🔍 Поиск готовых работ

🔍 Поиск работ

ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ПИРРОЛОБЕНЗОКСАЗИНТРИОНОВ с 1,3-NH,SH- И 1,3-NH,NH-БИНУКЛЕОФИЛАМИ

Работа №102719

Тип работы

Диссертации (РГБ)

Предмет

химия

Объем работы171
Год сдачи2022
Стоимость4375 руб.
ПУБЛИКУЕТСЯ ВПЕРВЫЕ
Просмотрено
216
Не подходит работа?

Узнай цену на написание


ВВЕДЕНИЕ 4
Глава 1. НУКЛЕОФИЛЬНЫЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ
ПИРРОЛОБЕНЗОКСАЗИНТРИОНОВ (ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ) 10
1.1 Взаимодействие с мононуклеофильными реагентами 10
1.1.1 Взаимодействие с О-нуклеофилами 10
1.1.2 Взаимодействие с А-нуклеофилами 11
1.1.3 Взаимодействие с С-нуклеофилами 12
1.2 Взаимодействие с бинуклеофильными реагентами 14
1.2.1 Взаимодействие с 1,3-СЯ,ОЯ-бинуклеофилами 14
1.2.2 Взаимодействие с 1,3-АЯ,АЯ-бинуклеофилами 16
1.2.3 Взаимодействие 1,3-СЯ,АЯ-бинуклеофилами 17
1.2.4 Взаимодействие с 1,4-АЯ,АЯ-бинуклеофилами 24
1.2.5 Взаимодействие с 1,4-5Я,АЯ-бинуклеофилами 26
ГЛАВА 2. ИССЛЕДОВАНИЕ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
ПИРРОЛОБЕНЗОКСАЗИНТРИОНОВ С 1,3-АЯ,5Я- И 1,3-АЯ,АЯ-
БИНУКЛЕОФИЛАМИ (ОБСУЖДЕНИЕ ПОЛУЧЕННЫХ РЕЗУЛЬТАТОВ) . 29
2.1. Синтез 3-ароилпирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов 29
2.2. Исследование взаимодействия 3-ароилпирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-
1,2,4- трионов с мочевиной 33
2.3. Исследование взаимодействия 3-ароилпирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-
1,2,4- трионов с А,А-диметилмочевиной 36
2.4. Исследование взаимодействия 3-ароилпирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-
1,2,4- трионов с А,А-дифенилмочевиной 38
2.5. Исследование взаимодействия 3-ароилпирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-
1,2,4- трионов с А-фенилмочевиной 41
2.6. Исследование взаимодействия 3-ароилпирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-
1,2,4- трионов с А-бензилмочевиной 44
2.7. Исследование взаимодействия 3-ацилпирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-
1,2,4- трионов с тиобензамидом 47
2.8. Исследование взаимодействия 3-ароилпирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-
1,2,4- трионов с тиоацетамидом 50
2.9. Исследование взаимодействия 3-ароилпирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-
1,2,4- трионов с А-фенил тиоацетамидом 59
2.10. Исследование взаимодействия 3-ароилпирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-
1,2,4- трионов с тиомочевиной 62
2.11. Исследование взаимодействия 3-ароилпирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-
1,2,4- трионов с дизамещенными тиомочевинами 68
2.12. Исследование взаимодействия 3-ароилпирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-
1,2,4- трионов с монозамещенными тиомочевинами 74
2.13. Исследование взаимодействия 3-ароилпирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-
1,2,4- трионов с А,А-дифенилгуанидином 78
2.14. Исследование взаимодействия 3-ароилпирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-
1,2,4- трионов с тиокарбогидразидом 81
ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 91
3.1. Методики синтеза и физико-химические свойства соединений 91
3.2. Исследование биологической активности синтезированных соединений144
ЗАКЛЮЧЕНИЕ 147
СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ 150
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ 151


Актуальность темы. Потребность человечества в новых антибактериальных агентах возросла в последние годы в связи с появлением новых штаммов патогенных микроорганизмов, развитием антибиотикорезистентности и возрастанием опасности возникновения “супербактерии”, устойчивой ко всем известным антибиотикам. Наиболее эффективной стратегией создания антибактериальных агентов является поиск среди метаболитов живых организмов. Однако этот метод имеет ряд существенных недостатков: сложность выделения индивидуальных соединений, определения их структуры, экономическая нерентабельность или сложность их синтеза и многие другие. Поэтому перспективным является подход, основанный на поиске антибактериальных веществ среди синтетических продуктов, близких по структуре к природных метаболитам, обладающим антимикробным действием.
3 -Гидрокси- 1Я-пиррол-2(5Я)-оны представляют интерес для исследователей в связи с обнаружением в природе веществ, содержащих этот остов и проявляющих выраженную биологическую активность. Среди них леополиевая кислота, выделенная из ризосферы растения Juniperus excels, проявляющая противогрибковую [1] и антибактериальную активности [1, 2], и клаузенамид, выделенный из листьев вампи (Clausena lansium)и проявляющий гепатопротекторную [3] и ноотропную активности [4].
Рисунок 1.1 - Биологически активные производные 3-гидрокси-1^-пиррол-2(5Л)- онов.
1Я-Пиррол-2,3-дионы, содержащие в положении 5 ацильные заместители, наиболее часто реагируют с 1,3-бинуклеофилами по схеме последовательного присоединения нуклеофильных центров к атому С5 и карбонильной группе ацильного заместителя в положении 5 пирролдиона. В результате этого взаимодействия образуется спиро-бмс-гетероциклическая система, образованная 3 -гидрокси- 1Я-пиррол-2(5Я)-оном, связанным с пятичленным гетероциклом через спироузел в положении 4 (Схема 1.1). Варьируя строение 1,3-бинуклеофила, можно надстраивать к пирролу разнообразные гетероциклы через спироузел.
Степень разработанности темы исследования. Большинство ранее проведенных исследований посвящено изучению взаимодействия 3- ароилпирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов лишь с некоторыми 1,3- У7,Л7/-бинуклеофилами (1,3-дифенилгуанидином, незамещенными тиомочевиной и мочевиной (см. раздел 1.2.2. с.16-17)).
Цель работы. Установление закономерностей взаимодействия 3- ацилпирроло[2,1 -с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с 1,3-бинуклеофильными ,7/,7/- и 5Я,ЯЯ-реагентами.
Задачи исследования.
• Синтез 3-ацилпирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов (ПБТ).
• Исследование взаимодействия ПБТ с тиоамидами, тиомочевинами и
их кислородными аналогами, 1,3-дифенилгуанидином, тиокарбогидразидом.
• Изучение антибактериальной активности продуктов синтеза.
Научная новизна:
• Найдено, что 3-ацилпирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионы
реагируют с 1,3-АН,АН- и 1,3-АН,АН-бинуклеофильными реагентами (тиобензамид, А-ацетилтиомочевина, моно- и А,А-дизамещенные мочевины, А,А'-дифенилгуанидин) путём последовательного присоединения нуклеофильных центров бинуклеофила к атомам С3' и С4 с раскрытием бензоксазинонового цикла и образованием соответствующих спиро-гетероциклических систем.
• Показано, что направление реакции ПБТ с полидентными бинуклеофилами (тиомочевинами, тиоацетамидом) зависит от природы нуклеофильных центров реагентов, наличия заместителей у этих центров, а также от температуры проведения реакции.
• Обнаружена двойственная реакционная способность тиомочевин, реагирующих как 8Н,АН- и как АН,АН-бинуклеофилы. Подобраны условия реализации того или иного направления реакции.
• Впервые исследованы реакции 3-ацилпирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-
1,2,4- трионов с тиоацетамидами. Обнаружена двойственная реакционная способность тиоамидов, реагирующих как 8Н,АН- и как СН,АН-бинуклеофилы. Подобраны условия реализации того или иного направления реакции.
• Найдено, что 3-ацилпирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионы
реагируют с тиокарбогидразидом с образованием 4-амино-1,2,4- триазинов.
Теоретическая значимость. Установлены закономерности взаимодействия 3-ацилпирроло[2,1 -с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с АН,АН-, 8Н,АН- и СН,АН- 1,3-бинуклеофилами. Выявлены факторы влияния пространственных и электронных особенностей строения реагентов и условий проведения на регионаправленность реакций.
Практическая значимость:
Разработаны новые методы синтеза спиро[пиррол-2,4'-имидазолов], спиро[пиррол-3,2'-пирролов], спиро[пиррол-2,5'-тиазолов], содержащих функциональные ароильные и алкоксикарбонильные группы, ранее неописанных пирроло[3,2-с]пиридинов (5-азаизатинов), новые подходы к построению гетероциклической системы пиразоло[1,5-^][1,2,4]триазина. Обнаружена термическая перегруппировка спиро[пиррол-2,5'-тиазолов] в спиро[имидазол-4,2'-пирролы] или спиро[пиррол-3,2'-пирролы].
Предлагаемые методы могут быть использованы как препаративные в синтетической органической химии. Среди полученных продуктов обнаружены соединения, проявляющие анальгетическую и противомикробную активность.
Методология и методы исследования. В рамках проведенных исследований использован широкий набор классических методов органической химии. Структуры синтезированных соединений доказана с применением современных методов установления структуры и состава: спектроскопии ИК, ЯМР 1Н, ЯМР 13С, ультра-высокоэффективной жидкостной хромато-масс спектрометрии, элементного, а также рентгеноструктурного анализа. Контроль и оптимизация условий протекания реакций выполнены методами спектроскопии ЯМР 1Н, ультра- высокоэффективной жидкостной хромато-масс спектрометрии и тонкослойной хроматографии.
Положения, выносимые на защиту:
• Общие закономерности и специфические особенности взаимодействия
3-ацилпирроло[2,1 -с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с тиомочевинами, мочевинами, 1,3-дифенилгуанидином, тиоамидами, тиокарбогидразидом.
• Разработка новых методов построения гетероциклических систем спиро [имидазол-4,2'-пирролов], спиро [пиррол-3,2'-пирролов], спиро[пиррол-2,5'-тиазолов], конденсированных систем 1,2,4-триазина, пиразоло [1,5-<Д[1,2,4]триазинов, пирроло [3,2-с]пиридинов.
• Анализ строения синтезированных рядов соединений с использованием современных физико-химических методов.
Достоверность полученных данных. Строение и чистота полученных соединений подтверждается современными физико-химическими методами.
Публикации. По материалам диссертации опубликованы 9 статей в рецензируемых научных журналах, определенных ВАК РФ и входящих в международные базы цитирования WoS и Scopus, 7 тезисов и материалов докладов международных и российских конференций, получено 4 патента РФ.
Апробация. Результаты работы доложены на Домбайском Кластере конференций по органической химии Домбай-2016 (Dombay Organic Conference Cluster DOCC-2016), Всероссийской юбилейной конференции с международным участием, посвященной 100-летию Пермского университета «Современные достижения химических наук» (Пермь, 2016 г),
Всероссийском форуме «Наука будущего - наука молодых» (Казань, 2016), V Всероссийской конференции с международным участием «ЕНАМИНЫ В ОРГАНИЧЕСКОМ СИНТЕЗЕ» (Пермь, 2017), международном симпозиуме «Исследование биологической активности гетероциклов с целью создания инновационных лекарственных препаратов» (Пермь, ПГНИУ, 2017),V молодежной школы-конференции «Современные аспекты химии» (Пермь, 2018), Международной научной конференции, посвящённой 100-летию кафедры органической химии ПГНИУ «От синтеза полиэтилена до стереодивергентности: развитие химии за 100 лет» (Пермь, 2018), III Международной конференции «Современные синтетические методологии для создания лекарственных препаратов и функциональных материалов» (MOSM-2019) (Екатеринбург, Пермь, 2019), V Международной конференции «Успехи синтеза и комплексообразования» (Москва, 2019), Всероссийской научной конференции с международным участием «Органическая химия для агропрома и медицины» (Пермь, ПГНИУ, 2020).
Структура и объем диссертации. Диссертационная работа общим числом 171 страниц машинописного текста состоит из введения, обзора литературы, обсуждения результатов собственных исследований, экспериментальной части, выводов, заключения, содержит 18 рисунков. Список литературы включает 87 наименований работ отечественных и зарубежных авторов.


Возникли сложности?

Нужна помощь преподавателя?

Помощь в написании работ!
ДИПЛОМНЫЕ МАГИСТЕРСКИЕ ДИССЕРТАЦИИ
КУРСОВЫЕ СТАТЬИ ВКР

1. Установлено, что 3-ароилпирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионы
взаимодействуют с мочевиной, У,У-диметилмочевиной, УУ7-дифенилмочевиной с образованием 9-ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксиарил)-1,3,6диазаспиро[4.4]нонан-2,8-диен-4,7-дионов, 9-ароил- 8-гидрокси-6-(2-гидроксиарил)-1,3-диметил-1,3,6-диазаспиро[4.4]нонан- 2,8-диен-4,7-дионов, 9-ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксиарил)-1,3-дифенил-1,3,6-диазаспиро[4.4]нонан-2,8-диен-4,7-дионов соответственно.
2. Показано, что взаимодействие 3-арзоилпирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-
1,2,4- трионов с У-фенилмочевиной, У-бензилмочевиной протекает с образованием 9-ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксиарил)-3-фенил-1,3,6-диазаспиро[4.4]нонан-2,8-диен-4,7-дионов, 9-ароил-3-бензил-8-гидрокси- 6-(2-гидроксиарил)-1,3,6-диазаспиро[4.4]нонан-2,8-диен-4,7-дионов соответственно.
3. Установлено, что 3-ароилпирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионы взаимодействуют с тиобензамидом с образованием 9-ароил-8-гидрокси-6- (2-гидроксиарил)-2-фенил-1-тиа-3,6-диазаспиро[4.4]нонан-2,8-диен-4,7- дионов.
4. Установлено, что 3-бензоилпирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трион взаимодействует с тиоацетамидом с образованием 9-бензоил-8-гидрокси- 6-(2-гидроксифенил)-2-метилен-1-тиа-3,6-диазаспиро[4.4]нон-8-ен-4,7- диона.
5. Обнаружено, что 3-ароилпирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионы взаимодействуют с тиоацетамидом с образованием 4-ароил-3-гидрокси-1- (2-гидроксиарил)-8-тиоксо-1,7-диазаспиро[4.4]нон-3-ен-2,6-дионов и 4- арил-1-(2-гидроксиарил)-6-сульфанилиден-5,6-дигидро-1У-пирроло[3,2- с]пиридин-2,3-дионов.
6. Показано, что взаимодействие 3-ароилпирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-
1,2,4-трионов с тиомочевиной протекает с образованием 2-амино-9-ароил- 8-гидрокси-6-(2-гидроксиарил)-1-тиа-3,6-диазаспиро[4.4]нона-2,8-диен-
4.7-дионов и 9-ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксиарил)-2-тиоксо-1,3,6-
триазаспиро[4.4]нон-8-ен-4,7-дионов.
7. Обнаружено, что 3-ароилпирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионы
взаимодействуют с У,У-дифенилтиомочевиной с образованием 9-ароил-8- гидрокси-6-(2-гидроксиарил)-3-фенил-2-фенилимино-1-тиа-3,6- диазаспиро[4.4]нон-8-ен-4,7-дионов и 9-ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксиарил)-1,3-дифенил-2-тиоксо-1,3,6-триазаспиро[4.4]нон-8-ен-4,7- дионов.
8. Установлено, что 3-ароилпирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионы
взаимодействует с У-ацетилтиомочевиной с образованием У-(9-ароил-8- гидрокси-6-(2-гидроксиарил)-4,7-диоксо-1-тиа-3,6-диазаспиро[4,4]нона-2.8-диен-2-ил)ацетамидов.
9. Установлено, что взаимодействие 3-ароилпирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-
1,2,4-трионов с У,У-дифенилгуанидином протекает с образованием (Е)- (6-(2-гидроксиарил)-2-иминио-4,7,8-триоксо-1,3-дифенил-1,3,6- триазаспиро[4.4]нонан-9-илиден)(арил) метилатов.
10. Показано, что взаимодействие 3-ароилпирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-
1.2.4- трионов с тиокарбогидразидом протекает с образованием 4-амино-6- (2-оксо-2-арилэтил)-3-тиоксо-3,4-дигидро-1,2,4-триазин-5(2Н)-онов и 2Н-1.4-бензоксазин-2,3(4У)-диона.
11. Обнаружено, что алкиловые эфиры 2,4-диоксобутановых кислот взаимодействуют с тиокарбогидразидом с образованием 4-амино-6-(2- оксо-2-арилэтил)-3-тиоксо-3,4-дигидро-1,2,4-триазин-5(2Н)-онов.
12. Установлено, что взаимодействие 1,6-диарил-1,3,4,6-тетраонов с
тиокарбогидразидом протекает с образованием 2-(7-тиоксо-2-(арил)-6,7- дигидропиразоло [1,5-<7|[1,2,4]триазин-4-ил)-1 -(арил)этан-1 -оны.
13. Установлено, что у некоторых синтезированных соединений обнаружены противомикробные и анальгетические свойства.
Перспективы дальнейшей разработки темы диссертационного исследования основаны на расширении границ применимости разработанных
149
методов за счет функциональной модификации нуклеофильных реагентов,
синтезированных гетероциклических систем, а также детальном изучении
биологической активности синтезированных соединений


1. Dhavan, A. A. Antibacterial and antifungal activities of 2, 3-pyrrolidinedione
derivatives against oral pathogens / A.A. Dhavan, A.C. lonescu, R.D. Kaduskar, E. Brambilla, S. Dallavalle, E.M. Varoni, M. Iriti // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. - 2016. - Vol. 26. - №5. - P.1376-1380. DOI:
10.1016/j.bmcl.2016.01.082.
2. Mattio, L. Synthesis of a leopolic acid-inspired tetramic acid with antimicrobial activity against multidrug-resistant bacteria / L. Mattio, L. Musso, L. Scaglioni, A. Pinto, P.A. Martino, S. Dallavalle // Beilstein journal of organic chemistry. - 2018. - Vol. 14. - №. 1. - P.2482-2487. DOI: 10.3762/bjoc.14.224.
3. Hartwig, W. Diastereoselective and enantioselective total synthesis of the
hepatoprotective agent clausenamide / W. Hartwig, L. Born // The Journal of Organic Chemistry. - 1987. - Vol. 52. - №. 19. - P.4352-4358. DOI:
10.1021/jo00228a037.
4. Jiang, X. Y Study on the nootropic mechanism of (-) clausenamide- influence on the formation of synapses in mouse brain / X.Y. Jiang, J.T. Zhang // Journal of Asian Natural Products Research. - 1998. - Vol. 1. - №. 1. - P.53-58. DOI: 10.1080/10286029808039843.
5. Масливец, А. Н. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. XXXIII.*
Синтез 3 -ароил-1,2-дигидро-4Н-пирроло [5,1 -с][1,4] -бензоксазин-1,2,4-
трионов и их взаимодействие с водой и спиртами / А.Н. Масливец, И.В. Машевская, Л.И. Смирнова, Ю.С. Андрейчиков // Журнал органической химии. - 1992. - Т. 28. - Вып. 12. - С. 2545-2553. [Maslivets, A.N. Five¬membered 2,3-dioxoheterocycles. XXXIII.* Synthesis of 3-aroyl-1,2-dihydro-4H- pyrrolo[5,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-triones and their reaction with water and alcohols / A.N. Maslivets, I.V. Mashevskaya, O.P. Krasnykh, S.N. Shurov, Yu.S. Andreichikov // Journal of Organic Chemistry of the USSR - 1992. - Vol. 28. - № 12. - P.2056-2062].
6. Гумерова, Д.Ф. Кинетика присоединения спиртов к 3-ароил-2,4- дигидро-1Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионам / Д.Ф. Гумерова,
И.В. Машевская, А.Н. Масливец, А.П. Козлов // Журнал органической химии.
- 2003. - Т. 39. - Вып. 7. - С. 1057-1059 [Gumerova, D.F. Kinetics of the addition of alcohols to 3-aroyl-2,4-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-
1.2.4- trions / D.F. Gumerova, I.V Mashevskaya, A.N. Maslivets, A.P. Kozlov // Russian Journal of Organic Chemistry - 2003. - Vol. 39. - № 7. - P.995-997. DOI: 10.1023/B: RUJ0.0000003192.96463 .ca].
7. Stepanova, E.E. Synthesis, in vitro antibacterial activity against Mycobacterium tuberculosis, and reverse docking-based target fishing of 1,4- benzoxazin-2-one derivatives / E.E. Stepanova, S.Y Balandina, V.A. Drobkova, M.V Dmitriev, I.V. Mashevskaya, A.N. Maslivets // Archiv der Pharmazie - 2021.
- Vol. 354. - № 2. - P.2000199. DOI: 10.1002/ardp.202000199.
8. Алиев, З.Г. Взаимодействие 3-и-толил-1,2-дигидро-4Н-пирроло-[2,1- с][1,4]бензоксазин-1,2,4-триона с бензиламином/ З.Г. Алиев, А.Н Масливец, И.В. Машевская, Ю.С. Андрейчиков, Л.О. Атовмян // Известия академии наук. Серия химическая. - 1997. - Т. 28. - Вып. 3. - С. 566-569. [Aliev, Z.G. Interaction of 3-p-toluoyl-1,2-dihydro-4H-pyrrolo-[2,1 -c][1,4]benzoxazine-1,2,4- trione with benzylamine. Synthesis and crystal and molecular structure of Z-3-(1- benzyl-2-hydroxy-4,5-dioxo-2-p-tolyltetrahydropyrrol-3-idene)-3,4-dihydro-2H-
1.4- benzoxazin-2-one / Z.G. Aliev, A.N. Maslivets, I.V Mashevskaya, Yu.S. Andreichikov, L.O. Atovmyan // Russian Chemical Bulletin - 1997. - Vol. 46. - № 3. - P.546-549. DOI: 10.1007/BF02495413].
9. Масливец, А.Н. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы XXXVII.*
Взаимодействие 3-ароил-1,2-дигидро-4Н-пирроло[5,1-с][1,4]-бензоксазин-
1.2.4- трионов с алкил- и ариламинами / А.Н Масливец, И.В. Машевская, Ю.С. Андрейчиков // Журнал органической химии. - 1993. - Т 29. - Вып. 10.
- С. 2056-2064. [Maslivets, A.N. Five-membered 2,3-dioxoheterocycles XXXVII.* Reaction of 3-aroyl-1,2-dihydro-4H-pyrrolo[5,1-c][1,4]benzoxazine-
1.2.4- triones with alkyl- and arylamines / A.N. Maslivets, I.V. Mashevskaya, Yu.S. Andreichikov // Russian Journal of Organic Chemistry - 1993. - Vol. 29. - № 10.
- P.1709-1715].
10. Машевская, И.В. Продукты взаимодействия гетерено[а]-2,3-дигидро- 2,3-пирролдионов с арил- или гетериламинами и их фармакологическая активность / И.В. Машевская, Р.Р Махмудов, Г.А. Александрова, О.С. Кудинова, С.В. Кольцова, А.Ф. Голенева, А.Н. Масливец // Химико-фармацевтический журнал. - 2000. - Т 34. - Вып. 12. - С. 13-16. [Mashevskaya, I.V Products of reaction between hetereno[a]-2,3-dihydro-2,3- pyrrolediones and aryl- or heterylamines and their pharmacological activity / I.V. Mashevskaya, R.R. Makhmudov, G.A. Aleksandrova, O.S. Kudinova, S.V Kol’tsova, A.F. Goleneva, A.N. Maslivets // Pharmaceutical Chemistry Journal - 2000. - Vol. 34. - № 12 - P.640-643. DOI: 10.1023/A:1010443516455].
11. Машевская, И.В. Синтез и противовоспалительная активность
продуктов взаимодействия 4-ароил-1,2-дигидро-4Н-пирроло[5,1-
с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с 4-амино-1,2,4-триазолом / И.В. Машевская, Л.В. Аникина, Ю.Б. Вихарев, В.А. Сафин, С.В. Кольцова, А.Н. Масливец // Химико-фармацевтический журнал. - 2001. - Т 35. - Вып. 8. - С. 11-13. [Mashevskaya, I.V Synthesis and antiinflammatory activity of the products of interaction of 4-aroyl-1,2-dihydro-4H-pyrrolo[5,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4- triones with 4-amino-1,2,4-triazole / I.V. Mashevskaya, L.V Anikina, Yu.B. Vikharev, V.A. Safin, S.V. Kol’tsova, A.N. Maslivets // Pharmaceutical Chemistry Journal - 2001. - Vol. 35. - № 8. - P.414-417. DOI: 10.1023/A:1013724004277].
12. Машевская, И.В. Синтез, анальгетическая и антибактериальная активность продуктов взаимодействия гетерено[а]-дигидро-2,3-пирролдионов с фенилгидразинами / И.В. Машевская, Р.Р. Махмудов, Г.А. Александрова, А.В. Дувалов, А.Н. Масливец // Химико-фармацевтический журнал. - 2001. - Т 35. - Вып. 2. - С. 11-13. [Mashevskaya, I.V. Synthesis, analgesic, and antibacterial activity of the products of interaction of hetereno[a]-dihydro-2,3- pyrrolediones with phenylhydrazines / I.V Mashevskaya, R.R. Makhmudov, G.A. Aleksandrova, A.V Duvalov, A.N. Maslivets // Pharmaceutical Chemistry Journal - 2001. - Vol. 35. - № 2. - P.69-71. DOI: 10.1023/A:1010464619724].
13. Куслина, Л.В. Новое направление взаимодействия гетерено[а]пиррол-
2,3-дионов с NH-нуклеофилами / Л.В. Куслина, И.В. Машевская, П.А. Слепухин, А.Н. Масливец // Журнал органической химии. - 2012. - Т. 48. - Вып. 1. - С. 149-150. [Kuslina, L.V New pathway of the reaction of
hetareno[a]pyrrole-2,3-diones with NH nucleophiles / L.V. Kuslina, I.V Mashevskaya, P.A. Slepukhin, A.N. Maslivets // Russian Journal of Organic Chemistry - 2012. - Vol. 48. - № 1. - P.145-146. DOI: 10.1134/S1070428012010253].
14. Машевская, И.В. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы: CI.*
Взаимодействие 3 -ароилпирроло [2,1 -с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с
арилгидразинами. Кристаллическая и молекулярная структура замещенного 2-гидразонопирроло[2,1-с][1,4]бензоксазина / И.В. Машевская, Н.В. Сучкова, Л.В. Куслина, П.А. Слепухин, А.Н. Масливец // Журнал органической химии. - 2014. - Т. 50. - Вып. 3. - С. 437-439. [Mashevskaya, I.V. Five-membered 2,3- dioxo heterocycles: CI.* Reaction of 3-aroylpyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4- triones with arylhydrazines. Crystal and molecular structure of substituted 2- hydrazonopyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine / I.V. Mashevskaya, N.V Suchkova, L.V. Kuslina, P.A. Slepukhin, A.N. Maslivets // Russian Journal of Organic Chemistry - 2014. - Vol. 50. - № 3. - P.425-428. DOI: 10.1134/S107042801403021X].
15. Бабенышева, А.В. Мягкое присоединение 2-пирена к пирроло[2,1- с][1,4]бензоксазин-1,2,4-триону / А.В. Бабенышева, А.Н. Масливец // Журнал органической химии. - 2008. - Т. 44. - Вып. 5. - С. 779-780. [Babenysheva, A.V. Mild addition of 2-pyrene to pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-trione / A.V. Babenysheva, A.N. Maslivets // Russian Journal of Organic Chemistry - 2008. - Vol. 44. - № 5. - P.774-775. DOI: 10.1134/S107042800805028X].
16. Степанова, Е.Е. Одновременная реализация двух направлений
взаимодействия пирролобензоксазинтрионов с циклическими
алкоксиолефинами. Синтез алкалоидоподобных пентациклических ангулярных 6/6/5/6/5- и 6/6/5/6/6-аннелированных гетероциклов / Е.Е. Степанова, М.В. Дмитриев, П.А. Слепухин, А.Н. Масливец // Журнал
155 органической химии. - 2017. - Т. 53. - Вып. 1. - С. 78-85. [Stepanova, E.E. Two concurrent pathways of the reaction of pyrrolobenzoxazinetriones with cyclic alkoxyolefins. Synthesis of alkaloid-like pentacyclic 6/6/5/6/5- and 6/6/5/6/6- angularly fused heterocycles / E.E. Stepanova, M.V. Dmitriev, P.A. Slepukhin, A.N. Maslivets // Russian Journal of Organic Chemistry - 2017. - Vol. 53. - № 1.
- P.74-81. DOI: 10.1134/S1070428017010134].
17. Степанова, Е.Е. Региоселективная альдольная конденсация
пирролобензоксазинтрионов и циклоалканонов / Е.Е. Степанова, А.Н. Масливец // Журнал органической химии. - 2014. - Т. 50. - Вып. 9. - С. 1380-1381 [Stepanova, E.E. Regioselective aldol condensation of
pyrrolobenzoxazinetriones with cycloalkanones / E.E. Stepanova, A.N. Maslivets // Russian Journal of Organic Chemistry - 2014. - Vol. 50 - № 9. - P.1394-1395. DOI: 10.1134/S1070428014090267].
18. Stepanova, E.E. Diversity-oriented synthesis via catalyst-free addition of ketones to [e]-fused 1H-pyrrole-2,3-diones / E.E. Stepanova, S.O. Kasatkina, M.V. Dmitriev, A.N. Maslivets // Synthesis - 2018. - Vol. 50 - № 24. - P.4897-4904. DOI: 10.1055/s-0037-1610647.
19. Топанов, П.А. Нуклеофильное присоединение оксиндола к
пирролобензоксазинтрионам / П.А. Топанов, И.В. Машевская, М.В. Дмитриев, А.Н. Масливец // Журнал органической химии. - 2021. - Т. 57. - Вып. 1. - С. 127-132 [Topanov, P.A. Nucleophilic addition of oxindole to
pyrrolobenzoxazinetriones / P.A. Topanov, I.V. Mashevskaya, M.V. Dmitriev, A.N. Maslivets // Russian Journal of Organic Chemistry - 2021. - Vol. 57. - № 1. - P.126-130. DOI: 10.1134/S107042802101019X].
20. Рачева, Н.Л. Спиро-гетероциклизация пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-
1,2,4- триовд под действием димедона / Н.Л. Рачева, А.Н. Масливец // Журнал органической химии. - 2007. - Т. 43. - Вып. 1. - С. 152-153. [Racheva, N.L. Spiro heterocyclization of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-triones with dimedone / N.L. Racheva, A.N. Maslivets // Russian Journal of Organic Chemistry
- 2007. - Vol. 43. - № 1. - P.158-159. DOI: 10.1134/S1070428007010241].
21. Тутынина, Н.М. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы: XCI.*
Взаимодействие 3-ацил- Ш-пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с
димедоном. Кристаллическая и молекулярная структура замещенного спиро[1-бензофуран-3,2'-пиррола] / Н.М. Тутынина, Н.Л. Рачёва, В.А. Масливец, З.Г. Алиев, А.Н Масливец // Журнал органической химии. - 2013. - Т. 49. - Вып. 1. - С. 101-104. [Tutynina, N.M. Five-membered 2,3-dioxo heterocycles: XCI.* Reaction of 3-aroyl-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4- triones with dimedone. Crystalline and molecular structure of 3'-benzoyl-4'- hydroxy-1'-(2-hydroxyphenyl)-6,6-dimethyl-6,7-dihydrospiro[1-benzofuran-3,2'- pyrrole]-2,4,5'(1'H,5H)-trione / N.M. Tutynina, N.L. Racheva, V.A. Maslivets, Z.G. Aliev, A.N. Maslivets // Russian Journal of Organic Chemistry - 2013. - Vol. 49. - № 1. - P.95-98. DOI: 10.1134/S1070428013010168].
22. Машевская, И.В. Синтез и антимикробная активность продуктов взаимодействия 3-ароил-2,4-дигидро- 1Я-пирролобензоксазин-1,2,4-трионов с мочевиной и тиомочевиной /. И.В. Машевская, С.В. Кольцова, Е.В. Воронина, Т.Ф. Одегова, А.Н. Масливец // Химико-фармацевтический журнал. - 2001. - Т 35. - Вып. 1. - С. 19-21. [Mashevskaya, I.V Synthesis and antimicrobial activity of the products of interaction of 3-aroyl-2,4-dihydro-1H- pyrrolobenzoxazine-1,2,4-triones with urea and thiourea / I.V. Mashevskaya, S.V. Kol’tsova, E.V Voronina, T.F. Odegova, A.N. Maslivets // Pharmaceutical Chemistry Journal - 2001. - Vol. 35. - № 1. - С.18-21. DOI: 10.1023/A:1010494525001].
23. Бабенышева, А.В. Спиро-гетероциклизация
пирролобензоксазинтрионов под действием тиомочевины. / А.В. Бабенышева, В.А. Масливец, А.Н. Масливец // Журнал органической химии. - 2007. - Т. 43. - Вып. 10. - С. 1579-1580. [Babenysheva, A.V Spiro-heterocyclization of pyrrolobenzoxazinetriones effected by thiourea / A.V. Babenysheva, V.A. Maslivets, A.N. Maslivets // Russian Journal of Organic Chemistry - 2007. - Vol. 43. - № 10. - P.1577-1578. DOI: 10.1134/S107042800710034X].
24. Тутынина, Н.М. Прямая спиро-гетероциклизация
пирролобензоксазинтрионов под действием дифенилгуанидина / Н.М. Тутынина, Л.Ф. Таирова, А.Н. Масливец // Журнал органической химии. - 2014. - Т. 50. - Вып. 8. - С. 1232-1233. [Tutynina, N.M. Direct spiro
heterocyclization of pyrrolobenzoxazinetriones under the action of diphenylguanidine / N.M. Tutynina, L.F. Tairova, A.N. Maslivets // Russian Journal of Organic Chemistry - 2014. - Vol. 50. - № 8. - P. 1218-1219. DOI: 10.1134/S1070428014080284].
25. Лукманова, Д.Н. Синтез спиро[тиазол-5,2'-пирролов] путем
гетероциклизации пирролобензоксазинтрионов под действием
тиосемикарбазона салицилового альдегида / Д.Н. Лукманова, Я.И. Приходько, И.В. Машевская, А.Н. Масливец // Журнал органической химии. - 2017. - Т. 53. - Вып. 12. - С. 1867-1868. [Lukmanova, D.N. Synthesis of spiro[pyrrole-2,5'-thiazoles] by heterocyclization of pyrrolobenzoxazinetriones with salicylaldehyde thiosemicarbazone / D.N. Lukmanova, Ya.I. Prikhod’ko, I.V Mashevskaya, A.N. Maslivets // Russian Journal of Organic Chemistry - 2017. - Vol. 53. - № 12. - P.1903-1904. DOI: 10.1134/S1070428017120247].
26. Лукманова, Д.Н. Синтез спиро[тиазол-5,2'пирролов] гетероциклизацией
пирролобензоксазинтрионов под действием тиосемикарбазонов
ароматических альдегидов / Д.Н. Лукманова, Я.И. Приходько, М.В. Дмитриев, И.В. Машевская, А.Н. Масливец // Журнал органической химии. - 2019. - Т. 55. - Вып. 1. - С. 149-156. [Lukmanova, D.N. Synthesis of spiro[pyrrole-2,5'-thiazoles] by heterocyclization of pyrrolobenzoxazinetriones with aromatic aldehyde thiosemicarbazones / D.N. Lukmanova, Ya.I. Prikhod’ko, M.V. Dmitriev, I.V. Mashevskaya, A.N. Maslivets // Russian Journal of Organic Chemistry - 2019. - Vol. 55. - № 1. - P. 108-114. DOI: 10.1134/S1070428019010135].
27. Машевская, И.В. Рециклизация пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4- трионов под действием активированного енамина / И.В. Машевская, И.А. Толмачева, О.Ю. Тиунова, З.Г. Алиев, А.Н. Масливец // Химия
158 гетероциклических соединений. - 2002. - Вып. 4. - С. 565-566. [Mashevskaya, I.V Recyclization of pyrrolo[2,1-c][1,4]-benzoxazine-1,2,4-triones by the action of an activated enamine / I.V. Mashevskaya, I.A. Tolmacheva, O.Yu. Tiunova, Z.G. Aliev, A.N. Maslivets // Chemistry of Heterocyclic Compounds - 2002. - Vol. 38.
- № 4. - P.500-501. DOI: 10.1023/A:1016008128005].
28. Машевская, И.В. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы: XLVIII.*
Взаимодействие 3-ароил- и 3-гетероил-2,4-дигидро-1Н-пирроло[2,1-
с][1,4]бензоксазин- 1,2,4-трионов с 3-амино-5,5-диметил-2-циклогексеноном / И.В. Машевская, И.А. Толмачева, А.В. Дувалов, З.Г. Алиев, А.Н. Масливец // Журнал органической химии. - 2004. - Т 40. - Вып. 9. - С. 1405-1409. [Mashevskaya, I.V. Five-membered 2,3-dioxoheterocycles: XLVIII.* Reaction of 3-aroyl- and 3-heteroyl-2,4-dihydro- 1H-pyrrolo[2,1 -c][1,4]benzoxazine-1,2,4- triones with 3-amino-5,5-dimethyl-2-cyclohexenone / I.V. Mashevskaya, I.A. Duvalov, A.V Tolmacheva, Z.G. Aliev, A.N. Maslivets // Russian Journal of Organic Chemistry - 2004. - Vol. 40. - № 9. - P. 1359-1363. DOI: 10.1007/s 11178-005-0020-6].
29. Рачева, Н.Л. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы: LI.*
Взаимодействие 3-ароил-2,4-дигидро- 1Н-пирроло[2,1 -с][1,4]бензоксазин-
1,2,4- трионов с 3-амино-5,5-диметил-2-циклогексен-1-онами / Н.Л. Рачева, С. Шуров, З.Г. Алиев, А.Н. Масливец // Журнал органической химии. - 2007. - Т 43. - Вып. 1. - С. 103-110. [Racheva, N.L. Five-membered 2,3-
dioxoheterocycles: LI.* Five-membered 2,3-dioxo heterocycles: LI.* Reaction of 3-Aroyl-2,4-dihydro- 1H-pyrrolo[2,1 -c][1,4]benzoxazine-1,2,4-triones with 3- amino-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-ones / N.L. Racheva, S.N. Shurov, Z.G. Aliev, A.N. Maslivets // Russian Journal of Organic Chemistry - 2007. - Vol. 43. - № 1.
- P.108-116. DOI: 10.1134/S1070428007010149].
30. Mashevskaya, I.V. Spiro heterocyclization of pyrrolo[2,1-
c][1,4]benzoxazine- 1,2,4-triones under the action of 1,3,3-trimethyl-3,4- dihydroisoquinoline / I.V. Mashevskaya, A.V. Duvalov, Y.S. Rozhkova, Y.V Shklyaev, N.L. Racheva, K.S. Bozdyreva, A.N. Maslivets // Mendeleev
Communications - 2004. - Vol. 14 - № 2. - P.75-76. DOI:
10.1070/MC2004v014n02ABEH001897].
31. Рачева, Н.Л. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы: LIII.*
Взаимодействие 3-ароил-1Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с замещенными 1,3,3-триметил-3,4-дигидроизохинолинами. Новый подход к синтезу 13-азааналогов стероидов / Н.Л. Рачева, Ю.В. Шкляев, Ю.С. Рожкова, А.Н. Масливец // Журнал органической химии. - 2007. - Т. 43. - Вып. 9. - С. 1335-1338. [Racheva, N.L. Five-membered 2,3-dioxo heterocycles: LIII.* Reaction of 3-aroyl-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-triones with substituted 1,3,3-trimethyl-3,4-dihydroisoquinolines. A new approach to 13-aza analogs of steroids / N.L Racheva, Yu.V Shklyaev, Yu.S. Rozhkova, A.N. Maslivets // Russian Journal of Organic Chemistry - 2007. - Vol. 43. - № 9. - P.1330-1333. DOI: 10.1134/S1070428007090114].
32. Коновалова, В.В. Взаимодействие 3-ароил-1Н-пирроло[2,1-
с][1,4]бензоксазин- 1,2,4-трионов с замещенными ацетамидами 3,4- дигидроизохинолинов / В.В. Коновалова, А.В. Харитонова, Ю.В. Шкляев, А.Н. Масливец // Журнал органической химии. - 2015. - Т. 51. - Вып. 11. - С. 1597-1602. [Konovalova, V.V Reaction of 3-aroyl-1H-pyrrolo[2,1-
c][1,4]benzoxazine- 1,2,4-triones with substituted acetamides of 3,4- dihydroisoquinolines / V.V. Konovalova, A.V. Kharitonova, Yu.V. Shklyaev, A.N. Maslivets // Russian Journal of Organic Chemistry - 2015. - Vol. 51. - № 11. - P.1566-1571. DOI: 10.1134/S1070428015110081].
33. Рачева, Н.Л. Спиро-рециклизация пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-
трионов под действием ациклических енаминов / Н.Л. Рачева, А.Н. Масливец // Журнал органической химии. - 2006. - Т. 42. - Вып. 3. - С. 463-464. [Racheva, N.L. Spiro recyclization of pyrrolo [2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-triones by the action of acyclic enamines / N.L Racheva, A.N. Maslivets // Russian Journal of Organic Chemistry - 2006. - Vol. 42. - № 3. - P.451-452. DOI:
10.1134/S1070428006030195].
34. Рачева, Н.Л. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. LIX*.
Взаимодействие 3-ароил-1Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с ациклическими p-енаминоэфирами. Кристаллическая и молекулярная структура этил 3-бензоил-4-гидрокси-1-о-гидроксифенил-5-оксо-2,3-дигидро- Ш-пирроло-2-спиро-3'-(5-метил-2-оксо-2,3-дигидро-1Н-пирроло-4- карбоксилата) / Н.Л Рачева, З.Г. Алиев, М.А. Белова, И.В. Машевская, А.Н. Масливец // Журнал органической химии. - 2008. - Т. 44. - Вып. 5. - С. 710-714.[Racheva, N.L. Five-membered 2,3-dioxoheterocycles: LIX.* Reaction of 3- aroyl-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-triones with acyclic p-
enaminoesters. Crystal and molecular structure of ethyl 3-benzoyl-4-hydroxy-1-o- hydroxyphenyl-5-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo-2-spiro-3'-(5-methyl-2-oxo-2,3- dihydro-1H-pyrrolo-4-carboxylate) / N.L. Racheva, Z.G. Aliev, M.A. Belova, I.V. Mashevskaya, A.N. Maslivets // Russian Journal of Organic Chemistry - 2008. - Vol. 44. - № 5. - P.701-705. DOI: 10.1134/S1070428008050114].
35. Рачева, Н.Л. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. LVI.*
Взаимодействие 3-ароил-1Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с ациклическими енамино кетонами. / Н.Л Рачева, М.А. Белова, А.Н. Масливец // Журнал органической химии. - 2008. - Т. 44. - Вып. 4. - С. 587-591. [Racheva, N.L. Five-membered 2,3-dioxoheterocycles: LVI.* Reaction of 3-aroyl- 1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-triones with acyclic enamino ketones / N.L. Racheva, M.A. Belova, A.N. Maslivets // Russian Journal of Organic Chemistry - 2008. - Vol. 44. - № 4. - P.582-586. DOI: 10.1134/S1070428008040192].
36. Рачева, Н.Л. Пятичленные2,3-диоксогетероциклы. LXI*.
Взаимодействие 3-ароил-1Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с а-енаминоэфирами. Кристаллическая и молекулярная структура метил 11- бензоил-2-о-гидроксифенил-3,4,10-триоксо-6,9-дифенил-7-окса-2,9- диазатрицикло[6.2.1.01,5]ундец-5-ен-8-карбоксилата / Н.Л. Рачева, З.Г. Алиев, А.Н. Масливец // Журнал органической химии. - 2008. - Т. 44. - Вып. 8. - С. 1197-1201. [Racheva, N.L. Five-membered 2,3-dioxo heterocycles: LXI.*
Reaction of 3-aroyl-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-triones with a-
enamino esters. Crystalline and molecular structure of methyl 11-benzoyl-2-o- hydroxyphenyl-3,4,10-trioxo-6,9-diphenyl-7-oxa-2,9- diazatricyclo[6.2.1.01,5]undec-5-ene-8-carboxylate / N.L. Racheva, Z.G. Aliev, A.N. Maslivets // Russian Journal of Organic Chemistry - 2008. - Vol. 44. - № 8. - P.1184-1189. DOI: 10.1134/S1070428008080137].
37. Рачева, Н.Л. Необычная реакция пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4- триона с a-енаминоэфиром / Н.Л. Рачева, З.Г. Алиев, А.Н. Масливец // Журнал органической химии. - 2008. - Т. 44. - Вып. 7. - С. 1103-1104. [Racheva, N.L. Uncommon reaction of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4- trione with a-enaminoester / N.L. Racheva, Z.G. Aliev, A.N. Maslivets // Russian Journal of Organic Chemistry - 2008. - Vol. 44. - № 7. - P. 1094-1095. DOI: 10.1134/S1070428008070282].
38. Рачева, Н.Л. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. LX*.
Взаимодействие 3-ароил-1Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с циклическими енгидразинокетонами. Кристаллическая и молекулярная структура 1 -и-нитробензоиламино-6,6-диметил-2,4-диоксо-2,3,4,5,6,7-
гексагидро-1 Я-индол-3-спиро-2'-(3'-бензоил-4'-гидрокси- 1'-о-гидроксифенил- 5'-оксо-2',5'-дигидро-1'Н-пиррола) / Н.Л. Рачева, З.Г. Алиев, А.Н. Масливец // Журнал органической химии. - 2008. - Т. 44. - Вып. 6. - С. 848-851. [Racheva, N.L. Five-membered 2,3-dioxo heterocycles: LX.* Reaction of 3-aroyl-1H- pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-triones with cyclic enehydrazino ketones. Crystalline and molecular structure of V-[3'-benzoyl-4'-hydroxy-1'-(2-
hydroxyphenyl)-6,6-dimethyl-2,4,5'-trioxo-1',4,5,5',6,7-hexahydrospiro[indole- 3,2'-pyrrol]-1(2H)-yl]-3-nitrobenzamide / N.L. Racheva, Z.G. Aliev, A.N. Maslivets // Russian Journal of Organic Chemistry - 2008. - Vol. 44. - № 6. - P.836-839. DOI: 10.1134/S1070428008060092].
39. Рачева, Н.Л. Спиро-гетероциклизация пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-
1,2,4- триона под действием циклического енгидразина / Н.Л. Рачева, З.Г. Алиев, А.Н. Масливец // Журнал органической химии. - 2008. - Т. 44. - Вып.
6. - С. 943-944. [Racheva, N.L. Spiro-heterocyclization of pyrrolo[2,1-
c][1,4]benzoxazine- 1,2,4-trione by the action with cyclic enehydrazine / N.L. Racheva, Z.G. Aliev, A.N. Maslivets // Russian Journal of Organic Chemistry - 2008. - Vol. 44. - № 6. - P.937-938. DOI: 10.1134/S1070428008060298].
40. Коновалова, В.В. Синтез мостиковых аналогов пирролизидиновых алкалоидов / В.В. Коновалова, О.Г. Стряпунина, Ю.В. Шкляев, А.Н. Масливец // Журнал органической химии. - 2012. - Т. 48. - Вып. 11. - С. 1515-1516. [Konovalova, V.V Synthesis of bridging analogs of pyrrolizidine alkaloids / V.V. Konovalova, O.G. Stryapunina, Yu.V Shklyaev, A.N. Maslivets // Russian Journal of Organic Chemistry - 2012. - Vol. 48. - № 11. - P.1493-1494. DOI: 10.1134/S1070428012110139].
41. Коновалова, В.В. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы XCII.*
Взаимодействие 3-ароил-1Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с замещенным спиро-гетероциклическим енамином. Синтез мостиковых аналогов пирролизидиновых алкалоидов / В.В. Коновалова, О.Г. Стряпунина, Ю.В. Шкляев, П.А. Слепухин, А.Н. Масливец // Журнал органической химии. - 2013. - Т. 49. - Вып. 2. - С. 276-279. [Konovalova, V.V. Five-membered 2,3- dioxo heterocycles: XCII.* Reaction of 3-aroyl-1H-pyrrolo[2,1-
c][1,4]benzoxazine- 1,2,4-triones with ethyl (2Z)-(3,3-dimethyl-8-oxo-2-
azaspiro[4.5]deca-6,9-dien-1-ylidene)ethanoate. Synthesis of bridged analogs of pyrrolizidine alkaloids / V.V. Konovalova, O.G. Stryapunina, Yu.V. Shklyaev, P.A. Slepukhin, A.N. Maslivets // Russian Journal of Organic Chemistry - 2013. - Vol. 49. - № 2. - P.268-271. DOI: 10.1134/S1070428013020140].
42. Коновалова, В.В. Синтез бис-спиро-гетероаналогов пирролизидиновых
алкалоидов / В.В. Коновалова, Ю.В. Шкляев, А.Н. Масливец // Журнал органической химии. - 2012. - Т. 48. - Вып. 9. - С. 1257-1258. [Konovalova, V.V. Synthesis of dispiro hetero analogs of pyrrolizidine alkaloids / V.V.
Konovalova, Yu.V. Shklyaev, A.N. Maslivets // Russian Journal of Organic Chemistry - 2012. - Vol. 48. - № 9. - P. 1257-1258. DOI:
10.1134/S1070428012090205].
43. Konovalova, V.V. Synthesis of dispiro heteroanalogs of pyrrolizidine
alkaloids: Crystal and molecular structure of substituted 3',4'',5-
trioxodispiro[(2'',5''-cyclohexadiene)- r(4'7/),7'-|7//|pyirolizine-2'(37/),2- [2/]pyrrole]-1'-carboxamide / V.V. Konovalova, YS. Rozhkova, Y.V. Shklyaev, P.A. Slepukhin, A.N. Maslivets // ARKIVOC - 2014. - Vol. 2014. - № 4. - P. 124-134. DOI: 10.3998/ark.5550190.p008.430.
44. Бабенышева, А.В. Спиро-бисгетероциклизация гетерено[а]пиррол-2,3- дионов при действии А-алкиланилинов / А.В. Бабенышева, А.Н. Масливец // Журнал органической химии. - 2008. - Т. 44. - Вып. 9. - С. 1418-1419. [Babenysheva, A.V. Spiro heterocyclization of hetareno[a]pyrrole-2,3-diones in reactions with А-alkylanilines / A.V. Babenysheva, A.N. Maslivets // Russian Journal of Organic Chemistry - 2008. - Vol. 44. - № 9. - P. 1401-1402. DOI: 10.1134/S1070428008090297].
45. Тутынина, Н.М. Спиро-гетероциклизация 3-ацилпирроло[1,2-
с][1,4]бензоксазин1,2,4-трионов под действием тетрагидрохинолина / Н.М. Тутынина, В.А. Масливец, А.Н. Масливец // Журнал органической химии. - 2014. - Т. 50. - Вып. 9. - С. 1380-1381. [Tutynina, N.M. Spiro heterocyclization of 3-acylpyrrolo[1,2-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-triones with 1,2,3,4-
tetrahydroquinoline / N.M. Tutynina, V.A. Maslivets, A.N. Maslivets // Russian Journal of Organic Chemistry - 2014. - Vol. 50. - № 3. - P.454-455. DOI: 10.1134/S1070428014030300].
46. Масливец, А.Н. Нуклеофильная рециклизация пирроло[5,1-
с][1,4]бензоксазин- 1,2,4-триона с одновременным расщеплением
оксазинового и пиррольного колец/. А.Н Масливец, И.В. Машевская, Л.И. Смирнова, Ю.С. Андрейчиков // Химия гетероциклических соединений. - 1991. - Вып. 10. - С. 1431. [Maslivets, A.N. Nucleophilic recyclization of
pyrrole[5,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-trione with simultaneous cleavage of the oxazine and pyrrole rings / A.N. Maslivets, I.V. Mashevskaya, L.I. Smirnova, Yu.S. Andreichikov // Chemistry of Heterocyclic Compounds. - 1991. - Vol. 27. - №. 10. - P.1156.
47. Масливец, А.Н. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. XL.*
Взаимодействие 3-ароил-1,2-дигидро-4Н-пирроло[5,1 -с][1,4]бензоксазин-
1.2.4- трионов с о-фенилендиамином / А.Н. Масливец, И.В. Машевская, Ю.С. Андрейчиков // Журнал органической химии. - 1995. - Т. 31. - Вып. 4. - С. 616-619. [Maslivets, A.N. Five-membered 2,3-dioxoheterocycles. XL.* Reaction of 3-aroyl-1,2-dihydro-4H-pyrrolo[5,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-triones with o- Phenylenediamine / A.N. Maslivets, I.V Mashevskaya, Yu.S. Andreichikov // Russian Journal of Organic Chemistry - 1995. - Vol. 31. - № 4. - P.569-572]
48. Толмачева, И.А. Рециклизация 3-гетероилпирроло[2,1-
с][1,4]бензоксазин- 1,2,4-трионов при обработке о-фенилендиамином / И.А. Толмачева, И.В. Машевская, А.Н. Масливец // Журнал органической химии. - 2001. - Т. 37. - Вып. 4. - С. 630-631. [Tolmacheva, I.A. Recyclization of 3- heteroylpyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-triones at treatment with o- phenylenediamine / I.A. Tolmacheva, I.V. Mashevskaya, A.N. Maslivets // Russian Journal of Organic Chemistry - 2001. - Vol. 37. - № 4. - P.596-597. DOI: 10.1023/A:1012458608681].
49. Бабенышева, А.В. Спиро-бис-гетероциклизация 1Н-пирроло[2,1-
с][1,4]бензоксазин- 1,2,4-трионов под действием 3,4-диаминофуразана / А.В. Бабенышева, Н.А. Лисовская, А.Н. Масливец // Журнал органической химии. - 2007. - Т. 43. - Вып. 4. - С. 634-635. [Babenysheva, A.V Spiro
heterocyclization of 1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-triones with furazan-
3.4- diamine / A.V. Babenysheva, N.A. Lisovskaya, A.N. Maslivets // Russian Journal of Organic Chemistry - 2007. - Vol. 43. - № 4. - P.633-634. DOI: 10.1134/S1070428007040288].
50. Машевская, И.В. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы: LXII.* Взаимодействие 3-ароил-1Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с 1,2-бис(гидроксиамино)циклогексаном. Необычная перегруппировка в системе спиро[хиноксалин-2,2-пиррола] / И.В. Машевская, З.Г. Алиев, Д.Г. Мажукин, С.А. Попов, А.Я. Тихонов, А.Н. Масливец // Журнал органической химии. - 2008. - Т. 44. - Вып. 8. - С. 1202-1206. [Mashevskaya, I.V. Five¬membered 2,3-dioxo heterocycles: LXII.* Reaction of 3-aroyl-1H-pyrrolo[2,1- c][1,4]benzoxazine-1,2,4-triones with A, V-dihydroxycyclohexane-1,2-diamine. Unusual rearrangement in the spiro[quinoxaline-2,2'-pyrrole] system / I.V Mashevskaya, Z.G. Aliev, D.G. Mazhukin, S.A. Popov, A.Ya. Tikhonov, A.N. Maslivets // Russian Journal of Organic Chemistry - 2008. - Vol. 44. - № 8. - P.1189-1193. DOI: 10.1134/S1070428008080149].
51. Машевская, И.В. Необычная реакция гетерено[<Д-2,3-дигидро-2,3- пирролдионов с о-аминотиофенолом. / И.В. Машевская, С.В. Кольцова, А.Н. Масливец // Химия гетероциклических соединений. - 2001. - Вып. 5. - С. 705-706. [Mashevskaya, I.V. Unusual reaction of hetereno[a]-2,3-dihydro-2,3- pyrrolediones with o-aminothiophenol / I.V. Mashevskaya, S.V. Kol’tsova, A.N. Maslivets // Chemistry of Heterocyclic Compounds - 2001. - Vol. 37. - № 5. - P.652-653. DOI: 10.1023/A:1011681211056].
52. Андрейчиков, Ю.С. Химия оксалильных производных метилкетонов.
Кинетика взаимодействия бензоилпировиноградных кислот с о-
аминофенолом / Ю.С. Андрейчиков, Л.А. Воронова, А.П. Козлов // Журнал органической химии. - 1979. - Т. 15 - Вып. 3. - С. 520-526.
53. Алиев, З.Г. Реакция 3(2)-бензоилметилиден-6-нитро-3,4-дигидро-2Н-
1,4- бензоксазин-2-она с оксалилхлоридом / З.Г. Алиев, О.П. Красных, А.Н. Масливец, Л.О. Атовмян // Известия Академии Наук. Серия Химическая - 2000. - Вып. 12. - С. 2080-2082. [Aliev, Z.G. Reaction of 3(Z)-
benzoylmethylidene-6-nitro-3,4-dihydro-2H-1,4-benzooxazin-2-one with oxalyl chloride / Z.G. Aliev, O.P. Krasnykh, A.N. Maslivets, L.O. Atovmyan // Russian Chemical Bulletin International Edition - 2000. - Vol. 49. - №. 12. - P.2045¬2047. DOI: 10.1023/A:1009532227461].
54. Кобелев, А.И. Взаимодействие гетерено[е]пирролдионов с 1,3-СН,NН- бинуклеофилами: синтез интермедиата спиро-гетероклизации / А.И. Кобелев, М.В. Дмитриев, А.Н. Масливец // Журнал органической химии. - 2020. - Т.
56. - Вып. 7. - С. 1143-1147. [Kobelev, A.I. Reaction of Hetareno[e]pyrrolediones with 1,3-C,N-Binucleophiles. Isolation of Intermediate Product of Spiro Heterocyclization / A.I. Kobelev, M.V. Dmitriev, A.N. Maslivets // Russian Journal of Organic Chemistry - 2020. - Vol. 56. - №. 7. - P.1321-1323. DOI: 10.1134/S1070428020070301].
55. Дубовцев, А.Ю. Спироаннелирование 5-алкоксикарбонил-Ш-пиррол-
2,3-дионов c имидазольным циклом под действием фенилмочевины / А.Ю. Дубовцев, Е.С. Денисламова, П.С. Силайчев, М.В. Дмитриев, А.Н. Масливец // Химия гетероциклических соединений. - 2016. - Т.52. - Вып.7.- С. 467-472.[Dubovtsev, A.Y. Synthesis of imidazole spiro compounds from 5- alkoxycarbonyl-1H-pyrrole-2,3-diones and phenylurea / A.Y. Dubovtsev, E.S. Denislamova, P.S. Silaichev, M.V. Dmitriev, A.N. Maslivets // Chemistry of Heterocyclic Compounds. - 2016. - Vol. 52. - №. 7. - P.467-472. DOI:
10.1007/s10593-016-1913-8].
56. Сучкова, Н.В. Синтез и анальгетическая активность продуктов взаимодействия гетарено[е]пиррол-2,3-дионов с арил- и гетерилгидразинами / Н.В.Сучкова, Р.Р. Махмудов, И.В. Машевская, Л.В. Куслина, А.Н. Масливец // Химико-фармацевтический журнал. - 2013. - Т.47. - Вып.9. - С.18-21. [Suchkova, N.V. Synthesis and Analgesic Activity of Reaction Products of Hetareno[e]pyrrolo-2,3-diones with aryl- and Hetarylhydrazines / N.V. Suchkova, R.R. Makhmudov, I.V. Mashevskaya, L.V. Kuslina, A.N. Maslivets // Pharmaceutical Chemistry Journal. - 2013. - Vol. 47. - №. 9. - P.470-473. DOI 10.1007/s11094-013-0982-6].
57. Бабикова, Н.В. Взаимодействие пирролобензоксазинтрионов с N,N- замещенными мочевинами. Синтез замещённых спиро [имидазол-2,2'- пирролов] / Н.В. Бабикова, А.И. Кобелев, А.И. Белозерова, М.В. Дмитриев, А.Н. Масливец // Журнал органической химии. - 2021. - Т. 57. - Вып. 9. - С. 1136-1145. [Babikova, N.V. Reaction of Pyrrolobenzoxazinetriones with N,N- Disubstituted Ureas. Synthesis of Substituted Spiro[imidazole-2,2'-pyrroles] / N.V. Babikova, A.I. Kobelev, A.I. Belozerova, M.V. Dmitriev, A.N. Maslivets // Russian Journal of Organic Chemistry. - 2021. - Vol. 57. - №. 9. - P.1471-1478. DOI: 10.1134/S107042802109013X].
58. Alfonsi, K. Green chemistry tools to influence a medicinal chemistry and research chemistry based organization / K. Alfonsi, J. Colberg, P.J. Dunn, T. Fevig, S. Jennings, T.A. Johnson, M. Stefaniak // Green Chemistry. - 2008. - Vol. 10. - P.31-36. DOI: 10.1039/b711717e.
59. Кобелев, А.И. Синтез спиро[тиазол-5,2'-пирролов] спиро-гетероциклизацией пирролобензоксазинтрионов под действием тиобензамида / А.И. Кобелев, Е.Е. Степанова, М.В. Дмитриев, А.Н. Масливец // Журнал органической химии. - 2016. - Т 52. - Вып. 9. - С. 1372-1373. [ Kobelev, A.I. Synthesis of spiro[pyrrole-2,5'-[1,3]thiazoles] by heterocyclization of pyrrolobenzoxazinetriones with thiobenzamide / A.I. Kobelev, E.E. Stepanova, M.V. Dmitriev, A.N. Maslivets // Russian Journal of Organic Chemistry - 2016. - Vol. 52. - №. 9. - P.1363-1364. DOI: 10.1134/S1070428016090219].
60. Кобелев, А.И. Спирогетероциклизация пирролобензоксазинтрионов под
действием тиобензамида. Синтез спиро[тиазол-5,2'-пирролов] / А.И. Кобелев, Е.Е. Степанова, М.В. Дмитриев, Е.С. Денисламова, А.Н. Масливец // Журнал органической химии. - 2018. - Т 54. - Вып. 5. - С. 761-765. [Kobelev, A.I. Spiroheterocyclization of Pyrrolobenzoxazinetriones under the Action of Thiobenzamide. Synthesis of Spiro[thiazolo-5,2'-pyrroles] / A.I. Kobelev, E.E. Stepanova, M.V Dmitriev, E.S. Denislamova, A.N. Maslivets // Russian Journal of Organic Chemistry - 2018. - Vol. 54 - №. 5. - P.766-770. DOI:
10.1134/S1070428018050159].
61. Kobelev, A.I. Annulation of 1H-pyrrole-2,3-diones by thioacetamide: an approach to 5-azaisatins / A.I. Kobelev, E.E. Stepanova, M.V. Dmitriev, A.N. Maslivets // Beilstein journal of organic chemistry. - 2019. - V. 15. - №. 1. - P.364-370. DOI: 10.3762/bjoc.15.32.
62. Spek, A.L. PLATON SQUEEZE: a tool for the calculation of the disordered solvent contribution to the calculated structure factors / A.L. Spek // Acta Crystallographica. - 2015. - Vol. 71. - №. 1. - P.9-18. DOI: 10.1107/S2053229614024929.
63. Kobelev, A.I. Facile regiodivergent synthesis of spiro pyrrole-substituted pseudothiohydantoins and thiohydantoins via reaction of [e]-fused 1H-pyrrole-2,3- diones with thiourea / A.I. Kobelev, N.A. Tretyakov, E.E. Stepanova, M.V Dmitriev, M. Rubin, A.N. Maslivets // Beilstein journal of organic chemistry. - 2019. - V. 15. - №. 1. - P.2864-2871. DOI: 10.3762/bjoc.15.280.
64. Кобелев, А.И. Взаимодействие пирролобензоксазинтрионов с
дифенилгуанидином. Синтез замещённых спиро[имидазол-2,2'-пирролов] / А.И. Кобелев, М.В. Дмитриев, А.Н. Масливец // Журнал органической химии. - 2021. - Т 57. - Вып. 1. - С. 103-108. [Kobelev, A.I. Reaction of
Pyrrolobenzoxazinetriones with Diphenylguanidine. Synthesis of Substituted Spiro [imidazole-2,2'-pyrroles] / A.I. Kobelev, M.V. Dmitriev, A.N. Maslivets // Russian Journal of Organic Chemistry. - 2021. - Vol. 57. - №. 1. - P. 108-112. DOI: 10.1134/S1070428021010152].
65. Кобелев, А.И. Расщепление пирролобензоксазинтрионов
тиокарбогидразидом. Синтез замещённых 4-амино-1,2,4-триазинов / А.И. Кобелев, Е.Е. Степанова, М.В. Дмитриев, А.Н. Масливец // Журнал органической химии. - 2019. - Т 55. - Вып. 7. - С. 1120-1126. [Kobelev, A.I. Cleavage of Pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-triones with
Thiocarbonohydrazide. Synthesis of Substituted 4-Amino-1, 2, 4-triazines / A.I. Kobelev, E.E. Stepanova, M.V. Dmitriev, A.N. Maslivets // Russian Journal of Organic Chemistry. - 2019. - Vol. 55. - №. 7. - P.1013-1018. DOI:
10.1134/S1070428019070182].
66. Кобелев, А.И. Синтез 4-амино-1,2,4-триазинов из эфиров ароилпировиноградных кислот и тиокарбогидразида / А.И. Кобелев, Е.Е. Степанова, А.Н. Масливец // Журнал органической химии. - 2018. - Т 54. - Вып. 8. - С. 1255-1256. [Kobelev, A. I. Synthesis of 4-Amino-1,2,4-triazines from Esters of Aroylpyruvic Acids and Thiocarbohydrazide / A.I. Kobelev, E.E. Stepanova, A.N. Maslivets // Russian Journal of Organic Chemistry. - 2018. - Vol.
54. - №. 8. - P.1270-1271. DOI: 10.1134/S1070428018080274].
67. Кобелев, А.И. Простой способ синтеза пиразоло[1,5-<Д[1,2,4]триазинов
взаимодействием тетракарбонильных соединений с тиокарбогидразидом / А.И. Кобелев, Е.Е. Степанова, М.В. Дмитриев, А.Н. Масливец // Химия гетероциклических соединений. - 2019. - Т 55. - Вып. 9. - С. 897-901. [Kobelev, A.I. A simple method for the synthesis of pyrazolo[1,5-d][1,2,4]triazines via the reaction of tetracarbonyl compounds with thiocarbonohydrazide / A.I. Kobelev, E.E. Stepanova, M.V. Dmitriev, A.N. Maslivets // Chemistry of Heterocyclic Compounds. - 2019. - Vol. 55. - №. 9. - P.897-901. DOI:
10.1007/s10593-019-02555-w].
68. Bruce, D.M. Amathaspiramides A-F, Novel Brominated Alkaloids from the Marine Bryozoan Amathia wilsoni / D.M. Bruce, M.R. Prinsep // Journal of Natural Products. - 1999. - Vol. 62. - №. 5. - P.688-693. DOI: 10.1021/np980410p.
69. Hulin, B. The glitazone family of antidiabetic agents / B. Hulin, P A. McCarthy, E.M. Gibbs // Current Pharmaceutical Design. - 1996. - Vol. 2. - №. 1.
- P.85-102.
70. Машковский М.Д. Лекарственные препараты. М.: Новая волна, 2012, 764.
71. Breslow, R. On the mechanism of thiamine action. IV. 1 Evidence from studies on model systems / R. Breslow // Journal of the American Chemical Society. - 1958. - Vol. 80. - №. 14. - P.3719-3726.
72. Meroni, G. D-Luciferin, derivatives and analogues: synthesis and in vitro/in vivo luciferase-catalyzed bioluminescent activity / G. Meroni, M. Rajabi, E. Santaniello // ARKIVOC: Online Journal of Organic Chemistry. - 2009. Vol. 2009.
- №. 1. - P.265-288. DOI: 10.3998/ark.5550190.0010.109.
73. Миронович Л. М. Новые реакции замещенных 1,2,4-триазинов: дис. - Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева, 2003.
74. Неклюдов, В.В. 2,4-Диамино-6-(ацетогидразидометилсульфинил- метил)-1,3,5-триазин. Состояние в растворе, кислотно-основные и
170 комплексообразующие свойства / В.В. Неклюдов, Г.А. Боос, С.Г. Фаттахов, Г.А. Чмутова, М.М. Шулаева, Ю.И. Сальников // Журнал общей химии. - 2013. - Т. 83. - Вып. 7. - С. 1118-1124. [Neklyudov, V.V. 2, 4-Diamino-6- (acetohydrazidomethylsulfinylmethyl)-1,3,5-triazine. State in solution, acid-base and complexing properties / V.V. Neklyudov, G.A. Boos, S.G. Fattakhov, G.A. Chmutova, M.M. Shulaeva, Y.I. Salnikov // Russian Journal of General Chemistry. - 2013. - Vol. 83. - №. 7. - P.1369-1375. DOI: 10.1134/S1070363213070128].
75. John, S. Effective inhibition of mild steel corrosion in 1 M hydrochloric acid using substituted triazines: an experimental and theoretical study / S. John, A. Joseph // RSC Advances. - 2012. - Vol. 2. - №. 26. - P.9944-9951. DOI: 10.1039/c2ra20663c.
76. Konnert, L. Mechanochemical preparation of 3,5-disubstituted hydantoins from dipeptides and unsymmetrical ureas of amino acid derivatives / L. Konnert, L. Gonnet, I. Halasz, J.S. Suppo, R.M. de Figueiredo, J.M. Campagne, E. Colacino // The Journal of organic chemistry. - 2016. - Vol. 81. - №. 20. - P.9802-9809. DOI: 10.1021/acsjoc.6b01832.
77. Cho, S.H. Recent applications of hydantoin and thiohydantoin in medicinal chemistry / S.H. Cho, S.H. Kim, D. Shin // European journal of medicinal chemistry. - 2019. - Vol. 164. - P.517-545. DOI: 10.1016/j.ejmech.2018.12.066.
78. Suzen, S. Anti-cancer activity studies of indolalthiohydantoin (PIT) on certain cancer cell lines / S. Suzen, E. Buyukbingol // Il Farmaco. - 2000. - Vol.
55. - №. 4. - P.246-248. DOI: 10.1016/S0014-827X(00)00028-8.
79. CrysAlisPro, Agilent Technologies, Version 1.171.37.33 (release 27-03-2014 CrysAlis171 .NET).
80. Sheldrick, G.M. A short history of SHELX / G.M. Sheldrick // Acta
Crystallographica Section A. - 2008. - Vol. 64. - №. 1. - P. 112-122. DOI:
10.1107/S0108767307043930.
81. Dolomanov, O.V OLEX2: a complete structure solution, refinement and analysis program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea, J.A.K. Howard, H.
Puschmann // Journal of Applied Crystallography. - 2009. - Vol. 42. -№. 2. -
P.339-341. DOI: 10.1107/S0021889808042726.
82. Farrugia, L.J. WinGC and ORTEP for Windows: an update / L.J. Farrugia // Journal of Applied Crystallography. - 2012. - Vol. 45. - P.849-854. DOI: 10.1107/S0021889812029111.
83. Unterhalt, B. Preparation of 3,6-diacyl-4,5-dioxo-4,5-dihydropyridazine 1,2- dioxides (author's transl) / B. Unterhalt, U. Pindur // Archiv der Pharmazie. - 1977. - Vol. 310. - №. 3. - P.264-268. DOI: 10.1002/ardp.19773100315.
84. Руководство по экспериментальному (доклиническому) изучению новых фармакологических веществ / под ред. В.П. Фисенко. - М.:ИИА Ремедиум, 2000. - 398 с. ISBN 5-901302-05-2.
85. Jones, P.B. A new class of antituberculosis agents. / P.B. Jones, N.M. Parrish, T.A. Houston, A. Stapon, N.P Bansal, J.D. Dick, C.A. Townsend // Journal of Medicinal Chemistry. - 2000. - Vol. 43. - № 17. - Р. 3304 - 3314. DOI: 10.1021/jm000149l.
86. Руководство по экспериментальному (доклиническому) изучению новых фармакологических веществ / под ред. Р.У Хабриева. - М.: Медицина, 2005. - 832с. ISBN 5-225-04219-8.
87. Eddy, N.B. Synthetic analgesics II. dithienylbutenyl and dithienylbutylamines / N.B. Eddy, D. Leimbach // Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. - 1953. - Vol. 107. - P.385-393.

Работу высылаем на протяжении 30 минут после оплаты.




©2025 Cервис помощи студентам в выполнении работ
.