Представленный материал является образцом учебного исследования, примером структуры и содержания учебного исследования по заявленной теме. Размещён исключительно в информационных и ознакомительных целях.
Workspay.ru оказывает информационные услуги по сбору, обработке и структурированию материалов в соответствии с требованиями заказчика.
Размещение материала не означает публикацию произведения впервые и не предполагает передачу исключительных авторских прав третьим лицам.
Материал не предназначен для дословной сдачи в образовательные организации и требует самостоятельной переработки с соблюдением законодательства Российской Федерации об авторском праве и принципов академической добросовестности.
Авторские права на исходные материалы принадлежат их законным правообладателям. В случае возникновения вопросов, связанных с размещённым материалом, просим направить обращение через форму обратной связи.
ℹ️Настоящий учебно-методический информационный материал размещён в ознакомительных и исследовательских целях и представляет собой пример учебного исследования. Не является готовым научным трудом и требует самостоятельной переработки.
ВВЕДЕНИЕ 6
1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР 7
1.1. Винилацетиленовые кетоны 7
1.2. Синтез винилацетиленовых кетонов 9
1.3. Альдольная конденсация 14
1.4. Химические свойства винилацетиленовых кетонов 26
2. РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ 34
3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 44
ВЫВОДЫ 50
СПИСОК ИСПОЛЬЗУЕМОЙ ЛИТЕРАТУРЫ 51
ПРИЛОЖЕНИЕ A 58
ПРИЛОЖЕНИЕ Б
📖 Введение
Современная органическая химия ориентирована на нахождение и проведения синтеза биологически активных соединений, обладающих практической значимостью в жизни человека. Такие вещества находят применение в медицине, биологии, сельском хозяйстве. Отдельный интерес вызывают активированные ненасыщенные соединения различной природы, которые служат основой для синтеза многих веществ. Их свойства и способы синтеза мало изучены и поэтому представляют особый интерес, как для фундаментальных, так и для прикладных исследований. К активированным ненасыщенным соединениям можно отнести такой класс как винилацетиленовые кетоны. Такие соединения включают в себя свойства кетонов и полиненасыщенных соединений, а также имеют большой спектр физико-химических свойств. Огромный интерес представляет изучение данных структур, в качестве биологически активных веществ или прекурсоров, то есть структурных предшественников для получения лекарственных средств, направленных на лечение сердечно-сосудистых, аутоиммунных заболеваний, воспалений, раковых заболеваний и ВИЧ- инфекций [1].
Объектами исследования в данной работе являются ацетилзамещенные енины.
Целью выпускной квалификационной работы является синтез ацильных производных винилацетилена и получение сведений о региоселективности их взаимодействия с нуклеофилами.
В данной работе решаются следующие задачи:
- изучение взаимодействия ацетиленовых альдегидов с метилкетонами;
- изучение взаимодействия ацетилвинилацетиленов с морфолином;
- изучение взаимодействия ацетилвинилацетиленов с гидразином;
- изучение конденсации Кляйзена-Шмидта ацетилвинилацетиленов с ароматическими альдегидами;
✅ Заключение
1. Синтезирован ряд ацетилзамещенных енинов с выходами до 59%. Наиболее эффективными условиями получения является проведение конденсации Кляйзена-Шмидта при охлаждении 0-5°С в водно-спиртовой среде.
2. Были проведены реакции ацетилзамещенных енинов с морфолином и гидразином. Установлено, что взаимодействие ацетилвинилацетилена с морфолином протекает с образованием аддукта по тройной связи. В ходе реакции ацетилзамещенных енинов с гидразингидратом были получено производное 4,5- дигидро-1Я-пиразола.
3. Была изучена конденсация Кляйзена-Шмидта ацетилзамещенных енинов с ароматическими альдегидами с получением полиненасыщенных соединений.
4. Современными методами физико-химических анализов установлено строение полученных в данной работе соединений. Синтезированные кетоны, полученные конденсацией Кляйзена- Шмидта, имеют Е-конфигурацию у двойной связи.
