ВВЕДЕНИЕ 3
1 ТЕОРЕТИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ 4
1.1 Физико-химические основы процесса 5
1.1.1 Кинетика реакции 12
1.1.2 Механизм реакции 13
1.2 Характеристика сырья и продуктов реакции 15
1.3 Катализаторы этерификации сложных эфиров 17
2 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 25
2.1 Методика проведения процесса этерификации 25
2.2 Определение кислотного числа 27
2.3 Определение числа омыления 28
3 ОБСУЖДЕНИЯ И РЕЗУЛЬТАТЫ 29
ЗАКЛЮЧЕНИЕ 40
Список использованной литературы 41
Сложные эфиры применяются в производстве синтетических смазочных материалов, а также в небольших количествах используются в производстве пластификаторов и поверхностно-активных веществ. Синтетические смазочные масла (ССМ) на основе сложных эфиров используют при работе машин и механизмов в экстремальных условиях: высокие или низкие температуры, большие механические нагрузки и т.д.
Сложные эфиры карбоновых кислот применяются в качестве растворителей в производстве нитролаков, искусственной кожи и др.
Основным способом получения сложных эфиров является реакция прямой этерификации спирта с кислотой.
Целью бакалаврской работы является изучение активности различных типов катализаторов в реакции прямой этерификации спиртов карбоновыми кислотами.
В связи с поставленной целью в работе поставлены следующие задачи:
1. Изучить основы процесса этерификации спиртов карбоновыми кислотами, в т.ч. параметры процесса, механизм и кинетика, применяемые катализаторы.
2. Выбрать методики проведения эксперимента и оценки полученных результатов, определиться с исходными компонентами и участниками синтеза;
3. Осуществить эксперимент по синтезу сложных эфиров в присутствии различных каталитических систем;
4. Оценить результаты эксперимента и сделать вывод.
Основными результатами и выводами по проделанной работе являются:
1. Изучены физико-химические основы процесса этерификации спиртов карбоновыми кислотами, в т.ч. механизм и кинетика процесса, влияние параметров синтеза на протекание реакции, применяемые каталитические системы;
2. Выбрана методика проведения реакции прямой этерификации, а также участники реакции: бутанол, изобутанол и муравьиная кислота. Определены каталитические системы, для исследования;
3. Проведена реакция прямой этерификации бутанола (изобутанола) муравьиной кислотой в присутствии бензола и различного рода катализаторов;
4. Проведен хроматографический анализ полученных в результате экспериментов проб, рассчитаны следующие показатели: статическая объемная емкость катализатора, кислотное число, число омыления и эфирное число полученных образцов.
5. На основании полученных результатов сделаны выводы, что ни один из катализаторов не проявляет каталитическую активность в реакции этерификации бутанола-1. Содержание участников реакции в продукте остается практически неизменным.
6. В реакциях этерификации изобутанола активными каталитическими системами стали: КУ-2ФПН, КУ-2, сернокислотный катионит, «Амберлист». При этом катализатором, обеспечивающим высокую селективность процесса и отсутствие нежелательны примесей, является КУ-2.
1. Энциклопедический словарь/ Под ред. И. Е. Андреевского, К. К. Арсеньева, Ф. Ф. Петрушевского; Изд. Ф. А. Брокгауз, И. А. — СПб.: Семеновская Типо-Литография И. А. Ефрона, 1890-1907.
2. Динцес А.И., Дружинина А.В. Синтетические смазочные масла. — М.: Гостоптехиздат, 1958. - 350 с.
3. Зейналов Б.К., Окисление парафинистого дистиллята и пути
практического использования продуктов окисления. — Баку:
Азербайджанское государственное издательство, 1964. — 257 с..
4. Потапов В. М. Органическая химия: Пособие для учителей/под. ред Потапова В. М. — М.: Просвещение, 1976. — 367 с.: с ил.
5. Эйдус Я.Т. Развитие представлений в области кинетики, катализа и реакционной способности. - Москва. - 1966г.
6. Tojo G., Fernandez M. Oxidation of Alcohols to Aldehydes and Ketones. — First Edition. — New York: Springer, 2006. — 375 p. — ISBN 0¬387-23607-4.
7. Менделеев Д. И., Монастырский Д. Н.,. Эфиры сложные // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
8. К.И. Годовская, Л.В. Рябина, Г.Ю. Новик и др. Технический анализ. Изд. 2-е, испр. и доп. Учеб. пособие для техникумов. М., «Высшая школа», 1972. 48 с. с илл.
9. Артеменко А.И., Тикунова И.В., Ануфриев Е.К. Практикум по органической химии: учеб. пособие. - М. ВВысш. шк., 1983. - 208 с., ил.
10. Полюдек-Фабини Р., Бейрих Т. Органический анализ: Пер. с нем. - Л.: Химия, 1981. - 624 с., ил.
11. Полянский, Н. Г. Катализ ионитами. / Н. Г. Полянский. М.: Химия. - 1973. - 216 с.
12. Насырова, Л. А. Исследование и модифицирование катализаторов синтеза эфиров -оксигенатов реформулированных бензинов Автореф. дис. ... канд. хим. наук. Уфа: 1999. 23 с.
13. Полянский, Н. Г. Новые успехи катализа ионитами / Н. Г. Полянский, В. К. Сапожников // Усп. хим. - 1977. - Вып. 3. - С. 445-476.
14. Рожков С. В. Кинетика и механизм реакции взаимодействия метилового и трет-бутилового спиртов в присутствии катионитов / Рожков С. В., Бобылев Б. Н., Фарберов М. И., Работнова М. И. // Кинетика и катализ. -
1977. - № 6. - С. 1429-1435.
15. Бобылев Б. Н., Рожков С. В., Фарберов М. И., Работнова М. И. Некоторые особенности катализа ионитами (на примере реакции метилового и трет-бутилового спиртов) // Ярославль. 1978. Ярославский политехнический институт. Деп. От 14.VII.1978. № 2383-78. Деп. ВИНИТИ.
1978. № 2383-78.
16. Манк, В. В. Исследование взаимодействия спиртов с катионитами в Н-форме методом ЯМР / В. В. Манк, Н. В. Гороховатская, И. Д. Атаманенко, О. Д. Куриленко // Коллоидный журнал. - 1977. - № 2. - С. 379-381.
17. Егиазаров, Ю. Г. Влияние степени гидратации сульфокатионита на каталитическую активность и характер протекающих реакций при синтезе метил-трет-амилового // Кинетика и катализ. - 2005. - № 4. - С. 536-542.
18. Манк, В. В. Исследование взаимодействия спиртов с катионитами в Н-форме методом ЯМР / В. В. Манк, Н. В. Гороховатская, И. Д. Атаманенко, О. Д. Куриленко // Коллоидный журнал. - 1977. - № 2. - С. 379-381.
19. Егиазаров, Ю. Г. Влияние степени гидратации сульфокатионита на каталитическую активность и характер протекающих реакций при синтезе метил-трет-амилового // Кинетика и катализ. - 2005. - № 4. - С. 536-542.
20. Шаронов, К. Г. Реакционная способность спиртов нормального строения при взаимодействии с изобутиленом в присутствии катионита КУ- 23 / К. Г. Шаронов, А. М. Рожнов, В. И. Барков, Р. И. Черкасова // ЖПХ. - 1987. - № 2. - С. 359-365.
21. К.И. Годовская, Л.В. Рябина, Г.Ю. Новик и др. Технический анализ. Изд. 2-е, испр. и доп. Учеб. пособие для техникумов. М., «Высшая школа», 1972. 48 с. с илл.
22. Артеменко А.И., Тикунова И.В., Ануфриев Е.К. Практикум по органической химии: учеб. пособие. - М. ВВысш. шк., 1983. - 208 с., ил.
23. Полюдек-Фабини Р., Бейрих Т. Органический анализ: Пер. с нем. - Л.: Химия, 1981. - 624 с., ил.
24. Шаповалова Е.Н., Пирогов А.В. Хроматографические методы анализа/ ред. О.А.Шпигун. - М: МГУ, 2007.
25. В. В. Тыжигирова. Газовая хроматография. Краткая характеристика метода и его применение в фармацевтическом анализе: учебное пособие / В. В. Тыжигирова; ФГБОУ ВО ИГМУ Минздрава России, кафедра фармацевтической и токсикологической химии. - Иркутск : ИГМУ, 2016.
26. Харитонов Ю.Я. Аналитическая химия (аналитика). В 2 кн. Кн. 1. Общие теоретические основы. Качественный анализ. Учеб. для вузов. - М.: Высш. шк., 2001. - 615 с.
27. Папчихина В.А., ВКР, Конверсия этилового и трет-бутилового спиртов на цеолитах типа Y, Тольятти, 2012.