Представленный материал является образцом учебного исследования, примером структуры и содержания учебного исследования по заявленной теме. Размещён исключительно в информационных и ознакомительных целях.
Workspay.ru оказывает информационные услуги по сбору, обработке и структурированию материалов в соответствии с требованиями заказчика.
Размещение материала не означает публикацию произведения впервые и не предполагает передачу исключительных авторских прав третьим лицам.
Материал не предназначен для дословной сдачи в образовательные организации и требует самостоятельной переработки с соблюдением законодательства Российской Федерации об авторском праве и принципов академической добросовестности.
Авторские права на исходные материалы принадлежат их законным правообладателям. В случае возникновения вопросов, связанных с размещённым материалом, просим направить обращение через форму обратной связи.
ℹ️Настоящий учебно-методический информационный материал размещён в ознакомительных и исследовательских целях и представляет собой пример учебного исследования. Не является готовым научным трудом и требует самостоятельной переработки.
Введение 5
1 Литературный обзор 6
1.1 Ненасыщенные активированные соединения 6
1.2 С-Н-кислоты 19
1.3 Путь реакции 24
1.4 Замещенные никотинонитрилы 26
1.5 Хроматография 28
1.6 Масс-спектрометрия 30
1.7 Рентгеноструктурный анализ 32
1.8 ЯМР-спектроскопия 33
2 Результаты и их обсуждение 36
3 Экспериментальная часть 43
Заключение 55
Список использованных источников 56
📖 Введение
Актуальность. Химия активированных ненасыщенных соединений - одно из важных направлений органической химии. Активированные ненасыщенные соединения различной природы служат основой для синтеза многих биологически активных веществ.
Линейно сопряженные пентениноны имеют в своем составе несколько активных групп, способных вступать во взаимодействие с различными реагентами. Одним из вопросов работы было выяснить, по какому направлению протекает реакция линейно сопряженных пентенинонов с малонононитрилом.
Замещенные никотинонитрилы, образующиеся в результате исследуемой реакции, обладают потенциальной биологической активностью, могут найти применение в сельском хозяйстве, как вещества, способствующие росту злаков.
Также данная реакции представляет теоретический интерес как модель для изучения взаимосвязи химических свойств соединения с их строением.
Цель: осуществить реакцию линейно сопряженных пентенинонов с малононитрилом, проследить ее особенности.
Задачи:
1. Изучить информацию о строении и свойствах используемых реагентов.
2. Изучить информацию о технических методах и приемах анализа химических соединений.
3. На основе изученной информации составить литературный обзор по исследуемой теме.
4. Провести серию экспериментов по выявлению влияния условий на протекание реакции.
5. Провести серию экспериментов по выявлению влияния заместителей в субстрате на протекание реакции.
6. Провести анализ продуктов доступными методами.
7. Описать полученные результаты.
8. Сделать выводы о проделанной работе.
✅ Заключение
В ходе проделанной работы было установлено, что исследуемая реакция протекает с хорошим выходом при комнатной температуре в течение 2 часов в присутствии метилата натрия в абсолютном метаноле при избытке малононитрила. Введение заместителей в ароматические кольца субстрата повышает вы¬ход реакции Для более интенсивного протекания реакции предпочтительно наличие донорного заместителя в кольце, находящемся при карбонильной группе, или акцепторного заместителя в любом из ароматических колец.
Присоединение малононитрила к линейно сопряженным пентенинонам протекает по двойной связи с последующей циклизацией и гидрированием тройной связи.
В некоторых случаях может образовываться индивидуальное вещество с незначительными примесями, в других случаях - смесь двух или трех веществ.
С помощью масс- и ЯМР-спектров было подтверждено, что в смеси трех веществ присутствуют цис- и транс-изомеры продукта, гидрированного по тройной связи, третье вещество - продукт, сохраняющий в составе тройную связь. В случае двух веществ - транс-изомер и продукт с тройной связью, индивидуальное вещество - транс-изомер.