. Kaupp G., Naimi-Jamal M. R., Schmeyers J. Solvent-free Knoevenagel condensations and Michael additions in the solid state and in the melt with quantitative yield //Tetrahedron. - 2003. - Т. 59. - №. 21. - С. 3753-3760.
56. Cao Y. Q. et al. A practical Knoevenagel condensation catalyzed by PEG400 and anhydrous K2CO3 without solvent //Synthetic communications. - 2004. - Т. 34. - №. 16. - С. 2965-2971.
57. Jin T. S. et al. An efficient and environment friendly procedure for the synthesis of arylmethylenemalononitrile catalyzed by strong base anion- exchange resin in water //Synthetic communications. - 2004. - Т. 34. - №. 14. - С. 2611-2616.
58.Obrador E. et al. Knoevenagel condensation in heterogeneous phase catalyzed by IR radiation and tonsil actisil FF //Synthetic communications. - 1998. - Т. 28. - №. 24. - С. 4649-4663.
59. ABDALLAH- EL AYOUBI S., TEXIER- BOULLET F. Clay- Mediated
Synthesis of gem- Bis (alkoxycarbonyl) Alkenes under Microwave Irradiation //ChemInform. - 1995. - Т. 26. - №. 42.
60. Xu X. M. et al. Room temperature ionic liquids used as microwave absorbent to promote the Knoevenagel reaction //Chinese Journal of Organic Chemistry. - 2004. - Т. 24. - №. 2. - С. 184-186.
61. Deb M. L., Bhuyan P. J. Uncatalysed Knoevenagel condensation in aqueous medium at room temperature //Tetrahedron letters. - 2005. - Т. 46. - №. 38. - С. 6453-6456.
62. Ren Z. et al. Knoevenagel condensation of aldehydes with cyclic active methylene compounds in water //Synthetic communications. - 2002. - Т. 32. - №. 13. - С. 1947-1952.
63. Dumas A. Development of New Domino Reactions of Alkylidene Meldrum’s Acids Involving Friedel-Crafts Chemistry and Catalytic Conjugate Allylation of Alkylidene Meldrum’s Acids. - 2009.
64. Craig S. A. S. Betaine in human nutrition //The American journal of clinical nutrition. - 2004. - Т. 80. - №. 3. - С. 539-549.
65. Florkin M. et al. Comprehensive biochemistry. - 1965.
66. Edsall J. T., Wyman Jr J. Studies in the Physical Chemistry of Betaines and Related Substances. I. Studies of Dielectric Constants and Apparent Molal Volume1 //Journal of the American Chemical Society. - 1935. - Т. 57. - №. 10. - С. 1964-1975.
67. Galin M., Chapoton A., Galin J. C. Dielectric increments, intercharge distances and conformation of quaternary ammonioalkylsulfonates and alkoxydicyanoethenolates in aqueous and tirfluoroethanol solutions //Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. - 1993. - №. 3. - С. 545-553.
68. N. van Thoai, in: M. Florkin, E.H. Stotz (Ed.), Comprehensive Biochemistry, vol.
6, Elsevier, Amsterdam, 1965, p. 208
69. Laughlin R. G. Fundamentals of the zwitterionic hydrophilic group //Langmuir. - 1991. - Т. 7. - №. 5. - С. 842-847.
70. Weers J. G. et al. Effect of the intramolecular charge separation distance on the solution properties of betaines and sulfobetaines //Langmuir. - 1991. - Т. 7. - №.
5. - С. 854-867.
71. Chevalier Y., Le Perchec P. Intercharge distance of flexible zwitterionic molecules in solution //Journal of Physical Chemistry. - 1990. - Т. 94. - №. 5. - С. 1768¬1774.
72. Kamenka N., Chevalier Y., Zana R. Aqueous solutions of zwitterionic surfactants with varying carbon number of the intercharge group. 1. Micelle aggregation numbers //Langmuir. - 1995. - Т. 11. - №. 9. - С. 3351-3355.
73.Schmidt A. Heterocyclic mesomeric betaines and analogs in natural product chemistry. Betainic alkaloids and nucleobases //Advances in Heterocyclic Chemistry. - 2003. - Т. 85. - С. 68-174.
74. Галкина И. В., Бахтиярова Ю. В., Галкин В. И. Элементоорганические бетаины //Учебное пособие. Казань. - 2007. - С. 49.
75. Scheibler C. Ueber das betain, eine im safte der zuckerruben (Beta vulgaris) vorkommende pflanzenbase //Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. - 1869. - Т. 2. - №. 1. - С. 292-295.
76. Cromwell B. T., Rennie S. D. The biosynthesis and metabolism of betaines in plants. 1. The estimation and distribution of glycinebetaine (betaine) in Beta vulgaris L. and other plants //Biochemical Journal. - 1953. - Т. 55. - №. 1. - С. 189-192.
77. Georgescu M. et al. Evaluation of antimicrobial potential of Nigella sativa oil in a model food matrix //Farmacia. - 2018. - Т. 66. - №. 6. - С. 1028-1036.
78. Gibbons H. et al. Demonstration of the utility of biomarkers for dietary intake assessment; proline betaine as an example //Molecular nutrition & food research. - 2017. - Т. 61. - №. 10. - С. 1700037.
79.Sakai R. et al. Novel Betaines from a Micronesian Sponge Dysidea h erbacea //The Journal of organic chemistry. - 2004. - Т. 69. - №. 4. - С. 1180-1185.
80. Heidari R. et al. Protective effect of glycine and tri-methyl glycine (betaine) against heavy metals-induced oxidative stress in liver-derived post-nuclear supernatant (PNS) //Trends in Pharmaceutical Sciences. - 2018. - Т. 4. - №. 2.
81. Wang L. et al. Simulation studies on the role of lauryl betaine in modulating the stability of AOS surfactant-stabilized foams used in enhanced oil recovery //Energy & Fuels. - 2017. - Т. 31. - №. 2. - С. 1512-1518.
82. Kreicberga J. et al. Synthesis of pyridinium betaine azo chromophores //Chemistry of heterocyclic compounds. - 2010. - Т. 46. - №. 4. - С. 438-444.
83. Dash J., Lechel T., Reissig H. U. Scope of a novel three-component synthesis of highly functionalized pyridines //Organic letters. - 2007. - Т. 9. - №. 26. - С. 5541-5544.
84. Wang L., Asthagiri D., Zeng Y., Chapman W.G. Simulation studies on the role of lauryl betaine in modulating the stability of AOS surfactant-stabilized foams used in enhanced oil recovery //Energy & Fuels. - 2017. - Т. 31. - №. 2. - С. 1512¬1518.
85.Song B., Hu X., Shui X., Cui Z., Wang Z. A new type of renewable surfactants for enhanced oil recovery: dialkylpolyoxyethylene ether methyl carboxyl betaines //Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects. - 2016. - Т. 489. - С. 433-440.
86. Teo S. H., Islam A., Masoumi H. R. F., Taufiq-Yap Y. H., Janaun J., Chan E.-S., Khaleque M. A. Effective synthesis of biodiesel from Jatropha curcas oil using betaine assisted nanoparticle heterogeneous catalyst from eggshell of Gallus domesticus //Renewable Energy. - 2017. - Т. 111. - С. 892-905.
87. Reissig H. U., Dominguez M. N- Methylpyridinium- 4- phenolates: Generation of a Betaine Dye Library Bearing Different Spacer Units and Their Solvatochromism //ChemistrySelect. - 2016. - Т. 1. - №. 16. - С. 5270-5275.
88. Li N. et al. Development of green betaine-based deep eutectic solvent aqueous two-phase system for the extraction of protein //Talanta. - 2016. - Т. 152. - С. 23¬32.
89. Day C. R., Kempson S. A. Betaine chemistry, roles, and potential use in liver disease //Biochimica et Biophysica Acta (BBA)-General Subjects. - 2016. - Т. 1860. - №. 6. - С. 1098-1106.
90. Kreicberga J. et al. SYNTHESIS OF PYRIDINIUM BETAINE AZO CHROMOPHORES //Chemistry of Heterocyclic Compounds. - 2016. - №. 4. - С. 551-559.
91. Heinzmann S. S. et al. Metabolic profiling strategy for discovery of nutritional biomarkers: proline betaine as a marker of citrus consumption //The American journal of clinical nutrition. - 2010. - Т. 92. - №. 2. - С. 436-443.
92. GRIGORA§ A. G., Dunca S. I., OCHIUZ L. EVALUATION OF
ANTIBACTERIAL ACTIVITY OF TWO POLY-(CARBOXYBETAINES) DERIVED FROM POLY (4-VINYLPYRIDINE) //FARMACIA. - 2017. - Т. 65. - №. 1. - С. 104-108.
93. Xu J. et al. Highly Fluorescent Pyridinium Betaines for Light Harvesting //Angewandte Chemie International Edition. - 2017. - Т. 56. - №. 44. - С. 13882-13886.
94. Machado V. G., Stock R. I., Reichardt C. Pyridinium N-phenolate betaine dyes //Chemical reviews. - 2014. - Т. 114. - №. 20. - С. 10429-10475.
95. Birnie C. R., Malamud D., Schnaare R. L. Antimicrobial evaluation of N-alkyl betaines and N-alkyl-N, N-dimethylamine oxides with variations in chain length //Antimicrobial agents and chemotherapy. - 2000. - Т. 44. - №. 9. - С. 2514-2517.
96. Uraguchi D., Koshimoto K., Ooi T. Chiral Ammonium betaines: a bifunctional organic base catalyst for asymmetric Mannich-type reaction of a-nitrocarboxylates //Journal of the American Chemical Society. - 2008. - Т. 130. - №. 33. - С. 10878-10879.
97. Tietze L. F., Evers H., Topken E. A Novel Concept in Combinatorial Chemistry in
Solution with the Advantages of Solid- Phase Synthesis: Formation of N- Betaines by Multicomponent Domino Reactions //Angewandte Chemie
International Edition. - 2001. - Т. 40. - №. 5. - С. 903-905.
98. Radi M. et al. Microwave-assisted organocatalytic multicomponent
Knoevenagel/hetero Diels-Alder reaction for the synthesis of 2, 3-dihydropyran [2, 3-c] pyrazoles //Tetrahedron Letters. - 2009. - Т. 50. - №. 47. - С. 6572-6575.
99.Segovia C. et al. Enantioselective Catalytic Transformations of Barbituric Acid Derivatives //Catalysts. - 2019. - Т. 9. - №. 2. - С. 131.
100. Zia-Ebrahimi M., Huffman G. W. Synthesis and utility of a novel methylene Meldrum’s acid precursor //Synthesis. - 1996. - Т. 1996. - №. 2. - С. 215-218.
101. White J. D., Quaranta L., Wang G. Studies on the Synthesis of (-)- Gymnodimine. Subunit Synthesis and Coupling //The Journal of organic chemistry. - 2007. - Т. 72. - №. 5. - С. 1717-1728.
102. Seki T. et al. Gymnodimine, a new marine toxin of unprecedented structure isolated from New Zealand oysters and the dinoflagellate, Gymnodinium sp //Tetrahedron letters. - 1995. - Т. 36. - №. 39. - С. 7093-7096.
103. Tietze L. F., Evers H., Topken E. Ein neues Konzept der kombinatorischen Chemie in Losung mit den Vorteilen der Festphasensynthese: Bildung von N- Betainen durch Mehrkomponenten-Domino-Reaktionen //Angewandte Chemie. -
2001. - Т. 113. - №. 5. - С. 927-929.
104. Mukaiyama T. New synthetic reactions based on the onium salts of aza¬arenes [New synthetic methods (29)] //Angewandte Chemie International Edition in English. - 1979. - Т. 18. - №. 10. - С. 707-721.
105. Kobayashi S. U., Manabe K. Development of novel Lewis acid catalysts for selective organic reactions in aqueous media //Accounts of chemical research. -
2002. - Т. 35. - №. 4. - С. 209-217.

Работу высылаем на протяжении 30 минут после оплаты.



Подобные работы


©2025 Cервис помощи студентам в выполнении работ
.