Введение 5
1 Литературный обзор 7
1.1 Диазометан и его получение 7
1.2 Свойства диазометана 11
1.3 Енины 13
1.4 Спироциклические соединения 15
2 Экспериментальная часть 17
2.1 Методика выполнения синтезов 17
2.2 Результаты исследования и их обсуждение 19
3 Технологическая часть 26
3.1 Блок-схема синтеза 26
3.2 Анализ рисков производства 27
3.3 Производство диазометана 29
3.4 Материальный баланс получения диазометана 32
3.5 Тепловой баланс 38
3.6 Расчет основного аппарата 45
3.7 Материальный баланс спироциклического соединения 53
Заключение 58
Список используемых источников 59
Приложение А Технологическая схема на основе NMU 62
Приложение Б Технологическая схема на основе диазальда 63
Спироциклические соединения представляют особый интерес в области химии, так как большинство из них являются фотохромными материалами.
Данные соединения имеют широкое применение. Используются в устройствах оптической памяти (основные устройства компьютерной техники), нанотехнологии, молекулярной электронике и в фотофармакологии, поэтому модификация их структур является важным направлением в области органической химии, а более простые методы их получения в рамках производства - малоизученная, но перспективная область в химической технологии.
Модификация спироциклических соединений на основе ениновых производных кислоты Мельдрума - это направление, которым занимаются группа ученых Тольяттинского Государственного Университета под руководством доктора химических наук Голованова А.А. Впервые данные соединения были открыты ими.
Технология производства с использованием диазометана так же малоизученна, так как имеет ряд опасностей, связанных с его синтезом. Однако диазометан представляет огромный интерес в области технологии органических веществ, так как является сильным алкилирующим агентом.
В качестве такого агента диазометан выступает для фенолов, енолов и карбоновых кислот. Наиболее известным примером использования диазометана в органическом синтезе является превращение карбоновых кислот в соответствующие метиловые эфиры. Диазометан используется в качестве 1,3-диполя в циклоприсоединении, образовывая N-гетероциклы. Кроме того, применяется в синтезе диазокетонов и внедрения СН2-группы для удлинения углеродной цепи карбоновых кислот (синтез Арндта-Эйстерта).
Обладает высокой атомной эффективностью (степень полезного использования), так как в качестве побочного продукта выступает только азот. Тем не менее, ведутся споры о несоответствии между полезностью его применением и производства в значительной степени из-за связанных с ними опасностей.
Целью дипломной работы является разработка реакционного узла и подбор особых условий производства диазометана в синтезе спироциклических соединений.
Для достижения цели необходимо выполнить ряд следующих задач:
- изучить реакцию получения спироциклического соединения из енина и диазометана;
- экспериментально получить целевой продукт и подтвердить его строение;
- предложить блок-схему синтеза спироциклических соединений с участием диазометана;
- проанализировать возможные риски, связанные с технологическим процессом и подобрать необходимые условия;
- разработать реакционный узел получения диазометана в синтезе спироциклических соединений;
- рассчитать конструктивные размеры реактора и подобрать основной аппарат
Диазометан представляет собой соединение, которое находит множество применений в органическом синтезе, но его применение несколько затруднено из-за опасностей работы с ним.
Разработка производства безопасного производства диазометана происходит по сей день, но уже есть результаты успешного внедрения диазометана в производство, но в небольших объемах. Исследования о внедрении непрерывного процесса производства принесли положительные результаты, а риски подобного производства значительно снизились.
Последние достижения в технологиях непрерывного потока открыли новые возможности для использования этого универсального реагента с более повышенной безопасностью по сравнению с традиционными периодическими процессами.
Низкие объемы удержания диазометана в реакционной зоне, удобная система контроля тепла создают благоприятные условия для получения диазометана. А новые системы дистанционного управления процессом позволят минимизировать риск, связанный с токсичностью диазометана и его прекурсорами.
Данные технологии допускают несколько стадий процесса, что, в свою очередь, позволяют получить желаемый целевой продукт при меньших затратах.
В ходе выпускной квалификационной работы был проанализирован процесс производства диазометана, разработан реакционный узел, посчитан материальный и тепловой баланс реакции, а также рассчитан реактор типа РИС-Н и основные его габариты.
В экспериментальной части работы были получены ениновые производные кислоты Мельдрума, полученные в синтезе енинов с диазометаном, ранее не описанные в литературе. Их структура была подтверждена спектральным анализом.
