
Тип работы:	Предмет:	Язык работы:

СИНТЕЗ НОВЫХ МОНОМОЛЕКУЛЯРНЫХ ПОЛИ(АЗА)АРОМАТИЧЕСКИХ ФЛУОРОФОРОВ КАК ХЕМОСЕНСОРОВ/ПРОБ, РЕАЛИЗУЮЩИХ РАЗЛИЧНЫЕ МЕХАНИЗМЫ ТРАНСДУКЦИИ СИГНАЛА

Работа №	102198
Тип работы	Диссертации (РГБ)
Предмет	химия
Объем работы	149
Год сдачи	2018
Стоимость	4235 руб.
ПУБЛИКУЕТСЯ ВПЕРВЫЕ
Просмотрено	144

Не подходит работа?

Узнай цену на написание

Содержание

Введение 4
1. Литературный обзор. Основные методы получения и применение поли(гетеро)ароматических мономолекулярных флуорофоров и хемосенсоров 11
Введение 11
Пути синтеза иптиценовых соединений 11
Синтез триптиценов 12
Синтез пентиптиценов 14
Синтез производных пентиптиценов 16
Синтез иптиценовых производных на основе полиароматических хромофоров 18
Пути синтеза пиреновых производных. Функционализация пирена в положение 1 19
Бромирование пирена для последующего кросс-сочетания и литиирования. Реакция
цианирования по Розенмунд ван Брауну 20
Формилирование/ацилирование пирена с последующей возможностью проведения реакции
Виттита 24
Нитрование. Восстановление до аминов. Клик-реакции 26
Сульфирование пирена. Синтез 1-пиренсульфанильных производных 27
Пути синтеза азаантраценовых производных 28
Применение мономолекулярных флуорофоров в качестве хемосенсоров и проб 38
Сенсоры на основе иптиценов 39
Сенсоры на основе пирена и его производных 42
Сенсоры на основе азаантраценов 47
Заключение 48
2. Синтез новых мономолекулярных поли(аза)ароматических флуорофоров как
хемосенсоров/проб, реализующих различные механизмы трансдукции сигнала 50
Синтез пирен-содержащих иптиценовых производных 50
Рентгеноструктурный анализ двух супрамолекулярных комплексов а«шм-дибромиптицена 3 с
нитробензолом и мезитиленом 55
Исследование фотофизических свойств иптиценов 2-4 57
Анализ квантово-химических расчетов иптиценов 4а-б и соединения 5 [85] 62
Исследование сенсорных ячеек для визуального обнаружения нитросодержащих аналитов в
газовой фазе 63
Синтез пирен-содержащих водорастворимых флуорофоров 64
Исследование флуоресцентного тушения сенсоров 10-13, 15-16 нитроароматическими
аналитами в воде 67
Исследование флуоресцентного тушения нитроалифатическими аналитами в воде и Н2О/ТГФ
(25%). Анализ квантово-химических расчетов 70
Анализ механизма трансдукции сигнала в результате тушения эмиссии сенсоров нитросодержащими аналитами 75
Исследование чувствительности сенсоров на воздействие паров ВВ 77
Синтез арилзамещенных 3-циано-2-азаантраценовых производных 78
Анализ квантово-химических расчетов 2,3-дегидронафталина и 1,2,4-триазинов 19а,19в,19ж,19д 83
Исследование фотофизических свойств флуорофоров 21а-е 84
3. Экспериментальная часть 91
Заключение 139
Список сокращений 141
Список литературы 142

Введение

Актуальность и степень разработанности темы исследования. Основной задачей проектирования мономолекулярных флуоресцентных сенсоров/проб (зондов) является обеспечение ими эффективной трансдукции сигнала (от английского «signal transduction» - сигнальная трансдукция, трансдукция, передача сигнала [1]), в совокупности с уникальными химическими и фотофизическими характеристиками, обеспечивающими высокочувствительный и селективный отклик на различные аналиты (взрывчатые вещества (ВВ), промышленные отходы, продукты биотрансформации лекарственных средств, пестициды и проч.), избирательное проникновение в живую клетку, ответный отклик на изменения окружающей среды и т.д. Выполнение этой задачи возможно только при условии использования направленного синтетического дизайна, основанного на применении современных методов и приемов органического синтеза. Несмотря на значительный спрос на малые молекулярные флуорофоры, химическая база для гибкого синтеза остается весьма ограниченной, так как наращивание системы сопряжения, как правило, приводит к эффекту внутреннего флуоресцентного тушения. Малые молекулы часто способны более эффективно проникать в биологические системы, ковалентно или нековалентно взаимодействовать с аналитами, осуществлять внутримолекулярный перенос заряда и т.д. Весьма перспективными органическими полиядерными каркасами для моделирования мономолекулярных флуоресцентных сенсоров и проб являются линейные и периконденсированные полициклические ароматические углеводороды, выступающие в качестве хромофорной основы и определяющие благоприятные термодинамические характеристики люминофора. Разрешенный во времени инструментарий, тщательный подбор хромофорной основы, глубокий анализ механизмов трансдукции сигнала флуорофоров обуславливают значительный прогресс в области исследования флуоресцентного обнаружения аналитов (ингридиентов взрывчатых веществ и смесей, биоактивных соединений, компонентов техногенных отходов и даже некоторых газов), исследования в области клеточных красителей, ответного отклика на изменения окружающей среды и т.д.
Объектами настоящего исследования являются мономолекулярные поли(аза)ароматические флуорофоры с различным функциональным окружением:
• «полость-содержащие» пирено-иптицены,
• мицеллообразующие пиренсодержащие производные,
• флуорофоры с внутренним переносом заряда (ICT-состоянием) на основе 2- азаантраценовых производных.
Мономолекулярные (элемент)органические флуоресцентные сенсоры и пробы играют значительную роль в аналитической химии, медицине, экологическом мониторинге, обеспечении безопасности населения из-за большей синтетической доступности, высокого порога обнаружения различных аналитов, возможности легкой настройки (путем малостадийных синтетических манипуляций), чувствительности и селективности по отношению к аналитам различной природы (ионам, электронодефицитным (нитросодержащим) и нейтральным молекулам, органеллам клетки, аминокислотам, коферментам и т.д.), быстрого времени отклика, а также возможности локального наблюдения. Выполнение различных задач при использовании мономолекулярных флуорофоров в значительной степени зависит от механизма трансдукции сигнала, реализация которого возможна только при соблюдении определенных требований к химической структуре хромофора. Так для инициирования процесса распознавания нитросодержащего аналита в различных средах через тушение интенсивности эмиссии сенсора наиболее эффективен фотоиндуцированный электронный переход («photoinduced electron transfer», РЕТ) или формирование сферы эффективного тушения ((«sphere of action»), описываемой моделью Перрина), возможные только при условии наличия в структуре флуорофора поли(гетеро)ароматической хромофорной основы. В случае реализации сольватохромизма, /»//-чувствительности, термочувствительности и др. (что является важным инструментарием для исследования биологических систем) у сенсора/пробы часто используют флуорофоры с внутримолекулярным переносом заряда (ICT-состоянием). При этом в химической структуре флуорофора достаточным является наличие донорных и акцепторных групп, соединенных л-линкером, что позволяет производить эффективную настройку молекулярного сенсора («fine-tuning») для решения конкретных задач (например, покраски органелл клетки, реализации отклика на изменения факторов окружающей среды и т.д.). Обобщая все вышеизложенное, настоящая работа посвящена поиску эффективных методов синтеза мономолекулярных флуорофоров поли(аза)ароматической природы, изучению их статических и динамических (в том числе в присутствии аналитов в условиях изменяющихся внешних факторов) фотофизических свойств, и, наконец, изучению влияния введения гетероатома и других видов химической модификации целевых молекул на фотофизические свойства хемосенсоров/проб.
Целью настоящей работы является направленный синтез мономолекулярных поли(гетеро)ароматических флуорофоров с разным функциональным окружением:
• «полость-содержащих» пирено-иптиценов,
• мицеллообразующих флуорофоров на основе пирена,
• флуорофоров на основе 2-азаантраценовых производных,
способных формировать определенные фотофизические механизмы трансдукции сигнала, приводящие к распознаванию аналитов через тушение интенсивности эмиссии сенсора, к сольватохромизму,/»//-чувствительности, проникновению в биологическую систему ит.д. Задачи исследования. Для реализации поставленной цели необходимо решить следующие задачи:
• Анализ литературных данных, теоретических основ и квантово-химических расчетов для поиска методов синтеза эффективных и чувствительных молекулярных флуорофоров, работающих по различным механизмам трансдукции сигнала, с целью обнаружения нитросодержащих взрывчатых веществ, биологически активных соединений и техногенных отходов, применения в качестве индикаторов изменений окружающей среды, покраски органелл клетки.
• Синтез флуорофоров с внутренним переносом заряда (ICT) на основе 2- азаантраценовых производных.
• Синтез мицеллообразующих флуорофоров на основе пирена.
• Синтез «полость-содержащих» пирено-иптиценовых производных.
• Измерение и анализ фотофизических характеристик полученных сенсоров, рентгеноструктурный анализ.
• Исследование механизма трансдукции сигнала сенсоров, приводящего к явлению тушения интенсивности эмиссии аналитами в различных средах, в том числе в воде, на основе модели Штерна-Фольмера и Перрина.
• Исследование и математический анализ явления сольватохромизма флуорофоров с внутренним переносом заряда.
• Разработка практически значимых функциональных материалов на основе полученных флуорофоров.
Научная новизна и теоретическая значимость.
С использованием полиядерных аринов, генерированных in situ,впервые синтезированы «полость-содержащие» пирено-иптиценовые производные, а также флуорофоры с внутренним переносом заряда на основе 2-азаантраценовых производных.
Впервые показана способность пирено-иптиценовых сенсоров к эффективному «turn-off» (через тушение флуоресценции) флуоресцентному детектированию труднообнаруживаемого 1,3,5-тринитропер гидро-1,3,5-триаз ина (гексогена, RDX) в газовой фазе и органических растворах, а также к обнаружению других нитроароматических компонентов взрывчатых веществ в аналогичных условиях.
С использованием теоретических (DFT-расчетов) и экспериментальных методов изучено влияние природы заместителей в цикле на направление реакции, а также выходы продуктов реакции аза-Дильса-Альдера 5-R-1,2,4-триазинов (диенов) с 2,3- дегидронафталином (диенофилом), генерированном in situ.
Исследовано и математически доказано явление положительного сольватохромизма З-циано-2-азаантраценовых флуорофоров с использованием уравнения Лапперта-Матага. Предложена классификация сенсоров по степени внутреннего переноса заряда (1СТ-состояния).
Впервые синтезированы мицеллообразующие водорастворимые хемосенсоры/флуорофоры на основе пирена, работающие без привлечения внешних ПАВ.
Показана возможность данных мицеллообразующих сенсоров к флуоресцентному «turn-off» обнаружению нитроароматических взрывчатых веществ и низколетучих труднообнаруживаемых нитроалифатических взрывчатых веществ (нитроэфиров и нитроаминов), а также нитроароматических пестицидов в водной среде, в газовой фазе, а также для контактного обнаружения.
С использованием моделей Штерна-Фольмера и Перрина проведен детальный анализ механизма трансдукции сигнала тушения интенсивности флуоресценции хемосенсоров в присутствии нитроаналитов.
Исследовано влияние введения гетероатома и других видов химической модификации целевых молекул на фотофизические свойства синтезированных флуорофоров.
Практическая ценность работы.
Разработаны эффективные, в том числе одностадийные/однореакторые методы синтеза ряда мономолекулярных флуорофоров как хемосенсоров и проб.
Предложены эффективные синтетические методы получения мицеллообразующих водорастворимых флуоресцентных хемосенсоров на основе пирена, работающих без привлечения внешних ПАВ.
Продемонстрирована эффективность использования полиядерных аринов, генерированных in situ,для формально одностадийного (однореакторного) получения (аза)аценов и пиренов с разнообразным функциональным окружением.
Предложен улучшенный метод визуального обнаружения нитро-аналитов в водной и газовой фазе, а также при контактном обнаружении, основанный на использовании явления мицеллообразования в отсутствие сторонних ПАВ соответствующих пиреновых флуорофоров, полученных путем направленной функционализации 1- пиренсульфокислоты и 1-гидроксипирена фрагментами поверхностно-активных групп.
С использованием полученных флуорофоров/хемосенсоров разработаны процедуры визуального экспресс-обнаружения нитросоединений (в том числе пестицидов и труднодетектируемых взрывчатых веществ) в водных и неводных средах, газовой фазе, а также путем контактного обнаружения, с применением доступных бумажных и полимерных носителей, микроячеек и силикагеля.
Личный вклад автора состоял в сборе, систематизации и анализе литературных данных, как по органическому синтезу, так и спектроскопическим методам анализа, фотофизическим свойствам и квантово-химическим расчетам мономолекулярных флуоресцентных сенсоров на основе поли(гетеро)ароматических хромофоров, таких как пирены, (аза)антрацены и их комбинациям, проведении экспериментальных синтетических и фотофизических исследований, обработке и обсуждении полученных результатов, подготовке публикаций.
Методология и методы диссертационного исследования основаны на современных методах органического синтеза, комплексе физико-химических и спектральных методов анализа, а именно: определении температуры плавления, элементном анализе, масс- спектрометрии, ГХ-МС, рентгеноструктурном анализе, 'н и 13С ЯМР-спектроскопии, молекулярной электронной спектроскопии, а также на квантово-химических расчетах (ОРТ).
Степень достоверности полученных результатов подтверждена экспериментальными данными. Спектроскопические, фотофизические исследования, а также анализ состава, структуры соединений были проведены на сертифицированном оборудовании.
Положения, выносимые на защиту:
1. Методы синтеза «полость-содержащих» пирено-иптиценовых производных, мицеллообразующих водорастворимых сенсоров на основе пирена, а также флуорофоров с внутренним переносом заряда (1СТ-состоянием) на основе 2- азаантраценовых производных.
2. Результаты фотофизических исследований полученных мономолекулярных флуоресцентных сенсоров и их анализ.
2.1 Результаты исследований флуоресцентного тушения полученных хемосенсоров нитросодержащими аналитами и анализ механизма трансдукции сигнала, приводящего к явлению тушения с использованием модели Штерна-Фольмера и Перрина.
2.2 Результаты исследований и анализ механизма трансдукции сигнала З-циано-2- азаантраценовых флуорофоров/хемосенсоров, приводящего к положительному
сольватохромизму,/»//-чувствительности, тушению флуоресценции и т.д.
2.3 Математический анализ явления сольватохромизма с использованием уравнения Липперта-Матага и классификация сенсоров по степени ICT состояния.
3. Анализ квантово-химических расчетов (DFT) мономолекулярных флуорофоров.
4. Результаты работы по возможному практическому использованию полученных сенсоров.
Публикации. Основное содержание диссертации изложено в 5 статьях, опубликованных в рецензируемых научных журналах рекомендованных ВАК РФ, в том числе входящих в международные базы Scopus и Web of Science, а также в 14 тезисах материалов конференций международного и российского уровней.
Апробация результатов. Основные результаты были представлены на конференциях: кластер конференций по органической химии «Оргхим-2013» (Санкт-Петербург, 2013), Уральский научный форум «Современные проблемы органической химии» (Екатеринбург, 2014), XXVI международная Чугаевская конференция по координационной химии (Казань, 2014), V конференция с элементами научной школы для молодежи «Органические и гибридные наноматериалы» (Иваново, 2015), International Congress on Heterocyclic Chemistry “KOST-2015” (Москва, 2015), 1st European Young Chemists Meeting (Португалия, Гимарайнш, 2016), XX Менделеевский съезд по общей и прикладной химии (Екатеринбург, 2016), Österreichische Chemietage 2017 «Chemistry - from Life Sciences to Materials» (Австрия, Зальцбург, 2017), RSC-NOST Symposium on Organic & Biomolecular Chemistry (Великобритания, Лидс, 2017).
Объем и структура работы. Диссертация выполнена на 149 страницах, состоит из введения, трех глав: литературный обзор (глава 1), обсуждение результатов (глава 2), экспериментальная часть (глава 3) и выводов. Диссертация содержит 58 схем, 12 таблиц, 115 рисунков. Библиографический список цитируемой литературы содержит 139 наименований.
Благодарность Автор выражает глубокую и искреннюю благодарность своему научному руководителю д.х.н. профессору Зырянову Г.В., а также к.х.н. Ковалеву И.С. за научное руководство и неоценимую помощь в проведении исследований, к.х.н. Копчуку Д.С. за помощь в проведении исследований, доценту, к.х.н. Ельцову О.С. и всему коллективу лаборатории ЯМР ХТИ УрФУ за проведение анализа продуктов и интермедиатов с использованием спектроскопии ЯМР, к.х.н. Слепухину П.А. (Институт органического синтеза УрО РАН, г. Екатеринбург) за проведение рентгеноструктурного анализа, Ким Г.А. (Институт органического синтеза УрО РАН, г. Екатеринбург) и к.х.н. Хасанову А.Ф. за проведение фотофизических измерений, а также заведующему кафедрой академику РАН Чарушину В.Н., профессору кафедры органической и биомолекулярной химии академику РАН Чупахину О.Н., директору ХТИ УрФУ чл.-корр. РАН Русинову В.Л. и всему коллективу кафедры органической и биомолекулярной химии за помощь и поддержку при выполнении данных исследований. Некоторые разделы данной работы выполнены в рамках грантов РНФ (№15-13-10033, 16-43-02020 и 18-13-00365).

Возникли сложности?

Нужна помощь преподавателя?

Помощь студентам в написании работ!

ДИПЛОМНЫЕ МАГИСТЕРСКИЕ ДИССЕРТАЦИИ

Курсовые Статьи Диплом Рязань

Заключение

1. Показана синтетическая эффективность применения полиядерных аринов, генерированных in situ,для синтеза поли(гетеро)ароматических флуорофоров/хемосенсоров различного применния.
2. Впервые получены «полость-содержащие» иптиценовые производные на основе пирена. Показана возможность данных пирено-иптиценов к «turn-off» флуоресцентному детектированию как труднодетектируемого ВВ - гексогена, так и «традиционных» ароматических нитро-ВВ (2,4-ДНТ, 2,4,6-ТНТ и других) в газовой фазе и органических растворителях.
3. Впервые синтезированы флуорофоры с внутренним переносом заряда на основе 3- циано-2-азаантраценовых производных посредством одностадийной реакции между 5- циано-1,2,4-триазинами и 2,3-дегидронафталином, генерированном in situ.Показано влияние введение гетероатома (азота) и природы заместителей на формирование внутримолекулярного переноса заряда З-циан-2-азаантраценовых сенсоров/проб, как фактора эффективной трансдукции сигнала, обусловливающего явления сольватохромизма и /»//-чувствительности.
4. Исследовано и математически доказано явление положительного сольватохромизма 3- циано-2-азаантраценовых флуорофоров с использованием уравнения Липперта- Матага. Предложена классификация полученных З-циано-2-азаантраценов по степени внутреннего переноса заряда (ICT-состояния) в слабополярных и полярных растворителях.
5. Впервые получены водорастворимые мицеллообразующие флуорофоры/хемосеноры на основе 1-гидроксипирена и 1-пиренсульфокислоты. Показана способность данных соединений к эффективному флуоресцентному детектированию труднообнаруживаемых нитроалифатических ВВ (нитроэфиров и нитроаминов), а также нитроароматических соединений (ВВ и пестицидов) в водных растворах, в газовой фазе, а также на поверхности вследствие мицеллообразования хемемосенсоров без участия стороннего ПАВ.
6. На основе моделей Штерна-Фольмера и Перрина предложено и обосновано формирование сферы эффективного тушения «полость-содержащих» иптиценов и мицеллообразующих пиренсодержащих хемосенсоров как основного фактора эффективной трансдукции сигнала при тушении флуоресценции хемосенсоров в различных средах, в том числе в воде, в присутствии тушителей/аналитов.
7. Продемонстрированы широкие возможности визуального экспресс обнаружения нитро-аналитов в растворах, на поверхностях, и газовой фазе путем импрегнирования бумажных и полимерных носителей, микроячеек и селикагеля растворами хемосенсоров.
Перспективы дальнейшей разработки темы. Перспективным направлением развития темы исследования является получение высокоэффективных хемосенсоров/проб на основе полиароматических хромофоров не только на нейтральные молекулы нитросодержащих аналитов, но и на заряженные ионы, в том числе на катионы металлов, включая лантаноиды и актиноиды, а также анионы галогенов и в перспективе газов. Кроме того, весьма актуальным является развитие дальнейшего изучения влияния введения гетероатома, а также различных функциональных групп, в целевую молекулу флуорофора на фотофизические свойства. Это интересно как для развития фундаментальных областей наук, связанных с изучением электронных переходов в возбужденных (элемент)органических системах, так и для развития практических областей применения полученных хемосенсоров/флуорофоров, например, для их введения в различные биологические системы в качестве красителей, биомаркеров и /лН-проб и т.д. И наконец, представленная в данной работе стратегия однореакторного/одностадийного синтеза сложных органических молекул ((аза)аценов, пиренов и пр.) дает обширное поле для развития так называемых РА8Е-методов синтеза экономически/экологически доступных полиядерных плоских и каркасных флуорофоров как основы для получения функциональных материалов, приборов молекулярной электроники и фотоники, а также синергетических устройств и материалов различного применения.

Литература

1. Demchenko А.Р. Introduction to fluorescence sensing. Springer. Springer International Publishing Switzerland: Springer International Publishing Switzerland, 2015. 794 p.
2. Lakowicz J.R. Principles of Fluorescence Spectroscopy. Springer, / ed. Lakowicz J.R. Boston, MA: Springer US, 2006. 954 p.
3. Valeur В. Molecular Fluorescence: Principles and Applications // Methods. Weinheim, FRG: Wiley-VCH Verlag GmbH, 2001. 399 p.
4. Chen C.-F., Ma Y.-X. Iptycenes Chemistry. Springer. Berlin, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg, 2013. 384 p.
5. Hart H., Shamouilian S., Takehira Y. Generalization of the Triptycene Concept. Use of Diaryne Equivalents in the Synthesis of Iptycenes // J. Org. Chem. 1981. Vol. 46, № 22. P.4427-4432.
6. Weidman J.R., Guo R. The Use of Iptycenes in Rational Macromolecular Design for Gas Separation Membrane Applications // Ind. Eng. Chem. Res. 2017. Vol. 56, № 15. P. 4220-4236.
7. Zhao L., Li Z., Wirth T. Triptycene Derivatives: Synthesis and Applications // Chem. Lett.
2010. Vol. 39, № 7. P. 658-667.
8. Chen C.-F. Novel triptycene-derived hosts: synthesis and their applications in supramolecular chemistry // Chem. Commun. 2011. Vol. 47, № 6. P. 1674.
9. Swager T.M. Iptycenes in the design of high performance polymers // Acc. Chem. Res. 2008. Vol. 41, № 9. P. 1181-1189.
10. Chong J.H., MacLachlan M.J. Iptycenes in supramolecular and materials chemistry. // Chem. Soc. Rev. 2009. Vol. 38. P. 3301-3315.
11. Thomas S.W., Joly G.D., Swager T.M. Chemical Sensors Based on Amplifying Fluorescent Conjugated Polymers // Chem. Rev. 2007. Vol. 107, № 4. P. 1339-1386.
12. Bartlett P.D., Ryan M.J., Cohen S.G. Triptycene 1 (9,10-o-Benzenoanthracene) // J. Am. Chem. Soc. 1942. Vol. 64, № 11. P. 2649-2653.
13. Craig A., Wilcox, Jr. C. Communications: A New Synthesis of Triptycene // J. Org. Chem. 1959. Vol. 24, № 10. P. 1619.
14. Wittig G., Ludwig R. Triptycen aus Anthracen und Dehydrobenzol // Angew. Chemie. 1956. Vol. 68, № 1. P. 40.
15. Stiles M., Miller R.G. Decomposition of benzenediazonium-2-carboxylate // J. Am. Chem. Soc. 1960. Vol. 82, № 14. P. 3802.
16. Friedman L., Logullo F.M. Benzynes via Aprotic Diazotization of Anthranilic Acids: A Convenient Synthesis of Triptycene and Derivatives // J. Am. Chem. Soc. 1963. Vol. 85, № 10. P. 1549.
17. Cadogan J.I.G., Hall J.K.A., Sharp J.T. The formation of arynes by reaction of potassium t-butoxide with aryl halides // J. Chem. Soc. C Org. 1967. Vol. 0, № 0. P. 1860-1862.
18. Kitamura T. et al. A New and Efficient Hypervalent lodine-Benzyne Precursor, (Phenyl)[ о -(trimethylsilyl)phenyl]iodonium Tritiate: Generation, Trapping Reaction, and Nature of Benzyne//J. Am. Chem. Soc. 1999. Vol. 121, № 50. P. 11674-11679.
19. Kessar S. V. et al. A Study of BF3-Promotedortho Lithiation of Anilines and DFT Calculations on the Role of Fluorine-Lithium Interactions // Angew. Chemie Int. Ed. 2008. Vol. 47, № 25. P. 4703-4706.
20. Klanderman B.H., Criswell T.R. Reactivity of benzyne toward anthracene systems // J.
Org. Chem. 1969. Vol. 34, № 11. P. 3426-3430.
21. Skvarchenko V.R., Shalaev V.K., Klabunovskii E.I. Advances in the Chemistry of Triptycene//Russ. Chem. Rev. 1974. Vol. 43, № 11. P. 951-966.
22. Hart H. et al. Iptycenes : Extended triptycenes // Tetrahedron. 1986. Vol. 42, № 6. P. 1641-1654.
23. Pei B.J., Chan W.H., Lee A.W.M. Oxadisilole fused triptycene and extended triptycene: Precursors of triptycyne and extended triptycyne // J. Org. Chem. 2010. Vol. 75, № 21. P. 7332-7337.
24. Zyryanov G. V., Palacios M.A., Anzenbacher P. Simple Molecule-Based Fluorescent Sensors for Vapor Detection of TNT // Org. Lett. 2008. Vol. 10, № 17. P. 3681-3684.
25. Yang J.-S., Swager T.M. Porous Shape Persistent Fluorescent Polymer Films: An Approach to TNT Sensory Materials // J. Am. Chem. Soc. 1998. Vol. 120, № 21. P. 5321— 5322.
26. Зырянов Г.В. Синтез и свойства (гетеро)ароматических хемосенсоров для нитро-, нитрозосоединений, а также органических анионов: диссертация ... доктора химических наук : 02.00.03 - Search RSL // Екатеринбург, УрФУ. 2012. Р. 280.
27. Ashton P.R. et al. Molecular belts. 2. Substrate-directed syntheses of belt-type and cage-type structures // J. Am. Chem. Soc. 1993. Vol. 115, № 13. P. 5422-5429.
28. Kalyanasundaram K., Thomas J.K. Environmental Effects on Vibronic Band Intensities in Pyrene Monomer Fluorescence and Their Application in Studies of Micellar Systems // J. Am. Chem. Soc. 1977. Vol. 99, № 7. P. 2039-2044.
29. Figueira-Duarte T.M., Müllen К. Pyrene-based materials for organic electronics // Chem. Rev. 2011. Vol. Ill, № 11. P. 7260-7314.
30. Feng X. et al. Functionalization of Pyrene To Prepare Luminescent Materials—Typical Examples of Synthetic Methodology // Chem. - A Eur. J. 2016. Vol. 22, № 34. P. 11898— 11916.
31. Dewar M.J.S., Dennington R.D. DEWAR-PI study of electrophilic substitution in selected polycyclic fluoranthene hydrocarbons // J. Am. Chem. Soc. 1989. Vol. Ill, № 11. P. 3804-3808.
32. Ogino К. et al. Photoelectric Emission and Electrical Conductivity of the Cesium Complex with Pyrene Derivatives // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1965. Vol. 38, № 3. P. 473- 477.
33. Berg A., Lundblad G., Silldn L.G. Studies in the Pyrene Series. V. 3-Pyrenyl-lithium. // Acta Chem. Scand. 1949. Vol. 3. P. 655-659.
34. Das A. et al. A Rapid and Innovative Method for the Identification of Aromatic and Anti-aromatic Nature of Organic Compounds //World J. Chem. Educ. 2013. Vol. 1, № 1. P. 6-
8.
35. Vollmann H. et al. Beiträge zur Kenntnis des Pyrens und seiner Derivate // Justus Liebig’s Ann. der Chemie. 1937. Vol. 531, № 1. P. 1-159.
36. Mitchell R.H., Lai Y.-H., Williams R. V. N-Bromosuccinimide-dimethylformamide: a mild, selective nuclear monobromination reagent for reactive aromatic compounds // J. Org. Chem. 1979. Vol. 44, № 25. P. 4733-4735.
37. Feng X. et al. Influence of substituent position on thermal properties, photoluminescence and morphology of pyrene-fluorene derivatives // J. Mol. Struct. 2015. Vol. 1086. P. 216- 222.
38. Niamnont N. et al. Tunable star-shaped triphenylamine fluorophores for fluorescence quenching detection and identification of nitro-aromatic explosives // Chem. Commun. 2013. Vol. 49, № 8. P. 780-782.
39. Bernhardt S. et al. Pyrene as Chromophore and Electrophore: Encapsulation in a Rigid Polyphenylene Shell // Chem. - AEur. J. 2006. Vol. 12, № 23. P. 6117-6128.
40. Hu J.Y. et al. Synthesis, structural and spectral properties of diarylamino-functionalized pyrene derivatives via Buchwald-Hartwig amination reaction // J. Mol. Struct. 2013. Vol. 1035, № June. P. 19-26.
41. Suzuki K. et al. New host materials for blue emitters // Synth. Met. 2004. Vol. 143, № 1. P. 89-96.
42. Chidirala S. et al. Pyrene-Oxadiazoles for Organic Light-Emitting Diodes: Triplet to Singlet Energy Transfer and Role of Hole-Injection/Hole-Blocking Materials // J. Org. Chem. 2016. Vol. 81, № 2. P. 603-614.
43. George S.R.D. et al. Putting corannulene in its place. Reactivity studies comparing corannulene with other aromatic hydrocarbons // Org. Biomol. Chem. 2015. Vol. 13, № 34. P. 9035-9041.
44. Yamato T., Miyazawa A., Tashiro M. Medium-sized cyclophanes. Part 31. Synthesis and electrophilic substitution of 8-substituted [2]metacyclo[2](l,3)pyrenophanes // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1993. Vol. 0, № 24. P. 3127-3137.
45. Okamoto H. et al. Highly Selective Cis-Trans Photoisomerization of 1-Pyrenylethylenes: Relations between the Modes of Isomerization and Potential Energy Surfaces // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990. Vol. 63, № 10. P. 2881-2890.
46. Sunamoto J. et al. Liposomal membranes. 2. Synthesis of a novel pyrene-labeled lecithin and structural studies on liposomal bilayers // J. Am. Chem. Soc. 1980. Vol. 102, № 3. P. 1146-1152.
47. Orlowska M. et al. Study on the synthesis and molecular recognition of new receptors for selective complexation of carboxylic acids // Tetrahedron. 2010. Vol. 66, № 13. P. 2486- 2491.
48. Menger F.M., Whitesell L.G. Binding properties of 1-pyrenesulfonic acid in water // J. Org. Chem. 1987. Vol. 52, № 17. P. 3793-3798.
49. Yan N. et al. How Do Liquid Mixtures Solubilize Insoluble Gelators? Self-Assembly Properties of Pyrenyl-Linker-Glucono Gelators in Tetrahydrofuran-Water Mixtures // J. Am. Chem. Soc. 2013. Vol. 135, № 24. P. 8989-8999.
50. Allen C.F. Six Membered Heterocyclic Nitrogen Compounds with Three Condensed Rings. John Wiley & Sons, 2007. 650 p.
51. Koyama J. et al. Structure-activity relations of azafluorenone and azaanthraquinone as antimicrobial compounds //Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005. Vol. 15, № 4. P. 1079-1082.
52. Rotthier G. et al. Synthesis and anti-tubercular activity of N 2 -arylbenzo[g]isoquinoline- 5,10-dione-3-iminium bromides // Org. Biomol. Chem. 2016. Vol. 14, № 6. P. 2041- 2051.
53. Cavalletti E. et al. Pixantrone (BBR 2778) has reduced cardiotoxic potential in mice pretreated with doxorubicin: Comparative studies against doxorubicin and mitoxantrone // Invest. New Drugs. 2007. Vol. 25, № 3. P. 187-195.
54. Kang N., Hlil A.R., Hay A.S. Fluorescent poly(aryl ether)s containing benzo[g]phthalazine and benzo[g]isoquinoline moieties // J. Polym. Sci. Part A Polym. Chem. 2004. Vol. 42, № 22. P. 5745-5753.
55. Nijegorodov N., Mabbs R., Winkoun D.. Influence of weak and strong donor groups on the fluorescence parameters and the intersystem crossing rate constant // Spectrochim. Acta Part A Mol. Biomol. Spectrosc. 2003. Vol. 59, № 3. P. 595-606.
56. Taffarel E. et al. Coexistence of Ligand Localized and MLCT Excited States in a 2-(2‘- Pyridyl)benzo[ g ]quinoline Complex of Ruthenium(II) // Inorg. Chem. 1996. Vol. 35, № 7. P. 2127-2131.
57. Krapcho A.P., Gilmor T.P. General synthetic route to benz[g]isoquinolines (2- azaanthracenes) // Journal of Heterocyclic Chemistry. 1998. Vol. 35, № 3. P. 669-674.
58. Philips A. Ueber Anthrapyridinchinon // Berichte der Dtsch. Chem. Gesellschaft. 1894. Vol. 27, №2. P. 1923-1927.
59. Philips A. Ueber Anthrapyridin // Berichte der Dtsch. Chem. Gesellschaft. WILEY- VCH Verlag, 1895. Vol. 28, № 2. P. 1658-1660.
60. Krapcho A.P. et al. Synthesis of regioisomeric 6,9-(chlorofluoro)-substituted benzof g ]quinoline-5,10-diones, benzof g ] isoquinoline-5,10-diones and 6-chloro-9-fluorobenzo[ g ]quinoxaline-5,10-dione // J. Heterocycl. Chem. 1997. Vol. 34, № 1. P. 27-32.
61. Benz[g]isoquinoline-5,10-dione 99% | Sigma-Aldrich [Electronic resource], URL: https://www. sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/282219?lang=en®ion=RU.
62. Jacobs J. et al. New and highly efficient synthesis of 3-substituted 1- hydroxybenz[g]isoquinoline-5,10-diones // Tetrahedron. 2009. Vol. 65, № 6. P. 1193— 1199.
63. Prostakov N.S. et al. Selective hydrogenation and dehydrocyclization of 3-methyl-4- benzyl-2,6-diphenylpyridine // Chem. Heterocycl. Compd. 1982. Vol. 18, № 3. P. 283- 284.
64. Braun J. V., Nelles J. Synthese von Anthrapyridinen (Azanthracenen) // Berichte der Dtsch. Chem. Gesellschaft. 1937. Vol. 70, № 8. P. 1760-1766.
65. Prostakov N.S., Kuznetsov V.I., Datta Rai G. Substituted 2- and 4-benzylpyridines in the synthesis of benzo[g]quinolines and benzo[g]isoquinolines // Chem. Heterocycl. Compd. 1980. Vol. 16, № 5. P. 525-529.
66. Schultz EM., Arnold R.T. Synthetic Studies in the Isoquinoline Series // J. Am. Chem. Soc. 1949. Vol. 71, № 6. P. 1911-1914.
67. Govindachari T.R., Pai B.R. Synthesis of 3-Methyl Isoquinolines // J. Org. Chem. 1953. Vol. 18, № 10. P. 1253-1262.
68. Jones D.W., Wife R.L. o-Quinonoid compounds. Part V. Derivatives of 2,3- naphthoquinone dimethide // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1972. Vol. 0. P. 2722-2727.
69. Hiebl J. et al. New synthesis of isoquinoline-3-carboxylates // Tetrahedron Lett. 1999. Vol. 40, № 45. P. 7935-7938.
70. Kovalev I.S. et al. Aryne intermediates in the synthesis of polynuclear heterocyclic systems (review) // Chem. Heterocycl. Compd. 2012. Vol. 48, № 4. P. 536-547.
71. Deshmukh AR, Morgan M, Tran L B.E. Preparation of 10-Amino-9- anthracenecarbonitriles from the Reaction of a-Cyano-o-tolunitrile and Haloarenes Under Aryne-Forming Conditions // Synthesis (Stuttg). 1992. P. 1083-1084.
72. Crump S.L., Netka J., Rickborn B. Preparation of Isobenzofuran-Aryne Cycloadducts // J. Org. Chem. 1985. Vol. 50, № 15. P. 2746-2750.
73. Eiden F., Wünsch B. Naphtho[2,3-c]pyrane und Benz[g]isochinoline aus 6-Methoxy-2H- pyran-3(6H)-onl) // Arch. Pharm. (Weinheim). 1986. Vol. 319, № 10. P. 886-889.
74. Zou Y. et al. Synthesis of Anthracene and Azaanthracene Fluorophores via [ 2 + 2 + 2 ] Cyclotrimerization Reactions 1 . Experimental Procedures and Analytical Data. 2008. Vol. 2, № 8. P. 1-30.
75. Yang Y.Y. et al. A tandem approach to isoquinolines from 2-azido-3-arylacrylates and a- diazocarbonyl compounds // J. Org. Chem. 2008. Vol. 73, № 10. P. 3928-3930.
76. Van Aeken S. et al. Synthesis of 3-substituted benzo[g]isoquinoline-5,10-diones: a convenient one-pot Sonogashira coupling/iminoannulation procedure // Tetrahedron.
2011. Vol. 67, № 12. P. 2269-2278.
77. Cao J. et al. Synthesis of 2-azaanthracenes via a sequential Sonogashira coupling/alkynyl imine-allenyl imine isomerization/aza-Diels-Alder/elimination-aromatization reaction // Org. Lett. 2011. Vol. 13, № 3. P. 478-481.
78. Ruiz S. et al. Ruthenium-catalyzed oxidative coupling of primary amines with internal alkynes through C-H bond activation: Scope and mechanistic studies // Chem. - A Eur. J. 2015. Vol. 21, № 23. P. 8626-8636.
79. Sun B. et al. Cp Co III Catalyzed Site-Selective C&H Activation of Unsymmetrical O - Acyl Oximes: Synthesis of Multi substituted Isoquinolines from Terminal and Internal Alkynes // Angew. Chemie Int. Ed. 2015. Vol. 54, № 44. P. 12968-12972.
80. Yu X. et al. Oxadiazolone-Enabled Synthesis of Primary Azaaromatic Amines // Org. Lett. 2016. Vol. 18, № 20. P. 5412-5415.
81. Qi Z. et al. Rhodium-catalyzed annulation of arenes with alkynes assisted by an internal oxidizing N-0 bond // Org. Biomol. Chem. 2015. Vol. 13, № 45. P. 10977-10980.
82. Li Z., Zhu A., Yang J. One-Pot Three-Component Mild Synthesis of 2-Aryl-3-(9- alkylcarbazol-3-yl)thiazolin-4-ones // J. Heterocycl. Chem. 2012. Vol. 49, № 1. P. 1458— 1461.
83. Shanmugaraju S., Mukherjee P.S. 7t-Electron rich small molecule sensors for the recognition of nitroaromatics // Chem. Commun. 2015. Vol. 51, № 89. P. 16014-16032.
84. Yang J.S., Swager T.M. Fluorescent porous polymer films as TNT chemosensors: Electronic and structural effects // J. Am. Chem. Soc. 1998. Vol. 120, № 46. P. 11864— 11873.
85. Anzenbacher P. et al. Iptycene-Based Fluorescent Sensors for Nitroaromatics and TNT // Chem.-A Eur. J. 2012. Vol. 18, №40. P. 12712-12718.
86. Yang J.-S., Lin C.-S., Hwang C.-Y. Cu 2+ -Induced Blue Shift of the Pyrene Excimer Emission: A New Signal Transduction Mode of Pyrene Probes // Org. Lett. 2001. Vol. 3, № 6. P. 889-892.
87. Gong K. et al. Rational Attachment of Synthetic Triptycene Orthoquinone onto Carbon Nanotubes for Electrocatalysis and Sensitive Detection of Thiols // Anal. Chem. 2005. Vol. 77, №24. P. 8158-8165.
88. Zhao J.-M., Zong Q.-S., Chen C.-F. Complexation of Triptycene-Based Macrotricyclic Host toward (9-Anthracylmethyl)benzylammonium Salt: A Ba 2+ Selective Fluorescence Probe//J. Org. Chem. 2010. Vol. 75, № 15. P. 5092-5098.
89. Hu S.-Z., Chen C.-F. Hg2+ recognition by triptycene-derived heteracalixarenes: selectivity tuned by bridging heteroatoms and macrocyclic cavity // Org. Biomol. Chem. 2011. Vol. 9, № 16. P. 5838.
90. Stenersen J. Chemical Pesticides Mode of Action and Toxicology. CRC Press, 2004. 276 P-
91. Liu T. et al. Synthesis, optical properties and explosive sensing performances of a series of novel ^-conjugated aromatic end-capped oligothiophenes // J. Hazard. Mater. 2013. Vol. 246-247. P. 52-60.
92. United States Environmental Protection Agency. Technical Fact Sheet - 2,4,6- Trinitrotoluene (TNT) //EPA. 2017. 1-7 p.
93. Berlman I.B. Handbook of fluorescence spectra of aromatic molecules. Academic Press, 1971. 473 p.
94. Barnes J.C. et al. Complexes of pyrene with 2,4,6-trinitroanisole. Studies of association in solution and the crystal structure of the 1:1 complex // Tetrahedron. 1984. Vol. 40, № 9. P. 1595-1601.
95. Goodpaster J. V., McGuffin V.L. Fluorescence Quenching as an Indirect Detection Method for Nitrated Explosives // Anal. Chem. 2001. Vol. 73, № 9. P. 2004-2011.
96. Jian C., Seitz W.R. Membrane for in situ optical detection of organic nitro compounds based on fluorescence quenching // Anal. Chim. Acta. 1990. Vol. 237. P. 265-271.
97. Ding L. et al. A single fluorescent self-assembled monolayer film sensor with discriminatory power// J. Mater. Chem. 2012. Vol. 22, № 23. P. 11574.
98. Venkatramaiah N. et al. Fast detection of nitroaromatics using phosphonate pyrene motifs as dual chemosensors // Chem. Commun. 2014. Vol. 50, № 68. P. 9683-9686.
99. Hughes A.D. et al. A Pattern Recognition Based Fluorescence Quenching Assay for the Detection and Identification of Nitrated Explosive Analytes // Chem. - A Eur. J. 2008. Vol. 14, №6. P. 1822-1827.
100. Chen Y. et al. A water-soluble cationic oligopyrene derivative: Spectroscopic studies and sensing applications // Sensors Actuators B Chem. 2009. Vol. 138, № 2. P. 563-571.
101. Ding L. et al. Micelle-Induced Versatile Sensing Behavior of Bispyrene-Based Fluorescent Molecular Sensor for Picric Acid and PYX Explosives // Langmuir. 2014. Vol. 30, № 26. P. 7645-7653.
102. Hong J.-H., Choi J.-H., Cho D.-G. Simple Pyrene Derivatives as Fluorescence Sensors for TNT and RDX in Micelles // Bull. Korean Chem. Soc. 2014. Vol. 35, № 11.
103. United States Environmental Protection Agency. Technical Fact Sheet - Hexahydro-1,3,5- trinitro- 1,3,5-triazine (RDX) [Electronic resource], 2014. № January. P. 1-7. URL: https://www.epa.gov/Fsites/Fproduction/Ffiles/F2014- 03/documents/ffrrofactsheet_contaminant_rdx January2014_final.pdf
104. Marshall M., Oxley J.C. Explosives // Aspects of Explosives Detection. Elsevier, 2009. P. 11-26.
105. Wang C. et al. Trace Detection of RDX, HMX and PETN Explosives Using a Fluorescence Spot Sensor// Sci. Rep. 2016. Vol. 6, № 1. P. 25015.
106. Mosca L., Karimi Behzad S., Anzenbacher P. Small-Molecule Turn-On Fluorescent Probes for RDX//J. Am. Chem. Soc. 2015. Vol. 137, №25. P. 7967-7969.
107. Luo S. et al. Pentiptycene-based polyimides with hierarchically controlled molecular cavity architecture for efficient membrane gas separation // J. Memb. Sci. 2015. Vol. 480. P. 20-30.
108. Venkataramana G., Sankararaman S. Synthesis, Absorption, and Fluorescence-Emission Properties of 1,3,6,8-Tetraethynylpyrene and Its Derivatives // European J. Org. Chem. 2005. Vol. 2005, № 19. P. 4162-4166.
109. Cambridge Crystallographic Data Centre Number is CCDC 1486665 [Electronic resource], URL: http://xlink.rsc.org/7DOUC6NJ02956F (accessed: 25.04.2018).
110. Zhou Q., Swager T.M. Fluorescent Chemosensors Based on Energy Migration in Conjugated Polymers: The Molecular Wire Approach to Increased Sensitivity // J. Am. Chem. Soc. 1995. Vol. 117, № 50. P. 12593-12602.
111. Cambridge Crystallographic Data Centre Number is CCDC 1485942. [Electronic resource], URL: http://xlink.rsc.org/?DOI=C6NJ02956F (accessed: 25.04.2018).
112. Barnes J.C. et al. Complexes of pyrene with 2,4,6-trinitroanisole. Studies of association in solution and the crystal structure of the 1:1 complex // Tetrahedron. 1984. Vol. 40, № 9. P. 1595-1601.
113. Handbook of Spectroscopy / ed. Gauglitz G., Vo-Dinh T. Weinheim, FRG: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2003.
114. Sohn H. et al. Detection of Nitroaromatic Explosives Based on Photoluminescent Polymers Containing Metalloles // J. Am. Chem. Soc. 2003. Vol. 125, № 13. P. 3821— 3830.
115. Toal S.J., Trogler W.C. Polymer sensors for nitroaromatic explosives detection // J. Mater. Chem. 2006. Vol. 16, № 28. P. 2871.
116. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel G.E.S. et al. Gaussian 09: Revision D.01. Wallingford CT, 2009.
117. Spalt E.W. et al. Dermal absorption of environmental contaminants from soil and sediment: A critical review // J. Expo. Sci. Environ. Epidemiol. 2009. Vol. 19, № 2. P. 119-148.
118. Toal S.J., Magde D., Trogler W.C. Luminescent oligo(tetraphenyl)silole nanoparticles as chemical sensors for aqueous TNT // Chem. Commun. 2005. Vol. 0, № 43. P. 5465.
119. Li J., Kendig C.E., Nesterov E.E. Chemosensory Performance of Molecularly Imprinted Fluorescent Conjugated Polymer Materials // J. Am. Chem. Soc. 2007. Vol. 129, № 51. P. 15911-15918.
120. Lee H. et al. Synthesis of Oligonucleotide Adducts of the Bay Region Diol Epoxide Metabolites of Carcinogenic Polycyclic Aromatic Hydrocarbons // J. Org. Chem. 1995. Vol. 60, № 17. P. 5604-5613.
121. Cambridge Crystallographic Data Centre Number is CCDC 1415335 [Electronic resource], URL: http://doi.wiley.com/10.1002/asia.201501310 (accessed: 25.04.2018).
122. Chakraborti H. et al. Excited state electron transfer from aminopyrene to graphene: a combined experimental and theoretical study // Phys. Chem. Chem. Phys. 2013. Vol. 15, №45. P. 19932.
123. В.Л. Збарский. Толуол и его нитропроизводные. Москва: Эдиториал УРСС, 2000. 272 р.
124. James T.D. et al. Novel Saccharide-Photoinduced Electron Transfer Sensors Based on the Interaction of Boronic Acid and Amine // J. Am. Chem. Soc. 1995. Vol. 117, № 35. P. 8982-8987.
125. Kim E., Park S.B. Chemistry as a prism: A review of light-emitting materials having tunable emission wavelengths // Chem. - An Asian J. 2009. Vol. 4, № 11. P. 1646-1658.
126. Kopchuk D.S. et al. Preparation of Pyridyl-substituted Monoazatriphenylenes // Chem. Heterocycl. Compd. 2013. Vol. 49, № 3. P. 500-502.
127. Li J. et al. A concise method to prepare linear 2,3-diazaoligoacene derivatives // Tetrahedron Lett. 2014. Vol. 55, № 31. P. 4346-4349.
128. Saraswathi T.V., Srinivasan V.R. Syntheses and spectral characteristics of 6-mono-, 3,6- di- and 3,5,6-trisubstituted-l,2,4-triazines // Tetrahedron. 1977. Vol. 33, № 9. P. 1043- 1051.
129. Prokhorov A.M., Mqkosza M., Chupakhin O.N. Direct introduction of acetylene moieties into azines by SNH methodology // Tetrahedron Lett. 2009. Vol. 50, № 13. P. 1444-1446.
130. Case F.H. The Preparation of Hydrazidines and as-Triazines Related to Substituted 2- Cyanopyridines 1 // J. Org. Chem. 1965. Vol. 30, № 3. P. 931-933.
131. Kozhevnikov V.N. et al. A Versatile Strategy for the Synthesis of Functionalized 2,2‘-Bi- and 2,2‘:6‘,2‘ ‘-Terpyridines via Their 1,2,4-Triazine Analogues // J. Org. Chem. 2003. Vol. 68, № 7. P. 2882-2888.
132. Kozhevnikov D.N. et al. Transformations of 1,2,4-Triazines in Reactions with Nucleophiles: V. SNH and ipso-Substitution in the Synthesis and Transformations of 5- Cyano-l,2,4-triazines //Russ. J. Org. Chem. 2002. Vol. 38, № 5. P. 744-750.
133. Kozhevnikov V.N. et al. Facile synthesis of 6-aryl-3-pyridyl-l,2,4-triazines as a key step toward highly fluorescent 5-substituted bipyridines and their Zn(II) and Ru(II) complexes // Tetrahedron. 2008. Vol. 64, № 37. P. 8963-8973.
134. Nikonov I.L. et al. Benzyne-mediated rearrangement of 3-(2-pyridyl)-l,2,4-triazines into 10-(lH-l,2,3-triazol-l-yl)pyrido[l,2-a]indoles // Tetrahedron Lett. 2013. Vol. 54, № 48. P.6427-6429.
135. Kopchuk D.S. et al. Preparation of 3-Cyano-l-(2-Pyridyl)Isoquinolines by Using Aryne Intermediates // Chem. Heterocycl. Compd. 2014. Vol. 50, № 6. P. 907-910.
136. Charushin V.. et al. Fused fluoroquinolones: synthesis and 1H and 19F NMR studies // J. Fluor. Chem. 2001. Vol. 110, № 1. P. 25-30.
137. Sauer J., Sustmann R. Mechanistic Aspects of Diels-Alder Reactions: A Critical Survey // Angew. Chemie Int. Ed. English. 1980. Vol. 19, № 10. P. 779-807.
138. Bures F. Fundamental aspects of property tuning in push-pull molecules // RSC Adv. 2014. Vol. 4, № 102. P. 58826-58851.
139. Shrivastava A. G. V. Methods for the determination of limit of detection and limit of quantitation of the analytical methods // Chronicles Young Sci. 2011. Vol. 2, № 1. P. 21- 25.