Тип работы:
 Предмет:
 Язык работы:


СИНТЕЗ И СВОЙСТВА НОВЫХ ОРГАНИЧЕСКИХ ПОЛУПРОВОДНИКОВ - ПРОИЗВОДНЫХ 1,3,4-ОКСАДИАЗОЛА, 1,3,4-ТИАДИАЗОЛА И 1,2,4-ТРИАЗОЛА

Работа №102168

Тип работы

Диссертации (РГБ)

Предмет

химия

Объем работы241
Год сдачи2016
Стоимость4380 руб.
ПУБЛИКУЕТСЯ ВПЕРВЫЕ
Просмотрено
74
Не подходит работа?

Узнай цену на написание


ВВЕДЕНИЕ 4
ГЛАВА 1 Методы синтеза и свойства 2,2'-битиен-5-ил дизамещенных ароматических систем (Литературный обзор) 9
1.1 Получение 2,2'-битиенил дизамещенных пятичленных гетероциклов 11
1.2 Получение 2,2'-битиенил дизамещенных шестичленных карбо- и
гетероциклов 15
1.3 Синтез 2,2'-битиенил дизамещенных конденсированных систем 24
1.4 Получение 2,2'-битиенил дизамещенных систем, содержащих в качестве
центрального звена несколько сопряженных ароматических циклов 32
1.5 Оптические и электрохимические свойства терминально 2,2'-битиен-5-ил
дизамещенных ароматических систем 36
ГЛАВА 2 Синтез и свойства новых органических полупроводников - производных 1,3,4-оксадиазола, 1,3,4-тиадиазола и 1,2,4-триазола (Обсуждение результатов) 60
2.1 Синтез строительных блоков для получения органических полупроводников 60
2.1.1 Синтез эфиров (2,2'-битиофен)-, (2,2':5',2''-тертиофен)-, (2,2':5',2":5",2'"-
кватертиофен)-5-карбоновых кислот и 5-([1,1'-бифенил]-4-ил)тиофен-2- карбоновой кислоты 62
2.1.2 Синтез этиловых эфиров 3-децил-5’-арил-2,2’-битиофен-5-карбоновых
кислот 71
2.1.3 Синтез эфиров 5’-гетарилзамещенных 3-алкил-2,2’-битиофен-5-
карбоновых кислот 74
2.1.4 Синтез эфиров 3,3''-дидецил-2,2':5',2"-тертиофен-5,5"-дикарбоновой
кислоты и 3,3''-дидецил-2,2':5',2''-тертиофен-5-карбоновой кислоты 76
2.2 Синтез органических полупроводников 78
2.2.1 Синтез линейных сопряженных бис(2,2'-битиофен-5-ил) замещенных
гетероциклических систем донор-акцептор-донор 78
2.2.2 Синтез звездообразных систем на основе гидразидов 2,2’-битиофен-5-
карбоновых кислот 86
2.3 Электронные и оптические свойства синтезированных полупроводников 89
2.3.1 Влияние строения полупроводника на электрохимические свойства 90
2.3.2 Влияние строения полупроводника на его оптические свойства 97
2.4 Светодиоды на основе полученных полупроводников 102
ГЛАВА 3 Экспериментальная часть 107
ЗАКЛЮЧЕНИЕ 158
СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ И УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ 161
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ 164
ПРИЛОЖЕНИЕ А Данные ЯМР 1Н, 13С, ИК спектроскопии, элементного анализа, температуры плавления и выходы полученных соединений 183
ПРИЛОЖЕНИЕ Б Электрохимические и оптические свойства производных
1,3,4- оксадиазола, 1,3,4-тиадиазола и 1,2,4-триазола 235

Актуальность и степень разработанности темы исследования
В последние два десятилетия сопряженные производные тиофена привлекают внимание исследователей по причине их уникальных электрических, оптических и электрохимических свойств. Они используются в качестве полупроводниковых материалов для производства светоизлучающих диодов (LEE), полевых транзисторов (БЕТз), электрохимических сенсоров и других органических электронных устройств [1-5]. Это семейство органических полупроводников особенно интересно потому, что специальными методами они могут быть нанесены со строго контролируемой надмолекулярной организацией [6-8]. Эффективность использования этих материалов во многом определяется положением граничных орбиталей молекул органического полупроводника (ВЗМО и НСМО), а, следовательно, связанными с ними сродством к электрону (ЕА) и потенциалом ионизации (1Р) [2]. Поскольку эти два параметра определяют окислительно-восстановительный потенциал, спектральные, электронные и оптоэлектронные свойства, то их настройка имеет решающее значение при дизайне любого нового органического полупроводника.
Одним из возможных путей, позволяющих настраивать значения 1Р и ЕА для определенной прикладной задачи, является синтез сопряженных молекул донор-акцептор-донор (Д-А-Д), различающихся донорными и акцепторными фрагментами. К числу таких молекул относятся симметрично замещенные 1,3,4 - тиадиазолы [9-14], 1,3,4-оксадиазолы [13-16] и 1,2,4-триазолы, которые в качестве донорного фрагмента содержат битиенил или другие п-донорные гетероциклы. Люминесцентные свойства [13] и устойчивость к окислению [17,18] этих соединений превосходят соответствующие олиготиофены, а симметричное строение позволяет получать на их основе регулярные полимеры [15], что делает их перспективными материалами для органической электроники. Такие соединения известны на немногочисленных примерах, недостаточно изучены и труднодоступны. Поэтому разработка эффективных методов синтеза, изучение свойств и практического использования тиофен замещенных 1,3,4-тиадиазолов, 1,3,4-оксадиазолов и 1,2,4-триазолов является актуальной задачей.
Работа выполнена при поддержке грантов РФФИ № 12-03-98013 р-сибирь-а "Синтез сопряженных гетероциклических систем - предшественников органических полупроводниковых материалов", № 15-43-04313 р-сибирь-а «Разработка полупроводниковых материалов для органической электроники на основе производных 2,2'-битиофен-5-карбоновых кислот», № 16-33-00340 мол_а «Синтез новых органических полупроводников звездообразной и линейной архитектуры на основе производных 2,2’-битиофен-5-карбоновых кислот».
Целью настоящего исследования является разработка гибкого подхода к синтезу органических полупроводников - тиофензамещенных производных 1,3,4- тиадиазола, 1,3,4-оксадиазола и 1,2,4-триазола, изучение влияния их строения на электронные и оптические свойства, а также поиск в ряду этих соединений материалов, перспективных для органической электроники.
Для достижения поставленной цели необходимо было решить следующие задачи:
1. Разработать метод синтеза строительных блоков для получения органических полупроводников - производных 2,2'-битиофена, содержащих функциональную группу и длинные алкильные (оксиалкильные) цепи.
2. Изучить химические превращения этих соединений с целью расширения системы сопряжения, изменения и введения функциональных групп.
3. На основе полученных строительных блоков разработать методы синтеза производных 1,3,4-тиадиазола, 1,3,4-оксадиазола и 1,2,4-триазола.
4. Выявить закономерности влияния структуры полученных органических полупроводников на их электронные и оптические свойства.
5. Изучить возможность использования полученных полупроводников в электронных устройствах.
Научная новизна: На основе реакции Фиссельмана разработан метод синтеза эфиров 2,2'-битиофен-, 2,2':5',2''-тертиофен-, 2,2':5',2":5",2"'-кватертиофен- 5-карбоновых кислот и эфиров 5-([1,1'-бифенил]-4-ил)тиофен-2-карбоновых кислот, содержащих длинные алкильные или оксиалкильные цепи.
Установлено, что эфиры 3-алкил-2,2'-битиофен-5-карбоновых кислот вступают в катализируемое палладием сочетание с арилбромидами(иодидами) по положению С-5’. Разработан способ получения эфиров 3-алкил-2,2'-битиофен-5- карбоновых, содержащих в положении С(5’) арильный заместитель.
Разработан способ получения сопряженных систем - 2,2'-битиофен-5-, (2,2':5',2''-тертиофен)-5-, (2,2':5',2":5",2'"-кватертиофен)-5- и 5-([1,1'-бифенил]-4-ил)тиофен-2- дизамещенных 1,3,4-оксадиазолов, 1,3,4-тиадиазолов и Ы-арил-4Н-1.2.4- триазолов, 2,2'-би(1,3,4-оксадиазолов) или 2,2'-би(1,3,4-тиадиазолов).
Впервые осуществлен синтез звездообразных сопряженных систем - 1,3,5- трис(5-(3-децил-[2,2'-битиофен]-5-ил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил)бензола, 1,3,5-трис(5- (3-децил-[2,2'-битиофен]-5-ил)-1,3,4-тиадиазол-2-ил)бензола и их 5’-гексилзамещенных производных.
Систематически изучено влияние строения тиофензамещенных производных 1,3,4-тиадиазола, 1,3,4-оксадиазола и 1,2,4-триазола на их электронные и оптические свойства. Выявлены закономерности влияния природы центрального звена, заместителей, длины цепи сопряжения на оптические и электронные свойства.
Теоретическая и практическая значимость работы Разработан препаративный метод получения строительных блоков для синтеза органических полупроводников - эфиров 2,2'-битиофен-5-, 2,2':5',2''-тертиофен-5- и 5-([1,1'- бифенил]-4-ил)тиофен-2-карбоновых кислот, содержащих длинные алкильные или оксиалкильные цепи.
Разработан и реализован гибкий подход к синтезу растворимых люминесцентных органических полупроводников производных 1,3,4-тиадиазола, 1.3.4-оксадиазола и 1,2,4-триазола линейной и звездообразной архитектуры, представляющих интерес в качестве материалов для органической электроники.
Выявленные закономерности влияния строения на электронные и оптические свойства органических полупроводников могут быть использованы для синтеза материалов с заданными характеристиками.
Полученные органические полупроводники были использованы в качестве активных материалов для изготовления органических светодиодов.
Методология и методы исследования При выполнении настоящей работы использован комплекс современных методов синтетической органической химии. Для характеристики, установления строения полученных соединений применялись физические методы (спектроскопия ЯМР, ИК-, УФ-спектроскопия, флуориметрия, циклическая вольтамперометрия и др.).
Положения, выносимые на защиту: Методы синтеза функционально замещенных 2,2'-битиофенов, 2,2':5',2''-тертиофенов, 2,2':5',2":5",2'"- кватертиофенов, 5-(1,1'-бифенил]-4-ил)тиофенов, содержащих длинные алкильные цепи.
Методы получения новых органических полупроводников - производных 1,3,4-оксадиазола, 1,3,4-тиадиазола, Ы-арил-4Н-1,2,4-триазола, 2,2'-би(1,3,4- оксадиазола) и 2,2'-би(1,3,4-тиадиазола).
Результаты исследований влияния структуры органических полупроводников на их оптические и электронные свойства.
Личный вклад автора состоял в сборе, систематизации и анализе литературных данных о существующих методах получения и свойствах бис-(2,2'- битиен-5-ил) замещенных ароматических систем, экспериментальных исследованиях, относящихся к синтезу, изучению строения и свойств полученных соединений. Автор принимал непосредственное участие в планировании экспериментов, написании научных статей и представлении полученных результатов на научных конференциях.
Степень достоверности и апробация результатов Материалы диссертации представлены на всероссийских и международных конференциях: II Всероссийской научной конференции с международным участием "Успехи синтеза и комплексообразования" (Москва, 2012), III, IV Международной конференции «Техническая химия. От теории к практике» (Пермь, 2012, 2014), Международной научной конференции «Новые направления в химии гетероциклических соединений» (Пятигорск, 2013), IV Всероссийской научной молодежной школе-конференции «Химия под знаком СИГМА: исследования, инновации, технологии» (Омск, 2014), Международном конгрессе по гетероциклической химии “KOST-2015” (Москва, 2015).
Публикации По теме диссертационной работы опубликовано 6 статей в рецензируемых научных журналах, рекомендуемых ВАК, 9 тезисов докладов в материалах конференций.
Структура и объем диссертации Диссертационная работа состоит из введения, 3 глав, заключения, списка литературы (148 наименований) и приложения. Работа изложена на 182 страницах машинописного текста, содержит 12 рисунков, 83 схем, 25 таблиц и приложение.
Благодарность Автор выражает особую благодарность Prof. A. Pron, Prof. M. Zagorska, (Warsaw University of Technology, Warsaw, Poland), W. Domagala, A. Kurowska (Silesian University of Technology, Gliwice, Poland), Т. Ю. Железновой (ФГБОУ ВПО «Омский государственный технический университет») за помощь при выполнении работы на различных её этапах.

Возникли сложности?

Нужна помощь преподавателя?

Помощь в написании работ!
ДИПЛОМНЫЕ МАГИСТЕРСКИЕ ДИССЕРТАЦИИ
КУРСОВЫЕ СТАТЬИ ВКР

В результате проведенных исследований был разработан и реализован подход к синтезу органических молекул донор-акцептор-донор. Он основан на построении акцепторного гетероцикла, такого как 1,3,4-оксадиазол, 1,3,4- тиодиазол, Ы-арил-1,2,4-триазол, би(1,3,4-оксадиазол) и 2,2'-би(1,3,4-тиадиазол) из «строительных блоков», представляющих собой замещенные тиофеновые циклы, содержащие функциональную группу, длинную алкильную цепь и ароматический заместитель. Такие строительные блоки были получены на основе тиофена, 2-гексилтиофена, 2,2’-битиофена, 2,2':5',2''-тертиофена и бифенила, которые ацилированием превращали в алкиларилкетоны, затем реакцией Вильсмейера - в 3-хлор акрилальдегиды и, на последнем этапе, из них формировали новый тиофеновый цикл реакцией Фиссельмана.
Алкильные боковые цепи делали эти сопряженные системы растворимыми в обычных органических растворителях, что важно с технологической точки зрения для изготовления электронных устройств. Их симметричная структура позволяла получать регулярные полимеры. Соединения, содержащие терминальные незамещенные тиофеновые циклы, были подвергнуты окислительной электрохимической полимеризации.
Для синтезированных соединений были изучены электронные и оптические свойства и показано, что в ряду в ряду 1,2,4-триазол, 1,3,4-оксадиазол, би(1,3,4- оксадиазол), 1,3,4-тиадиазол, и 2,2'-би(1,3,4-тиадиазол) происходит сужение ширины запрещенной зоны, в основном, за счет понижения уровня НСМО. Наоборот, в результате расширение системы сопряжения за счет включения в нее неподеленной пары электронов заместителя, введения дополнительных ароматических ядер или полимеризации происходит сужение ширины запрещенной зоны, вследствие повышения уровня ВЗМО.
Установлено, что введение алкильных заместителей в терминальное положение 2,2’-битиофензамещенных 1,2,4-триазолов, 1,3,4-оксадиазолов, 1,3,4- тиадиазолов, би(1,3,4-оксадиазолов) и 2,2'-би(1,3,4-тиадиазолов) приводит к резкому увеличению квантового выхода.
Таким образом, создан гибкий подход к синтезу симметричных сопряженных гетероциклических систем донор-акцептор-донор, позволяющий на основе ограниченного числа синтетических методов получать широкий набор соединений, состоящих из карбо- и/или гетероциклических звеньев и имеющих в своей структуре длинные алкильные (оксиалкильные) заместители. На основе синтезированных соединений были изготовлены светодиоды голубого и зеленого цвета с высокой светоотдачей и яркостью.
Перспективы дальнейшей разработки темы исследования. Необходимо отметить, что возможности предложенного подхода к синтезу симметричных сопряженных гетероциклических систем донор -акцептор -донор далеко не исчерпаны и будут использованы в дальнейшем для получения новых органических полупроводников.
Выявленные закономерности позволяют прогнозировать электронные и оптические свойства этого ряда соединений и могут быть использованы для получения полупроводников с заданными характеристиками.



1. Mishra, A. Functional Oligothiophenes: Molecular Design for Multidimensional Nanoarchitectures and Their Applications / A. Mishra, C.-Q. Ma, P. Baeuerle // Chem. Rev. - 2009. - V.109. - P.1141-1276.
2. Pron, A. Electroactive materials for organic electronics: preparation strategies, structural aspects and characterization techniques / A. Pron, P. Gawrys, M. Zagorska, D. Djuradoa , R. Demadrille // Chem. Soc. Rev. - 2010. - V. 39. - P. 2577-2632.
3. Hains, A. W. Molecular Semiconductors in Organic Photovoltaic Cells / A.W. Hains, Z.Q. Liang, M.A. Woodhouse, B.A. Gregg // Chem. Rev. - 2010. - V. 110. - P. 6689-6735.
4. Cheng,Y.-J. Synthesis of Conjugated Polymers for Organic Solar Cell Applications / Y.-J. Cheng, S.-H.Yang, C.-S. Hsu // Chem. Rev. - 2009. - V.109. - P. 5868-5923.
5. Bujak, P. Polymers for electronics and spintronics / P. Bujak, I. Kulszewicz- Bajer, M. Zagorska, V. Maurel, I. Wielgus, A. Pron // Chem. Soc. Rev. - 2013. - V.42. - P. 8895-8999.
6. Lee, M.J. Anisotropy of Charge Transport in a Uniaxially Aligned and Chain- Extended, High-Mobility, Conjugated Polymer Semiconductor / M.J. Lee, D. Gupta, N. Zhao, M. Heeney, I. McCulloch, H. Sirringhaus // Adv. Funct. Mater. - 2011. - V. 21. - P. 932-940.
7. Lee, M.J. Electrooptical Spectroscopy of Uniaxially Aligned Polythiophene Films in Field-Effect Transistors / M.J. Lee, Z. Chen, Di Pietro R., M. Heeney, H. Sirringhaus // Chem. Mater. - 2013. - V. 25. - P. 2075-2082.
8. Hartmann, L. 2D Versus 3D Crystalline Order in Thin Films of Regioregular Poly(3-hexylthiophene) Oriented by Mechanical Rubbing and Epitaxy / L. Hartmann, K. Tremel, S. Uttiya, E. Crossland, S. Ludwigs, N. Kayunkid, C. Vergnat, M. Brinkmann // Adv. Funct. Mater. - 2011. - V. 21. - P. 4047-4057.
9. Kurach, E. Semiconducting Alkyl Derivatives of 2,5-Bis(2,2'-bithiophene-5-yl)-
I, 3,4-thiadiazole - Effect of the Substituent Position on the Spectroscopic, Electrochemical, and Structural Properties / E. Kurach, K. Kotwica, J. Zapala, M. Knor, R. Nowakowski, D. Djurado, P. Toman, J. Pfleger, M. Zagorska, A. Pron // J. Phys. Chem. C. - 2013. - V. 117. - P. 15316-15326.
10. Kotwica, K. Alternating copolymers of thiadiazole and quaterthiophenes - Synthesis, electrochemical and spectroelectrochemicalcharacterization / K. Kotwica, E. Kurach, G. Louarn, A.S. Kostyuchenko, A.S. Fisyuk, M. Zagorska, A. Pron // Electrochim. Acta. - 2013. - V. 111. - P. 491-498.
II. McCairn, M. C. Microwave accelerated synthesis and evaluation of conjugated oligomers based on 2,5-di-thiophene-[1,3,4]thiadiazole / M.C. McCairn, T. Kreouzis, M.L. Turner // J. Mater. Chem. - 2010. - V. 20. - P.1999-2006.
12. Zapala, J. Self-Assembly Properties of Semiconducting Donor-Acceptor- Donor Bithienyl Derivatives of Tetrazine and Thiadiazole - Effect of the Electron Accepting Central Ring // J. Zapala, M. Knor, T. Jaroch, A. Maranda-Niedbala, E. Kurach, K. Kotwica, R. Nowakowski, D. Djurado, J. Pecaut, M. Zagorska, A. Pron // Langmuir. - 2013. - V. 29. - P.14503-14511.
13. Mitschke, U. Synthesis and Characterization of Mixed Oligoheterocycles
Based on End-capped Oligothiophenes / U. Mitschke, E. M. Osteritz, T. Debaerdemaeker, M. Sokolowski, P. Bäuerle // Chem. Eur. J. - 1998. - V. 4. - P. 2211-2224.
14. Mitschke, U. Structure-Property Relationships in Mixed Oligoheterocycles Based on End-Capped Oligothiophenes / U. Mitschke, T. Debaerdemaeker, P. Bäuerle // Eur. J. Org. Chem. - 2000. - V. 3. - P.425-437.
15. Fisyuk, A. S. Mixed alkylthiophene-based heterocyclic polymers containing oxadiazole units via electrochemical polymerisation: spectroscopic, electrochemical and spectroelectrochemical properties / A. S. Fisyuk, R. Demadrille, C. Querner, M. Zagorska, J. L. Bleuse, A. Pron // New J. Chem. - 2005. - V. 29. - P. 707-713.
16. Lee, T. Synthesis, Structural Characterization, and Unusual Field-Effect Behavior of Organic Transistor Semiconductor Oligomers: Inferiority of Oxadiazole Compared with Other Electron-Withdrawing Subunits / T Lee, C.A Landis, B.M. Dhar, B.J. Jung,
J. Sun, A. Sarjeant, H.-J. Lee, H. E. Katz // J. Am. Chem. Soc. - 2009. - V.131. - P. 1692-1705.
17. Levi, M. D. Unusually high stability of a poly(alkylquaterthiophene-alt- oxadiazole) conjugated copolymer in its n and p-doped states / M. D. Levi, A. S. Fisyuk, R. Demadrille, E. Markevich, Y.Gofer, D. Aurbach, A. Pron // Chem. Comm. - 2006. - V. 31. - P. 3299-3301.
18. Pomerantz, Z. UV-Vis-NIR spectroelectrochemical and in situ conductance studies of unusual stability of n- and p-doped poly(dimethyldioctylquaterthiophene-alt- Oxadiazole) under high cathodic and anodic polarizations / Z. Pomerantz, M.D. Levi, G. Salitra, R. Demadrille, A. Fisyuk, A. Zaban, D. Aurbach, A. Pron // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2008. - V.10. - P. 1032-1042.
19. Mullekom, H.A.M. Developments in the chemistry and band gap engineering of donor-acceptor substituted conjugated polymers / H.A.M. van Mullekom, J.A.J.M. Vekemans, E.E. Havinga, E.W. Meijer // Materials Science and Engineering A. - 2001. - V.32. - P.1-40.
20. McCullough, R.D. The Chemistry of Conducting Polythiophenes / R.D. McCullough // Adv. Mater. -1998. - V.2. - P.94-116.
21. Yamamoto, T. The Chemistry of Conducting Polythiophenes n-Conjugated Donor-Acceptor Copolymers Constituted of п-Excessive and n-Deficient Arylene Units. Optical and Electrochemical Properties in Relation to CT Structure of the Polymer / T. Yamamoto, Z. Zhou, T. Kanbara, M. Shimura, K. Kizu, T. Maruyama, Y. Nakamura, T. Fukuda, B.-L. Lee, N. Ooba, S. Tomaru, T. Kurihara, T. Kaino, K. Kubota, S. Sasaki // J. Am. Chem. Soc. - 1996. - V.118. - P.10389-10399.
22. Audebert, P. Synthesis of new substituted tetrazines: electrochemical and spectroscopic properties / P. Audebert, S Sadki, F. Miomandre, G. Clavier, M. C. Vernieres, M.Saouda, P. Hapio // New J. Chem. - 2004. - V.28. - P. 387-392.
23. Лукевиц, Э. Молекулярная структура соединений, содержащих 2,2'- битиенильный фрагмент / Э. Лукевиц, Дж. Барбарелла, П. Арсенян, C. Беляков, О.
Пудова //ХГС. - 2000. - N. 6. - C. 725-760.
24. Capobianco, M. L. Oligothiophenes as Fluorescent Markers for Biological Applications / M. L. Capobianco, G. Barbarella, A. Manetto // Molecules. - 2012. - V.
17. - P. 910-933.
25. Krompiec, S. Multifaceted Strategy for the Synthesis of Diverse 2,2'-Bithiophene Derivatives / S. Krompiec, M. Filapek, I. Grudzka-Flak, A. Slodek , S. Kula, J. G. Malecki, J. Malarz, G. Szafraniec-Gorol, M. Penkala, E. Schab-Balcerzak, M. Paluch, M. Mierzwa, M. Matussek , A. Szlapa, M. Pajak, D. Blach, B. Marcol, W. Danikiewicz, B. Boharewicz, A. Iwan //Molecules. - 2015. -V. 20 - P. 4565-4593.
26. Bäuerle, P. Synthesis and Characterization of Mixed Oligoheterocycles Based on Endcapped Oligothiophenes Suited for LED Applications / P. Bäuerle, U. Mitschke, E. Mena-Osteritz, M. Sokolowski, D. Müller, M. Groß, K. Meerholz // Proc. SPIE Int. Soc. Opt. Eng. -1998.- V. 3476. - P. 32-39.
27. Hong, X.M. Thiophene-Phenylene and Thiophene-Thiazole Oligomeric Semiconductors with High Field-Effect Transistor On/Off Ratios / X.M. Hong, H.E. Katz, A. J. Lovinger, B.-C. Wang, K. Raghavachari // Chem. Mater. - 2001. - V.13. -
P. 4686-4691.
28. Ключникова, O.A. Некоторые реакции в ряду тетразолилтиофенов / А.О. Ключникова, В. Ю. Юдашкин // Известия высших учебных заведений. Химия и химическая технология. - 2005. - т.48. - N.10. - C.53-58.
29. Cebrian, C. Microwave-Assisted Stille Reactions as a Powerful Tool for Building Polyheteroaryl Systems Bearing a (1H)-1,2,4-Triazole Moiety / C. Cebrian, A. de Cozar, P. Prieto, A. Diaz-Ortiz, A. de la Hoz, J. R. Carrillo, A. M. Rodriguez, F. Montilla //Synlett. - 2010. - N.1. - P. 55-60.
30. Sato, T. Photophysical properties of bis(2,2’-bithiophene-5-yl)benzenes / T. Sato,
K. Hori, M. Fujitsuka, A. Watanabe, O. Ito, Kazuyoshi Tanaka // J. Chem. Soc., Faraday Trans. - 1998.- V.94. - N16. - P. 2355-2360.
31. Fraind, A.M. Comparative Survey of Conducting Polymers Containing Benzene, Naphthalene and Anthracene Cores: Interplay of Localized Aromaticity and Polymer Electronic Structures / A.M. Fraind, J.D. Tovar // J. Phys. Chem. B. - 2010. - V. 38— P. 3104-3116.
32. Tian, H. Novel thiophene-aryl co-oligomers for organic thin film transistors / H. Tian, J. Wang, J. Shi, D. Yan, L. Wang, Y.Geng, F. Wang // J. Mater. Chem. - 2005. - V. 15. - P. 3026-3033.
33. Zyryanov, G. V. Oligomeric Semiconductors with High Field-Effect Transistor On/Off Ratios Simple Molecule-Based Fluorescent / G.V. Zyryanov, M. A. Palacios, P. Anzenbacher // Org. Lett. - 2008. - V. 10. - P. 3681-3684.
34. Ponomarenko, S.A. Decyl-End-Capped Thiophene-Phenylene Oligomers as Organic Semiconducting Materials with Improved Oxidation Stability / S.A. Ponomarenko, S. Kirchmeyer, A. Elschner, N. M. Alpatova, M. Halik, H. Klauk, U. Zschieschang, G. Schmid // Chem. Mater. - 2006. - V.18. - P. 579-586.
35. Rapta, P. Charged states in diphenylamino endcapped thiophenes with a 1,4- phenylenecore: In situ electron spin resonance/ultraviolet-visible-near infrared and nuclearmagnetic resonance spectroelectrochemistry and quantum chemical study / P. Rapta, K. Haubnera, P.Machata, V. Lukes, M. Rosenkranza, S. Schiemenza, S. Kloda, H. Kivelac, C. Kvarnstromc, H. Hartmannd, L. Dunscha // Electrochimica Acta. - 2013. -V.110. -P.670- 680.
36. Ponomarenko, S.A. 1,4-bis(5-decyl-2,2_-bithien-5-yl)benzene as new stable organic semiconductor for high performance thin film transistors / S. A. Ponomarenko, S. Kirchmeyer, M. Halik, H. Klauk, U. Zschieschang, G. Schmid , A. Karbach, D. Drechsler, N. M. Alpatova // Synthetic Metals. - 2005. - V.149. - P. 231-235.
37. Takeuchi, M. Allosteric Fluoride Anion Recognition by a Doubly Strapped / M.Takeuchi, T. Shioya, T.M. Swager // Angew. Chem. Int. Ed. - 2001. - V. 113. - N.
18. - P. 3372-3376.
38. Song, C. Highly Conductive Poly(phenylene thienylene)s: m-Phenylene Linkages Are Not Always Bad / C.Song, T. M. Swager // Macromolecules. - 2005. - V. 38. - P. 4569-4576.
39. Omar, O.-H. Synthesis of D-glucose and L-phenylalanine substituted phenyleneethiophene oligomers / Omar, O.- H., Babudri F., Farinola G. M., Naso F., Operamolla A., Pedone A // Tetrahedron. - 2011. - V.67. - P.486-494.
40. Rochefort, A. Anisotropic growth of the thiophene-based layer on Si(111)-B / A. Rochefort, Y. Makoudi, A. Maillard, J. Jeannoutot, J. Blier, F. Chérioux, F. Palmino // Chem. Commun.-2014.-V.50.- P. 5484-5486.
41. Ogoshi, T. Achiral guest-induced chiroptical changes of a planar-chiral pillar[5]arene containing one n-conjugated unit / T. Ogoshi, D. Yamafuji, T. Akutsu, M. Naitob, T. Yamagishia // Chem. Commun.-2013.-V.49.- P. 8782-8784.
42. Pelter, A. The Preparations and Some Properties of Mixed Aryl-Thienyl Oligomers and Polymers / A. Pelter, I. Jenkins, D.E. Jones // Tetrahedron. - 1997. - V. 53. - N. 30. - P.10357-10400.
43. Crouch, D. J. Thiophene and Selenophene Copolymers Incorporating Fluorinated Phenylene Units in the Main Chain: Synthesis, Characterization, and Application in Organic Field-Effect Transistors / D. J. Crouch, P. J. Skabara, J. E. Lohr, J. J. W. McDouall, M. Heeney, I. McCulloch, D. Sparrowe, M. Shkunov, S. J.Coles, P. N. Horton, M. B. Hursthouse // Chem. Mater.- 2005. - V17. - N.26. - P. 6567-6578.
44. Poduval, M. K. K. Partially Ladder-Type Molecule-Based Donor-Acceptor Conjugated Oligomer: Synthesis and Properties Bull / M.K. K. Poduval, S.-J. Hahn, T.- H. Kim // Bull. Korean Chem. Soc.- 2012.- V. 33.-N. 6.-P. 20140-2042.
45. Crouch, D. J. Hexyl-substituted oligothiophenes with a centra tetrafluorophenylene unit: crystal engineering of planar structures for p-type organic semiconductors / D. J. Crouch, P.J. Skabara, M. Heeney, I. McCulloch, S. J. Colesc, M. B. Hursthouse // Chem. Commun.-2005.- P. 1465-1467.
46. Zhao, C. Derivatives of 4,9-Dihydro-s-indaceno[1,2-b:5,6-b’]dithiophene-4,9- dione: Synthesis and Properties / Zhao C., Zhang Y., Ng M.-K. // J. Org. Chem. - 2007. - V. 72. - N. 17. - P. 6364-6371.
47. Wang, J.-L. Rational Design of Small Molecular Donor for Solution-Processed Organic Photovoltaics with 8.1% Efficiency and High Fill Factor via Multiple Fluorine Substituents and Thiophene Bridge / J.-L. Wang, Q.-R. Yin, J.-S. Miao, Z. Wu, Z.-F. Chang, Y. Cao, R.-B. Zhang, J.-Y. Wang, H.-B. Wu, Y. Cao // Adv. Funct. Mater. - 2015. -V.25. -N.23. -P. 3514-3523. DOI: 10.1002/adfm.201500190.
48. Yoshika N., Mechanistic Study of the Manganese-Catalyzed [2 + 2 + 2]. Annulation of 1,3-Dicarbonyl Compounds and Terminal Alkynes / N. Yoshika, S.-L. Zhang, K.Yamagata, H. Tsuji, E. N Yoshika // J. Am. Chem. Soc. - 2009. -V. 131. -P. 4099-4109.
49. Sonar, P. Pyridine-Incorporated Dihexylquaterthiophene: A Novel Blue Emitter for Organic Light Emitting Diodes (OLEDs) / P. Sonar, S.G. Santamaria, T.T. Lin, A. Sellinger, H. Bolink // Aust. J. Chem. - 2012. - V.65. - P.1244-1251.
50. Krompiec, M. Synthesis and electropolymerization of 3,5-dithienylpyridines, their complexes and N-methylpyridinium cation / M. Krompiec, S. Krompiec, H. Ignasiak, M. Eapkowski, M. Sajewicza, K. Gçbarowska // Synthetic Metals. - 2008. - N.158. -P. 831-838
51. Krompiec, M. A cross-linked conjugated metallopolymer comprised of bisaxially coordinated ruthenium tetra-t-butyl phthalocyanine connected by quaterthiophene linkers / M. Krompiec, S. Krompiec, H. Ignasiak, M. Eapkowski, M. Sajewicza, K. Gçbarowska // Electrochimica Acta. - 2011. - V.56. - P. 6824- 6830.
52. Kojima, T. Organic field-effect transistors based on heterocyclic co-oligomers containing a pyrazine ring / T. Kojima, J.-i. Nishida, S. Tokito, H. Tadac, Y. Yamashita // Chem. Commun.- 2007.- P.1430-1432. doi: 10.1039/b617573b
53. Bouffard, J. Iptycene-Derived Pyridazines and Phthalazines / J. Bouffard, R. F. Eaton, P. Müller, T. M. Swager // J. Org. Chem. - 2007. - V. 72. - N. 26. - P. 10166-10180.
54. Bera, M. K. Synthesis and Properties of Branched Oligo(2-thienyl)- and Oligo(2,2’-bithien-5-yl)-Substituted Pyridine Derivatives / M.K. Bera, S.L. Gholap, P. Hommes, K. Neuthe, D. Trawny, J. P. Rabe, D. Lentz, R. Zimmer, H.-U. Reissig // Adv. Synth. Catal. - 2013. -V. 355. -P. 3463 - 3474.
55. Kurach, E. Effect of substituents on redox, spectroscopic and structural properties of conjugated diaryltetrazines - a combined experimental and theoretical study / E. Kurach, D. Djurado, J. Rimarcik, A. Kornet, M. Wlostowski, V. Lukes, J. Pécaut, M. Zagorska, A. Pron // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2011. - V. 13. - P.2690-2700.
56. Audebert, P. First example of an electroactive polymer issued from an oligothiophene substituted tetrazine / Audebert P., Sadki S., Miomandre F., Clavier G // Electrochemistry Communications. - 2004. -V.6. - P.144-147.
57. Cheng, W. Tian. Donor-acceptor copolymers incorporating polybenzo[1,2-b:4,5- b’]dithiophene and tetrazine for high open circuit voltage polymer solar cells / W. Cheng, Z. Wub, S. Wenc, B. Xu, H. Li, F. Zhu, W. Tian // Organic Electronics. - 2013. -V.14. -P. 2124-2131. doi:10.1016/j.orgel.2013.05.015
58. Durso, M. Synthesis by MW-assisted direct arylation, side-arms driven self-assembly and functional properties of 9,10-dithienylanthracene orthogonal materials / M. Durso, M. Zambianchi, A. Zanelli, M. G. LoBello, F. De Angelis, S. Toffanin, S. Cavallini, D. Gentili , F. Tinti, M. Cavallini, N. Camaioni, M. Melucci // Tetrahedron.- 2014.-V. 70.-№36.- P. 6222-6228. doi:10.1016/j.tet.2014.03.010
59. Jia Z., Li S., Nakajima K., Kanno K., Song Z., T. Takahashi. Application of zirconacyclopentadienes (metalla-heterocycles) and cross-coupling for the convenient preparative method of 6,13-disubstitued pentaceneheterocycles / Jia Z., Li S., Nakajima K., Kanno K., Song Z., T. Takahashi. // Heterocycles. - 2012. -V.86. -N.2. - P. 1495 - 1506.
60. Wang, J. New Oligothiophene-Pentacene Hybrids as Highly Stable and Soluble
Organic Semiconductors / J. Wang, K. Liu, Y.-Y. Liu, C.-L. Song, Z.-F. Shi, J.-B. Peng, H.-L. Zhang, X.-P. Cao / Org. Lett. - 2009. - V. 11. - N.12. - P. 2563-2566.
doi: 10.1021/ol900838a
61. Zhu, E. Direct access to 4,8-functionalized benzo[1,2-b:4,5-b’]dithiophenes with deep low-lying HOMO levels and high mobilities / E. Zhu, G. Ge, J. Shu, M. Yi, L. Bian, J. Hai, J.Yu, Y. Liu, J. Zhoua, W. Tang // J. Mater. Chem. A. - 2014. -V. 2. - P.13580-13586.
62. Mullekom, H. A. M. Band-Gap Engineering of Donor - Acceptor-Substituted p- Conjugated Polymers / H. A. M. Mullekom, J. A. J. M. Vekemans, E. W. Meijer // Chem. Eur. J. - 1998. -V.4. - N. 7. -P. - 1235-1243.
63. Zhou, E. Indolo[3,2-b]carbazole-based alternating donor-acceptor copolymers: synthesis, properties and photovoltaic application / E. Zhou, S. Yamakawa, Y. Zhang, K. Tajima, C. Yanga, K. Hashimoto // J. Mater. Chem. - 2009. -V. 19. - P.7730-7737.
64. Li, W. Benzothiadiazole-Based Linear and Star Molecules: Design, Synthesis, and Their Application in Bulk Heterojunction Organic Solar Cells / W. Li, C. Du, F. Li, Y. Zhou, M. Fahlman, Z. Bo, F. Zhang // Chem. Mater. - 2009. - V.21. - N.21. - P.5327-5334.
65. Sonar P., Singh S. P., Sudhakar S., Dodabalapur A., Sellinger A. High-Mobility Organic Thin Film Transistors Based on Benzothiadiazole-Sandwiched Dihexylquaterthiophenes / P. Sonar, S. P. Singh, S. Sudhakar, A. Dodabalapur, A. Sellinger // Chem. Mater. - 2008. - V. 20. - N. 9. - P. 3184-3190.
66. Delbosc N., Yahya W. Z. N., Lemaitre N., Berson S., Fuchs F., B. Grevin, J. Faure-Vincent, J.-P. Travers, R. Demadrille. Synthesis, optoelectronic and photovoltaic properties of conjugated alternating copolymers incorporating 2,1,3-benzothiadiazole or fluorenone units: a comparative study / N. Delbosc, W.Z.N. Yahya, N. Lemaitre, S. Berson, F. Fuchs, B. Grevin, J. Faure-Vincent, J.-P. Travers, R. Demadrille // RSC Adv. - 2014. - V.4. - P.15236-15244.
67. Luponosov, Y. N. Synthesis and photovoltaic effect in red/near-infrared absorbing A-D-A-DA- type oligothiophenes containing benzothiadiazole and thienothiadiazole central units / Y. N. Luponosov, J. Min, D.A. Khanin, D. Baran, S. A. Pisarev, S. M. Peregudova, P. V. Dmitryakov, S. N. Chvalun, G.V. Cherkaev, E. A. Svidchenko, T.A. Christoph, J. Brabec, S. A. Ponomarenko // Journal of Photonics for Energy. - 2015. - V.5. - N. 1. - P. 27213. doi: 10.1117/1.JPE.5.057213
68. Ellinger, S. Donor-Acceptor-Donor-based n-Conjugated Oligomers for Nonlinear Optics and Near-IR Emission / S. Ellinger, K. R. Graham, P. Shi, R. T. Farley, T. T. Steckler, R. N. Brookins, P. Taranekar, J. Mei, L.A. Padilha, T.R. Ensley, H. Hu, S. Webster, D.J. Hagan, E.W. Van Stryland, K.S. Schanze, J.R. Reynolds // Chem. Mater. - 2011. - V. 23. - P.3805-3817.
69. Bundgaard, E. Low-Band-Gap Conjugated Polymers Based on Thiophene, Benzothiadiazole, and Benzobis(thiadiazole) / E. Bundgaard, F.C. Krebs // Macromolecules. - 2006. - V.39. - N.8. - P.2823-2831.
70. Chen, Z. Enhanced charge transport by incorporating additional thiophene units in the poly(fluorene-thienyl-benzothiadiazole) polymer / Z. Chen, J. Fang, F. Gao, T.J.K. Brenner, K.K. Banger, X. Wang, W.T.S. Huck, H. Sirringhaus // Organic Electronics. - 2011. - V.12. - P. 461-471.
71. Choi, Y.-S. Synthesis and Characterization of Quinoxaline-Based Thiophene Copolymers as Photoactive Layers in Organic Photovoltaic Cells Bull / Y.-S. Choi, W. Lee, Kim J.-R., Lee S.-K., Shin W.-S., Moon S.-J., Park J.-W., Kang I.-N // Korean Chem. Soc. 2011. - V. 32. - N. 2. - P. 417- 423.
72. Su,Y. Synthesis and Physical Properties of Benzopyridazine-Based Conjugated Molecules / Y. Su, W. Xu, F. Qiu, D. Wu, P. Liu, M. Xue, F. Zhang // Chin. J. Chem.
- 2013. - V. 31. - P. 1397-1403.
73. Peart, P.A. Methano[10]annulene Revisited: Extended Delocalization through Conjugated Polymers Bearing Larger Hu1ckel Aromatics / P.A. Peart, J.D. Tovar // Org. Lett. - 2007. -V. 9. - N.16. - P. 3041-3044.
74. Jang, S.H. Synthesis and Physical Properties of Decylbithiophene End-Capped Oligomers Based on Naphthalene, Anthracene and Benzo[1,2-b:4,5-b’]dithiophene / S.H. Jang, T.B. Tai, M.K. Kim, J.W. Han, Y.-H. Kim, S.C. Shin, Y.J. Yoon, S.K. Kwon, S.-G. Lee // Bull. Korean Chem. Soc. - 2009. - V. 30. - N. 3. - P. 618-622.
75. Ando, S. Synthesis, physical properties, and field-effect transistors of novel thiophene/thiazolothiazole co-oligomers / S. Ando, J. Nishida, Y. Inoue, S. Tokito, Y. Yamashita // J. Mater. Chem. - 2004. - V.14. - P. 1787-1790.
76. Ando, S. Characterization and Field-Effect Transistor Performance of Heterocyclic Oligomers Containing a Thiazolothiazole Unit / S. Ando, J. Nishida, E. Fujiwara, H. Tada, Y. Inoue, S. Tokito, Y.Yamashita // Chemistry Letters. - V.33. -N.9. -P.1170-1171.
77. Wan J.-H., Feng J.-C., Wen G.-A., Wei W., Fan Q.-L., Wang C.-M., Wang H.- Y., Zhu R., Yuan X.-D., Huang C.-H., Huang W. Effective Tuning of HOMO and LUMO Energy Levels by p-n Diblock and Triblock Oligomer Approaches.// J. Org. Chem. - 2006. - V. 71. - N. 7. - P. 2565-2571.
78. Wan, J.-H. New p-n diblock and triblock oligomers: effective tuning of
HOMO/LUMO energy levels / J.-H. Wan, J.-C. Feng, G.-A. Wen, H.-Y. Wang, Q.-L. Fan, W. Wei, C.-H. Huang, W. Huang // Tetrahedron Letters. - 2006. - V.47. -
P.2829-2833.
79. Li, W. Field-Effect Transistors Based on Thiophene Hexamer Analogues with Diminished Electron Donor Strength / W. Li, H.E. Katz, A.J. Lovinger, J. G. Laquindanum // Chem Mater.- 1999. - V. 11. -N.2. - P. 458-465.
80. Cao, J. Synthesis and Characterization of Bis(3,4-ethylene-dioxythiophene)-(4,4’- dialkyl-2,2’-bithiazole) co-oligomers for Electronic Applications / J. Cao, J. W. Kampf,
M. D. Curtis // Chem. Mater. - 2003. -15. -N. 2. - P. 404-411.
81. Demadrille, R. Conjugated alternating copolymer of dialkylquaterthiophene andfluorenone: synthesis, characterisation and photovoltaic properties / R. Demadrille,
N. Delbosc, Y. Kervella, M. Firon, R. Bettignies, M. Billon, P. Rannou, A. Pron // J. Mater. Chem. - 2007. - V. 17. - P. 4661-4669.
82. Grisorio, R. Novel bifluorene based conjugated systems: synthesis and properties / R. Grisorio, A. Dell’Aquila, G. Romanazzi, G. P. Suranna, P. Mastrorilli, P. Cosma, D. Acierno, E. Amendola, G. Ciccarella, C.F. Nobile // Tetrahedron. - 2006. - V.62. - P.627-634.
83. Braun, S. Energy-Level Alignment at Organic/Metal and Organic/Organic Interfaces / S. Braun, W. R. Salaneck, M. Fahlman // Adv.Mater. - 2009. - V. 21. - P. 1450-1472.
84. Trasatti, S. The absolute electrode potential: an explanatory note / S. Trasatti // Pure Appl. Chem. - 1986. - V.58. - N. 7. - P.955-966.
85. Cardona C.M., Li W., Kaifer A.E., Stockdale D., Bazan G.C. Electrochemical Considerations for Determining Absolute Frontier Orbital Energy Levels of Conjugated Polymers for Solar Cell Applications / C.M. Cardona, W. Li, A.E. Kaifer, D.
Stockdale, G.C. Bazan // Adv. Mater. - 2011. -V 23. - P. 2367-2371.
86. Grykien, R. Photo- and electroluminescent properties of bithiophene disubstituted 1,3,4-thiadiazoles and their application as active components in organic light emitting diodes / R. Grykien, B. Luszczynska, I. Glowacki, E. Kurach, R. Rybakiewicz, K. Kotwica, M. Zagorska, A. Pron, P. Tassini, M. G. Maglione, A. D.G. Del Mauro, T. Fasolino, R. Rega, G. Pandolfi, C. Minarini, S. Aprano // Optical Materials. - 2014. - V. 37. - P. 193-199.
87. Grebner, D. Size-Dependent Properties of Oligothiophenes by Picosecond Time- Resolved Spectroscopy / D. Grebner, M. Helbig, S. Rentsch // J. Phys. Chem. - 1995. - V.99. - N 46. - P.16991-16998.
88. Becker, R.S. Comprehensive Evaluation of the Absorption, Photophysical, Energy Transfer, Structural, and Theoretical Properties of a-Oligothiophenes with One to Seven Rings / R.S. Becker, J. S. de Melo, A. L. Macüanita, F. Elisei // J. Phys. Chem. - 1996. - V. 100. - N. 48. - P. 18683-18695.
89. Nessakh, B. Cyclic voltammetry and differential cyclic voltabsorptometry of soluble oligothiophenes: evidence for a four-fold charged n-dimer in duodecithiophene / B.Nessakh, G. Horowitz, F. Gamier, F. Deloffre, P. Srivastava, A. Yassar // Journal of Electroanalytical Chemistry. - 1995. - V.399. - P.97-103.
90. Clavies, G. s-Tetrazines as Building Blocks for New Functional Molecules and Molecul and Molecular Materials / G. Clavier, P. Audebert // Chem. Rev. - 2010. - V.110. - P. 3299-3314.
91. Gong, Y. H. Synthesis and Physical Chemistry of s-Tetrazines: Which Ones are Fluorescent and Why?/ Y. H. Gong, F. Miomandre, R. Meallet-Renault, S. Badre, L. Galmiche, J. Tang, P. Audebert, G. Clavier // Eur. J. Org. Chem.- 2009. - V. 35. - P. 6121-6128.
92. Zhang, Y. Synthesis, Optical, and Electrochemical Properties of a New Family of Dendritic Oligothiophenes / Y. Zhang, Z. Chunchang, J. Yang, M. Kapiamba, O. Haze,
L. J. Rothberg, M.-K. Ng // J. Org. Chem.-2006.-V 71. - № 25.- P. 9475-9483.
93. Jaafari, A. Synthesis and optical properties of novel 1,3-propanedione bearing oligothiophene substituents / A. Jaafari, V. Ouzeau, M. Ely, F. Rodriguez, K. Chane- ching, A. Yassar, J. Aaron // Synthetic Metals.- 2004. - V.147. -P.183-189.
94. Organic Syntheses, Wiley & Sons: New York.- 1964.- V. 44.- P. 9-11.
95. Ng, M.-K. Wang L., Yu L. Photorefractive Effects and Structure/Property Correlation of Oligothiophenes Functionalized with Nonlinear Optical Chromophores /
M.-K. Ng, L. Wang, L. Yu // Chem. Mater. - 2000. - V.12. - P. 2988-2991.
96. Li, J. J. Fiesselmann thiophene synthesis. In Name Reactions: A Collection of Detailed Mechanisms and Synthetic Applications.- 4th ed.- Springer: Dordrecht, Heidelberg, London, New York.- 2009.- 225-226.
97. Bezboruah, P. KF/Al2O3/PEG-400: An Efficient Catalytic System for the Fiesselmann-Type Synthesis of Thiophene Derivatives / P. Bezboruah, P. Gogoi, J. Gogoi, R. C. Boruah // Synthesis.- 2013.- V. 45.- P. 1341-1348.
98. Пат. 2470930 РФ, МПКC07D409/04.Способ получения 3-алкил(арил)-2,2'- битиофен-5-карбоновых кислот и их эфиров / А.С. Фисюк, А.М. Аверков; заявитель и патентообладатель Омский государственный университет им. Ф.М. Достоевского (RU).- 2011129494/04; заявл. 15.07. 2011; опубл. 27.12.2012, бюл. № 36.
99. Gally, C. Acylation of Arenes and Heteroarenes with in situ Generated Acyl Trifluoroacetates / C. Gally // Synthesis.-1979. - V.4.- P. 303-304.
100. Руолен, Ю.И. Синтез 4-алкил-4-цианодифенилов / Ю.И. Руолен, П.В. Адоменас, Р.Ф. Сируткайтис, Г.И Денис // ЖОрХ.- 1991.- Т. 27. - С. 247-251.
101. Minkin V. I., Sadekov I. D., Rivkin B. B., Zakharov A. V., Nivorozhkin V. L., Kompan O. E., Struchkov Yu. T. Synthesis and structure of [3-tellurovinylcarbonyl compounds / V. I. Minkin, I. D. Sadekov, B. B. Rivkin, A. V. Zakharov, V. L. Nivorozhkin, O. E. Kompan, Yu. T. Struchkov // J. Organomet. Chem. -1997. - V. 536- 537. - P. 233-248.
102. R.J. Mullins, D. R. Williams. Fiesselmann Thiophene Synthesis.- In book Name Reactionsin Heterocyclic Chemistry; Ed. Jie-Jack Li.- John Wiley & Sons. - 2005.- P.184-192.
103. Chatterjee, A. Efficient synthesis of 4-oxo-4,5-dihydrothieno[3,2-c]quinoline-2- carboxylic acid derivatives from aniline / A. Chatterjee, S. J. Cutler, I. A. Khan, J. S. Williamson // Mol Divers. - 2014.- V. 18. - P.51-59.
104. Jiang,Y. Highly Diastereoselective and Enantioselective Synthesis of a-Hydroxy b-Amino Acid Derivatives: Lewis Base Catalyzed Hydrosilylation of a-Acetoxy b- Enamino Esters / Y. Jiang, X. Chen, Y. Zheng, Z. Xue, C. Shu, W. Yuan, X. Zhang // Angew. Chem. Int. Ed. - 2011.- V. 50.- P. 7304 -7307.
105. Gozzi, Ch. Direct thiophene arylation catalysed by Palladium / Ch. Gozzi, L. Lavenot, K. Ilg, V. Penalva and M. Lemaire // Tetrahedron Lett., 1997.- V. 38.- N 5.- P. 8867-8870.
106. Yokooji, A. Synthesis of 5,5’-diarylated 2,2’-bithiophenes via palladium- catalyzed arylation reactions / A.Yokooji, T. Satoh, M. Miura, M. Nomura // Tetrahedron. - 2004. -V.60. -P. 6757-6763.
107. Bellina, F. Recent advances in the synthesis of (hetero)aryl-substituted heteroarenes via transition metal-catalysed direct (hetero)arylation of heteroarene C-H bonds with aryl halides or pseudohalides, diaryliodonium salts, and potassium aryltrifluoroborates / F. Be llina, R. Rossi // Tetrahedron. - 2009. -V.65. - P.10269¬10310.
108. Katsiel, A.L. A new synthetic route to 4H-thieno[3,2-c] [1]benzopyran-2- carbaldehydes / A.L. Katsiel, A.N. Sharipova, A.S. Fisyuk // Mendeleev Commun.- 2008.- V.18. - P.169-170.
109. Fisyuk, A. S. Synthesis of 4h-thieno[3,2-c]chromenes by intramolecular arylation of 4-aryloxy-methyl-5-iodothiophene-2-carbaldehydes / A. S. Fisyuk, Yu. P. Bogza, L. V. Belyaeva, V. B. Belyaev // Chemistry of Heterocyclic Compounds. - 2012. - V. 48. - №7.- P.1078-1084.
110. Бочкарёв, М.Н. Органические светоизлучающие диоды
(OLED)/ М.Н. Бочкарёв, А. Г. Витухновский, М.Г. Каткова. - Н. Новгород: Деком, 2011.- 60с.
111. Schubert, U.S. Modern Terpyridine Chemistry / U.S. Schubert, H. Hofmeier,
G.R. Newkome. - Wiley-VCH, 2006. - 37p.
112. Yuan, J. Synthesis and luminescence properties of lanthanide(III) chelates with polyacid derivatives of thienyl-substituted terpyridine analogues / J. Yuan, M.Tan, G. Wang // Journal of Luminescence. - 2004. - V.106. - P. 91-101.
113. Husson, J. 2,2’:6’,2’’-Terpyridines Functionalized with Thienyl Substituents: Synthesis and Applications / J. Husson, M. Knorr // J. Heterocyclic Chem. - 2012. - V.49. -P. 453-478.
114. Krohnke, F. The specific synthesis of pyridines and oligopyridines / F. Krohnke // Synthesis. -1976. - P. 1-24
115. Schubert, U.S. Terpyridine-based Materials: For Catalytic, Optoelectronic and Life Science Applications / U.S. Schubert, A.Winterand, G.R. Newkome. - Wiley- VCH, 2012. - 14p.
116. Husson, J. Synthesis of New Terpyridines under Solventless Conditions Using Alumina / J. Husson, E. Migianu, M. Beley, G. Kirsch // Synthesis. - 2004. - N2. - P. 267-270.
117. Meng, H. Novel Photoluminescent Polymers Containing Oligothiophene and m- Phenylene-1,3,4-oxadiazole Moieties: Synthesis and Spectroscopic and Electrochemical Studies / H. Meng, W. Huang // J. Org. Chem.- 2000. - V. 65. - N 13. - P. 3894-3901.
118. Yang, L. Theoretical Study on Electronic Structure and Optical Properties of Phenothiazine-Containing Conjugated Oligomers and Polymers / L. Yang, J.K. Feng, A.M. Ren // J.Org.Chem. - 2005. - V.70. - N15. - P. 5987-5996.
119. Suwinski, J. Szczepankiewicz, W. 1,3,4-Oxadiazoles. In Comprehensive
Heterocyclic Chemistry III / A. R. Katritzky, C. A. Ramsden, E.F.V. Scriven, R.J.K. Taylor-Eds.; Elsevier:Amsterdam, 2008. -V. 5. -P. 398-466. doi:10.1016/B978-
008044992-0.00506-X
120. Koutentis, P. A. Constantinides, C. P. 1,3,4-Thiadiazoles. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry III / A. R. Katritzky, C. A. Ramsden, E.F.V. Scriven, R.J.K. Taylor. - Eds. Elsevier: Amsterdam, 2008. - V. 5. - P 567-605. doi:10.1016/B978- 008044992-0.00510-1
121. Curtis, A. D. M., Jennings, N. 1,2,4-Triazoles. In Comprehensive Heterocyclic
Chemistry III / A. R. Katritzky, C.A. Ramsden, E.F.V. Scriven, R.J.K. Taylor. - Eds. Elsevier: Amsterdam, 2008. -V.5. - P.159-209. doi:10.1016/B978-008044992-
0.00502-2
122. Wang, Y.-G. An efficient route to vinyl substituted oxadiazoles and triazoles using phenylselanyl derivatives as precursor / Y.-G. Wang, X. Huang, Y.-Z. Wu // Tetrahedron. - 2007. - V. 63. - P. 7866-7873.doi:10.1016/j.tet.2007.05.080
123. Chiriac, C.I. Triazyl-s-triazoles from diazoylhydrazines by a new direct condensation reaction / C.I. Chiriac // Rev. Roum. Chim. - 1982. - V.28 - P. 977-980.
124. Kakefuda, A. Discovery of 4,5-Diphenyl-1,2,4-triazole Derivatives as a Novel Class of Selective Antagonists for the Human V1A Receptor / A. Kakefuda, T. Suzuki, T. Tobe, A.Tahara, S. Sakamoto, S.-i. Tsukamoto // Bioorg. Med. Chem. - 2002. - V.10.- P.1905-1912. doi:10.1016/S0968-0896(02)00009-3.
125. Korotkikh, N. I. Recyclization of 1,3,4-oxadiazoles and bis-1,3,4-oxadiazoles into
1,2,4- triazole derivatives. Synthesis of 5-Unsubstituted 1,2,4-Triazoles / N.I. Korotkikh, A.V. Kiselev, A.V. Knishevitsky, G.F. Raenko, T.M. Pekhtereva, O.P. Shvaika // Chem. Heterocycl. Compd. - 2005. - V.41. - N 7. - P. 866-871. doi:10.1007/s10593- 005-0240-2
126. Gautun, O.R. Synthesis of bis(a-alkilaminobenzylidene)hydrazines and their transformation into 4-alkyl-4H-1,2,4-triazoles / O.R. Gautun, P.H.J. Carlson // Acta Chemica Scandinavica. - 1991. - V.45. - P. 609-616.
127. F. Morgenroth. Dendritic and Hyperbranched Polyphenylenes via a simple Diels- Alder Route / F. Morgenroth, K. Miullen // Tetrahedron. - 1997. - V.55. - N45. - P. 15349-15366.
128. Kanibolotsky, A.L. Star-shaped p-conjugated oligomers and their applications in organic electronics and photonics / A.L. Kanibolotsky, I. F. Perepichka, P. J. Skabara // Chem. Soc. Rev. - 2010. - V. 39. - P. 2695-2728.
129. Wang, Y. / Broadly tunable deep blue laser based on a star-shaped oligofluorene truxenen // Y. Wang, G. Tsiminis, Y. Yang, A. Ruseckas, A.L. Kanibolotsky, I.F. Perepichka, P. J. Skabara, G. A. Turnbull, I.D.W. Samuel // Synth. Met. - 2010. - V. 160. - P. 1397-1400.
130. Teo, E.Y.H. Non-volatile WORM memory device based on an acrylate polymer with electron donatingcarbazole pendant groups / Q.D. Ling, Y. Song, Y.P. Tan, W. Wang, E.T. Kang, D.S.H. Chan, X. Zhu // Organic Electronics. - 2006. - V. 7. - P. 173-180.
131. Ponomarenko, S. A. Star-Shaped Oligothiophenes for solution- processible organic field-effect transistors / S.A. Ponomarenko, S. Kirchmeyer, A. Eschner, B.-H. Huisman, A. Karbach, D. Drechsler // Adv. Funct. Mater.-2003. - V.13. - P. 591-596.
132. Roncali, J. Molecular Engineering of the Band Gap of p-Conjugated Systems: Facing Technological Applications / J. Roncali // Macromol. Rapid Commun. - 2007. -
N.28. - P.1761-1775.
133. Справочник химика /под ред. Б.П.Никольского -М-Л.:Химия, 1982, т.1, стр. 328.
134. Armarego, W. L. F. Ultraviolet Spectra of Heterocycles. In Physical Methodes in Heterocyclic Chemistry / A.R. Katritzky, Ed.; Academic Press: New York, 1971. - V.
3. -P. 67-222. doi:10.1016/B978-0-12-401103-8.50011-X
135. Holze, R. Optical and Electrochemical Band Gaps in Mono-, Oligo-, and Polymeric Systems: A Critical Reassessment / R. Holze // Organometallics. - 2014. - V.33. - P. 5033-5042.
136. Bredas, J.-L. Mind the gap! / J.-L. Bredas // Mater. Horiz. - 2014. - V.1. - P.17.
137. Соловьев, К.Н. Внутримолекулярный эффект тяжелого атома в фотофизике органических молекул / К.Н. Соловьев, Е.А. Борисевич // Успехи физ. Наук. - 2005. -т. 175. - N3. - c. 247-270.
138. Becker, H.G.O.Einführung in die Photochemie / Becker H. G. O., Böttcher H., Dietz F., El‘cov A. V., Rehorek D., Roewer G., Schiller K., Studzinskij O. P., Timpe H.-J, 2nd ed.; Thieme: Stuttgart. - New York, 1983.
139. Wiosna-Salyga, G. Diketopyrrolopyrroles disubstituted with alkylated thiophenes: effect of the donor unit size and solubilizing substituents on their redox, photo and electroluminescence properties / G. Wiosna-Salyga, M. Gora, M. Zagorska, P. Toman, B. Luszczynska, J. Pfleger, I. Glowacki, J. Ulanski, J. Mieczkowski, A. Pron. RSC Adv. - 2015. -V. 5. -P. 59616-59629.
140. Baldo, M.A. Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence / M.A. Baldo, S. Lamansky, P.E. Burrows, M.E. Thompson, S.R. Forrest // Appl. Phys. Lett. -1999. -V. 75. -P.4-6. doi: 10.1063/1.124258.
141. Geffroy, B. Organic Light-Emitting Diode (OLED) Technology: Material, Devices and Display Technologies/ B. Geffroy, P. le Royand, C. Prat // Society of Chemical Industry. Polym. Int. - V.55. - 572-582.
142. Williams, A.T.R. Relative Fluorescence Quantum Yields Using a Computer- Controlled Luminescence Spectrometer / A.T.R. Williams, S.A. Winfield, J.N. Miller // Analyst. - 1983. - V.108. - N9. - P. 1067-1071.
143. Brouwer, A. M. Standards for Photoluminescence Quantum Yield Measurements in Solution (IUPAC Technical Report) / A.M.Brouwer // Pure Appl. Chem. - 2011. - V.83. -P. 2213-2228.
144. Sundby, E. Lipase catalysed resolution and microbial reduction for obtaining enantiopure 1-(2-thienyl) alkanols / E. Sundby, B.H. Hoff, M.M. Andersen, T. Anthonsen // ARKIVOC. - 2001. - (x). - P.76-84.
145. Adak, L. Palladium(0) nanoparticle-catalyzed sp2 C-H activation: a convenient route to alkyl-aryl ketones by direct acylation of aryl bromides and iodides with aldehydes / L. Adak, S. Bhadra, B.C. Ranu // Tetrahedron Lett. - 2010. - V.51. - P. 3811-3814.
146. Baumgartner, M.T. Synthesis of 2-Phenyl-1-(2-thienyl)- and 2-Aryl-1-(2- furyl)ethanones by the SRN1 Mechanism. Relative Reactivities of Enolate Ions of Ketones / M.T. Baumgartner, M.H. Gallego, A.B. Pierini // J.Org.Chem. - 1998. - V.63. - P.6394-6397.
147. Дорофеенко, Г.Н. Препаративная химия пирилиевых солей / Г.Н. Дорофеенко, Е.И. Седакова, Е.В. Кузнецов // Ростов-на-Дону: Изд-во РГУ, 1972. - с.110.
148. Talukdar, S. Fang. Direct transformation of aldehydes to nitriles using iodine inammonia water / S. Talukdar, J.-L. Hsu, T.-C. Chou, J.-M. Fang // Tetrahedron Letters. - 2001. - V.42. - P. 1103-1105.


Работу высылаем на протяжении 30 минут после оплаты.



Подобные работы


©2025 Cервис помощи студентам в выполнении работ
.