Тип работы:
 Предмет:
 Язык работы:


СИНТЕЗ НОВЫХ ФЛУОРОФОРОВ НА ОСНОВЕ АРИЛ(ГЕТАРИЛ)-ЗАМЕЩЁННЫХ ХИНАЗОЛИНОВ, ХИНАЗОЛИН-4(3Н)-ОНОВ И ХИНОКСАЛИНОВ

Работа №102709

Тип работы

Диссертации (РГБ)

Предмет

химия

Объем работы162
Год сдачи2022
Стоимость4345 руб.
ПУБЛИКУЕТСЯ ВПЕРВЫЕ
Просмотрено
17
Не подходит работа?

Узнай цену на написание


Введение 3
1 Литературный обзор. Бензодиазиновые структуры - перспективные
люминесцентные материалы и компоненты оптоэлектронных устройств 8
1.1 Донорно-акцепторные системы бензодиазиновой природы 8
1.1.1 2,4-Дизамещённые хиназолины 9
1.1.2 2,3-Бис(арил/гетарил)хиноксалины 16
1.2 Аннелированные производные хиназолин-4(3Н)-она 25
1.3 2-(2-Гидроксифенил)хиназолин-4(3Н)-оны и ББ2 комплексы на основе бензодиазинов .27
Выводы по литературному обзору 33
2 Обсуждение результатов. Новые производные хиназолинов, хиназолин-4(3.Н)-онов и
хиноксалинов: синтез и исследование фотофизических свойств 36
2.1 Донорно-акцепторные системы на основе хиназолина 36
2.1.1 2-(5-Арил(гетарил)тиофен-2-ил)-хиназолины 36
2.1.2 2-(4-Арилфенил)- и 2-(3-арилфенил)хиназолины 45
2.1.3 2-(4-Дифениламинофенил)хиназолины 49
2.1.4 Сравнение фотофизических свойств 4-(морфолин-4-ил)-, 4-цианохиназолинов и
хиназолин-4(3 Н)-онов 51
2.1.5 Влияние рн среды на фотофизические свойства 4-(морфолин-4-ил)хиназолинов 54
2.1.6 А1Е/А1ЕЕ - эффект 4-(морфолин-4-ил)хиназолинов 59
2.1.7 2-Фенил-, 2-флуоренил- и 2-цимантренил-замещённые 4-арилхиназолины 60
2.1.8 2-(4-Цианофенил)- и 2-(4-трифторметилфенил)-замещённые 4-арилхиназолины 62
2.1.9 2-Азинил-4-аминофенилхиназолины 65
2.1.10 Фотофизические исследования 2-азинил-4-аминофенилхиназолинов в присутствии
катионов металлов 69
2.1.11 Электрохимические, нелинейно-оптические свойства и теоретические исследования
соединений 11а-с, 40а-Г 70
2.2 Донорно-акцепторные системы на основе 2,3-бис(5-арилтиофен-2-ил)хиноксалина 72
2.2.1 2,3-Бис(5-арилтиофен-2-ил)хиноксалины 72
2.2.2 2,3-Бис-(арилтиенил)дибензо[/^А]хиноксалины 74
2.2.3 Теоретические исследования 2,3-бис(арилтиенил)хиноксалинов и
дибензо|/А]хиноксалинов 76
2.2.4 Влияние рН-среды на фотофизические свойства 2,3-бис(арилтиенил)хиноксалинов и
дибензо[/^А]хиноксалинов 77
2.2.5 Изучение способности хиноксалинов детектировать нитросодержащие вещества 79
2.3 Полициклические производные хиназолинонов 80
2.4 Замещённые 2-(2-гидроксифенил)хиназолин-4(3Л)-оны, дифторборатные комплексы на
основе бензодиазиновых ^О-лигандов 85
2.4.1 2-(2-Гидроксифенил)хиназолин-4(3Я)-оны и ББ2 комплексы на их основе 85
2.4.2 ББ2 Комплексы 2-(2-гидроксифенил)-4-арилхиназолина 91
3 Экспериментальная часть 94
3.1 Методы и приборы 94
3.2 Методики синтеза и характеристики соединений 95
Заключение 141
Список условных обозначений и сокращений 142
Список литературы 143
Приложения 155


Актуальность и степень разработанности темы исследования. Азины, диазины и их бензоаннелированные аналоги - широко известные структуры среди природных и синтетических биологически активных веществ. В последние десятилетия интерес к азотсодержащим гетероциклическим соединениям связан с их перспективами применения как люминесцентных материалов для оптоэлектронных устройств. Благодаря структурным особенностям данные гетероциклы представляют собой удобную основу для синтеза различных типов хромофоров. Так, п-дефицитный характер шестичленных азотсодержащих гетероциклов позволяет применять их в качестве акцепторных фрагментов для построения донорно-акцепторных систем с внутримолекулярным переносом заряда (ВПЗ). Наличие неподелённой электронной пары на атомах азота обуславливает возможность протонирования, образования водородных связей, а также комплексообразования. Важным преимуществом бензодиазиновых структур является относительная простота и вариативность синтеза, а также лёгкость модификации, что даёт возможность тонкой настройки желаемых характеристик.
В литературе описано множество подходов к синтезу бензодиазинового ядра и представлены различные классы арилзамещённых диазинов с привлекательными фотофизическими свойствами, перспективными для прикладного применения. Тем не менее некоторые бензодизазиновые производные ряда хиноксалина, хиназолина и хиназолин-4(3Л)-она, в частности, с 2,5- тиениленовым фрагментом, ещё мало изучены, а также нет подробной систематизации данных по влиянию структурных особенностей на фотофизические свойства рассматриваемого ряда соединений.
Целью диссертационной работы является: разработка методов синтеза новых хромофоров на основе бензодиазинов, установление взаимосвязи структуры и фотофизических свойств и оценка перспектив практического применения.
Для достижения поставленной цели необходимо решить следующие задачи:
✓ Выбрать наиболее эффективные методы получения 2-арил(гетарил)-бензодиазиновых интермедиатов - хиназолинов, хиноксалинов, хиназолин-4(3Л)-онов;
✓ Осуществить модификацию бензодиазинов путём введения электронодонорных фрагментов, построения полициклических структур, дифторборатных комплексов;
✓ Подтвердить строение синтезированных гетероциклических соединений
физико-химическими методами анализа (ФХМА);
✓ Изучить фотофизические свойства синтезированных соединений, установить влияние электронных эффектов заместителей и их расположения в молекуле на оптические свойства;
✓ Сравнить экспериментально полученные результаты с данными квантово-химических расчётов, а также с литературными данными для близких структурных аналогов;
✓ Рассмотреть перспективы практического применения полученных соединений.
Научная новизна и теоретическая значимость работы. Получен широкий ряд новых гетероциклических соединений донорно-акцепторного типа - 2,4-дизамещённых хиназолинов и 2,3-дизамещённых хиноксалинов. Изучены фотофизические свойства в растворах и в порошке, чувствительность к полярности растворителя и кислотности среды. Проведён анализ влияния различных структурных фрагментов (электроноакцепторного, электронодонорного заместителя и п-спейсера) на фотофизические свойства в ряду хиназолинов. Для производных 4- цианохиназолинов, а также 2-(4-цианофенил)- и 2-(4-трифторметилфенил)хиназолинов оценены нелинейно-оптические свойства второго порядка. Отмечена хорошая чувствительность 2,3- бис(арилтиенил)хиноксалинов к нитросоединениям как ароматической, так и алифатической природы.
Синтезирована серия полициклических соединений Кй(Ш)-катализируемым аннелированием дифенилацетилена к 2-(тиофен-2-ил)хиназолин-4(3Я)-онам, содержащим различные заместители в тиофеновом кольце. Показано, что в случае 2-фенилхиназолин-4(3Я)-она в тех же условиях реакции образуется производное бензонафтиридина в результате алкоголиза амидной группы и двойного аннелирования дифенилацетилена. Для полициклических структур выявлено явление усиления/возникновения люминесценции, вызванной агрегацией (А1ЕЕ/А1Е).
Разработаны синтетические подходы к 2-(2-гидроксифенил)хиназолин-4(3Я)-онам и 2- (2-гидроксифенил)-4-арилхиназолинам и построены дифторборатные комплексы на их основе. Изучено влияние заместителей в фенольном кольце на процесс фотоиндуцированного внутри-молекулярного переноса протона в 2-(2-гидроксифенил)хиназолин-4(3Л)-онах, а также показа-но возникновение/усиление люминесценции в результате агрегации (А1Е/А1ЕЕ эффект) в дан-ном ряду. Изучены фотофизические свойства дифторборатных комплексов в растворах и твёрдом состоянии; отмечены большие значения сдвига Стокса, а также высокая интенсивность люминесценции в случае метокси-, трет-бутокси- и диэтиламино- производных в толуоле; вы-явлено положительное влияние атома хлора на значение квантового выхода в твёрдом состоянии.
Практическая значимость работы. Расширен ряд п-коньюгированных флуорофоров Д- п-А и Д-п-А-п-Д типа с хиназолиновым, хиназолин-4(3Л)-оновым или хиноксалиновым остовом. Показана применимость 4-(морфолин-4-ил)хиназолинов в качестве люминесцентных рН- сенсоров, а также возможность генерирования белого излучения путём частичного протонирования. Продемонстрирована способность У-образных люминофоров на основе хиноксалина и дибензохиноксалина детектировать различные по природе нитросоединения. Отмечено усиление интенсивности люминесценции раствора 4,5-дифенил-7#-тиено[2',3':3,4]пиридо[2,1- ¿]хиназолин-7-она при добавлении катионов Бе3+. Выявлено, что все полученные 2-(2- гидроксифенил)хиназолин-4(3Я)-оны обладают А1Е/А1ЕЕ эффектом, с усилением интенсивности люминесценции до 202 раз. Предложены структуры ББ2 комплексов ^О-бензазиновых лигандов, характеризующиеся большими значениями сдвига Стокса.
Методология и методы диссертационного исследования. Для проведения исследования был применён широкий набор методов органического синтеза: реакции конденсации, нуклеофильного замещения, кросс-сочетания Сузуки и Соногаширы, а также реакции Кй(Ш)- катализируемой С-Н-функционализации, построения координационных соединений и другие. Для установления структурных особенностей соединений использован комплекс ФХМА: спектроскопия ЯМР 1Н, 13С, 19Б, ПБ, масс-спектрометрия, ИК/КР-спектроскопия, элементный и рентгеноструктурный анализ. Фотофизические, электрохимические свойства, а также исследования сольватохромии, галохромии, ЫБО-свойств, А1Е/А1ЕЕ-эффекта проведены в соответствии со стандартными методиками. Для анализа геометрии и электронной структуры основно-го и возбуждённого состояния молекулы использованы квантово-химические расчёты.
Положения, выносимые на защиту.
1. Дизайн и синтез 2-(тиофен-2-ил)хиназолинов, а также их 2-фенильных аналогов, со-держащих различные электронодонорные заместители в тиениленовом/фениленовом фрагменте, с использованием для модификации реакций Рй-катализируемого кросс-сочетания.
2. Синтез 2,4-дизамещённых хиназолинов, содержащих электронодонорный фрагмент в положении 4. Изучение влияния природы электроноакцепторного заместителя в положении 2 хиназолинового ядра на фотофизические свойства.
3. Получение 2,3-бис(5-аминоарилтиофен-2-ил)хиноксалинов и их бензоаннелированных аналогов. Исследование взаимосвязи «структура-фотофизические свойства» в данном ряду.
4. Построение полициклических структур на основе 2-(тиофен-2-ил)хиназолин-4(3Л)-она Кй(Ш)-катализируемым аннелированием дифенилацетилена, изучение оптических свойств по¬лученного ряда соединений.
5. Исследование влияния заместителя в фенольном кольце 2-(2-
гидроксифенил)хиназолин-4(3Л)-онов на фотофизические свойства и эффект агрегационно- индуцированной эмиссии, а также анализ влияния структуры хиназолинового лиганда на свойства дифторборатных комплексов.
6. Оценка перспектив практического использования модифицированных хромофоров бензодиазинового ряда.
Личный вклад соискателя. Автор осуществил сбор, систематизацию и анализ литера-турных данных, постановку цели и задач исследования, планирование и проведение синтеза структур, участвовал в изучении фотофизических и других свойств, а также обработке и обсуждении полученных результатов, подготовке публикаций.
Степень достоверности результатов подтверждена экспериментальными данными. Все новые химические соединения охарактеризованы комплексом ФХМА. Спектроскопические, фотофизические, электрохимические исследования, а также анализ состава и структуры соединений были проведены на сертифицированном оборудовании.
Апробация работы. Результаты работы были доложены (с опубликованием тезисов) на международных конференциях: Международной конференции по инновациям в химическом и биохимическом оптическом детектировании, XV EUROPT(R)ODE 2021 (Варшава, 2021 г.), «Актуальные проблемы органической химии и биотехнологии, OrgChemBioTech» (Екатеринбург, 2020 г.), «Современные синтетические методологии для создания лекарственных препаратов и функциональных материалов, MOSM» (Екатеринбург, 2020 г.), Международной осенней школе по органической электронике, IFSOE (Москва, 2020 г.), Международном симпозиуме по красителям и пигментам (Испания, Севилья, 2019 г.), Пятой международной научной конференции «Достижения в синтезе и комплексировании» (Москва, 2019 г.).
Публикации. Основное содержание диссертационного исследования опубликовано в 11 статьях, входящих в международные базы Scopus и Web of Science, а также в 6 тезисах материалов конференций международного и российского уровня.
Структура и объем работы. Диссертационная работа выполнена на 162 листах машинописного текста, состоит из введения, литературного обзора (Раздел 1), обсуждения результатов (Раздел 2), экспериментальной части (Раздел 3), списка сокращения и условных обозначений, заключения, списка литературы и 5 приложений. Работа содержит 38 схем, 58 рисунков и 28 таблиц. Библиографический список включает 170 ссылок на литературные источники.
Автор выражает благодарность коллективу кафедры Органической и биомолекулярной химии, в частности, научному руководителю д.х.н., проф. Носовой Э.В. за научное руководство и помощь в выполнении работы, к.х.н. Тание О.С., Садиевой Л.К., Савчук М.И. и к.х.н. Никонову И.Л. за изучение фотофизических свойств, Копотиловой А.Е. и Пермяковой Ю.В. за помощь в синтезе; а также профессору S. Ashelle (Университет Ренн 1, Ланьон, Франция) за помощь в изучении электрохимических и нелинейно-оптических свойств; профессору B. Osmialowski (Университет Николая Коперника, Торунь, Польша) за помощь в теоретических исследованиях; сотрудникам Института органического синтеза Уральского отделения РАН (г. Екатеринбург): к.х.н. Слепухину П.А. за проведение рентгеноструктурного анализа, к.х.н. Валовой М. С. и к.х.н. Жилиной Е.Ф. за помощь в изучении фотофизических свойств; академику РАН Чарушину В.Н., д.х.н. Липуновой Г.Н. и д.х.н. Копчуку Д.С. за помощь в подготовке публикаций; сотрудникам и заведующему лабораторией Комплексных исследований и экспертной оценки органических материалов Центра коллективного пользования УрФУ к.х.н. Ельцову О.С. за проведение спектральных исследований.


Возникли сложности?

Нужна помощь преподавателя?

Помощь в написании работ!
ДИПЛОМНЫЕ МАГИСТЕРСКИЕ ДИССЕРТАЦИИ
КУРСОВЫЕ СТАТЬИ ВКР

1. Разработаны способы получения широкого ряда п-конъюгированных систем Д-п-А и Д-п-А-п-Д типа с хиназолиновым, хиназолин-4(3Л)-оновым или хиноксалиновым остовом, со-держащих требуемый для проведения фотофизических исследований набор заместителей с раз-личной электронной природой, пространственным расположением и способностью к комплексообразованию.
2. Получена серия донорно-акцепторных систем на основе хиназолина с широким спек-тральным диапазоном излучения как в растворе, так и в твёрдом состоянии: 2-арил/тиенил-4- (морфолин-4-ил)хиназолины, 2-арил/тиенил-4-цианохиназолины, 2-арил/тиенилхиназолин- 4(3Л)-оны, 2,4-диарилхиназолины, а также 2-азинил-4-арилхиназолины.
3. Проведён анализ влияния электронодонорного и электроноакцептороного фрагментов, а также п-спейсера на фотофизические свойства 2,4-дизамещённых хиназолинов. Выявлены сольватохромные, галохромные свойства, а также нелинейно оптические свойства для некоторых производных хиназолина.
4. Синтезированы У-образные производные 2,3-бис(арилтиофен-2-ил)хиноксалина и их дибензоаналоги. Продемонстрирована хорошая чувствительность хромофоров данного класса к различным по природе нитросоединениям.
5. Построены полициклические соединения в результате Кй(Ш)-катализируемого аннелирования дифенилацетилена к 2-(тиофен-2-ил)хиназолин-4(3Л)-ону. Показано, что в случае 2- фенилхиназоли-4(3Я)-она те же самые условия способствуют формированию производного бензонафтиридина в результате алкоголиза амидной группы и двойного аннелирования фенилацетилена.
6. Изучено влияние заместителей в фенольном фрагменте на явление фотоиндуцированного внутримолекулярного переноса протона в ряду 2-(2-гидроксифенил)хиназолин-4(3Я)-онов, а также усиление эмиссии в результате агрегации.
7. Выполнен синтез БРг комплексов на основе 2-(2-гидроксифенил)хиназолин-4(3Л)- онов и 2-(2-гидроксифенил)-4-арилхиназолинов, отмечена интенсивная люминесценция как в растворе, так и в твёрдом состоянии, а также большие значения сдвига Стокса.
Перспективы дальнейшей разработки темы
Представленные в работе различные типы флуорофоров на основе хиназолинов, хиназо- лин-4(3Л)-онов и хиноксалинов проявили высокие квантовые выходы в растворах и порошках и имеют значительный интерес для более детального изучения с целью практического применения. Выявленные закономерности позволяют в дальнейшем осуществлять дизайн и направленный синтез флуорофоров, обладающих заданными свойствами.



1. Klikar M. и др. Alphabet-inspired design of (hetero)aromatic push-pull chromophores // Chem. Rec. 2016. Т. 16, № 4. С. 1886-1905.
2. Bures F. Fundamental aspects of property tuning in push-pull molecules // RSC Adv. 2014. Т. 4, № 102. С.58826-58851.
3. Nosova E.V. и др. Functionalized benzazines as luminescent materials and components for optoelectronics // Russ. Chem. Rev. 2019. Т. 88, № 11. С. 1128-1178.
4. Liu D. и др. A novel approach towards white photoluminescence and electroluminescence by controlled protonation of a blue fluorophore // Chem. Commun. 2013. Т. 49, № 85. С. 10001-10003.
5. Mphahlele M.J. и др. Synthesis and photophysical property studies of the 2,6,8-triaryl-4- (phenylethynyl)quinazolines // Molecules. 2014. Т. 19, № 1. С. 795-818.
6. Achelle S., Rodriguez-Lopez J., Robin-Le Guen F. Synthesis and photophysical studies of a series of quinazoline chromophores // J. Org. Chem. 2014. Т. 79, № 16. С. 7564-7571.
7. Charpiot B. и др. Quinazolines: combined type 3 and 4 phosphodiesterase inhibitors // Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998. Т. 8. С. 2891-2896.
8. Garcia Y. и др. Theoretical bond dissociation energies of halo-heterocycles: Trends and relationships to regioselectivity in palladium-catalyzed cross-coupling reactions // J. Am. Chem. Soc. 2009. Т. 131, № 18. С. 6632-6639.
9. Zhang Z. и др. Synthesis, photophysical and optoelectronic properties of quinazoline-centered dyes and their applications in organic light-emitting diodes // Dye. Pigment. 2016. Т. 125. С. 299-308.
10. Kim S.M. и др. A design strategy of bipolar host materials for more than 30 times extended lifetime in phosphorescent organic light-emitting diodes using benzocarbazole and quinazoline // J. Mater. Chem. C. 2017. Т. 5, № 35. С. 9072-9079.
11. Li B. и др. Quinazoline-based thermally activated delayed fluorecence for high-performance OLEDs with external quantum efficiencies exceeding 20% // Adv. Opt. Mater. 2019. Т. 7, № 9. С.1801496.
12. Li B. и др. Stable deep blue organic light emitting diodes with CIE of y < 0.10 based on quinazoline and carbazole units // Chinese Chem. Lett. 2020. Т. 31, № 5. С. 1188-1192.
13. Li B. и др. Realizing Efficient Single Organic Molecular White Light-Emitting Diodes from Conformational Isomerization of Quinazoline-Based Emitters // ACS Appl. Mater. Interfaces.
2020. Т. 12, № 12. С. 14233-14243.
14. Wang Z. и др. Preparation and photophysical properties of quinazoline-based fluorophores // RSC Adv. 2020. Т. 10, № 51. С. 30297-30303.
15. Plaza-Pedroche R. u gp. Effect of protonation on the photophysical properties of 4-substituted and 4,7-disubstituted quinazoline push-pull chromophores // Dye. Pigment. 2021. T. 185. C. 108948.
16. Gudeika D. u gp. Carbazolyl-substituted quinazolinones as high-triplet-energy materials for phosphorescent organic light emitting diodes // Dye. Pigment. 2017. T. 142. C. 394-405.
17. Deiana M. u gp. A Light-up Logic Platform for Selective Recognition of Parallel G-Quadruplex Structures via Disaggregation-Induced Emission // Angew. Chemie - Int. Ed. 2020. T. 59, № 2. C. 896-902.
18. Chang M. u gp. The design of quinoxaline based unfused non-fullerene acceptors for high performance and stable organic solar cells // Chem. Eng. J. 2022. T. 427. C. 131473.
19. Jiang M.L. u gp. High-Performance Organic Dyes with Electron-Deficient Quinoxalinoid Heterocycles for Dye-Sensitized Solar Cells under One Sun and Indoor Light // ChemSusChem.
2019. T. 12, № 15. C. 3654-3665.
20. Gupta S., Milton M.D. Y-shaped novel AIEE active push-pull quinoxaline derivatives displaying acidochromism and use towards white light emission by controlled protonation // Dye. Pigment. 2021. T. 195. C. 109690.
21. Gupta S., Milton M.D. Design and synthesis of novel V-shaped AIEE active quinoxalines for acidochromic applications // Dye. Pigment. 2019. T. 165. C. 474-487.
22. Gupta S., Milton M.D. Y-shaped AIEE active quinoxaline-benzothiazole conjugate for fluorimetric sensing of nitroaromatics in aqueous media // J. Photochem. Photobiol. A Chem.
2021. T. 419, № June. C. 113444.
23. Cao X. u gp. Triphenylamine-modified quinoxaline derivatives as two-photon photoinitiators // New J. Chem. 2009. T. 33, № 7. C. 1578-1582.
24. Wang W. u gp. Electropolymerization of V-shape D-A-D type monomers for efficient and tunable electrochromics // Dye. Pigment. 2021. T. 194. C. 109615.
25. Boxi S., Jana D., Ghorai B.K. Synthesis and optical properties of bipolar quinoxaline-triphenylamine based stilbene compounds // Opt. Mater. X. 2019. T. 1, № January. C. 100013.
26. Rajalakshmi A.V., Palanisami N. Investigation on Y-shaped tri-fluoromethyl substituted quinoxalines: synthesis, optical and morphological studies // Chem. Pap. 2020. T. 74, № 12. C. 4507-4516.
27. Yu L. u gp. An efficient exciton harvest route for high-performance OLEDs based on aggregation-induced delayed fluorescence // Chem. Commun. 2018. T. 54, № 11. C. 1379¬1382.
28. Yu L. u gp. Pure Organic Emitter with Simultaneous Thermally Activated Delayed Fluorescence and Room-Temperature Phosphorescence: Thermal-Controlled Triplet Recycling
Channels // Adv. Opt. Mater. 2017. T. 5, № 24. C. 1-8.
29. Zheng K. n gp. Polymorph-Dependent Thermally Activated Delayed Fluorescence Emitters: Understanding TADF from a Perspective of Aggregation State // Angew. Chemie - Int. Ed.
2020. T. 59, № 25. C. 9972-9976.
30. Yu L. n gp. Molecular design to regulate the photophysical properties of multifunctional TADF emitters towards high-performance TADF-based OLEDs with EQEs up to 22.4% and small efficiency roll-offs // Chem. Sci. 2018. T. 9, № 5. C. 1385-1391.
31. Singh P.S., Chacko S., Kamble R.M. The design and synthesis of 2,3-diphenylquinoxaline amine derivatives as yellow-blue emissive materials for optoelectrochemical study // New J. Chem. Royal Society of Chemistry, 2019. T. 43, № 18. C. 6973-6988.
32. Kanekar D.N., Chacko S., Kamble R.M. Quinoxaline based amines as blue-orange emitters: Effect of modulating donor system on optoelectrochemical and theoretical properties // Dye. Pigment. 2019. T. 167. C. 36-50.
33. Reddy M.R. n gp. Synthesis and characterization of quinoxaline derivative for high performance phosphorescent organic light-emitting diodes // Dye. Pigment. 2018. T. 153, № January. C. 132-136.
34. Pashazadeh R. n gp. Multicolor Luminescence Switching and Controllable Thermally Activated Delayed Fluorescence Turn on/Turn off in Carbazole-Quinoxaline-Carbazole Triads // J. Phys. Chem. Lett. 2018. T. 9, № 5. C. 1172-1177.
35. Pashazadeh R. n gp. Multifunctional asymmetric D-A-D’ compounds: Mechanochromic luminescence, thermally activated delayed fluorescence and aggregation enhanced emission // Chem. Eng. J. 2020. T. 401. C. 125962.
36. Han H. n gp. Novel ratio fluorescence probes for selectively detecting zinc ion based on Y-type quinoxaline framework // J. Lumin. 2017. T. 183. C. 513-518.
37. More Y.W. n gp. Proton triggered colorimetric and fluorescence response of a novel quinoxaline compromising a donor-acceptor system // Sensors. 2018. T. 18, № 10.
38. Ge Y., Huang B. Light-emitting analogues based on triphenylamine modified quinoxaline and pyridine[2,3-b]pyrazine exhibiting different mechanochromic luminescence // New J. Chem.
2021. T. 45, № 25. C. 11304-11312.
39. Hu M. n gp. Bipolar carbazole/quinoxaline-based host materials for efficient red PhOLEDs // Dye. Pigment. 2018. T. 150. C. 185-192.
40. Ishi-i T., Moriyama Y. Bis(thiadiazole)quinoxaline- and bis(thiadiazole)phenanthroquinoxaline- based donor-acceptor type dyes showing simultaneous emission efficiency and color changes from molecular aggregation and twisted intramolecular charge transfer // Tetrahedron. 2017. T. 73, № 8. C. 1157-1164.
41. Gidron O. H gp. Oligofuran-containing molecules for organic electronics // J. Mater. Chem. C. 2013. T. 1, № 28. C. 4358.
42. Hutchison G.R., Ratner M.A., Marks T.J. Intermolecular Charge Transfer between Heterocyclic Oligomers. Effects of Heteroatom and Molecular Packing on Hopping Transport in Organic Semiconductors // J. Am. Chem. Soc. 2005. T. 127, № 48. C. 16866-16881.
43. Cinar M.E., Ozturk T. Thienothiophenes, Dithienothiophenes, and Thienoacenes: Syntheses, Oligomers, Polymers, and Properties // Chem. Rev. 2015. T. 115, № 9. C. 3036-3140.
44. Mei J. H gp. Integrated Materials Design of Organic Semiconductors for Field-Effect Transistors // J. Am. Chem. Soc. 2013. T. 135, № 18. C. 6724-6746.
45. Mahadik S.S., Chacko S., Kamble R.M. 2,3-Di(thiophen-2-yl)quinoxaline Amine Derivatives: Yellow-Blue Fluorescent Materials for Applications in Organic Electronics // ChemistrySelect. 2019. T. 4, № 34. C. 10021-10032.
46. Merkt F.K. H gp. Three-Component Activation/Alkynylation/Cyclocondensation (AACC) Synthesis of Enhanced Emission Solvatochromic 3-Ethynylquinoxalines // Chem. - A Eur. J. 2018. T. 24, № 32. C. 8114-8125.
47. Merkt F.K., Müller T.J.J. Synthesis and electronic properties of expanded 5-(hetero)aryl-thien- 2-yl substituted 3-ethynyl quinoxalines with AIE characteristics // Sci. China Chem. 2018. T. 61, № 8. C. 909-924.
48. Verbitskiy E. V. H gp. Synthesis and characterization of linear 1,4-diazine-triphenylamine- based selective chemosensors for recognition of nitroaromatic compounds and aliphatic amines // Dye. Pigment. 2020. T. 178. C. 1-10.
49. Khan I. H gp. Recent advances in the structural library of functionalized quinazoline and quinazolinone scaffolds: Synthetic approaches and multifarious applications // Eur. J. Med. Chem. 2014. T. 76. C. 193-244.
50. Kshirsagar U.A. Recent developments in the chemistry of quinazolinone alkaloids // Org. Biomol. Chem. 2015. T. 13, № 36. C. 9336-9352.
51. Sonawane A.D. H gp. In situ air oxidation and photophysical studies of isoquinoline-fused N- heteroacenes // Org. Biomol. Chem. 2020. T. 18, № 11. C. 2129-2138.
52. Chatterjee S. H gp. Cu-Catalyzed Direct Diversification of 2-(2-Bromophenyl)quinazolin-4(3 H)-ones through Orthogonal Reactivity Modulation // Org. Lett. 2019. T. 21, № 22. C. 9028-9032.
53. Lee J. Bin H gp. Direct diversification of unmasked quinazolin-4(3: H)-ones through orthogonal reactivity modulation // Chem. Commun. 2017. T. 53, № 75. C. 10394-10397.
54. Baneiji B. H gp. Regioselective Synthesis of Quinazolinone-/Phenanthridine-Fused Heteropolycycles by Pd-Catalyzed Direct Intramolecular Aerobic Oxidative C-H Amination
from Aromatic Strained Amides // Chem. - A Eur. J. 2016. T. 22, № 10. C. 3506-3512.
55. Yu Y. n gp. Modular Synthesis of Quinazolinone-Fused Phenanthridinones by a Palladium- Catalyzed Cascade C-H/N-H Arylation Process // Synth. 2016. T. 48, № 22. C. 3941-3950.
56. Gupta P.K. n gp. Palladium-Catalyzed Synthesis of Phenanthridine/Benzoxazine-Fused Quinazolinones by Intramolecular C-H Bond Activation // Chem. - A Eur. J. 2015. T. 21, № 38. C. 13210-13215.
57. Lu H. n gp. Cross-Coupling/Annulations of Quinazolones with Alkynes for Access to Fused Polycyclic Heteroarenes under Mild Conditions // Org. Biomol. Chem. 2014. T. 12, № 5. C. 758-764.
58. Kumaran S., Parthasarathy K. Cobalt(III)-Catalyzed Synthesis of Fused Quinazolinones by C- H/N-H Annulation of 2-Arylquinazolinones with Alkynes // European J. Org. Chem. 2020. T. 2020, № 7. C. 866-869.
59. Lingayya R. n gp. Ruthenium as a Single Catalyst for Two Steps: One-Pot Ruthenium(II)- Catalyzed Aerobic Oxidative Dehydrogenation of Dihydroquinazolinones and Cross- Coupling/Annulation to give N-Fused Polycyclic Heteroarenes // Asian J. Org. Chem. 2015. T. 4, № 5. C. 462-469.
60. Feng Y. n gp. Construction of Fused Polyheterocycles through Sequential [4 + 2] and [3 + 2] Cycloadditions // Org. Lett. 2017. T. 19, № 7. C. 1658-1661.
61. Zheng L., Hua R. Modular assembly of ring-fused and n-extended phenanthroimidazoles via C-H activation and alkyne annulation // J. Org. Chem. 2014. T. 79, № 9. C. 3930-3936.
62. Zheng L. n gp. Synthesis of isoquinolines and heterocycle-fused pyridines via three-component cascade reaction of aryl ketones, hydroxylamine, and alkynes // J. Org. Chem. 2012. T. 77, № 13. C. 5794-5800.
63. Qi Z. n gp. Rhodium(III)-catalyzed annulation of arenes with alkynes assisted by an internal oxidizing N-O bond // Org. Biomol. 2015. T. 13, № 45. C. 10977-10980.
64. Zheng L. n gp. Synthesis of Natural Product-like Polyheterocycles via One-Pot Cascade Oximation, C-H Activation, and Alkyne Annulation // J. Org. Chem. 2016. T. 81, № 19. C. 8911-8919.
65. Devkota S. n gp. Direct Construction of Diverse Polyheterocycles Bearing Pyrrolidinediones via Rh(III)-Catalyzed Cascade C-H Activation/Spirocyclization // Adv. Synth. Catal. 2019. T. 361, № 24. C. 5587-5595.
66. Li X., Zhao M. Rhodium(III)-catalyzed oxidative coupling of 5-Aryl-1 H -pyrazoles with alkynes and acrylates // J. Org. Chem. 2011. T. 76, № 20. C. 8530-8536.
67. Zhang J. n gp. Synthesis of C6-Substituted Isoquinolino[1,2-b]quinazolines via Rh(III)- Catalyzed C-H Annulation with Sulfoxonium Ylides // J. Org. Chem. 2020. T. 85, № 5. C.
3192-3201.
68. Zhang X., Waibel M., Hasserodt J. An Autoimmolative Spacer Allows First-Time Incorporation of a Unique Solid-State Fluorophore into a Detection Probe for Acyl Hydrolases // Chem. - A Eur. J. 2010. T. 16, № 3. C. 792-795.
69. Zhang X.B. n gp. A fluorescent chemical sensor for Fe3+based on blocking of intramolecular proton transfer of a quinazolinone derivative // Talanta. 2007. T. 71, № 1. C. 171-177.
70. Liu L.Y. n gp. Theoretical insights into excited-state intramolecular and multiple intermolecular hydrogen bonds in 2-(2-Hydroxy-phenyl)-4(3/)-quinazolinone // Spectrochim. Acta - Part A Mol. Biomol. Spectrosc. 2019. T. 207. C. 61-67.
71. Wang H. n gp. Deciphering the Mechanism of Aggregation-Induced Emission of a Quinazolinone Derivative Displaying Excited-State Intramolecular Proton-Transfer Properties: A QM, QM/MM, and MD Study // J. Chem. Theory Comput. 2019. T. 15, № 10. C. 5440-5447.
72. Shang C. n gp. Tuning fluorescence behavior and ESIPT reaction of 2-(2-Hydroxy-phenyl)- 4(3/)-quinazolinone by introducing different groups // J. Lumin. 2021. T. 235. C. 118059.
73. Qi Y. n gp. A new interpretation of the ESIPT mechanism of 2-(benzimidazol-2-yl)-3- hydroxychromone derivatives // Spectrochim. Acta - Part A Mol. Biomol. Spectrosc. 2020. T. 224. C. 117359.
74. Liu L. n gp. Design of a quinazolinone-based environment-sensitive fluorescent dye: Solvatochromic fluorescence and application for one-photon and two-photon bioimaging // Dye. Pigment. 2019. T. 165. C. 58-64.
75. Dwivedi B.K. n gp. Substituent-directed ESIPT-coupled Aggregation-induced Emission in Near-infrared-emitting Quinazoline Derivatives // ChemPhysChem. 2018. T. 19, № 20. C. 2672-2682.
76. Yang W. n gp. Hydroxyphenylquinazolinone-based turn-on fluorescent probe for P- galactosidase activity detection and application in living cells // Dye. Pigment. 2018. T. 156, № 30. C. 100-107.
77. Sedgwick A.C. n gp. Excited-state intramolecular proton-transfer (ESIPT) based fluorescence sensors and imaging agents // Chem. Soc. Rev. 2018. T. 47, № 23. C. 8842-8880.
78. Xing Z. n gp. Recent advances in quinazolinones as an emerging molecular platform for luminescent materials and bioimaging // Org. Chem. Front. 2021. T. 8, № 8. C. 1867-1889.
79. Huang Z. n gp. A novel fluorogenic substrate for detecting alkaline phosphatase activity in situ // J. Histochem. Cytochem. 1993. T. 41, № 2. C. 313-317.
80. Zhou L. n gp. An ESIPT-based two-photon fluorescent probe detection of hydrogen peroxide in live cells and tissues // J. Photochem. Photobiol. B Biol. 2017. T. 167. C. 264-268.
81. Lindberg E., Winssinger N. High Spatial Resolution Imaging of Endogenous Hydrogen
Peroxide in Living Cells by Solid-State Fluorescence // ChemBioChem. 2016. C. 1612-1615.
82. Zhao Z. n gp. A novel HPQ-based turn-on fluorescent probe for detection of fluoride ions in living cells // Tetrahedron Lett. 2017. T. 58, № 43. C. 4129-4132.
83. Zhou Y. n gp. Fluorescence turn-on detection of fluoride using HPQ-silyl ether reactive probes and its in vivo application // Dye. Pigment. 2018. T. 158. C. 277-284.
84. Gao M. n gp. Fluorescent Light-Up Detection of Amine Vapors Based on Aggregation-Induced Emission // ACS Sensors. 2016. T. 1, № 2. C. 179-184.
85. Liu W. n gp. An excited-state intramolecular photon transfer fluorescence probe for localizable live cell imaging of cysteine // Methods Appl. Fluoresc. 2017. T. 5, № 1.
86. Zhou L. n gp. Localizable and photoactivatable fluorophore for spatiotemporal two-photon bioimaging // Anal. Chem. 2015. T. 87, № 11. C. 5626-5631.
87. Anthony S.P. Polymorph-dependent solid-state fluorescence and selective metal-ion-sensor properties of 2-(2-hydroxyphenyl)-4(3#)-quinazolinone // Chem. - An Asian J. 2012. T. 7, № 2. C. 374-379.
88. Zhang W.-J. n gp. 2-(2'-Hydroxyphenyl)-4(3#)-quinazolinone derivatives based fluorescent probes for mercury(II) via an intramolecular proton transfer mechanism // Int. J. Environ. Anal. Chem. 2012. T. 92, № 7. C. 810-820.
89. Khan K.M. n gp. Synthesis and P-glucuronidase inhibitory activity of 2-arylquinazolin-4(3H)- ones // Bioorganic Med. Chem. 2014. T. 22, № 13. C. 3449-3454.
90. Hecht M. n gp. Fluorinated boron-dipyrromethene (BODIPY) dyes: Bright and versatile probes for surface analysis // ChemistryOpen. 2013. T. 2, № 1. C. 25-38.
91. Li W. n gp. Phenanthro[9,10-d ]imidazole-quinoline boron difluoride dyes with solid-state red fluorescence // Org. Lett. 2013. T. 15, № 7. C. 1768-1771.
92. Frath D. n gp. Luminescent materials: Locking ^-conjugated and heterocyclic ligands with boron(III) // Angew. Chemie - Int. Ed. 2014. T. 53, № 9. C. 2290-2310.
93. Liao C.-W., Rao M. R., Sun S.-S. Structural diversity of new solid-state luminophores based on quinoxaline-P-ketoiminate boron difluoride complexes with remarkable fluorescence switching properties // Chem. Commun. 2015. T. 51, № 13. C. 2656-2659.
94. Wu Z. n gp. Nontraditional n Gelators Based on P-Iminoenolate and Their Difluoroboron Complexes: Effect of Halogens on Gelation and Their Fluorescent Sensory Properties Towards Acids // Chem. - A Eur. J. 2017. T. 23, № 8. C. 1901-1909.
95. Zakrzewska A. n gp. Substituent effects on the photophysical properties of fluorescent 2- benzoylmethylenequinoline difluoroboranes: A combined experimental and quantum chemical study Dedication: This publication is dedicated to the memory of Prof. Jerzy Paczkowski. // Dye. Pigment. 2013. T. 99, № 3. C. 957-965.
96. Osmialowski B. u gp. Influence of substituent and benzoannulation on photophysical properties of 1-benzoylmethyleneisoquinoline difluoroborates // J. Org. Chem. 2015. T. 80, № 4. C. 2072-2080.
97. Grabarz A.M. u gp. Photophysical Properties of Phenacylphenantridine Difluoroboranyls: Effect of Substituent and Double Benzannulation // J. Org. Chem. American Chemical Society,
2017. T. 82, № 3. C. 1529-1537.
98. Jçdrzejewska B. u gp. Influence of the Nature of the Amino Group in Highly Fluorescent Difluoroborates Exhibiting Intramolecular Charge Transfer // J. Org. Chem. 2018. T. 83, № 15. C. 7779-7788.
99. Xia M., Wu B., Xiang G. Synthesis, structure and spectral study of two types of novel fluorescent BF2 complexes with heterocyclic 1,3-enaminoketone ligands // J. Fluor. Chem. 2008. T. 129, № 5. C. 402-408.
100. Yao Q.-C. u gp. Study on the structure-property relationship in a series of novel BF2 chelates with multicolor fluorescence // J. Organomet. Chem. 2013. T. 743. C. 1-9.
101. Ma R.-Z. u gp. Synthesis, characterization and photoluminescence properties of strong fluorescent BF2 complexes bearing (2-quinolin-2-yl)phenol ligands // J. Fluor. Chem. Elsevier B.V., 2012. T. 137. C. 93-98.
102. Balijapalli U., Iyer S.K. Synthesis and Optical Properties of a Series of Green-Light-Emitting 2- (4-Phenylquinolin-2-yl)phenol-BF2 Complexes (Boroquinols) // European J. Org. Chem. 2015. T. 2015, № 23. C. 5089-5098.
103. Zhou J. u gp. Asymmetric Difluoroboron Quinazolinone-Pyridine Dyes with Large Stokes Shift: High Emission Efficiencies Both in Solution and in the Solid State // Chem. - A Eur. J.
2018. T. 24, № 68. C. 17897-17901.
104. Zhou J. u gp. Synthesis and Luminescent Properties of 6-Methoxy-quinazolinone-pyridine Difluoroboron Dyes // Chinese J. Org. Chem. 2019. T. 39, № 5. C. 1444-1449.
105. Dwivedi B.K. u gp. Controlling Aggregation and Excited-State Intramolecular Proton Transfer in BODIPYs by Incorporation of 2-(2-Hydroxyphenyl)quinazoline and Variation of Substituents // J. Phys. Chem. C. 2020. T. 124, № 28. C. 15523-15532.
106. Wang C. u gp. Twisted intramolecular charge transfer (TICT) and twists beyond TICT: From mechanisms to rational designs of bright and sensitive fluorophores // Chem. Soc. Rev. 2021. T. 50, № 22. C. 12656-12678.
107. Abdel-Jalil R.J., Voelter W., Saeed M. A novel method for the synthesis of 4(3//)- quinazolinones // Tetrahedron Lett. 2004. T. 45, № 17. C. 3475-3476.
108. Kopchuk D.S. u gp. The Extension of Conjugated System in Pyridyl-Substituted
Monoazatriphenylenes for the Tuning of Photophysical Properties // Chem. Heterocycl. Compd.
2014. T. 50, № 6. C. 871-879.
109. Abreu A.S. u gp. Sonogashira cross-couplings of dehydroamino acid derivatives and phenylacetylenes // European J. Org. Chem. 2004. № 19. C. 3985-3991.
110. Ooyama Y. u gp. Specific solvatochromism of D-n-A type pyridinium dyes bearing various counter anions in halogenated solvents // Tetrahedron. 2013. T. 69, № 6. C. 1755-1760.
111. Melhuish W.H. Quantum efficiencies of fluorescence of organic substances: effect of solvent and concentration of the fluorescent solute // J. Phys. Chem. 1961. T. 65, № 2. C. 229-235.
112. Borisevich N.A., Zelinsky V. V., Neporent B.S. Reports of USSR Academy of Sciences. // Reports USSR Acad. Sci. 1954. T. XCIV. C. 37-39.
113. Nigam S., Rutan S. Principles and Applications of Solvatochromism // Appl. Spectrosc. 2001. T. 55, № 11. C. 362A-370A.
114. Sun P. u gp. Compound AD110 Acts as Therapeutic Management for Alzheimer’s Disease and Stroke in Mouse and Rat Models // ACS Chem. Neurosci. 2020. T. 11, № 6. C. 929-938.
115. Hu, Wenhui; Zhong, Guifa; Yang, Ling; Xu H. US2013/245033, A1: nam. US2013/245033, A1 USA. 2013.
116. Miyashita A. u gp. Preparation of Heteroarenecarbonitriles by Reaction of Haloheteroarenes with Potassium Cyanide Catalyzed by Sodium p-Toluenesulfinate // Heterocycles. 1994. T. 39, № 1. C. 345.
117. Karami B., Khodabakhshi S. A facile synthesis of phenazine and quinoxaline derivatives using magnesium sulfate heptahydrate as a catalyst // J. Serbian Chem. Soc. 2011. T. 76, № 9. C. 1191-1198.
118. Go A. u gp. One-pot synthesis of quinoxalines from reductive coupling of 2-nitroanilines and 1,2-diketones using indium // Tetrahedron. 2015. T. 71, № 8. C. 1215-1226.
119. Sasaki S., Drummen G.P.C., Konishi G.I. Recent advances in twisted intramolecular charge transfer (TICT) fluorescence and related phenomena in materials chemistry // J. Mater. Chem. C. 2016. T. 4, № 14. C. 2731-2743.
120. Reichardt C. Solvatochromic dyes as solvent polarity indicators // Chem. Rev. 1994. T. 94, № 8. C. 2319-2358.
121. Brixner T. u gp. Exciton Transport in Molecular Aggregates - From Natural Antennas to Synthetic Chromophore Systems // Adv. Energy Mater. 2017. T. 7, № 16. C. 1-33.
122. Deshmukh A.P. u gp. Design Principles for Two-Dimensional Molecular Aggregates Using Kasha’s Model: Tunable Photophysics in near and Short-Wave Infrared: research-article // J. Phys. Chem. C. 2019. T. 123, № 30. C. 18702-18710.
123. Abdollahi-Alibeik M., Shabani E. Nanocrystalline sulfated zirconia as an efficient solid acid catalyst for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1 H)-ones // J. Iran. Chem. Soc. 2014. T.
11, № 2. C. 351-359.
124. Timea M. u gp. Synthesis of 2-(hetero)arylquinazolinones in aqueous media // Arkivoc. 2016. T. 2016, № 6. C. 247-258.
125. Jiao Y. u gp. Effects of meta or para connected organic dyes for dye-sensitized solar cell // Dye. Pigment. Elsevier, 2018. T. 158. C. 165-174.
126. Wu Y., Zhu W. Organic sensitizers from D-n-A to D-A-n-A: Effect of the internal electron-withdrawing units on molecular absorption, energy levels and photovoltaic performances // Chem. Soc. Rev. 2013. T. 42, № 5. C. 2039-2058.
127. Quinton C. u gp. Triphenylamine/tetrazine based n-conjugated systems as molecular donors for organic solar cells // New J. Chem. 2015. T. 39, № 12. C. 9700-9713.
128. Quinton C. u gp. Novel s-tetrazine-based dyes with enhanced two-photon absorption cross-section // J. Mater. Chem. C. 2015. T. 3, № 32. C. 8351-8357.
129. Achelle S. u gp. Luminescence behavior of protonated methoxy-substituted diazine derivatives: Toward white light emission // J. Phys. Chem. C. 2016. T. 120, № 47. C. 26986-26995.
130. Wang J. u gp. Solution-processed aggregation-induced delayed fluorescence (AIDF) emitters based on strong n-accepting triazine cores for highly efficient nondoped OLEDs with low efficiency roll-off // Org. Electron. Elsevier, 2019. T. 65. C. 170-178.
131. Xue J. u gp. High-Efficiency Near-Infrared Fluorescent Organic Light-Emitting Diodes with Small Efficiency Roll-Off: A Combined Design from Emitters to Devices // Adv. Funct. Mater. 2017. T. 27, № 45.
132. Layeva A.A. u gp. Synthesis of 5-and 7-fluoroquinazolin-4(1 H)-ones // Russ. Chem. Bull. 2007. T. 56. C. 1821-1827.
133. W. N. Harnish A.A.R. US3998951 A. 1976.
134. Mukhopadhyay A., Maka V.K., Moorthy J.N. Remarkable influence of ‘phane effect’ on the excited-state properties of cofacially oriented coumarins // Phys. Chem. Chem. Phys. 2017. T. 19, № 6. C. 4758-4767.
135. Mataga N., Kaifu Y., Koizumi M. Solvent Effects upon Fluorescence Spectra and the Dipolemoments of Excited Molecules // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1956. T. 29, № 4. C. 465-470.
136. Lippert E. Spektroskopische Bestimmung des Dipolmomentes aromatischer Verbindungen im ersten angeregten Singulettzustand // Zeitschrift für Elektrochemie, Berichte der Bunsengesellschaft für Phys. Chemie. 1957. T. 61, № 8. C. 962-975.
137. Lakowicz J.R. Principles of Fluorescence Spectroscopy. Third Edit / nog peg. Lakowicz J.R. Boston, MA: Springer US, 2006. 954 c.
138. J.F. Rabek. Progress in photochemistry and photophysics, vol. V. Boca Raton: CRC Press, 2016. 1-208 c.
139. Bai X.J. u gp. A «turn-on» fluorescent chemosensor for the detection of Zn2+ ion based on 2- (quinolin-2-yl)quinazolin-4(3#)-one // Heterocycl. Commun. 2018. T. 24, № 3. C. 135-139.
140. Valeur B., Berberan-Santos M.N. Molecular Fluorescence. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2012.
141. Fabbrizzi L. u gp. Sensing of transition metals through fluorescence quenching or enhancement: A review // Analyst. 1996. T. 121, № 12. C. 1763-1768.
142. Borase P.N., Thale P.B., Shankarling G.S. Dihydroquinazolinone based “turn-off” fluorescence sensor for detection of Cu2+ ions // Dye. Pigment. 2016. T. 134. C. 276-284.
143. Diaz F.R. u gp. Synthesis, characterization, electropolymerization, and theoretical study of 2,3- di-(2-thienyl)quinoxaline // Polym. Bull. 2006. T. 56, № 2-3. C. 155-162.
144. Burrows H.D. u gp. Fluorescence Study of Dehydroabietic Acid-Based Bipolar Arylamine-Quinoxalines // J. Fluoresc. 2006. T. 16, № 2. C. 227-231.
145. Shrivastava A., Gupta V. Methods for the determination of limit of detection and limit of quantitation of the analytical methods // Chronicles Young Sci. 2011. T. 2, № 1. C. 21.
146. Verbitskiy E. V. u gp. New V-shaped push-pull systems based upon 4,5-di(hetero)aryl substituted pyrimidines: their synthesis and application for the detection of nitroaromatic explosives // Arkivoc. 2016. T. 2016, № 3. C. 360-373.
147. Tanwar A.S. u gp. Inner Filter Effect and Resonance Energy Transfer Based Attogram Level Detection of Nitroexplosive Picric Acid Using Dual Emitting Cationic Conjugated Polyfluorene // ACS Sensors. 2018. T. 3, № 8. C. 1451-1461.
148. Sahoo S.K. u gp. Iron(iii) selective molecular and supramolecular fluorescent probes // Chem. Soc. Rev. 2012. T. 41, № 21. C. 7195-7227.
149. Sheldrick G.M. A short history of SHELX // Acta Crystallogr. Sect. A Found. Crystallogr. 2008. T. 64, № 1. C. 112-122.

Работу высылаем на протяжении 30 минут после оплаты.



Подобные работы


©2025 Cервис помощи студентам в выполнении работ
.