Тип работы:
 Предмет:
 Язык работы:


СИНТЕЗ И СВОЙСТВА НОВЫХ 3,4-ФЕНИЛЕНДИОКСИТИОФЕНОВ, ФУНКЦИОНАЛИЗИРОВАННЫХ ЭЛЕКТРОНОАКЦЕПТОРНЫМИ ГРУППАМИ, А ТАКЖЕ ОЛИГОМЕРОВ И ПОЛИМЕРОВ НА ИХ ОСНОВЕ, КАК МАТЕРИАЛОВ ДЛЯ ОРГАНИЧЕСКОЙ ЭЛЕКТРОНИКИ

Работа №102741

Тип работы

Диссертации (РГБ)

Предмет

химия

Объем работы185
Год сдачи2021
Стоимость4330 руб.
ПУБЛИКУЕТСЯ ВПЕРВЫЕ
Просмотрено
17
Не подходит работа?

Узнай цену на написание


Введение 5
1. Аналитический обзор литературы 10
1.1 Сопряженные полимеры 10
1.2 Сопряжённые олигомеры 11
1.3 Принцип работы органических полевых транзисторов и органических
светоизлучательных диодов 11
1.4 Необходимые характеристики для органических полупроводников 14
1.5 Политиофены 15
1.5.1 Поли(3-гексилтиофен), РЗНТ 18
1.6 Олиготиофены 18
1.7 Поли-3,4-этилендиокситиофен (РЕПОТ) 20
1.7.1 Синтез производных ЕПОТ 21
1.7.2 Синтез олигомеров донорно-акцепторного типа на основе ЕПОТ 23
1.8 3,4-(1,2-Фенилендиокси)тиофен (РйеПОТ) 24
1.9 Гидрофобные и супергидрофобные свойства поверхностей 29
1.9.1 Поверхностное смачивание и контактный угол (КУ) 30
1.9.2 Классификация и определение смачивания поверхности 32
1.9.3 Супергидрофобные свойства растений 32
1.9.4 Формирование супергидрофобных поверхностей на примере производных РйеПОТ . 33
1.10 Электролюминесцентные полимеры для светоизлучающих устройств 35
1.11 Заключение 36
2. Обсуждение результатов 38
2.1 Синтез 3,4-(1,2-фенилендиокси)тиофенов, функционализованных
электроноакцепторными фрагментами 43
2.1.1 Синтез новых представителей РйеПОТ 43
2.1.2 ПБТ-расчёты 54
2.1.3 Электрохимические характеристики и данные УФ-ВО спектроскопии 68
2.2 Влияние структурных изменений в функционализированных производных 3,4-фенилендиокситиофена и условий электрополимеризации на наноструктуру поверхности ипарагидрофобные свойства их электрополимеризованных пленок 72
2.2.1 Синтез функционализированных производных 3,4-фенилендиокситиофена 72
2.2.2 Электрополимеризация функционализированных производных 3,4-
фенилендиокситиофена 80
2.2.3 Влияние электроноакцепторных групп производных 3,4-фенилендиокситиофена нананоструктуру поверхности и гидрофобные свойства их электрополимеризованных пленок
85
2.2.4 Влияние условий электрополимеризации и структурных изменений вфункционализированных производных 3,4-фенилендиокситиофена на наноструктуруповерхности и парагидрофобные свойства их электрополимеризованных пленок 91
2.3 Синтез и свойства плоских сопряжённых олигомеров на основе 3,4-(1,2-
фенилендиокси)тиофена 103
2.3.1 Синтез мономера 3,4-(1,2-фенилендиокси)тиофена (PheDOT) (1a) 104
2.3.3 Синтез симметричного тетрамера PheDOT (82) с концевыми н-гексаноильными
группами 106
2.3.4 Синтез симметричного димера PheDOT (10) с концевыми н-гексаноильными группами 109
2.3.5 Исследование спектров УФ- и фотолюминесценции синтезированных производных
PheDOT 110
2.4 Синтез тримеров и сополимера тиофен-флуорена с акцепторными группами и изучение
влияния структуры на электрические и оптические свойства 112
2.4.1 Синтез тиофен-флуореновых тримеров 113
2.4.2 DFT исследования флуорен-тиофеновых тримеров 113
2.4.3 Циклическая вольтамперометрия тримеров 115
2.4.4 Фотофизические исследования тримеров в растворе 117
2.4.5 Фотофизические исследования тримеров в твёрдом состоянии 119
2.4.6 Спектроэлектрохимические исследования тримеров (12 и 13) 121
2.4.7 Синтез и характеризация PheDOT-сополимера (14)
2.4.8 Фотофизические изучения PheDOT-сополимера p[P-F8] (14) в растворе 124
2.4.9 Фотофизические изучения PheDOT-сополимера p[P-F8] (14) в твёрдом состоянии .. 125
2.4.10 Спектроэлектрохимические исследования сополимера p[P-F8] (14) 126
3. Экспериментальная часть 128
3.1 Микроволновый синтез PheDOT и его аналогов 129
3.2 Синтез 1Naph-PheDOT (4) и 2Naph-PheDOT (6) 135
3.3 Синтез 9Ant-PheDOT (5) 140
3.4 Синтез димера (2Naph-PheDOT)2 (7) [107] 147
3.5 Синтез тримера (2Naph-PheDOT)3 (8) 149
3.6 Синтез несимметричного гексаноил-замещенного димера PheDOT (9) 151
3.7 Синтез симметричного тетрамера PheDOT с гексаноильными группами (11) 156
3.8 Синтез симметричного гексаноил-замещенного димера PheDOT (10) 157
3.9 Синтез тримеров F-P-F (12) и F-QxDOT-F (13) 158
3.10 Синтез сополимера p[P-F8] (14) 160
Заключение 161
Список используемых сокращений 163
Список литературы 165
Приложение. SEM-изображения полимерных поверхностей 183


Актуальность и степень разработанности темы исследования. В последние десятилетия активно изучались проводящие полимеры на основе органических компонентов (так называемые синтетические металлы) на предмет применения в органической (опто)электронике и фотовольтаике. В результате этих исследований был получен поли(3,4- этилендиокситиофен), РЕВОТ, который имеет стабильную и высокую проводимость в легированной форме в смеси с другим иономером, полистиролсульфонатом, (РЕПОТ:Р88), и используется в качестве прозрачного проводящего полимера в различных устройствах [1, 2]. За счет внутримолекулярных взаимодействий 8—О между соседними мономерными звеньями ЕВОТ обладает плоской полимерной цепью, что обуславливает хорошие электронные свойства соединения. Согласно данным литературы, основным недостатком полимеров на основе ЕВОТ является то, что функционализация этиленового мостика в мономере практически не влияет на настройку электронных свойств полимера, так как заместители, присоединенные к зр3 углеродным атомам, не сопряжены с тиофеновым кольцом, выходят из плоскости полимера и негативным образом влияют на п-п укладку между полимерными цепями, нарушая ее.
Что касается бензоаннелированных аналогов ЕВОТ, например, недавно опубликованном 3,4-(1,2-фенилендиокси)тиофене, РЬеВОТ [3], то они способны образовывать олигомеры и/или полимеры (рРЬеВОТ) с повышенной жесткостью и плоской структурой основной цепи. А из-за несколько более высокого потенциала окисления (примерно на 0.3-0.4 В), чем у РЕВОТ, полимеры на основе рРЬеВОТ являются более стабильными в нелегированном состоянии. Кроме того, бензольное кольцо боковой цепи в РЬеВОТ способно подвергаться дополнительной модификации полимерной структуры без нарушения планарности, но с возможностью настройки электронных свойств. Помимо этого, в группе ученого Б. Ошйагй было обнаружено интересное свойство некоторых замещенных РЬеВОТ, когда при электрополимеризации они образуют хорошо упорядоченные нанотрубки полимеров р[РЬеВОТ] на поверхности, причем без какой-либо матрицы [4, 5]. При этом присутствующие на поверхности полимерных пленок нанотрубки придают этой поверхности парагидрофобные свойства с чрезвычайно высокими контактными углами воды (до 9w ~ 130-150°) и высокой адгезией воды, даже если нанотрубки образованы из внутренне гидрофильных полимеров (угол Юнга 9У ~ 60°). Материалы с парагидрофобными свойствами актуальны для создания
антикоррозионных, антиобледенительных, антибактериальных покрытий, для конструкции мембран и так далее.
Таким образом, синтез новых производных РИеБОТ, а также олигомеров и полимеров на их основе актуален для получения новых материалов с уникальными прикладными характеристиками.
Цель диссертационной работы. Целенаправленный синтез соединений с заданными электронными свойствами на основе производных РИеБОТ для возможного применения в качестве материалов для органической электроники, установление закономерностей «структура-свойство» и «структура-функции». Исследование фотофизических свойств полученных соединений. Установление влияния структуры РИеБОТ на электронные и поверхностные свойства их электрополимеризованных наноструктурированных полимерных плёнок.
Для достижения поставленной цели необходимо решить следующие задачи:
1. Разработать методику синтеза новых производных PheDOT с электроноакцепторными группами в бензольном кольце (EWG-PheDOT) и их аналогов с расширенной боковой п- ароматической и гетароматической системой (ArDOT).
2. Изучить геометрию и электронную структуру олигомеров и полимеров, полученных из синтезированных мономеров EWG-PheDOT и ArDOT, в том числе методом теории функционала плотности (ИТТ) на теоретическом уровне Б3Е¥Р/6-3Ю(й) в газовой фазе.
3. Сравнить данные теоретических ИТТ-расчётов с таковыми, полученными экспериментальным путем при помощи циклической вольтамперомерии.
4. Синтезировать мономеры PheDOT и их электрополимеризованные полимеры, исследовать поверхностные свойства последних для оценки факторов, влияющих на формирование морфологии поверхности.
5. Разработать методику синтеза плоских сопряжённых олигомеров на основе производных PheDOT, а также тримеров и сополимеров на основе тиофен-флуоренов с акцепторными группами и изучить влияние структуры соединений на электрические и оптические свойства.
Научная новизна и теоретическая значимость работы. Предложен удобный однореакторный метод синтеза новых производных РИеБОТ с электроноакцепторными группами в бензольном кольце (EWG-PheDOT) и их аналогов с расширенной боковой п- системой или с гетероароматическими кольцами АгБОТ.
Посредством электрополимеризации производных РИеБОТ синтезированы новые полимерные материалы, обладающие супер -гидрофобными поверхностными свойствами, которые были детально изучены.
Синтезированы и охарактеризованы новые олигомеры на основе PheDOT как перспективные материалы для n-типа органических полевых транзисторов (OFET).
Синтезированы и охарактеризованы новые серии донорно-акцепторных тримеров и сополимеров на основе флуорен/PheDOT как перспективные материалы для органических светоизлучательных диодов (OLED).
Практическая значимость работы. Разработан препаративный метод синтеза новой серии производных EWG-PheDOT и их аналогов (с расширенной боковой п-системой и с гетероароматическими кольцами ArDOT), а также была продемонстрирована возможность настройки пограничных орбиталей (ВЗМО, НСМО) полимеров на основе синтезированных соединений засчет их функционализации, что актуально для разработки органических электронных материалов (OFET, OLED).
Изучена взаимосвязь структуры мономеров на основе PheDOT с электронными и поверхностными свойствами наноструктурированных электрополимеризованных полимеров на их основе, что является актуальным для создания материалов для конструкции мембран.
С использованием метода циклической вольтамперометрии, расчётов DFT, УФ- спектроскопии и фотолюминесценции была продемонстрирована возможность точной настройки оптоэлектронных свойств материалов на основе донорно-акцепторных флуорен/PheDOT тримеров и сополимеров путем функционализации боковых цепей и улучшения квантового выхода, что можно использовать для конструирования светоизлучательных диодов.
Методология и методы диссертационного исследования основаны на анализе литературных данных, квантово-химическом моделировании структуры новых соединений, направленном органическом синтезе, использовании катализаторов при проведении синтеза органических соединений. Все вновь полученные соединения охарактеризованы необходимым набором физико-химических и спектральных данных (спектры ЯМР, масс-спектры электронного удара, УФ-спектры). Для ряда соединений строение доказано методом рентгеноструктурного анализа. Свойства синтезированных молекул исследовались такими методами, как УФ-вид. спектроскопия, вольтамперометрия, квантовохимические расчеты, сканирующая электронная микроскопия. Для анализа геометрии и электронной структуры основного и возбужденного состояния молекулы и теоретического расчета электронных спектров поглощения и испускания использовали теорию функционала плотности. Расчеты выполнены методом DFT в приближении B3LYP в сочетании с базисом 6-31G(d).
Достоверность полученных данных обеспечена использованием современных и стандартных методов исследования, применением сертифицированного оборудования, хорошей воспроизводимостью экспериментальных результатов. Полученные закономерности подтверждаются отсутствием противоречий с ранее известными сведениями.
На защиту выносятся следующие положения:
1. Новый метод синтеза серии производных PheDOT с электроноакцепторными группами в бензольном кольце (EWG-PheDOT) и их аналогов (с расширенной боковой п- системой или с гетероароматическими кольцами ArDOT).
2. Изучение влияния структурных изменений в функционализированных 3,4- фенилендиокситиофенах на наноструктуру поверхности и парагидрофобные свойства их электрополимеризованных пленок.
3. Синтез и свойства плоских сопряжённых олигомеров на основе 3,4-(1,2- фенилендиокси)тиофена.
4. Синтез тримеров и сополимера на основе тиофен-флуорена с акцепторными группами и изучение влияния структуры на электрические и оптические свойства.
Личный вклад автора состоял в сборе, систематизации и анализе литературных данных по синтезу и свойствам производных 3,4-этилендиокситиофена, планировании и проведении экспериментальных исследований, анализе экспериментальных и спектральных данных, обработке и обобщению результатов, подготовке основных публикаций по теме диссертации.
Апробация. Результаты работы доложены на III Международной научной конференции “Химия в федеральных университетах” (Екатеринбург, 2015), WSOC 2016 зимней конференции молодых учёных по органической химии (Красновидово, 2016), международной конференции по науке и технологии синтетических металлов «ICSM-2016», (Гуанчжоу, Китай, 2016), 13-й Международном симпозиуме по функциональным п-электронным системам (Fn13) (Гонг-Конг, 2017), III Международной конференции “Современные синтетические методологии для создания лекарственных препаратов и функциональных материалов” MOSM 2019 (Екатеринбург, 2019).
Публикации. По материалам работы опубликовано 4 статьи в международных научных журналах, входящих в перечень ВАК, а также 5 тезисов докладов на международных и российских конференциях.
Структура и объём диссертации. Диссертация состоит из четырёх разделов: введения, аналитического обзора литературы, результатов и обсуждения, экспериментальной части и заключения. Полное содержание работы изложено на 185 страницах и содержит 26 схем, 18 таблиц, 71 рисунок. Библиографический список цитируемых документов состоит из 191 наименований.
Благодарности. Автор выражает сердечную благодарность и глубочайшую признательность за поддержку, наставничество и возможность заниматься научной деятельностью д.х.н., профессору Ю. Ю. Моржерину| (УрФУ, г. Екатеринбург), научному руководителю диссертационной работы д.х.н., профессору РАН Г. В. Зырянову; профессору И. Ф. Перепичка (Северо-Западный политехнический университет, Китай) - за помощь и возможность проведения исследований в Бангорском университете (Англия); M. P. Krompiec, S. N. Baxter и И. Ф. Перепичка (Бангорский университет, Англия) - за проведение квантово-химических расчётов и выполнение части синтетической работы первого раздела диссертации; D. S. Yufit (Даремский университет, Англия) - за выполнение РСА; I. Schewtschenko, D. Congrave, R. Hurst, T. K. Britten, C. Milne (Бангорский университет, Англия) - за помощь в проведении исследования; T. Darmanin, F. Guittard и G. Godeau (Université Côte d’Azur, Франция) - за исследование морфологии и смачиваемости поверхности полимеров; Z. Wang (Бангорский университет, Англия) - за помощь в проведении спектроэлектрохимических исследований; к.х.н. П. Е. Прохоровой и к.х.н. К. Л. Обыденнову - за неоценимую моральную и физическую поддержку. Также автор выражает искреннюю признательность за помощь и поддержку заведующему кафедрой ТОС ХТИ д.х.н., профессору В.А. Бакулеву, профессору кафедры ОиБХ ХТИ чл.-корр. РАН В. Л. Русинову, директору ХТИ М. В. Вараксину, а также научным сотрудникам и преподавателям обеих кафедр. Работа была выполнена в рамках проекта Совета Президента РФ по грантам (грант № НШ-2700.2020.3).


Возникли сложности?

Нужна помощь преподавателя?

Помощь в написании работ!
ДИПЛОМНЫЕ МАГИСТЕРСКИЕ ДИССЕРТАЦИИ
КУРСОВЫЕ СТАТЬИ ВКР

1. Разработан удобный одностадийный, микроволновый метод синтеза производных 3,4- фенилендиокситиофена (PheDOT) с электроноакцепторными группами (EWG-PheDOT) в бензольном кольце и их аналогов (ArDOT) как перспективных строительных блоков для материалов органической электроники.
2. Данными DFT расчетов и экспериментальными методами показано, что введение заместителей в бензольный фрагмент PheDOT позволяет изменять величину энергии ВЗМО/НСМО на более чем 1.6 эВ, при этом слабо влияя на ширину запрещённой зоны полимеров p[PheDOT], что является актуальным для конструкции органических материалов для OLED, OFET.
3. Разработан метод синтеза ряда функционализированных 3,4-фенилендиокситиофеновых мономеров с различными заместителями в бензольном кольце: 2Naph-PheDOT, 1Naph- PheDOT и 9Ant-PheDOT, а также димера (2Naph-PheDOT)2 и тримера (2Naph-PheDOT)3, а также показано, что природа заместителей, условия электрополимеризации, природа электролита и содержание воды в растворителе существенно влияют на наноструктуру поверхности и гидрофобные свойства электрополимеризованных плёнок образующихся полимеров.
4. Предложен метод синтеза димеров и тетрамера на основе PheDOT с солюбилизирующими группами. Показано влияние структуры олигомеров на растворимость в органических растворителях.
5. Синтезированы и охарактеризованы тримеры и сополимер на основе мономера флуорен- PheDOT, как основы для конструирования донорно-акцепторных молекул.
6. Данными DFT расчётов и абсорбционной и эмиссионной спектроскопии для флуорен-тиофеновых тримеров показано влияние природы функциональных групп на энергию НСМО, величину запрещенной зоны, а также фотофизические свойства. Результаты DFT расчетов хорошо коррелировали с экспериментальными результатами.
7. Методами спектроэлектрохимического анализа (SEC) была продемонстрирована более низкая стабильность или время жизни окисленных форм F-P-F тримеров функционализованных электроноакцепторными фрагментами по сравнению с нефункционализованными тримерами.
8. Синтезирован сополимер p[P-F8], который продемонстрировал высокий квантовый выход и батохромный сдвиг максимума фотолюминесценции в сравнении с тримером типа F-P- F.
Перспективы дальнейшей разработки темы диссертационного исследования основаны на модификации олигомеров PheDOT с более протяжёнными концевыми солюбилизирующими ацильными группами для повышения их растворимости (>012). А также в будущей работе над разработкой донорно-акцепторных флуореновых соолигомеров и сополимеров могут быть использованы другие акцепторные группы для улучшения оптоэлектронных свойств материалов, также можно варьировать длину цепи и состав сополимеров, регулировать желаемое появление флуоресценции и повышать квантовую эффективность.



1. Heywang G. Poly(Alkylenedioxythiophene)s - New, Very Stable Conducting Polymers / G. Heywang, F. Jonas // Adv. Mater. - 1992. - Vol. 4. - P. 116-118.
2. Kirchmeyer, S. Scientific importance, properties and growing applications of poly(3,4- ethylenedioxythiophene) / S. Kirchmeyer, K. Rauter // J. Mater. Chem. - 2005. - Vol. 15. - P. 2077-2088.
3. Roquet, S. 3,4-Phenylenedioxythiophene (PheDOT): a novel platform for the synthesis of planar substituted п-donor conjugated systems / S. Roquet, P. Leriche, I. Perepichka, В. Jousselme, Е. Levillain, P. Frère, J. Roncali // J. Mater. Chem. - 2004. - Vol. 14. - P. 1396¬1400.
4. Darmanin, T. Recent Advances in the Potential Applications of Bioinspired Superhydrophobic Materials / T. Darmanin, J.-P. Laugier, F. Orange, F. Guittard // J. Colloid Interface Sci. - 2016. - Vol. 466. - P. 413-424.
5. Szczepanski, C. R. A Template-Free Approach to Nanotube-Decorated Polymer Surfaces Using 3,4-Phenylenedioxythiophene (PhEDOT) Monomers / C. R. Szczepanski, I. M’Jid, T. Darmanin, G. Godeau, F. Guittard // J. Mater. Chem. A - 2016. - Vol. 4. - P. 17308-17323.
6. Shirakawa, H. Synthesis of electrically conducting organic polymers: halogen derivatives of polyacetylene, (CH)x / H. Shirakawa, E. J. Louis, A. G. Macdiarmid, C. K. Chiang, A. J. Heeger // J. Chem. Soc., Chem. Commun. - 1977. - Vol. 578. - P. 578-580.
7. Teichler, A. Inkjet printing of chemically tailored light-emitting polymers / A. Teichler, Z. Shu, A. Wild, C. Bader, J. Nowotny, G. Kirchner, S. Harkema, J. Perelaer, U. S. Schubert // Eur. Polym. J. - 2013. - Vol. 49. - P. 2186-2195.
8. Comiskey, B. An electrophoretic ink for all-printed reflective electronic displays / B. Comiskey, J. D. Albert, H. Yoshizawa, J. Jacobson // Nature - 1998. - Vol. 394. - P. 253-255.
9. Roncali, J. Conjugated poly(thiophenes): synthesis, functionalization, and applications / J. Roncali // Chem. Rev. - 1992. - Vol. 92. - P. 711-738.
10. Burroughs, J. H. Light emitting diodes based on conjugated polymers / J. H. Burroughs, D. D. C. Bradley, A. R. Brown, R. N. Marks, K. MacKay, R. H. Friend, P. L. Bums, A. B. Holmes // Nature. - 1990. - Vol. 347. - P. 539-541.
11. Reynolds, J. R. Conjugated Polymers: Properties, Processing, and Applications / J. R. Reynolds, B. C. Thompson, T. A. Skotheim // 4th ed., CRC Press, Boca Raton, FL. - 2019. https://doi.org/10.1201/9780429190520.
12. Holliday, S. Advances in charge carrier mobilities of semiconducting polymers used in organic transistors / S. Holliday, J. E. Donaghey, I. McCulloch // Chem. Mater. 26 - 2014. - Vol. 1. - P. 647-663.
13. Yang, S. Bandgap calculations for conjugated polymers / S. Yang, P. Olishevski, M. Kertesz // Synth. Met. - 2004. - Vol. 141. - P. 171-177.
14. Kertesz, M. Conjugated polymers and aromaticity / M. Kertesz, C. H. Choi, S. Yang // Chem. Rev. - 2005. - Vol. 105. - P. 3448-3481.
15. Gierschner, J. Optical Bandgaps of n-Conjugated Organic Materials at the Polymer Limit: Experiment and Theory / J. Gierschner, J. Cornil, H.-J. Egelhaaf // Adv. Mater. - 2007. - Vol. 19. - P. 173-191.
16. Cornil, J. Electronic Materials: The Oligomer Approach / J. Cornil, D. Beljonne, J. L. Bredas // eds. K. Müllen, G. Wegner - Wiley-VCH, Weinheim. - 1998. - P. 432-447.
17. Forrest, S. R. The path to ubiquitous and low-cost organic electronic appliances on plastic / S. R. Forrest // Nature - 2004. - Vol. 428. - P. 911-918.
18. Malliaras, G. An Organic Electronics Primer / G. Malliaras, R. H. Friend // Phys. Today - 2005. - Vol. 58. - P. 53-58.
19. Jenekhe, S. A. The Special Issue on Organic Electronics / S. A. Jenekhe // Chem. Mater. - 2004. - Vol. 16. - P. 4381-4382.
20. Dimitrakopoulos, C. D. Organic Thin Film Transistors for Large Area Electronics / C. D. Dimitrakopoulos, P. R. L. Malenfant // Adv. Mater. - 2002. - Vol. 14. - P. 99-117.
21. Torsi, L. Intrinsic Transport Properties and Performance Limits of Organic Field-Effect Transistors / L. Torsi, A. Dodabalapur, L. J. Rothberg, A. W. P. Fung, H. E. Katz // Science - 1996. - Vol. 272. - P. 1462-1464.
22. Bao, Z. Materials and fabrication needs for low-cost organic transistor circuits / Z. Bao // Adv. Mater. - 2000. - Vol. 12. - P. 227-230.
23. Burroughes, J. H. Light-emitting diodes based on conjugated polymers / J. H. Burroughes, D. D. C. Bradley, A. R. Brown, R. N. Marks, K. Mackay, R. H. Friend, P. L. Burns, A. B. Holmes // Nature - 1990. - Vol. 347. - P. 539-541.
24. Friend, R. H. Electroluminescence in conjugated polymers / R. H. Friend, R. W. Gymer, A. B. Holmes, J. H. Burroughes, R. N. Marks, C. Taliani, D. D. C. Bradley, D. A. Dos Santos, J. L. Bredas, M. Lögdlund, W. R. Salaneck // Nature - 1999. - Vol. 397. - P. 121-128.
25. Rost, H. Air-stable all-polymer field-effect transistors with organic electrodes / H. Rost, J. Ficker, J. S. Alonso, L. Leenders, I. McCulloch // Synthetic Metals. - 2004. - Vol. 145. - P. 83-85.
26. Newman, C. R. Introduction to Organic Thin Film Transistors and Design of n-Channel Organic Semiconductors / C. R. Newman, C. D. Frisbie, A. Demetrio, S. Filho, J.-L. Bredas, P.C. Ewbank, K. R. Mann // Chem. Mater. - 2004. - Vol. 16. - P. 4436-4451.
27. Grimsdale, A. C. Synthesis of Light-Emitting Conjugated Polymers for Applications in Electroluminescent Devices / A. C. Grimsdale, K. L. Chan, R. E. Martin, P. G. Jokisz, A. B. Holmes // Chem. Rev. - 2009. - Vol. 109. - P. 897-1091.
28. Cuendias, A. Conjugated rod-coil block copolymers and optoelectronic applications / A. Cuendias, R. C. Hiorns, E. Cloutet, L. Vignauc, H. Cramail // Polym. Int. - 2010. - Vol. 59. - P.1452-1476.
29. Scharber, M. C. Low Band Gap Conjugated Semiconducting Polymers / M. C. Scharber, N. S. Sariciftci // Adv. Mater. Technol. - 2021. - Vol. 6. - P. 2000857.
30. Jenekhe, S. A. A class of narrow-band-gap semiconducting polymers / S. A. Jenekhe // Nature - 1986. - Vol. 322. - P. 345-347.
31. Chen, W.-C. Small-Bandgap Conducting Polymers Based on Conjugated Poly(heteroarylene methines). 2. Synthesis, Structure, and Properties / W.-C. Chen, S. A. Jenekhe // Macromolecules - 1995. - Vol. 28. - P. 465-480.
32. Gorman, C. B. Conjugated Polymers / C. B. Gorman, R. H. Grubbs // eds. J. L. Bredas, R. Silbey, Kluwer Academic Press, Dordrecht, 1991.
33. Wu, W. Nonlinear optical susceptibilities of conducting polymers / W. Wu, S. Kivelson // Synth. Met. - 1989. - Vol. 28. - P. D575-D584.
34. Dos Santos, D. A. Electronic structure of polyparaphenylene vinylene copolymers: The relationship to light-emitting characteristics / D. A. Dos Santos, C. Quattrocchi, R. H. Friend, J. L. Bredas // J. Chem Phys. - 1994. - Vol. 100. - P. 3301-3306.
35. Usta, H. n-Channel Semiconductor Materials Design for Organic Complementary Circuits / H. Usta, A. Facchetti, T. J. Marks // Acc. Chem. Res. 2011. - Vol. 44. - P. 501-510.
36. Pron, A. Electroactive materials for organic electronics: preparation strategies, structural aspects and characterization techniques / A. Pron, P. Gawrys, M. Zagorska, D. Djuradoa, R. Demadrillea // Chem. Soc. Rev. - 2010. - Vol. 39. - P. 2577-2632.
37. Sato, M. Soluble conducting polythiophenes / M. Sato, S. Tanaka, K. J. Kaeriyama // Chem. Soc. Chem. Commun. - 1986. Vol. 285. - P. 873-874.
38. Lemaire, M., Roncali, J., Garnier, F., Garreau, R., Hannecart, E. // French Patent No. 86.04744, 4 April, 1986.
39. Yamomoto, T. Preparation of thermostable and electric-conducting poly(2,5-thienylene) / T. Yamomoto, K. Sanechika, A. Yamomoto // J. Polym. Sci. C: Polym. Lett. -1980. - Vol. 18. - P. 9-12.
40. Lin, J. W.-P. Synthesis and properties of poly(2,5-thienylene) / J. W.-P. Lin, L. P. Dudek // J. Polym. Sci. A.: Polym. Chem. - 1980. - Vol. 18. - P. 2869-2873.
41. Yoshino, K. Preparation and Properties of Conducting Heterocyclic Polymer Films by Chemical Method / K. Yoshino, S. Hayashi, R. Sugimoto // Jpn. J. Appl. Phys. - 1984. - Vol. 23. - P. L899-L900.
42. Elsenbaumer, R. L. Processible and environmentally stable conducting polymers / R. L. Elsenbaumer, K.-Y. Jen, R. Oboodi // Synth. Met. - 1986. - Vol. 15. - P. 169-174.
43. Xiao, Y. A novel series of copolymers containing 2,5-dicyano-l,4-phenylene-vinylene - Synthetic tuning of the HOMO and LUMO energy levels of conjugated polymer / Y. Xiao, W. Yu, S. Chua, W. Huang // Chem. Eur. J. - 2000. - Vol. 6. - P. 1318-1321.
44. Mao, H. Grignard synthesis of n-conjugated poly(3-alkylthiophenes): controlling molecular weights and the nature of terminal units / H. Mao, S. Holdcroft // Macromolecules - 1992. - Vol. 25. - P. 554-558.
45. Mao, H. Synthesis and structure-property relationships of regioirregular poly(3- hexylthiophenes) / H. Mao, B. Xu, S. Holdcroft // Macromolecules - 1993. - Vol. 26. - P. 1163-1169.
46. McCullough, R. D. Design, synthesis, and control of conducting polymer architectures: structurally homogeneous poly(3-alkylthiophenes) / R. D. McCullough, R. D. Lowe, M. Jayaraman, D. L. Anderson // J. Org. Chem. - 1993. - Vol. 58. - P. 904-912.
47. McCullough, R. D. Enchanced electrical conductivity in regioselectively synthesized poly(3- alkylthiophenes) / R. D. McCullough, R. D. Lowe // Chem. Commun. - 1992. - P. 70-72.
48. Chen, T. A. Regiocontrolled Synthesis of Poly(3-alkylthiophenes) Mediated by Rieke Zinc: Their Characterization and Solid-State Properties / T. A. Chen, X. Wu, R. D. Rieke // J. Am. Chem. Soc. - 1995. - Vol. 117. - P. 233-244.
49. Chen, T. A. The first regioregular head-to-tail poly(3-hexylthiophene-2,5-diyl) and a regiorandom isopolymer: nickel versus palladium catalysis of 2(5)-bromo-5(2)-(bromozincio)- 3-hexylthiophene polymerization / T. A. Chen, R. D. Rieke // J. Am. Chem. Soc. - 1992. - Vol. 114. - P. 10087-10088.
50. Loewe, R. S. A Simple Method to Prepare Head-to-Tail Coupled, Regioregular Poly(3- alkylthiophenes) Using Grignard Metathesis / R. S. Loewe, S. M. Khersonsky, R. D. McCullough // Adv. Mater. - 1999. - Vol. 11. - P. 250-253.
51. McCullough, R. D. Self-assembly and disassembly of regioregular, water soluble polythiophenes: chemoselective ionchromatic sensing in water / R. D. McCullough, P. C. Ewbank, R. S. Loewe // J. Am. Chem. Soc. - 1997. - Vol. 119. - P. 633-634.
52. Iraqi, A. Synthesis and Characterisation of Telechelic Regioregular Head-to-Tail Poly(3- alkylthiophenes) / A. Iraqi, G. W. Barker // J. Mater. Chem. - 1998. - Vol. 8. - P. 25-29.
53. Guillerez S. New convenient synthesis of highly regioregular poly(3-octylthiophene) based on the Suzuki coupling reaction / S. Guillerez, G. Bidan // Synth. Met. - 1998. - Vol. 93. - P. 123-126.
54. Liversedge, I. A. Suzuki route to regioregular polyalkylthiophenes using Ir-catalysed borylation to make the monomer, and Pd complexes of bulky phosphanes as coupling catalysts for polymerization / I. A. Liversedge, S. J. Higgins, M. Giles, M. Heeney, I. McCulloch // Tetrahedron Lett. - 2006. - Vol. 47. - P. 5143-5146.
55. Daoust, G. Structure-property relationships in alkoxy-substituted polythiophenes / G. Daoust, M. Leclerc // Macromolecules - 1991. - Vol. 24. - P. 455-459.
56. Feldhues, M., Mecklenburg, T., Wegener, P., Käampf, G. // Eur. Patent EP 257, 573 (Hoechst AG), 1986.
57. Feldhues, M. Polyalxykothiophenes soluble electrically conducting polymers / M. Feldhues, G. Kämpf, H. Litterer, T. Mecklenburg, P. Wegener // Synth. Met. - 1989. - Vol. 28. - P. 487¬493.
58. Hagiwara, T. Synthesis and properties of poly(3,4-dimethoxythiophene) / T. Hagiwara, M. Yamaura, K. Sato, M. Hirasaka, K. Iwata // Synth. Met. - 1989. - Vol. 32. - P. 367-379.
59. Yamamoto, T. Polymers and oligomers with substituted 2,5-thienylene units. Preparation and electrical conductivity properties / T. Yamamoto, A. Kashiwazaki, K. Kato // Makromol. Chem. - 1989. - Vol. 190. - P. 1649-1654.
60. Fell, H. J. X-ray diffraction study of octylphenyl-substituted polythiophene / H. J. Fell, E. J. Samuelsen, J. Märdalen, M. R. Andersson // Synth. Met. - 1995. - Vol. 69. - P. 283-284.
61. Chen, A.-A. Structure/properties of conjugated conductive polymers. 1. Neutral poly(3- alkythiophene)s / A.-A. Chen, J.-M. Ni // Macromolecules - 1992. - Vol. 25. - P. 6081-6089.
62. Hiorns, R. C. High molecular weights, polydispersities, and annealing temperatures in the optimization of bulk-heterojunction photovoltaic cells based on poly(3-hexylthiophene) or poly(3-butylthiophene) / R. C. Hiorns, R. Bettignies, J. Leroy, S. Bailly, M. Firon, C. Sentein, A. Khoukh, H. Preud’homme, C. Dagron-Lartigau // Adv. Funct. Mater. - 2006. - Vol. 16. - P. 2263-2273.
63. Facchetti A. Gate dielectrics for organic field-effect transistors: New opportunities for organic electronics / A. Facchetti, M.-H. Yoon, J. Marks // Adv. Mater. - 2005. - Vol. 17. - P. 1705-1725.
64. De Rossi, F. Modified P3HT materials as hole transport layers for flexible perovskite solar cells / F. De Rossi, G. Renno, B. Taheri, N. Y. Nia, V. Ilieva, A. Fin, A. Di Carlo, M. Bonomo, C. Barolo, F. Brunetti // J. Power Sources. - 2021. - Vol. 494. - P. 229735.
65. Koster, L. J. A. Ultimate efficiency of polymer/fullerene bulk heterojunction solar cells / L. J. A. Koster, V. D. Mihailetchi, P. W. M. Blom // Appl. Phys. Lett. - 2006. - Vol. 88. - P. 093511.
66. You, J. Improved air stability of perovskite solar cells via solution-processed metal oxide transport layers / J. You, L. Meng, T.-B.T. Bin Song, T.F.T.-F. Guo, W.H.W.-H. Chang, Z. Hong, H. Chen, H. Zhou, Q. Chen, Y. Liu, N. De Marco, Y. Yang // Nat. Nanotechnol. - 2016. - Vol. 11. - P. 75-81.
67. Ackermann, J. Control of growth and charge transport properties of quaterthiophene thin films via hexyl chain substitutions / J. Ackermann, C. Videlot, P. Dumas, A. El Kassmi, R. Guglielmetti, V. Safarov // Org. Electr. - 2004. - Vol. 5. - P. 213-222.
68. Chwang, A. B. Field effect transport measurements on single grains of sexithiophene: role of the contacts / A. B. Chwang, C. D. Frisbie // J. Phys. Chem. B - 2000. - Vol. 104. - P. 12202-12209.
69. Horowitz, G. The concept of threshold voltage in organic field-effect transistors / G. Horowitz, R. Hajlaoui, H. Bouchriha, R. Bourguiga, M. Hajlaoui // Adv. Mater. - 1998. Vol. 10. - P. 923-927.
70. Yamamoto, K.Effects of fluorine substitution in quinoidal oligothiophenes for use as organicsemiconductors / K. Yamamoto, S. Kato, H. Zajaczkowska, T. Marszalek, P. W. M. Blom, Y. le // J. Mater. Chem. C. - 2020. - Vol. 8. - P. 3580-3588.
71. Sosorev, A. Yu. Fluorinated Thiophene-Phenylene Co-Oligomers for Optoelectronic Devices / A. Yu. Sosorev, V. A. Trukhanov, D. R. Maslennikov, O. V. Borshchev, R. A. Polyakov, M. S. Skorotetcky, N. M. Surin, M. S Kazantsev., D. I. Dominskiy, V. A. Tafeenko, S. A. Ponomarenko, D. Yu. Paraschuk // ACS Appl. Mater. Interfaces. - 2020. - Vol. 12. - P. 9507-9519.
72. Ortiz, R. P. Azine- and Azole-Functionalized Oligo' and Polythiophene Semiconductors for Organic Thin-Film Transistors / R. P. Ortiz, H. Yan, A. Facchetti, T. J. Marks // Materials. - 2010. - Vol. 3. - P. 1533-1558.
73. Sun, Y. Advances in organic field-effect transistors / Y. Sun, Y. Liu, D. Zhu // J. Mater. Chem. - 2005. - Vol. 15. - P. 53-65.
74. Yang, K. Stable Organic Diradicals Based on Fused Quinoidal Oligothiophene Imides with High Electrical Conductivity / K. Yang, X. Zhang, A. Harbuzaru, L. Wang, Y. Wang, C. Koh, H. Guo, Y. Shi, J. Chen, H. Sun, K. Feng, M. C. R. Delgado, H. Y. Woo, R. P. Ortiz, X. Guo // J. Am. Chem. Soc. - 2020. - Vol. 142. - P. 4329-4340.
75. Zhang, C. n-Type Quinoidal Oligothiophene-Based Semiconductors for Thin-Film Transistors and Thermoelectrics / C. Zhang, X. Zhu // Adv. Funct. Mater. - 2020. - Vol. 30. - P. 2000765.
76. Pei, Q. Electrochromic and highly stable poly(3,4-ethylenedioxythiophene) switches between opaque blue-black and transparent sky blue / Q. Pei, G. Zuccarello, M. Ahlskog, O. Inganäs // Polymer - 1994. - Vol. 35. - P. 1347-1351.
77. Qian, Y. Conductivity Enhancement of Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Lignosulfonate Acid Complexes via Pickering Emulsion Polymerization / Y. Qian, T. Wang, X. Qiu, D. Zhao, D. Liu, Y. Deng // ACS Sustainable Chem. Eng. - 2016. - Vol. 4. - P. 7193-7199.
78. Zhang, M. An ultrahigh-rate electrochemical capacitor based on solution-processed highly conductive PEDOT:PSS films for AC line-filtering / M. Zhang, Q. Zhou, J. Chen, X. Yu, L. Huang, Y. Li, C. Li, G. Shi // Energ. Environ. Sci. - 2016. - Vol. 9. - P. 2005-2010.
79. Kumar, A. Conducting Poly(3,4-alkylenedioxythiophene) Derivatives as Fast Electrochromics with High-Contrast Ratios / A. Kumar, D. W. Welsh, M. C. Morvant, F. Piroux, K. A. Abboud, J. R. Reynolds // Chem. Mater. - 1998. - Vol. 10. - P. 896-902.
80. Macher, S. New Roll-to-Roll Processable PEDOT-Based Polymer with Colorless Bleached State for Flexible Electrochromic Devices / S. Macher, M. Schott, M. Sassi, I. Facchinetti, R. Ruffo, G. Patriarca, L. Beverina, U. Posset, G.A. Giffin, P. Lobmann // Adv. Funct. Mater. - 2020. - Vol. 30. - P. 1906254.
81. Roncali, J. 3,4-Ethylenedioxythiophene (EDOT) as a versatile building block for advanced functional n-conjugated systems / J. Roncali, P. Blanchard, P. Frère // J. Mater. Chem. - 2005.
- Vol. 15. - P. 1589-1610.
82. Yamakawa, T., Ohtsuka, Y., Yano, H., Hayashi, S. // JP Patent JP2018/65778, 2018, A.
83. Zhang, L. 3,4-Ethylenedioxythiophene Functionalizationed with Tetrathiafulvalene: Synthesis and Selective Esterification / L. Zhang, C. Wu, C. Wang, H. Zuo, Y. J. Shen // Heterocycl. Chem. - 2014. - Vol. 51. - P. 1277.
84. Groenendaal, L. Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) and its derivatives: past, present, and future / L. Groenendaal, F. Jonas, D. Freitag, H. Pielatzik, J. R. Reynolds // Adv. Mater. - 2000. - Vol. 12. - P. 481-494.
85. El-Maiss, J. Low bioaccumulative materials for parahygrophobic nanosheets with sticking behaviour / J. El-Maiss, T. Darmanin, F. J. Guittard // Colloid Interface Sci. - 2015. - Vol. 447. - P. 167-172.
86. Darmanin, T. Influence of the monomer structure and electrochemical parameters on the formation of nanotubes with parahydrophobic properties (high water adhesion) by a templateless electropolymerization process / T. Darmanin, J-P. Laugier, F. Orange, F. J. Guittard // Colloid Interface Sci. - 2016. - Vol. 466. - P. 413-424.
87. Roncali, J. Linear n-conjugated systems with tailored electronic properties / J. Roncali // Ann. Rep. Progr. Chem. - Sect. C - 1999. - Vol. 95. - P. 47-88.
88. Beaujuge, P. M. Spectral Engineering in n-Conjugated Polymers with Intramolecular Donor-Acceptor Interactions / P. M. Beaujuge, C. M. Amb, J. R. Reynolds // Acc. Chem. Res.
- 2010. - Vol. 43. - P. 1396-1407.
89. Wolfs, M. Effect of hydrocarbon chain branching in the elaboration of superhydrophobic materials by electrodeposition of conducting polymers / M. Wolfs, T. Darmanin, F. Guittard // Surf. Coat. Tech. - 2014. - Vol. 259. - P. 594-598.
90. Dong, L. Chiral PEDOT-Based Enantioselective Electrode Modification Material for Chiral Electrochemical Sensing: Mechanism and Model of Chiral Recognition / L. Dong, Y. Zhang, X. Duan, X. Zhu, H. Sun, J. Xu // Anal. Chem. - 2017. - Vol. 89. - P. 9695-9702.
91. Conte, P. Spider-web-like fiber toward highly oleophobic fluorinated materials with low bioaccumulative potential / P. Conte, T. Darmanin, F. Guittard // React. Funct. Polym. - 2014. - Vol. 74. - P. 46-51.
92. Godeau, G. Nucleoside surfaces as a platform for the control of surface hydrophobicity / G. Godeau, F. Guittard, T. Darmanin // RSC Adv. - 2016. - Vol. 6. - P. 62471-62477.
93. Ming, S. Thiadiazolo[3,4-c]pyridine as an Acceptor toward Fast-Switching Green
Donor-Acceptor-Type Electrochromic Polymer with Low Bandgap / S. Ming, S. Zhen, K. Lin,
L. Zhao, J. Xu, B. Lu // ACS Appl. Mater. Interfaces. - 2015. - Vol. 7. - P. 11089-11098.
94. Xu, Z. Donor-acceptor type neutral green polymers containing 2,3-di(5-methylfuran-2-yl) quinoxaline acceptor and different thiophene donors / Z. Xu, M. Wang, J. Zhao, C. Cui, W. Fan, J. Liu // Electrochim. Acta. - 2014. - Vol. 125. - P. 241-249.
95. Ozdemir, S. Green to highly transmissive switching multicolored electrochromes: Ferrocene pendant group effect on electrochromic properties / S. Ozdemir, A. Balan, D. Baran, O. Dogan, L. Toppare // React. Funct. Polym. - 2011. - Vol. 71. - P. 168-174.
96. Chong, H. Step-Economical Syntheses of Functional BODIPY-EDOT n-Conjugated Materials through Direct C-H Arylation / H. Chong, H-A. Lin, M-Y. Shen, C-Y. Liu, H. Zhao, H-h. Yu // Org. Lett. - 2015. - Vol. 17. - P. 3198.
97. Poverenov, E. Flat conjugated polymers combining a relatively low HOMO energy level and band gap: Polyselenophenes versus polythiophenes / E. Poverenov, Y. Sheynin, N. Zamoshchik, A. Patra, G. Leitus, I. F. Perepichka, M. Bendikov // J. Mater. Chem. - 2012. - Vol. 22. - P. 14645-14655.
98. Grenier, C. R. G. Regiosymmetric poly(dialkylphenylenedioxythiophene)s: electron-rich, stackable pi-conjugated nanoribbons / C. R. G. Grenier, W. Pisula, T. J. Joncheray, K. Mullen, J. R. Reynolds // Angew. Chem. Int. Ed. - 2007. - Vol. 46. - P. 714-717.
99. Shibasaki, K. Synthesis and characterization of soluble poly(3,4-phenylenedioxythiophene) / K. Shibasaki, M. Watanabe, M. Kijima // Synth. Metals. - 2015. - Vol. 205. - P. 18-22.
100. Shibasaki, K. Organic Photovoltaics Based on Poly(3,4-phenylenedioxy-2,5- thienylenevinylene)s / K. Shibasaki, T. Yasuda, M. Kijima // Electrochemistry. - 2017. - Vol. 85. - P. 241-244.
101. Darmanin, T. A One-Step Electrodeposition of Homogeneous and Vertically Aligned Nanotubes with Parahydrophobic Properties (High Water Adhesion) / T. Darmanin, F. Guittard // J. Mater. Chem. A - 2016. - Vol. 4. - P. 3197-3203.
102. Lakshmikantham, M. V. Alternate synthesis of tetraselenafulvalene / M. V. Lakshmikantham,
M. P. Cava // J. Org. Chem. - 1976. - Vol. 41. P. 882.
103. Zong, K. 3,4-Alkylenedioxy ring formation via double Mitsunobu reactions: An efficient route for the synthesis of 3,4-ethylenedioxythiophene (EDOT) and 3,4-propylenedioxythiophene (ProDOT) derivatives as monomers for electron-rich conducting polymers / K. Zong, L. Madrigal, L. B. Groenendaal, J. R. Reynolds // Chem. Commun. - 2002. - P. 2498-2499.
104. Xu, Z. Synthesis of large ring 3,4-alkylenedioxythiophenes (ADOT) derivatives via Mitsunobu reaction / Z. Xu, J.-H. Kang, F. Wanga, S.-M. Paek, S.-J. Hwang, Y. Kim, S.-J. Kim, J.-H. Choy, J. Yoon // Tetrahedron Lett. - 2011. - Vol. 52. - P. 2823-2825.
105. Akoudad, S. Low oxidation potential tetrathiafulvalene analogues based on 3,4- dialkoxythiophene ^-conjugating spacers / S. Akoudad, P. Frère, N. Mercier, J. Roncali // J. Org. Chem. - 1999. - Vol. 64. - P. 4267-4272.
106. Welsh, D. M. Enhanced Contrast Ratios and Rapid Switching in Electrochromics Based on Poly(3,4-propylenedioxythiophene) Derivatives / D. M. Welsh, A. Kumar, E. W. Meijer, J. R. Reynolds // Adv. Mater. - 1999. - Vol. 11. - P. 1379-1382.
107. Cisneros-Pérez, P. A. Synthesis of bis-3,4-dialkoxythiophenes linked by a m-xylene bridge / P. A. Cisneros-Pérez, B. A. Frontana-Uribe, D. Martinez-Otero, E. Cuevas-Yânez // Tetrahedron Lett. - 2016. - Vol. 57. - P. 5089-5093.
108. Cisneros-Pérez, P. A. Diprotodecarboxylation Reactions of 3,4-Dialkoxythiophene-2,5- dicarboxylic Acids Mediated by Ag2CO3 and Microwaves / P. A. Cisneros-Pérez, D. Martinez- Otero, E. Cuevas-Yânez, B. A. Uribe-Frontana // Synth. Commun. - 2014. - Vol. 44. - P. 222-230.
109. Perepichka, I. F. Electronic Properties and Reactivity of Short-Chain Oligomers of 3,4- Phenylenedioxythiophene (PheDOT) / I. F. Perepichka, S. Roquet, P. Leriche, J.-M. Raimundo, P. Frère, J. Roncali // Chem. Eur. J. - 2006. - Vol. 12. - P. 2960-2966.
110. Zhang, J. Electrochemically polymerized poly(3,4-phenylenedioxythiophene) as efficient and transparent counter electrode for dye sensitized solar cells / J. Zhang, Y. Hao, L. Yang, H. Mohammadi, N. Vlachopoulos, L. Sun, A. Hagfeldt, E. Sheibani // Electrochimica Acta. - 2019. - Vol. 300. - P. 482-488.
111. Darmanin, T. Recent advances in the potential applications of bioinspired superhydrophobic materials / T. Darmanin, F. Guittard // J. Mater. Chem. A - 2014. - Vol. 2. - P. 16319-16359.
112. Tian, D. Patterning of controllable surface wettability for printing techniques / D. Tian, Y. Song, L. Jiang // Chem. Soc. Rev. - 2013. - Vol. 42. - P. 5184-5209.
113. Hou, J. Bio-Inspired Photonic-Crystal Microchip for Fluorescent Ultratrace Detection / Hou J., H. Zhang, Q. Yang, M. Li, Y. Song, L. Jiang // Angew. Chem. Int. Ed. - 2014. - Vol. 53. - P. 5791-5795.
114. Darmanin, T. Superhydrophobic and superoleophobic properties in nature / T. Darmanin, F. Guittard // Mater. Today - 2015. - Vol. 18. - P. 273-285.
115. Koch, K. Multifunctional surface structures of plants: An inspiration for biomimetics / K. Koch, B. Bhushan, W. Barthlott // Prog. Mater. Sci. - 2009. - Vol. 54. - P. 137-178.
116. Koch, K. Diversity of structure, morphology and wetting of plant surfaces / K. Koch, B. Bhushan, W. Barthlott // Soft Matter - 2008. - Vol. 4. - P. 1943-1963.
117. Wenzel, R.N. Resistance of solid surfaces to wetting by water / R.N. Wenzel // Ind. Eng. Chem.
- 1936. - Vol. 28. - P. 988.
118. Cassie, A.B.D.Wettability of porous surfaces / A.B.D. Cassie, S. Baxter // Trans. Faraday Soc.
- 1944. - Vol. 40. - P. 546.
119. Papadopoulou, S. K. Superhydrophobic surfaces from hydrophobic or hydrophilic polymers via nanophase separation or electrospinning/electrospraying / S. K. Papadopoulou, C. Tsioptsias, A. Pavlou, K. Kaderides, S. Sotiriou, C. Panayiotou // Colloids Surf. A - 2011. - Vol. 387. - P. 71-78.
120. Bhushan, B. The rose petal effect and the modes of superhydrophobicity / B. Bhushan, M. Nosonovsky // Phil. Trans. R. Soc. A - 2010. - Vol. 368. - P. 4713-4728.
121. Melanie, N. MG-R. Questions and Answers on the Wettability of Nano-Engineered Surfaces /
N. MG-R. Melanie, V. Krasimir // Adv. Mater. Interfaces. - 2017. - Vol. 4. - P. 1700381.
122. Szczepanski, C. R. Spontaneous, phase-separation induced surface roughness: A new method to design parahydrophobic polymer coatings with rose petal-like morphology / C. R. Szczepanski, T. Darmanin, F. Guittard // ACS Appl. Mater. Interfaces - 2016. - Vol. 8. - P. 3063-3071.
123. Balmert, A. Dry under water: Comparative morphology and functional aspects of air-retaining insect surface / A. Balmert, H. F. Bohn, P. Ditsche-Kuru, W. Barthlott // J. Morphology - 2011. - Vol. 272. - P. 442-451.
124. Marmur, A. Hydro- hygro- oleo- omni-phobic? Terminology of wettability classification / A. Marmur // Soft Matter. - 2012. - Vol. 8. - P. 6867-6870.
125. Mortier, C. Direct Electrodeposition of Superhydrophobic and Highly Oleophobic Poly(3,4- ethylenedioxypyrrole) (PEDOP) and Poly(3,4-propylenedioxypyrrole) (PProDOP) Nanofibers / C. Mortier, T. Darmanin, F. Guittard // ChemNanoMat - 2017. - Vol. 3. - P. 885-894.
126. Mortier, C. The major influences of substituent size and position of 3,4-
propylenedioxythiophene on the formation of highly hydrophobic nanofibers / C. Mortier, T. Darmanin, F. Guittard // ChemPlusChem - 2014. - Vol. 79. P. 1434-1439.
127. Lin, H.-A. Molecular or nanoscale structures? The deciding factor of surface properties on functionalized poly(3,4-ethylenedioxythiophene) nanorod arrays / H.-A. Lin, S.-C. Luo, B. Zhu, C. Chen, Y. Yamashita, H.-H. Yu // Adv. Funct. Mater. - 2013. - Vol. 23. - P. 3212¬3219.
128. Çaglar, A. Superhydrophobic-electrochromic PEDOT/PFHP bilayer surfaces / A. Çaglar, M. Yildirim, U. Cengiz, i. Kaya // Thin Solid Films - 2016. - Vol. 619. - P. 187-194.
129. Martin, C. R. Template Synthesis of Electronically Conductive Polymer Nanostructures / C. R. Martin // Acc. Chem. Res. - 1995. - Vol. 28. - P. 61-68.
130. Xiao, R. Controlled Electrochemical Synthesis of Conductive Polymer Nanotube Structures / R. Xiao, S. I. Cho, R. Liu, S. B. Lee // J. Am. Chem. Soc. - 2007. - Vol. 129. - P. 4483-4489.
131. Qu, L. Electrochemical Growth of Polypyrrole Microcontainers / L. Qu, G. Shi, F. Chen, J. Zhang // Macromolecules - 2003. - Vol. 36. - P. 1063-1067.
132. Yuan, J. Linear Arrangements of Polypyrrole Microcontainers / J. Yuan, L. Qu, D. Zhang, G. Shi // Chem. Commun. - 2004. - P. 994-995.
133. Darmanin, T. pH- and Voltage-Switchable Superhydrophobic Surfaces by Electro-Copolymerization of EDOT Derivatives Containing Carboxylic Acids and Long Alkyl Chains / T. Darmanin, F. Guittard // ChemPhysChem - 2013. - Vol. 14. - P. 2529 - 2533.
134. Gbilimou, A. A Templateless Electropolymerization Approach to Nanorings Using Substituted
3,4- Naphthalenedioxythiophene (NaPhDOT) Monomers / A. Gbilimou, T. Darmanin, G. Godeau, F. Guittard // ChemNanoMat - 2018. - Vol. 4. - P. 140-147.
135. Hughes, G. Electron-transporting materials for organic electroluminescent and electrophosphorescent devices / G. Hughes, M. R. Bryce // J. Mater. Chem. - 2005. - Vol. 15,
Is. 1. - P. 94-107.
136. Takeda, N. Nature and Energies of Electrons and Holes in a Conjugated Polymer, Polyfluorene / N. Takeda, S. Asaoka, J. R. Miller // J. Am. Chem. Soc. - 2006. - Vol. 128, Is. 50. - P. 16073-16082.
137. Atienza-Castellanos, C. Determination of the attenuation factor in fluorene-based molecular wires / C. Atienza-Castellanos, M. Wielopolski, D. M. Guldi, C. van der Pol, M. R. Bryce, S. Filippone, N. Martin // Chem. Commun. - 2007. - Vol. 48. - P 5164-5166.
138. Prins, P. Charge transport along coiled conjugated polymer chains / P. Prins, F. C. Grozema, F. Galbrecht, U. Scherf, L. D. A. Siebbeles // Phys. Chem. C. - 2007. - Vol. 111, Is.29. - P. 11104-11112.
139. Xie, L.-H. Polyfluorene-based semiconductors combined with various periodic table elements for organic electronics / L.-H. Xie, C.-R. Yin, W.-Y. Lai, Q.-L. Fan, W. Huang // Prog. Polym. Sci. - 2012. - Vol. 37, Is. 9. - P. 1192-1264.
140. Perepichka, I. F. Handbook of Thiophene-Based Materials: Applications in Organic Electronics and Photonics / I. F. Perepichka, D. F. Perepichka // Wiley. - 2009. - P. 910.
141. Darmanin, T. A Templateless Electropolymerization Approach to Porous Hydrophobic Nanostructures Using 3,4-Phenylenedioxythiophene Monomers with Electron-Withdrawing Groups / T. Darmanin, G. Godeau, F. Guittard, E. L. Klimareva, I. Schewtschenko, I. F. Perepichka // ChemNanoMat. - 2018. - Vol. 4. - P. 656-662.
142. Yoon, M.-H. Organic thin-film transistors based on carbonyl-functionalized quaterthiophenes: high mobility n-channel semiconductors and ambipolar transport / M.-H. Yoon, S. Dibenedetto,
A. Facchetti, T. J. Marks // J. Am. Chem. Soc. - 2005. - Vol. 127. - P. 1348-1349.
143. Skabara, P. J. Experimental and theoretical studies into the structural perturbations betweenneutral, oxidised and reduced forms of 1,4-dithiinoquinoxaline derivatives / P. J. Skabara, R. Berridge, K. Prescott, L. M. Goldenberg, E. Orti, R. Viruela, R. Pou-Amerigo, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, S. J. Coles, M. B. Hursthouse // J. Mater. Chem. - 2000. - Vol. 10. - P. 2448-2457.
144. Vikramaditya, T. A PBC-DFT study of electronic properties ofsubstituted polythiophenes / T. Vikramaditya, M. Saisudhakara, K. Sumithra // J. Phys. Org. Chem. - 2015. - Vol. 28. - P. 695-702.
145. Zade, S. S. From short conjugated oligomers to conjugated polymers. Lessons from studies on long conjugated oligomers / S. S. Zade, N. Zamoschik, M. Bendikov // Acc. Chem. Res. - 2011. - Vol. 44. - P. 14-24.
146. Hutchison, G. R. Electronic structure of conducting polymers: Limitations of oligomer extrapolation approximations and effects of heteroatoms / G. R. Hutchison, Y.-J. Zhao, B. Delley, A. J. Freeman, M. A. Ratner, T. J. Marks // Phys. Rev. B. - 2003. - Vol. 68. - P. 035204.
147. Zade, S. S. Study of Hopping Transport in Long Oligothiophenes and Oligoselenophenes: Dependence of Reorganization Energy on Chain Length / S. S. Zade, M. Bendikov // Chem. Eur. J. - 2008. - Vol. 14. - P. 6734-6741.

Работу высылаем на протяжении 30 минут после оплаты.



Подобные работы


©2025 Cервис помощи студентам в выполнении работ
.