Тип работы:
 Предмет:
 Язык работы:


СИНТЕЗ БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ НА ОСНОВЕ 1,2,3-ТИАДИАЗОЛ-4(5)-ИЛКАРБОНИЛ- И 1,2,3-ТИАДИАЗОЛ-5-ИЛГИДРАЗИНОВ

Работа №102077

Тип работы

Диссертации (РГБ)

Предмет

химия

Объем работы175
Год сдачи2016
Стоимость4220 руб.
ПУБЛИКУЕТСЯ ВПЕРВЫЕ
Просмотрено
18
Не подходит работа?

Узнай цену на написание


Введение 4
1. Синтез, химические и биологические свойства 1,2,3-тиадиазолов (литературный обзор) ...9
1.1. Первые примеры синтеза 1,2,3-тиадиазолов 9
1.2. Способы построения 1,2,3-тиадиазольного цикла 11
1.2.1. Метод Харда - Мори в синтезе производных 1,2,3-тиадиазола 12
1.2.2. Гетероциклизация а-диазотионов. Реакция Вольфа 15
1.2.3. Синтез 1,2,3-тиадиазолов методом Пехмана 17
1.2.4. Катализируемые реакции ^-тозилгидразонов с элементарной серой 19
1.2.5. Трансформации серосодержащих гетероциклических соединений как подход к
построению 1,2,3-тиадиазольного цикла 19
1.3. Пути модификации производных 1,2,3-тиадиазола и изучение их биологической
активности 21
1.3.1. Модификация 1,2,3-тиадиазолов по положению 5 цикла 21
1.3.1.1. Превращения 4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-илкарбоновой кислоты 22
1.3.1.2. Реакции хлорангидрида 4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты в синтезе новых производных 1,2,3-тиадиазола 26
1.3.1.3. Гидразид 4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-илкарбоновой кислоты в синтезе новых
производных 1,2,3-тиадиазола 31
1.3.1.4. Реакции с участием 4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-илметанола и 4-метил-1,2,3-
тиадиазол-5-ил-карбальдегида 36
1.3.1.5. Другие реакции модификации 1,2,3-тиадиазолов с участием заместителя в
положении 5 цикла 38
1.3.2. Модификация 1,2,3-тиадиазолов по положению 4 цикла 41
1.3.2.1. Превращения этилового эфира 5-метил-1,2,3-тиадиазол-4-илкарбоновой кислоты.
Биологическая активность полученных соединений 41
1.3.2.2. Модификация заместителя в положении 4 цикла других 1,2,3-тиадиазолов 43
1.3.3. Модификация с участием заместителей в положениях 4 и 5 1,2,3-тиадиазольного кольца 43
1.4. Перегруппировки с участием 1,2,3-тиадиазольного цикла 44
2. Синтез и биологические свойства производных 1,2,3-тиадиазолов и 1,2,3-триазолов, полученных на основе реакций 1,2,3-тиадиазолил- и тиадиазолилкарбонилгидразинов (обсуждение результатов) 50
2.1. Синтез 1,2,3-тиадиазолилзамещенных моно- и диамидов угольной кислоты 50
2.1.1. Синтез ^-арил-М-1,2,3-тиадиазолилмочевин 50
2.1.2. Получение эфиров 1,2,3-тиадиазол-5-илкарбаминовой кислоты 55
2.1.3. Синтез и свойства тиадиазолилмочевин, содержащих остатки аминокислот 56
2.2. Синтез гетероциклических ансамблей на основе производных 1,2,3-тиадиазола 59
2.2.1. Синтез 1,2,3-тиадиазолил-имидазолидин-2,4-дионов 60
2.2.2. Получение 1,3,4-тиадиазол-2-ил- и -1,3,4-оксадиазол-2-ил-1,2,3-тиадиазолов 63
2.2.3. Синтез 1,2,3-тиадиазолов, содержащих пиразольный цикл 65
2.2.3.1. Реакция гидразинопроизводных 1,2,3-тиадиазола с дикетонами 66
2.2.3.2. Взаимодействие 1,2,3-тиадиазолилгидразонов ацетофенонов с комплексом
Вильсмайера - Хаака 67
2.3. Перегруппировка Димрота в ряду производных 5-гидразино-1,2,3-тиадиазола. Синтез
конденсированных 1,2,3-триазолов 68
2.3.1. Синтез 5Я-[1,2,3]триазоло[5,1-й][1,3,4]тиадиазинов 68
2.3.1.1. Взаимодействие 1,2,3-тиалиазолилгидразонов ацетофенонов с пентахлоридом
фосфора 69
2.3.1.2. Взаимодействие 1,2,3-тиалиазолилгидразонов с а-бромацетофенонами 72
2.3.2. Синтез конденсированных [1,2,3]триазоло[5,1-й][1,3,4]тиадиазепинов 77
2.4. Изучение биологической активности 78
2.4.1. Исследование цитокининовой активности 1-(4-метил-[1,2,3]-тиадиазол-5-ил)-3-и-
толуилмочевины 78
2.4.2. Исследование ростостимулирующих свойств соединений на семянах сосны
обыкновенной 81
2.4.3. Изучение противовирусной активности веществ и способности стимулировать
системную приобретенную устойчивость (СПУ) растений 84
2.4.4. Исследование фунгицидной активности 85
2.4.5. Изучение влияния [1,2,3]триазоло[5,1-й][1,3,4]тиадиазинов на пролиферацию
клеточных культур 86
3. Экспериментальная часть 96
Заключение 148
Список литературы 149
Приложение А. Линейные параметры проростков Pinus sylvestris L.на 15 и 21 сутки эксперимента 172
Приложение Б. Противовирусная активность 173
Приложение В. Фунгицидная активность

Актуальность темы. Химия производных 1,2,3-тиадиазола активно развивается на протяжении 130 лет, с 1879 года, когда Ф. Бейльштейн впервые синтезировал 1,2,3-бензотиадиазол. Привлекательность этого гетероцикла обусловлена многогранностью его реакционной способности, его вкладом в теорию и химию гетероциклов, а также практическим использованием производных 1,2,3-тиадиазола в качестве пестицидов, лекарственных средств, технических реагентов и средств регуляции роста и развития растений. Широкое применение в сельском хозяйстве и исследованиях в области физиологии и биотехнологии растений нашел препарат тидиазурон. Различные виды биологической активности проявляют и его структурные аналоги. Однако несмотря, на то, что в настоящее время известно много различных способов синтеза и модификации тидиазурона и его производных, некоторые аспекты реакционной способности как самого 1,2,3-тиадиазольного цикла, являющегося ключевым фрагментом его структуры, так и его боковых заместителей и функциональных групп, до конца не исчерпаны.
Большими препаративными возможностями обладают гидразино- и гидразидопроизвод-ные 1,2,3-тиадиазола. Наличие в структуре этих соединений высоко реакционноспособных функциональных фрагментов дает возможность конструировать на их основе новые гетероциклические ансамбли. В то же время 5-гидразино-1,2,3-тиадиазолы легко вовлекаются в процессы перегруппировки тиадиазольного цикла, что позволяет трансформировать их в уникальные конденсированные структуры. Это является особо ценным обстоятельством, поскольку в последние десятилетия в рамках изучения биологической активности 1,2,3-тиадиазолов значительно возрос интерес к линейно связанным и конденсированным гетероциклическим системам, содержащим, помимо тиадиазольного фрагмента, и другие азот-, кислород- и серусодержащие циклы.
Степень разработанности темы исследования. В последние десятилетия биологическая активность 1,2,3-тиадиазолов наиболее широко изучалась по отношению к растениям. В результате этих исследований были получены такие синтетические активаторы системной при-обретенной устойчивости (СПУ) растений, как бион (8-метиловый эфир бензотиадиазол- тиокарбоновой кислоты) и тиадинил (5-карбоксамид-4-метил-1,2,3-тиадиазола). Тиадиазолифенилмочевина - тидиазурон является синтетическим аналогом цитокининов. Тидиазурон приме-няется для роста клеточных тканей новых гибридов и трансгенных растений и находит широкое применение в сельскохозяйственной биотехнологии. Коммерческий препарат Дропп, активным веществом которого является тидиазурон, применяется как эффективный дефолиант тонковолокнистого хлопчатника. Также следует отметить, что в последние годы в литературе в основ-ном описывают соединения, полученные на основе реакций этилового эфира 4-метил-1,2,3- тиадиазол-5-карбоновой кислоты. Причиной этого является доступность этого соединения по сравнению, например, с изомерным этиловым эфиром 5-метил-1,2,3-тиадиазол-4-карбоновой кислоты, синтез которого имеет ряд технологических трудностей.
Цель диссертационной работы заключалась в разработке новых эффективных методов синтеза биологически активных гетероциклических систем на основе производных
1.2.3- тиадиазолил-5-гидразинов и 1,2,3-тиадиазолил-4(5)-карбонилгидразинов.
Задачи. В рамках этой темы были выработаны основные направления исследования: разработка эффективных методов синтеза 1,2,3 -тиадиазолилзамещенных моно- и диамидов угольной кислоты; создание оптимальных методов синтеза ансамблей гетероциклов, содержащих 1,2,3-тиадиазол; разработка новых подходов к синтезу конденсированных производных 1.2.3-триазола, ключевой стадией которых является перегруппировка 1.2.3-тиадиазолилгидразинов; исследование биологической активности синтезированных соединений.
Научная новизна и теоретическая значимость работы:
1. Разработан и реализован новый альтернативный метод синтеза аналогов тидиазурона
1,2,3- тиадиазолилмочевин, содержащих ароматические и аминокислотные фрагменты.
2. Впервые обнаружена перегруппировка Димрота в ряду 5-уреидо-1,2,3-тиадиазолов.
3. Предложены новые синтетические подходы для получения ранее не описанных гетеро-циклических ансамблей, таких как 1,2,3 -тиадиазол-4(5)-илимидазолидин-2,4-дионы,
1,3,4- оксадиазол-2-ил-1,2,3 -тиадиазолы, 1,3,4-тиадиазол-2-ил-1,2,3 -тиадиазолы, пиразол- 1 -ил-1,2,3 -тиадиазолы.
4. Впервые изучено влияние микроволнового облучения на протекание реакции получения
1,2,3-тиадиазол-5-илимидазолидин-2,4-дионов.
5. Разработаны новые подходы к синтезу
¿][1,3,4]тиадиазинов. производных [1,2,3]триазоло[5,1-
6. Впервые получены спиросочлененные
¿][1,3,4]тиадиазинов. производные [1,2,3]триазоло[5,1-
7. Синтезирована новая гетероциклическая система [ 1,2,3]триазоло[5,1][1,3,4]тиадиазепин.
8. Впервые обнаружены синтетические вещества, стимулирующие in vitroпролиферацию различных клеточных линий.
Практическая значимость результатов диссертационного исследования состоит в том, что разработаны методы синтеза новых соединений, среди которых обнаружены вещества, про-являющие фунгицидную, противовирусную, активность и способность стимулировать СПУ. Установлена росторегулирующая активность нескольких 1,2,3-тиадиазолилмочевин и 1,2,3- тиадиазолилимидазолидин-2,4-дионов в отношении растений и показана перспективность поиска в их ряду фитогормонов. Выявлен класс соединений, которые способны селективно регулировать пролиферацию клеток и могут быть рекомендованы для применения в исследованиях в области клеточных технологий как в культивировании клеточных культур, так и в восстановлении их функций после криоконсервирования. Спиросочлененные 1,2,3-триазоло[5,1- ¿][1,3,4]тиадиазины, для которых обнаружена способность стимулировать пролиферацию дермальных фибробластов, являются перспективными веществами для применения в медицине, например при восстановлении поврежденных тканей и ранозаживлении.
Объекты исследования: производные 1,2,3-тиадиазолил-5-гидразина, гидразиды 4- метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты и 5-метил-1,2,3-тиадиазолил-4-карбоновой кисло-ты.
Методология и методы исследования. При выполнении работы использовался комплексный подход к решению поставленных задач. Для получения исходных реагентов и целевых продуктов применялись методы органического синтеза, активация реакций с помощью микроволнового облучения, перегруппировки, циклоконденсация. Для изучения фунгицидной, противовирусной, росторегулирующей активности и способности стимулировать СПУ синтезированных соединений использовались общепринятые и описанные в литературе методы биологических исследований.
Достоверность полученных данных подтверждается сопоставлением полученных результатов с литературными данными и данными независимых стандартных методов. Анализ структуры, чистоты и состава получаемых соединений осуществлялся на сертифицированных и поверенных приборах Центра коллективного пользования уникальным оборудованием Уральского федерального университета лаборатории комплексных исследований и экспертной оценки органических материалов такими методами, как инфракрасная спектроскопия (ИК), спектроскопия ядерного магнитного резонанса (ЯМР) на ядрах 1Н и 13С, масс-спектрометрия, в том числе высокого разрешения, элементный анализ. Рентгеноструктурный анализ (РСА) проводили в лаборатории института органического синтеза им. И.Я. Постовского УрО РАН.
На защиту выносятся следующие результаты исследований:
1. Синтез 1,2,3-тиадиазолилзамещенных моно- и диамидов угольной кислоты.
2. Синтез гетероциклических ансамблей на основе производных 1,2,3-тиадиазола.
3. Перегруппировка Димрота производных 5-гидразино-1,2,3-тиадиазола в синтезе конденсированных 1,2,3-триазолов.
4. Результаты исследований биологической активности веществ.
Личный вклад автора. Диссертант принимал непосредственное участие во всех этапах работы, включая планирование целей и задач исследования, выполнение экспериментов, в том числе и биологических испытаний, анализ и интерпретацию полученных данных, написание и оформление публикаций по результатам исследования.
Апробация работы. Полученные результаты представлены диссертантом на конференциях регионального, всероссийского и международного уровня, в том числе на конференциях «Проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Екатеринбург, 2014, 2015), Международной конференции молодых ученых «Молодежь в науке - 2011» (Минск, 2011), конференции «Химия в федеральных университетах» (Екатеринбург, 2014), Международной конференции «Проблемы органической химии» (Шанхай, Китай, 2014), Молодежной школе-конференции по органической химии (Екатеринбург, 2014), Международном симпозиуме по гетероциклической химии (Москва, 2015), 13-й Международной конференции в Киото «Новые аспекты органической химии» (Киото, Япония, 2015), Зимней конференции молодых ученых по органической химии (Красновидово, 2016). Финансирование диссертационной работы проводилось при поддержке Министерства образования и науки РФ (госзадание № 4.560.2014-К, грант Президента РФ для обучения за рубежом студентов и аспирантов российских вузов в 2011/2012 гг.), Про-граммы повышения конкурентоспособности Постановление № 211 Правительства Российской Федерации (контракт № 02.А03.21.0006) и Российского фонда фундаментальных исследований (гранты 13-03-00137 и мол_а 16-33-00556), а также при финансовой поддержке молодых ученых в рамках реализации программы развития УрФУ.
Публикации. Основное содержание исследования опубликовано в 21 научной работе, в том числе 5 научных статьях в рецензируемых научных журналах, которые рекомендованы ВАК РФ для публикации результатов диссертационных исследований, 14 тезисах докладов научных конференций международного, российского и регионального уровней и 2 патентах КНР.
Структура диссертации. Диссертационная работа включает в себя введение, обзор литературы, результаты и их обсуждение, экспериментальную часть, выводы, список цитируемой литературы из 239 наименований и приложения. Работа изложена на 175 страницах машинописного текста и включает 5 таблиц, 31 рисунок, 3 приложения. Диссертационная работа по своей актуальности, целям, решаемым задачам и полученным результатам соответствует п. 1, 2, 3 и 8 паспорта специальности 02.00.03 - Органическая химия.
Краткое содержание работы. Во введении кратко сформулированы актуальность, цели и задачи исследования, научная новизна и практическая значимость работы. Первая глава представляет собой обзор литературы по методам синтеза и свойствам производных 1,2,3- тиадиазала за последние 10 лет. Во второй главе обсуждаются разработанные методы синтеза производных азотсодержащих гетероциклов на основе гидразинопроизводных 1,2,3-тиадиазола, представлены результаты биологических испытаний синтезированных соединений. Третья глава содержит описание экспериментальных методик и характеристик синтезированных соединений. Приложение включает первичные экспериментальные данные по исследованиям биологи-ческой активности синтезированных соединений.
Благодарности. Автор выражает благодарность и признательность своему научному руководителю д.х.н., профессору Моржерину Юрию Юрьевичу за чуткое руководство и всестороннюю поддержку, к.х.н., доценту Глухаревой Татьяне Владимировне за участие в обсуждении результатов, сотрудникам кафедры технологии органического синтеза Химико-технологического института УрФУ, к.б.н., доценту Улитко Марии Валерьевне (кафедра физиологии человека и животных, Институт естественных наук УрФУ), к.б.н., доценту Киселевой Ирине Сергеевне (кафедра физиологии и биохимии растений, Институт естественных наук Ур-ФУ), к.х.н., доценту Емельянову Виктору Владимировичу (кафедра иммунохимии Химико-технологического института УрФУ) за проведение биологических испытаний, к.б.н. Черепановой Ольге Евгеньевне, м.н.с. Кочубей Алене Александровне (ФГБУН Ботанический сад УрО РАН) за помощь в биологических испытаниях, сотрудникам лаборатории комплексных исследований и экспертной оценки органических материалов УрФУ под руководством к.х.н., доцента Олега Станиславовича Ельцова за выполнение спектральных исследований соединений, к.х.н. Слепухину Павлу Александровичу (Институт органического синтезе УрО РАН) за проведение рентгеноструктурных исследований. Автор благодарит профессора Фана Жи-Джина (Нанкайский университет, г. Тяньцзинь, КНР) за плодотворное сотрудничество в области изучения биологической активности синтезированных соединений.


Возникли сложности?

Нужна помощь преподавателя?

Помощь в написании работ!
ДИПЛОМНЫЕ МАГИСТЕРСКИЕ ДИССЕРТАЦИИ
КУРСОВЫЕ СТАТЬИ ВКР

1. Разработан новый подход к получению широкого ряда 1,2,3-тиадиазолилмочевин и 1,2,3- тиадиазолилуретанов, являющихся структурными аналогами фитогормона тидиазурона. Получены 1,2,3 -тиадиазолилмочевины, содержащие в своей структуре природные фрагменты аминокислот.
2. Разработаны подходы к синтезу новых гетероциклических ансамблей: 1,2,3-тиадиазол- 4(5)-илимидазолидин-2,4-дионов, 5-пиразол-1 -ил- 1,2,3-тиадиазолов, 4-(1,3,4-оксадиазол- 2-ил)-1,2,3-тиадиазолов, 4-(1,3,4-тиадиазол-2-ил)-1,2,3-тиадиазолов. Показана эффективность микроволнового нагрева в синтезе 1,2,3-тиадиазол-5-илимидазолидин-2,4-дионов.
3. Предложены новые методы получения производные [1,2,3]триазоло[5,1- ¿][1,3,4]тиадиазинов, с использованием перегруппировки Димрота.
4. Впервые синтезированы спиросочлененные производные [1,2,3]триазоло[5,1- ¿][1,3,4]тиадиазинов, в ряду которых обнаружены вещества, селективно стимулирующие или ингибирующие in vitroпролиферативную активность нормальных, трансформированных и опухолевых клеточных линий.
5. Показана перспективность поиска в ряду 1,2,3-тиадиазолилмочевин и 1,2,3-тиадиазол- 4(5)-илимидазолидин-2,4-дионов веществ - регуляторов роста растений.
6. В ряду 1,2,3-тиадиазолилуретанов и 1,2,3-тиадиазол-4-илтиосемикарбазидов обнаружены соединения обладающие высокой фунгицидной активностью в отношении возбудителя ризоктониоза злаков.
7. Среди 4-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)-1,2,3-тиадиазолов и 4-(1,3,4-тиадиазол-2-ил)-1,2,3- тиадиазолов выявлены вещества, обладающие противовирусной активностью в отноше-нии вируса табачной мозаики выше, чем препарат сравнения рибавирин.
8. Обнаружены вещества, стимулирующие системную приобретенную активность растений на уровне препарата-лидера, активирующего СПУ, тиадинила.
Перспективы дальнейшей разработки темы исследования. Результаты данной работы позволяют определить дальнейшие исследования в области химии 1,2,3-тиадиазола, в частности: перспективно исследование с целью поиска оптимальных параметров получения 1,2,3- тиадиазолилмочевин, содержащих остаток оптически активных аминокислот и пептидов и исследования их как активаторов системной приобретённой устойчивости растений, а также раз-работки технологии получения тидазурона. К перспективным направлениям можно отнести дальнейшие исследования спиросочлененные 1,2,3-триазоло[5,1-й][1,3,4]тиадиазинов, стимулирующих пролиферативную активность животных клеток.



Beilstein, F. Ueber das Verhalten einiger Nitrokörper zu Schwefelwasserstoff / F. Beilstein, A. Kurbatow // Justus Liebigs Annalen der Chemie. - 1879.- V. 197.- № 1.- P. 75-85. DOI:
10.1002/jlac.18791970107.
Bernthsen, A. Studien in der Methylenblaugruppe / A. Bernthsen // Justus Liebigs Annalen der Chemie. - 1889. - V. 251. - № 1. - P. 1-97. DOI: 10.1002/jlac.18892510102.
Kwaysser, J. Ueber Diazosulfide. III. Substitutionsproducte des Phenylendiazosulfids / J. Kwaysser // Justus Liebigs Annalen der Chemie. -1893.- V. 277.- № 3.- P. 237-256. DOI:
10.1002/jlac.18932770305.
Jacobson, P. Ueber Diazosulfide. I. Phenylendiazosulfid und seine Umwandlungsyroducte / P. Jacobson, H. Janssen // Justus Liebigs Annalen der Chemie. - 1893. - V. 277. - № 3. - P. 218-231. DOI: 10.1002/jlac.18932770303.
Jacobson, P. Ueber Phenylendiazosulfid / P. Jacobson // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. - 1888. - V. 21. - № 2. -P. 3104-3107. DOI: 10.1002/cber.188802102167.
Jacobson, P. Ueber Diazosulfide. IV. Ueber ein Naphtylendiazosulfid / P. Jacobson, C. Schwarz // Justus Liebigs Annalen der Chemie. - 1893. - V. 277. - № 3. - P. 257-261. DOI: 10.1002/jlac.18932770306.
Jacobson, P. Ueber Diazosulfide / P. Jacobson // Justus Liebigs Annalen der Chemie. - 1893. - V. 277. - № 3. - P. 209-218. DOI: 10.1002/jlac.18932770302.
Jacobson, P. Zur Kenntniss der ortho-amidirten aromatischen Mercaptane. IV / P. Jacobson, E. Ney // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. - 1889. - V. 22. - № 1. - P. 904-911. DOI: 10.1002/cber.188902201198.
Pechmann, H. Ueber die Einwirkung von Diazomethan auf Phenylsenful / H. Pechmann, A. Nold // Ber-ichte der deutschen chemischen Gesellschaft. -1896. - V. 29. - № 3. - P. 2588-2593. DOI:
10.1002/cber.18960290336.
Wolff, L. Ueber Diazoanhydride / L. Wolff // Justus Liebigs Annalen der Chemie - 1902. - V. 325 - № 2. - P. 129-195. DOI: 10.1002/jlac.19023250202.
Hurd, C. D.On Acylhydrazones and 1,2,3-Thiadiazoles / C. D. Hurd, R. I. Mori // Journal of the Ameri¬can Chemical Society. - 1955. - V. 77 - № 20. - P. 5359-5364. DOI: 10.1021/ja01625a047.
Патент EP 420803. Preparation of 1,2,3-benzothiadiazole derivatives and their use for protecting plants against diseases / Kunz W.; Schurter R. Заявитель Ciba-Geigy Ag. Дата публикации 03.04.1991; Заявлен 17.09.1990; Дата приоритета 26.09.1989.
Патент WO 9944421. Coated pesticidal compositions / Baettig W., Kitagaki K., Matsubara, T., Takenaka M., Yamashita R., Satoh M. Дата приоритета 02.03.1998, Дата публикации. 26.02.1999.
Патент DE3222622 Германия. Mittel zur entblaetterung von pflanzen mit synergistischer wirkung / R. Rusch: Shering A.-G. Номер заявки DE19823222622. Дата публикации 15.12.1983; Заявлен 11.06.1982; Дата приоритета 11.06.1982. 
Bakulev, V.A., Dehaen W. The Chemistry of 1,2,3-Thiadiazoles, Hoboken, NJ: Wiley, 2004. ISBN 0-471-32662-3.
Kurzer, F. R. Thiadiazoles and selenadiazoles / F. R. Kurzer // Org. Compd. Sulphur, Selenium, Telluri¬um. - 1977. - № 4. - P. 417-452.
L'abbe, G. 1,2,3-Thiadiazoles as a convenient sourse for study of molecular rearrangements, single bond/no bond resonance, and dendrimer synthesis / G. L’abbe, B. D’hooge, W. Dehaen // Molecules. - 1996. - № 1. - P. 190-200.
L'abbe, G. Molecular rearrangements of 1H-1,2,3-triazoles and 1,2,3-thiadiazoles / G. L'abbe // Bulletin des Sociétés Chimiques Belges. - 1990. - V. 99. - № 4. - P. 281-291. DOI: 10.1002/bscb.19900990410.
Guravaiah, N. Synthesis of a new class of sulfone-linked 3-([1,2,3]-thiadiazol-4-yl)-chromen-2-ones /N. Guravaiah, V. R. Rao // Phosphorus, sulfur, and silicon and the related elements. - 2010. - V. 185. -P.361-367. DOI: 10.1080/00397910903009422.
Rajitha, C. HiPOVæFT’OEO Mediated acylation followed by Hurd-Mori reaction: synthesis of novel
I, 2,3-thiadiazole derivatives / C. Rajitha, P. K. Dubey, V. Sunku, V. Rao Veeramaneni, M. Pal // Journal of Heterocyclic Chemistry. - 2013. - V. 50. - P. 630-637. DOI: 10.1002/jhet.1625.
Cui, H.-W. Synthesis and biological evaluation of D-ring fused 1,2,3-thiadiazole dehydroepiandrosterone derivatives as antitumor agents / H.-W. Cui, S. Peng, X.-Z. Gu, H. Chen, Y. He, W. Gao, F. Lv,
J. -H. Wang, Y. Wang, J. Xie, M.-Y. Liu, Z. Yi // European Journal of Medicinal Chemistry. - 2016. - V. 111. - P. 126-137. DOI: 10.1016/j.ejmech.2016.01.058.
Stanetty, P. 1,2,3-Thiadiazoles via the Hurd-Mori Reaction. Mechanistic and Synthetic Aspects / P. Stanetty, M. Turner, M. D. Mihovilovic // Targets in Heterocyclic Systems. - 1999. - V. 3. - P. 265-299.
Bellesia, F. The reaction of a,P-unsaturated p-tosylhydrazones with sulphur chlorides / F. Bellesia, R. Grandi, U. M. Pagnoni, R. Trave / Gazzetta Chimica Italiana. - 1981. - V. 111. - № 7/8.- P. 289-292. Stanetty, P. Synthesis of thieno[3,2-d][1,2,3]thiadiazoles - new mechanistic aspects of the Hurd - Mori- reaction / P.Stanetty, M. Kremslehner // Heterocycles. - 1998. - V. 48 - P. 259-266. DOI: 10.3987/COM-97-8015.
Butler, R. N. Kinetics and Mechanism of the Reaction of Thionyl Chloride with Substituted Acetophe¬none Semicarbazones. The Synthesis of 1,2,3-Thiadiazoles / R. N. Butler, D.A. O'Donoghue // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 - 1982. - V. 1 - P. 1223-1227. DOI:10.1039/P19820001223.
Zhan, P. Novel 1,2,3-thiadiazole derivatives as HIV-1 NNRTIs with improved potency: synthesis and preliminary SAR studies / P. Zhan, X. Liu, Z. Li, Z. Fang, Z. Li, D. Wang, C. Pannecouque, E. De Clercq // Bioorganic and Medicinal Chemistry. - 2009. - V. 17. - P. 5920-5927.
Gagnon, A. Investigation on the role of the tetrazole in the binding of thiotetrazolylacetanilides with HIV- 1 wild type and K103N/Y181C double mutant reverse transcriptases / A. Gagnon, S. Landry, R. Cou¬lombe, A. Jakalian, I. Guse, B. Thavonekham, P.R. Bonneau, C. Yoakim, B. Simoneau // Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters. - 2009. - V. 19. - № 4. - P. 1199-1205. DOI: 10.1016/j.bmcl.2008.12.074. 
28 Zhan, P. Novel 1,2,3-thiadiazole derivatives as HIV-1 NNRTIs with improved potency: synthesis and
preliminary SAR studies / P. Zhan, X. Liu, Z. Li, Z. Fang, Z. Li, D. Wang, C. Pannecouque, E. De Clercq // Bioorganic and Medicinal Chemistry. - 2009. - V. 17. - P. 5920-5927. DOI:
10.1016/j.bmc.2009.07.004.
29 Zhan, P. Synthesis and anti-HIV activity evaluation of 2-(4-(naphthalene-2-yl)-1,2,3-thiadiazol-5-ylthio)- N-acetamides as novel non-nucleoside HIV-1 reverse transcriptase inhibitors / P. Zhan, X. Liu, Z. Li, Z. Fang, Z. Li, D. Wang, C. Pannecouque, E. De Clercq // European Journal of Medicinal Chemistry. - 2009. - V. 44. - P. 4648-4653. DOI: 10.1016/j.ejmech.2009.06.037.
30 Krishnaraj, T. Synthesis of biologically important N-heteroaryl-2-(heteroarylthio)acetamides / T. Krish- naraj, S. Muthusubramanian // Journal of Heterocyclic Chemistry. - 2014. - V. 51. - P. 1012-1019. DOI: 10.1002/jhet.1804.
31 Padmavathi, V. Synthesis and bioassay of oxazolyl/thiazolyl selenadiazoles, thiadiazoles and diazaphos-pholes / V. Padmavathi, K. Mahesh, A. Venkata Nagendra Mohan, A. Padmaja // Chemical and Pharma-ceutical Bulletin. - 2009. - V. 57. - № 6. - P. 561-666. DOI: 10.1248/cpb.57.561.
32 Cikotiene, I. 5-Aryl-4-(5-substituted-2,4-dihydroxyphenyl)-1,2,3-thiadiazoles as inhibitors of Hsp90
chaperone / I. Cikotiene, E. Kazlauskas, J. Matuliene, V. Michailoviene, J. Torresan, J. Jachno, D. Matu- lis // Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters. - 2009. - V. 19. - P. 1089-1092. DOI:
10.1016/j.bmcl.2009.01.003.
33 Aubele, D. L. Selective and Brain-Permeable Polo-like Kinase-2 (Plk-2) Inhibitors That Reduce a-Synuclein Phosphorylation in Rat Brain / D. L. Aubele, R. K. Hom, M. Adler, R. A. Galemmo Jr., S. Bowers, A. P. Truong, H. Pan, P. Beroza, R. J. Neitz, N. Yao, M. Lin, G. Tonn, H. Zhang, M. P. Bova, Z. Ren, D. Tam, L. Ruslim, J. Baker, L. Diep, K. Fitzgerald, J. Hoffman, R. Motter, D. Fauss, P. Tanaka, M. Dappen, J. Jagodzinsk, W. Chan, A. W. Konradi, L. Latimer, Y. L. Zhu, H. L. Sham, J. P. Anderson, M. Bergeron, D. R. Artis // ChemMedChem. - 2013. - V. 8. - № 8. - P. 1295-1313. DOI: 10.1002/cmdc.201300166.
34 L'abbe, G. Ring-opening desulfurization of 1,2,3-thiadiazolium salts with N-nucleophiles / G. L’abbe, P. Vossen, W. Dehaen, S. Toppet // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bioorganic Chemistry. - 1995. - V. 17. - P. 2079-2082. DOI: 10.1039/P19950002079.
35 Алексеенко, Т. А. Соли 2-арил-1,2,3-тиадиазолия / Т.А. Алексеенко, Т. С. Бажбеук-Меликова,
О. В. Зеленская, В. А. Козлинский // Химия гетероциклических соединений. - 1989. - № 11. - С. 1550-1551 [Alekseenko, T. A. 2-Aryl-1,2,3-thiadiazolium salts / T. A. Alekseenko, T. S. Bazhbeuk- Melikova, O. V. Zelenskaya, V. A. Kozinskii // Chemistry of Heterocyclic Compounds. - 1989. - V. 25. - P. 1299-1300. DOI: 10.1007/BF00481528].
36 Данкова, Е. Ф. Синтез и свойства 5-амино-1,2,3-тиадиазол-4-карботиоамидов / Е. Ф.Данкова,
В. А. Бакулев, М. Ю. Колобов, В. И. Шишкина, Я. Б. Ясман, А. Т. Лебедев // Химия гетероциклических соединений. - 1988. - Т. 24. - № 9. - С. 1269-1273 [Dankova, E. F. Synthesis and properties of 5-amino-1,2,3-thiadiazole-4-carbothioamides / E. F. Dankova, V. A. Bakulev, M. Yu. Kolobov, V. I. Shishkina, Ya. B. Yasman, A. T. Lebedev // Chemistry of Heterocyclic Com¬pounds. - 1988. - V. 24 - № 9. - P. 1051-1055. DOI: 10.1007/BF00474054].
37 Дианова, Л. Н. Реакции производных малонтиоамида с азидами /Л. Н. Дианова, В. С. Берсенева,
O. С. Ельцов, Ж.-Д. Фан, В. А. Бакулев // Химия гетероциклических соединений. - 2014. - Т. 50. - № 7. - С. 1055-1061 [Dianova L. N. Reactions of malonothioamide derivatives with azides / L. N. Dia- nova, V. S. Berseneva, O. S. El'tsov, Z.-J. Fan, V. A. Bakulev // Chemistry of Heterocyclic compounds. - 2014. - V. 50. - № 7. - P. 972-978. DOI: 10.1007/s10593-014-1552-x].
38 Шафран, Ю. М. Гетероциклизация соединений, содержащих диазо- и цианогруппы. 2.Синтез и рецик-лизация 4-замещенных 5-амино-1,2,3-тиадиазолов / Ю. М. Шафран, В. А. Бакулев,
B. С.Мокрушин, Г. И.Валидуда // Химия гетероциклических соединений. - 1986. - Т. 22. - № 5. -
C. 691-696 [Shafran, Yu. M. Heterocyclization of compounds containing diazo and cyano groups. 2. Synthesis and recyclization of 4-substituted 5-amino-1,2,3-thiadiazoles / Yu. M. Shafran, V. A. Bakulev, V. S. Mokrushin, G. I. Validuda // Chemistry of Heteroccyclic Compounds. - 1986. - V. 22. - № 5. -
P. 567-571. DOI: 10.1007/BF00519542].
39 Nagaraju, A. A facile and straight forward synthesis of 1,2,3-thiadiazoles from a-enolicdithioesters via nitrosation/reduction/diazotization/cyclization cascade in one-pot / A. Nagaraju, B. J. Ramulu, G. Shukla,
A. Srivastava, G. K. Verma, K. Raghuvanshi, M. Sh. Singh // Tetrahedron Letters. - 2014. - V. 55. - № 15. - P. 2430-2433. DOI: 10.1016/j.tetlet.2014.02.115.
40 Бакулев, В. А. Гетероциклизация соединений, содержащих диазо- и цианогруппы. 4. Реакции амидов 2-диазо-2-циано-уксусной кислоты с P4S10 и реактивом Лавессона. Синтез и рециклизация
5- амино-1,2,3-тиадиазол-4-карботиоамидов / В. А. Бакулев, Е. Ф. Данкова, В. С. Мокрушин, Е. О. Сидоров, А. Т. Лебедев // Химия гетероциклических соединений. - 1987. - Т. 23. - № 6. - С. 845-849 [Bakulev, V. A. Reactions of 2-diazo-2-cyanoacetic acid amides with P4S10 and Lawesson re¬agent. Synthesis and recyclization of 5-amino-1,2,3-thiadiazole-4-carbothioamides / V. A. Bakulev, E. F. Dankova, V. S. Mokrushin, E. O. Sidorov, A. T. Lebedev // Chemistry of Heterocyclic Compounds. - 1987. - V. 23. - № 6. - P. 698-701. DOI: 10.1007/BF00486923].
41 Bakulev, V. A. Two directions of cyclization of a-diazo-P-dithioamides. New rearrangements of 1,2,3- triazole-4-carbothiamides / V. A. Bakulev, A. T. Lebedev, E. F. Dankova, V. S. Mokrushin, V. S. Petro-syan // Tetrahedron. - 1989. - V. 45. - № 23. - P. 7329-7340. DOI: 10.1016/S0040-4020(01)89194-8.
42 Бакулев, В. А. Двойственная реакционная способность амидов 2-диазо-2-цианоуксусной кислоты по отношению к сероводороду / В. А. Бакулев, М. Ю. Колобов, А. Н. Гришаков,
B. С. Мокрушин // Известия АН, серия химическая. - 1988. - Т. 37. - № 1. - С. 193-195 [Ba¬
kulev, V. A. Dual reactivity of 2-diazo-2-cyanoacetahide relative to hydrogen sulfide / V. A. Bakulev, M. Yu. Kolobov, A. N. Grishalov, V. S. Mokrushin // Bulletin of the Academy of Science of the USSR, Division of Chemical Science. - 1988. - V. 37. - № 1. - P. 178-180. DOI: 10.1016/S0040-
4020(01)89194-8]. 
Looker, J. H. 1,2,3-Thiadiazoles as Potential Antineoplastic Agents. I. Synthesis of Novel
4- Monosubstituted and 4,5-Disubstituted Derivatives / J. H. Looker, L. W. Wilson // Journal of Heterocy¬clic Chemistry. - 1965. - V. 2. - P. 348-354. DOI: 10.1002/jhet.5570020405.
Caron, M. A Convenient Preparation of 5-Alkyl-4-carbalkoxy-1,2,3-thiadiazoles / M. Caron // Journal of Organic Chemistry. - 1986. - V. 51. - № 21. - P. 4075-4077. DOI: 10.1021/jo00371a033.
L'Abbe, G. Synthesis of a phenylazo-derivative of a 1,2,3-thiadiazolium methylide. C-13/N-15 NMR characterization and chrystal structure analysis / G. L'Abbe, A. Frederix, S. Toppet, J.-P. Declercq // Jor¬nal of Hetecocyclic Chemistry. - 1991. - V. 28. - № 2. - P. 477-480. DOI: 10.1002/jhet.5570280252.
Bourissou, D. One-pot synthesis and reactivity of new tetrazoles, 1,3,4-oxadiazolesand 1,2,3-thiadiazoles / D. Bourissou, C. Dupich, F. Dahan, G. Bertrand // Bulletin des Societes Chimiques Belges. - 1997. - V. 106. - № 9-10. - P. 533-540.
Singh, M. S. Eco-efficient, regioselective and rapid access to 4,5-disubstituted 1,2,3-thiadiazoles via [3+2] cycloaddition of a-enolicdithioesters with tosyl azide under solvent-free conditions / M. Sh. Singh,
A. Nagaraju, G. Kumar Verma, G. Shukla, R. Kumar Verma, A. Srivastava, K. Raghuvansh // Green Chemistry. - 2013. - V. 15. - № 4. - P. 954-962. DOI: 10.1039/c3gc37047j.
Wolff, L. Über Diazoanhydride (1,2,3-Oxydiazole oder Diazoxyde) und Diazoketone / L. Wolff // Justus Liebing Anralen der Chemie. - 1912. - V. 394. - P. 23-59. DOI: 10.1002/jlac.19123940104
Патент WO 2010/066697. Fungicide hydroximoyl-heterocycles derivatives/ C. Beier, J. Benting, D. Ber-nier, P.-Y. Coqueron, P. Desbordes, C. Dubost, S. Gary, D. Portz, U. Wachendorff-Neumann: Bayer Cropscience AG. Заявлен 08.12.2009. Опубликован 17.06.2010.
Taylor, E. C. Synthesis of Some [1,2,3]Thiadiazolo[5,4-d]pyrimidines and Pyrimido[4,5-b][1,4]thiazines1 / E. C. Taylor, E.E. Garcia // The Journal of Organic Chemistry. - 1964. - V. 29. - P. 2121-2124. DOI: 10.1021/jo01031a003.
Hom, R. K. Design and synthesis of disubstituted thiophene and thiazole based inhibitors of JNK /
R. K. Hom, S. Bowers, J. M. Sealy, A. P. Truong, G. D. Probst, M. L. Neitzel, R. J. Neitz, L. Fang, L. Brogley, J. Wu, A. W. Konrad, H. L. Sham, G. Toth, H. Pan, N. Yao, D. R. Artis, K. Quinn, J.-M. Sauer, K. Powell, Z. Ren, F. Bard, T. A. Yednock, I. Griswold-Prenner // Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters. - 2010. - V. 20. - P. 7303-7307. DOI: 10.1016/j.bmcl.2010.10.066.
Патент WO2011/79231. Compound that modulate EGFR activity and methods for treating or preventing conditions therewith/ N. S. Gray, W. Zhou: Gatekeeper pharmaceutical Inc. Заявлен 22.12.2010. Опубликован 30.06.2011.
Demaree, P. The reaction of certain a-diazocarbonyl compounds with thiophosgene and ethyl chlorodi-thioformate / P. Demaree, M.-C. Doria, J. M. Muchowski // Canadian Journal of Chemistry. - 1977. - V. 55. - P. 243-250. DOI: 10.1139/v77-038.
Chen, J. TBAI-Catalyzed Reaction between N-Tosylhydrazones and Sulfur: A Procedure toward 1,2,3- Thiadiazole / J. Chen, Y. Jiang, J.-T. Yu, J. Cheng // The Journal of Organic Chemistry. - 2016. - V. 81. - P. 271-275. DOI: 10.1139/v77-038. 
Ege, G. Fünfringheterocyclen, IV. Ringverengung von 5-Aryl-6H-1,3,4-thiadiazin-2(3H)-onen zu 4-Aryl-
I, 2,3,-thiadiazolen / G. Ege, P. Arnold, G. Jooss, R. Noronha // Justus Liebigs Annalen der Chemie. - 1977. -V. 1977. - № 5 - 791-799. DOI: 10.1002/jlac.197719770509.
Stephens, C. E. An interesting synthesis of thieno[2,3-d][1,2,3]thiadiazole via decomposi- tion/recyclization of 3-methoxycarbonyl-1H-thieno-[2,3-e][1,3,4]thiadiazine 4,4-dioxide / C. E. Stephens,
J. W. Sowell // Jornal of Hetecocyclic Chemistry. - 2000. - V. 37 - № 1 - P. 191-192. DOI: 10.1002/jhet.5570370133.
Katama, K. Novel Ring Contractions of 2,7-Dihydro-3,6-diphenyl-1,4,5-thiadiazepine via a Halogena¬tion-dehalogenation Process / K. Katama, O. Tsuge // Heterocycles. - 1984. -V. 22. - № 7 -
P. 1497-1500. DOI: 10.3987/R-1984-07-1497.
Tsolomitis, A. Ring transformation of 5-aroyl-3(2H)-isothiazolones to 1,2,5-oxathiazole and 1,2,3- thiadiazole derivatives / A. Tsolomitis, C. Sandris // Jornal of Hetecocyclic Chemistry. - 1984 - V. 21 - № 6. - P. 1679-1683. DOI: 10.1002/jhet.5570210622.
Boulton, A. J. Heterocyclic rearrangements. Part X. A generalised monocyclic rearrangement / A. J. Boulton, A. R. Katritzky, A. Majid Hamid // Journal of the Chemical Society C: Organic Chemistry. - 1967. - P. 2005-2007. DOI: 10.1039/J39670002005.
Raap, R. The reaction of 1,2,3-thiadiazoles with base. I. A new route to 1-alkynyl thioethers/ R. Raap, R. G. Micetich// Canadian Journal of Chemistry. - 1968. - V. 46. - P. 1057-1063. DOI: 10.1139/v68-179. Liu, X.-H. Microwave Synthesis and Biological Activity of Hydrazone Derivatives Containing 1,2,3- Thiadiazole / X.-H. Liu, J.-Q. Weng, C.-X. Tan // Asian Journal of Chemistry. - 2011. - V. 23 - № 9 - P. 4064-4066.
Патент США US4177054. 1,2,3-Thiadiazole-5-carboxylic acid derivatives, herbicidal and growth regu-lating compositions containing the same and process for making same/ F. Arndt, H.-R. Kruger, R. Rusch: Schering Aktiengesellschaft. Заявлен 23.06.1978. Опубликован 04.12.1979.
Tang, W. Synthesis and Herbicidal Activity of O,O-Diethyl-N-{4-Methyl-[1,2,3]thiadiazole-5-carbonyl}- 1-amino-1-substitutedbenzyl phosphonates / W. Tang, Z.-H. Yu, D.-Q. Shi // Phosphorus, sulfur and sili¬con and related Elements. - 2010. - V. 185. - № 10. - P. 2024-2029. DOI: 10.1080/10426500903453326.
Патент США US6468979. Erythromycin derivatives with antibiotic activity/ F. Pellacini, D. Botta, E.Albini, D. Ungheri: Zambon Group S.P.A. Заявлен 27.07.1999. Опубликован 22.10.2002.
Патент Германия DE2728523. 1,2,3-Thiadiazol-5-carbonsaeurederivate, mittel mit herbizider und wachstumsregulatorischer wirkung enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung / H.-R. Krueger, F. Reinhard: Schering AG. Заявлен 23.06.1977. Опубликован 27.12.1986.
Shafiee, A. Synthesis and antihistaminic activity of 1-[(4-substituted-l,2,3-thiadiazol-5-yl)arylmethyl]-4- methylpiperazines / A. Shafiee, M. Mohamadpour, F. Abtahi, A. Khoyi // Journal of Pharmaceutical Sci-ences. - 1981. - V. 70. - № 5. - P. 510-513. DOI: 10.1002/jps.2600700512.
Jalilian, A. R. Synthesis and in Vitro Antifungal and Cytotoxicity Evaluation of Thiazolo-4H-1,2,4- triazoles and 1,2,3-Thiadiazolo-4H-1,2,4-triazoles / A. R. Jalilian, S. Sattari, M. Bineshmarvasti,
A. Shafiee, M. Daneshtalab // Archiv der Pharmazie. - 2000. - V. 333. - № 10 - P. 347-354. DOI: 10.1002/1521-4184(200010)333:10<347::AID-ARDP347>3.0.CO;2-6.
Li, Y.-D. Synthesis and biological evaluation of novel 1,2,4-triazole containing 1,2,3-thiadiazole deriva¬tives / Y.-D. Li, W.-T. Mao, Z.-J. Fan, J.-J. Li, Z. Fang, X.-T. Ji, X.-W. Hua, G.-N. Zong, F.-Y. Li,
C. -L. Liu, J.-H. Yu // Chinese Chemical Letters. - 2013. - V. 24. - № 12. - P. 1134-1136.
DOI: 10.1016/j.cclet.2013.06.024.
Shafiee, A. Synthesis of 1,2,3-thiadiazolo[4,5-d]pyridazines, a new heterocyclic ring / A. Shafiee // Jornal of Hetecocyclic Chemistry. - 1976. - V. 13. - P. 301-304. DOI: 10.1002/jhet.5570130220.
Liu, X.-H. Synthesis, bioactivity and DFT structure-activity revationship study of novel 1,2,3-thiadiazole derivatives / X.-H. Liu, W.-G. Zhao, B.-L. Wang, Z.-M. Li // Research on Chemical Intermediates. - 2012. - V. 38. - № 8. - P. 1999-2008. DOI 10.1007/s11164-012-0521-1.
Porcal, W. Heterocyclicnitrones as drugs for neurodegenerative diseases: synthesis, neuroprotective prop-erties, and free radical scavenger properties / W. Porcal, P. Hernandez, M. Gonzalez, A. Ferreira, C. Olea- Azar, H. Cerecetto, A. Castro // Journal of Medicinal Chemistry. - 2008. - V. 51. - № 19. - P. 6150-6159. DOI: 10.1021/jm8006432.
Wang, T.-T. Synthesis, crystal structure and herbicidal activity of novel 1,2,3-thiadiazole substituted
2-cyanoacrylates / T.-T. Wang, G.-F. Bing, X. Zhang, Z.-F. Qin, H.-B. Yu, X. Qin, H. Dai, J.-X. Fang // Arkivoc. - 2010. - № 2. - P. 330-339. DOI: 10.3998/ark.5550190.0011.228.
Патент США US6337341. 1,2,3-Thiadiazole derivatives or salts thereof and agrohorticultural disease controller/ K. Tsubata, T. Shimaoka, O. Sampei, Y. Taniyama, K. Takagi, T. Nishiguchi, S. Tajima: No- hyaku Co., Ltd. Заявлен 19.09.2000. Опубликован 08.01.2002.
Wang, C. Synthesis and evaluation of human phosphodiesterases (PDE) 5 inhibitor analoys as trypano- somal PDE inhibitors. Part 1. Sildenafil analogs / C. Wang, T. D. Ashton, A. Gustafson, N. D. Bland,
S. O. Ochiana, R. K. Campbell, M. P. Pollastri // Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters. - 2012. - V. 22. - № 7. - P. 2579-2581. DOI: 10.1016/j.bmcl.2012.01.119.
Патент WO 2014/152013. 4-Phenylpiperidines, their preparation and use/ K. Petrukhin, C. Cioffi, G. Johnson, N. Dobri, E. Freeman, P. Chen, M. Conlon, L. Zhu: The trustees of Columbia university in the city of New York. Заявлен 13.03.2014. Опубликован 25.09.2014.
Патент США US2011/0230487. Arylsulfonamide ccr3 antagonists/ T. W. Ly, G. T. Potter, J. A. Forrester. 22.09.2011. Appl. No.: 13/050,831. Filed: 17.03.2011.
Патент WO2014/184235, Benzamide trpa1 antagonists / C. E. Linde, K. Paulsen, D. Sohn, M. A. Svens-son, K. S. A. Vallin, D. Weigelt, A. Minidis. ACTURUM LIFE SCIENCE AB.20.11.2014. Int. Appl. No.: PCT/059830, Int. Filing Date: 14.05.2013. Priority Date: 61/823,678 (15.05.2013).
Патент WO2014/100533 A1, Novel substituted imidazoles as casein kinase 1 5/a inhibitors / Bristol- Myers Squibb Company. U. Velaparthi, C. P. Darne, D. S. Dodd, A. J. Sampognaro, M. D. Wittman, S. Kumaravel, D. Mullick, C. Reddy R., P. Liu. Номер заявки PCT/US2013/076795. Дата публикации 26.06.2014. Заявлен 20.12.2013. Дата приоритета 21.12.2012. 
Jones, M. Isosorbide-based aspirin prodrugs: integration of nitric oxide releasing groups /M. Jones, I. Ink- ielewicz, C. Medina, M. J. Santos-Martinez, A. Radomski, M. W. Radomski, M. N. Lally, L. M. Mori¬arty, J. Gaynor, C. G. Carolan, D. Khan, P. O’Byrne, Sh. Harmon, V. Holland, J. M. Clancy, J. F. Gilmer// Journal of Medicinal Chemistry. - 2009.- V. 52.- P. 6588-6598. DOI:
10.1021/jm900561s.
Guo, D. Synthesis, bioactivities and structure activity relationship of N-4-methyl-1,2,3-thiadiazole-5- carbonyl-N’-phenyl ureas / D. Guo, Z. Wang, Z. Fan, H. Zhao, W. Zhang, J. Cheng, J. Yang, Q. Wu, Y. Zhang, Q. Fan // Chinese Journal of Chemistry. - 2012. - V. 30. - P. 2522-2532. DOI: 10.1002/cjoc.201200268.
Raoof, A. Toxoflavins and deazaflavins as the first reported selective small molecule inhibitors of tyro- syl-DNA phosphodiesterase II / A. Raoof, P. Depledge, N. M. Hamilton, N. S. Hamilton, S. R. Hitchin,
G. V. Hopkins, A. M. Jordan, L. A. Maguire, A. E. McGonagle, D. P. Mould, M. Rushbrooke,
H. F. Small, K. M. Smith, G. J. Thomson, F. Turlais, I. D. Waddell, B. Waszkpwycz, A. J. Watson,D. J. Ogilvie// Journal of Medicinal Chemistry. - 2013. - V. 56. - № 16. - P. 6352-6370. DOI: 10.1021/jm400568p.
Obermayer, D. Microwave-assisted and continuous flow multistep synthesis of 4-(pyrazol-1- yl)carboxanilides / D. Obermayer, T. N. Glasnov, C. O. Kappe // J. Org. Chem. - 2011. - V. 76. - P. 6657-6669. DOI: 10.1021/jo2009824.
Hu, D. Y. Progresses in the synthesis and biological activity of thiazole derivatives / D. Y. Hu,B. A. Song, W. He // Chinese Journal of Synthetic Chemistry. - 2006. - V. 14 - № 4. - P. 319-328.
Fan, Zh.-J. Synthesis and Biological Activity Evaluation of 1,2,3-Thiadiazole Derivatives as Potential Elicitors with Highly Systemic Acquired Resistance / Zh.-J. Fan, Z. Shi, H. Zhang, X. Liu, L. Bao, L. Ma, X. Zuo, Q. Zheng, N. Mi // Journal of Agricultural and Food Chemistry. - 2009. - V. 57 - № 10. - P. 4279-4286. DOI: 10.1021/jf8031364.
Патент WO2010/127928. Insecticidal compounds. P. Maienfisch, C. Godfrey, C. R. Ayles, P. J. M. Jung, O. F. Hueter, P. Renold; Applicant: SYNGENTA PARTICIPATIONS AG. 11.11.2010. Int. Appl. No.: PCT/EP2010/054864. Int. filing date: 14.04.2010.
Патент WO2011/094823, Compounds for treating respiratory syncytial virus infections. J. P. Mitchell, G. Pitt, A. G. Draffan, P. A. Mayes, L. Andrau, K. Anderson; BIOTA SCIENTIFIC MANAGEMENT PTY LTD; 11.08.2011, Int. Appl. No.: PCT/AU2011/000124, Int. Filing Date: 07.02.2011,
Патент US2011/0263612, Compounds that modulate intracellular calcium. J. P. Whitten, Y. Pei, Z. Wang, E. Rogers, B. Dyck, J. Grey; CalciMedica, Inc.; 27.10.2011, Appl. No.: 13/085,324; filed: 12.04.2011.
Патент US2012/0238561, Morpholinothiazoles as alpha 7 positive allosteric modulators. G. J. Macdon¬ald, B. C. Albert, G. De Boeck, J. E. Leenaerts; JANSSEN PHARMACEUTICA NV. 20.09.2012. Appl. No.: 13/512,464; filed 25.11.2010. PCT No.: PCT/EP2010/068193.
Dong, W.-L. Synthesis and antiviral activity of new acrylamide derivatives containing 1,2,3-thiadiazole as inhibitors of hepatitis B virus replication / W.-L. Dong, Z.-X. Liu, X.-H. Liu, Z.-M. Li, W.-G. Zhao // 
European Journal of Medicinal Chemistry. - 2010.- V. 45.- P. 1919-1926. DOI:
10.1016/j.ejmech.2010.01.032.
Wang, H. Synthesis and insecticidal activity of N-tert-butyl-N,N-diacylhydrazines containing
1.2.3- thiadiazoles / H. Wang, Z. Yang, Z. Fan, Q. Wu, Y. Zhang, N. Mi, S. Wang, Z. Zhang, H. Song, F. Liu // Journal of Agricultural and Food Chemistry. - 2011. - V. 59. - P. 628-634. DOI: 10.1021/jf104004q.
Song, H. Synthesis and herbicidal activity of novel 4-acyl-2,5-disubstituted-3-hydroxypyrazoles and 4-arylcarbonyl-3-substitutedisoxazol-5-ones / H. Song, W.-B. Feng, F. Cheng, D.-Q. Shi // Journal of Heterocyclic Chemistry. - 2013. - V. 50. - № 6. - P. 1381-1385. DOI: 10.1002/jhet.1659.
Cheng, F. Synthesis and herbicidal activity of acylpyrazole derivatives containing 1,2,3-thiadiazole moie¬ty / F. Cheng, D.-Q. Shi // Journal of Heterocyclic Chemistry. - 2012. - V. 49. - P. 732-736. DOI: 10.1002/jhet.790.
Kodisundaram, P. Antimicrobial evaluation of a set of heterobicyclic methylthiadiazole hydrazones: syn-thesis, characterization and SAR studies / . Kodisundaram, S. Amirthaganesan, T. Balasankar // Journal of Agricultural and Food Chemistry. - 2013. - V. 61. - P. 11952-11956. DOI: 10.1021/jf404537d.
Paulrasu, K. Synthesis of 4-methyl-N’-(3-alkyl-2r,6c-diarylpiperidin-4-ylidene)-1,2,3-thiadiazole-5- carbohydrazides with antioxidant, antitumor and antimicrobial activities / K. Paulrasu, A. Duraikannu, M. Palrasu, A. Shanmugasundaram, M. Kuppusamy, B. Thirunavukkarasu // Organic and Biomolecular Chemistry. - 2014. - V. 12. - P. 5911-5921. DOI: 10.1039/c4ob00739e
Siwek, A. Study of direction of cyclization of 1-azolil-4-aryl/alkyl-thiosemicarbazides / A. Siwek, M. Wujec, M. Dobosz, I. Wawrzycka-Gorczyca // Heteroatom Chemistry. - 2010. - V. 21. - P. 521-532. DOI: 10.1002/hc.20643.
Min, L.-J. Synthesis, crystal structure, and biological activity of a novel 1,2,3-thiadiazole compound con-taining 1,2,4-triazole moiety / L.-J. Min, C.-X. Tan, J.-Q. Weng, X.-H. Liu // Phosphorus, sulfur, and sili-con and the related elements. - 2014. - V. 189. - P. 379-386. DOI: 10.1080/10426507.2013.820186.
Min, L. J. Synthesis, crystal structure and biological activity of some novel sulfoxide compounds contain¬ing 1,2,3-thiadiazole moiety / L. J. Min, M.-Y. Yang, J.-X. Mu, Z.-X. Sun, C.-X. Tan, J.-Q. Weng, X.-H. Liu, Y.-G. Zhang // Phosphorus, sulfur, and silicon and the related elements. - 2015. - V. 190. - № 11. - P. 1884-1892. DOI: 10.1080/10426507.2015.1031755;
Tan, C.-X. Synthesis and Antifungal Activity of Novel 1,2,4-Triazole Derivatives Containing 1,2,3- Thiadiazole Moiety / C.-X. Tan, Y.-X. Shi, J.-Q. Weng, X.-H. Liu, W.-G. Zhao, B.-J. Li // J. Heterocyclic Chem. - 2014. - V. 51. - P. 690-694. DOI: 10.1002/jhet.1656.
Sun, N.-B. Micromave assisted synthesis, antifungal activity and DFT theoretical study of some novel
1.2.4- triazole derivatives containing the 1,2,3-thiadiazole moiety / N.-B. Sun, J.-Q. Fu, J.-Q. Weng, J.-Z. Jin, C.-X. Tan and X.-H. Liu // Molecules. - 2013. - V. 18. - P. 12725-12739. DOI: 10.3390/molecules 181012725.
Xu, W.-M. Synthesis and bioactivities of novel thioethes/sulfone derivatives containing 1,2,3-thiadiazole and 1,3,4-oxadiazole/thiadiazole moiety / W.-M. Xu, Sh.-Z. Li, M. He, S. Yang, X.-Y. Li, P. Li // Bioor- 
ganic and Medicinal Chemistry Letters. - 2013. - V. 23. - № 21. - P. 5821-5824. DOI:
10.1016/j.bmcl.2013.08.107.
101 Li, Y. Synthesis and biological activities of novel 1,2,4-triazole derivatives containing 1,2,3-thiadiazole ring / Y. Li, W. Mao, Z. Fan, J. Li, Z. Fang, X. Ji, G. Zong, F. Li // Chemical Research in Chinese Uni¬versities. - 2014. -V. 30. - № 3. - P. 390-395. DOI: 10.1007/s40242-014-3491-6.
102 Fan, Z. Synthesis, Crystal Structure, and Biological Activity of 4-Methyl-1,2,3-thiadiazole-Containing
1,2,4- Triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles / Z. Fan, Z. Yang, H. Zhang, N. Mi, H. Wang, F. Cai, X. Zuo,
Q. Zheng, H. Song// J. Agric. Food Chem. - 2010. - V. 58. - № 5.- P. 2630-2636. DOI: 10.1021/jf9029628.
103 Evranos-Aksoz, B. Synthesis of some novel hydrazone and 2-pyrazoline derivatives: monoamine oxidase inhibitory activities and docking studies / B. Evranos-Aksoz, S. Yabanoglu-Ciftci, G. Ucar, K. Yelekci,
R. Ertan // Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters. - 2014. - V. 24. - № 15. - P. 3278-3284. DOI: 10.1016/j.bmcl.2014.06.015.
104 Патент США US 20090036450. Pyrazole compounds and use thereof/ M. Takagi, T. Nakamura, I. Matsuda, T. Kiguchi, N. Ogawa, H. Ozeki: Japan Tobacco, Inc. Заявлен 20.11.2007. Опубликован 05.02.2009.
105 Wang, S.-X. Synthesis of tetrazole containing 1,2,3-thiadiazole derivatives via U-4CR and their anti- TMV activity / S.-X. Wang, Z. Fang, Z.-J. Fan, D. Wang, Y.-D. Li, X.-T. Ji, X.-W. Hua, Y. Huang,
T. A. Kalinina, V. A. Bakulev, Yu. Yu. Morzherin // Chinese Chemical Letters. - 2013. - V. 24. - № 10. - P. 889-892. DOI: 10.1016/j.cclet.2013.05.026.
106 Патент WO 2010/048207. Aryl gpr120 receptor agonists and uses thereof/ J. Ma, A. Novack, I. Nashash- ibi, P. Pham, C. J. Rabbat, Song J., D. F. Shi, Z. Zhao, Y.-J. Choi, X. Chen. Заявлен 20.10.2009. Опуб-ликован 17.06.2009.
107 Flygare, J. A. Discovery of a potent small-molecule antagonist of inhibitor of apoptosis (IAP) proteins and clinical candidate for the treatment of cancer (GDC-0152) / J.A. Flygare, M. Beresinin, N. Budha, H. Chan, I. T. Chan, S. Cheeti, F. Cohen, K. Deshayes, K. Doerner, S. G. Eckhardt, L. O. Elliott, B. Feng, M. C. Franklin, S. F. Reisner, L. Garrard, J. Halladay, S. G. Hymowitz, H. La, P. LoRusso, B. Maurer,
L. Murray, E. Plise, C. Quan, J.-P. Stephan, S. G. Young, J. Tom, V. Tsu, J. Um, E. Varfolomeev,
D. Vucic, A. J. Wagner, H. J. A. Wallweber, L. Wang, J. Ware, Z. Wen, H. Wong, J. M. Wong,
M. Wong, S. Wong, R. Yu, K. Zobel, W. J. Fairbrother// J. Med. Chem. - 2012. - V. 55. - P. 4101-4113. DOI: 10.1021/jm300060k
108 Патент США US 2011/0046066. Inhibitors of IAP/ C. Ndubaku, J. A. Flygare, F. Cohen: Genentech, Inc. Заявлен 09.01.2009. Опубликован 24.02.2011;
109 Zuo, X. Synthesis of 4-methyl-1,2,3-thiadiazole derivatives via Ugi reaction and their biological activities / X. Zuo, N. Mi, Z. Fan, Q. Zheng, H. Zhang, H. Wang, Z. Yang // Journal of Agricultural and Food Chemistry. - 2010. - V. 58. - P. 2755-2762. DOI: 10.1021/jf902863z.
110 Патент WO 2014/075393. Inhibiteurs puriques de la phosphatidylinositol 3-kinase delta humaine/ A. Abe Achab, M. D. Altman, Y. Deng, S. Kattar, J. D. Katz, J. L. Methot, H. Zhou, M. Mcgowan, M. P. Chris- 
topher,Y. Garcia, N. J. Anthony, Llinas, F. X. FRADERA, L. Yang, C. Mu, X. Wang, F. Shi, B. Ye,
S. Zhang, X. Zhao, R. Zhang, K. C. Fong, X. Leng: Merck Sharp & Dohme Corp. Заявлен 15.11.2013. Опубликован 22.05.2014;
Патент WO2011/034741, Imidazopyridin-2-one derivatives/ M. E. Layton, J. E. Pero, K. J. Rodzinak, M. A. Rossi: Merck Sharp & Dohme Corp. Заявлен 02.09.2010. Опубликован 24.03.2011.
Патент WO2012/174199. Imidazopyridin-2-one derivatives/ H. D. Fiji, M. J. Kelly III, J. C. Kern, M. E. Layton, J. E. Pero, A. J. Reif, M. A. Rossi: Merck Sharp & Dohme Corp. Заявлен 14.06.2012. Опубликован 20.12.2012.
Патент WO2009/117421. Heterocyclic modulators of gpr119 for treatment of disease/ N. Smith,
C. Bonnefous, S. P. Govek, D. Wu, A. B. Pinkerton, M. Kahraman, T. Cook, S. A. Noble, A. J. Bor¬chardt, T. Prins: Kalypsys, Inc. Заявлен 17.03.2009. Опубликован 07.01.2010.
Патент WO2014/023754. Compounds for use in the treatment of disorders that are ameliorated by inhibi-tion of HDAC/ Altamura, A. Bresciani, G. Breveglieri, D. Fabbrini, R. Gambari, S. Harper, R. Laufer,
E. Monteagudo, E. Nizi, P. Pace, V. Summa: IRBM-Science Park S.P.A. Заявлен 07.08.2013. Опубли-кован 13.02.2014.
Wolff, A. Ueber 1,2,3-Thiodiazole / A. Wolff // Justus Liebing Anralen der Chemie. - 1904. - V. 333. - P. 1-21. DOI: 10.1002/jlac.19043330102.
Mao, W. T. Synthesis and bioactivity of N-tert-butyl-N'-acyl-5-methyl-1,2,3-thiadiazole-4- carbohydrazides / W. T. Mao, H. Zhao, Z. J. Fan, X. T. Ji, X. W. Hua, T. Kalinina, Yu. Yu. Morzherin, V. A. Bakulev // Chinese Chemical Letters. - 2012. - V. 23. - № 11. - P. 1233-1236. DOI: 10.1016/j.cclet.2012.09.024.
Zheng, Q. 5-Methyl-1,2,3-thiadiazoles Synthesized via Ugi Reaction and their Fungicidal and Antiviral Activities / Q. Zheng, N. Ma, Z. Fan, X. Zuo, H. Zhang, H. Wang, Z. Yang // Journal of Agricultural and Food Chemistry. - 2010. - V. 58.- P. 7846-7855. DOI: 10.1021/jf1006193.
Патент EP1137645 B1. Alpha-methylbenzyl-containing thiourea inhibitors of herpes viruses containing a phenylenediamine group/ J. D. Bloom, K. J. Curran, M. J. Digrandi, R. G. Dushin, S. A. Lang, E. B. Nor-ton, A. A. Ross, B. M. O’Hara: Wyeth. Заявлен 06.12.1999. Опубликован 26.05.2014.
Патент США US 20090093472. Ortho pyrrolidine, benzyl-substituted heterocycle ccr1 antagonists for autoimmune diseases and inflammation/ V. M. Paradkar, M. Brescia, R. James, J. Liu, R. Liu, J. R. Mer-ritt,M. Morris, M. J. Ohlmeyer, C. Zhang, R. Zhang: Pharmacopeia, Inc. Заявлен 03.10.2008. Опубли-кован 09.04.2009;
Патент США US 2009/0131431. Pyrazolo[3,4-b]pyridine compounds, and their use as a PDE4 inhibi- tors/C. D. Edlin, S. Holman, P. S. Jones, S. E. Keeling, M. K. Lindvall, C. J. Mitchell, N. Trivedi. Заяв¬лен 29.09.2006. Опубликован 21.05.2009;
Моржерин, Ю. Ю. Перегруппировки и трансформации 1,2,3-тиадиазолов в органическом синтезе / Ю. Ю. Моржерин, Т. В. Глухарева, В. А. Бакулев // Химия гетероциклических соединений. - 2003. - № 6. - P. 803-829. [Morzherin, Yu. Yu. Rearrangements and Transformations of 1,2,3-
Thiadiazoles in Organic Synthesis. (Review) / Yu. Yu. Morzherin, T. V. Glukhareva, V. A. Bakulev // Chem. Heterocycl. Compd. - 2003. - V. 39. - № 6. - P. 679-706. DOI: 10.1023/A:1025689208261].
122 Глухарева, Т. В. Реакции 5-диалкиламино-1,2,3-тиадиазол-4-карбальдегидов с аминами как метод синтеза 1,2,3-триазол-4-карботиоамидов / Т. В.Глухарева, Ю. Ю.Моржерин, Л. В.Дюдя,
К. В.Малышева, А. В.Ткачев, А. Падва, В. А.Бакулева // Известия АН, серия химическая. - 2004. -Т. 52. - № 6. - С. 1258-1264 [Glukhareva, T. V. Reactions of 5-dialkylamino-1,2,3-thiadiazole-4- carbaldehydes with amine as a method for the synthesis of 1,2,3-triazolo-4-carbothioamides / T. V. Glu-khareva, Yu. Yu. Morzherin, L. V. Dyudya, K. V. Malysheva, A. V. Tkachev, A. Padva, V. A. Bakulev // Russian Chemical Bulletin, International Edition. - 2004. - V. 53. - № 6. - P. 1311-1317. DOI: 10.1023/B:RUCB.0000042292.19119.3d].
123 Прохорова, П. Е. Синтез и свойства 3-(4-тиокарбамоил-1,2,3-триазол-1-ил)бензо-15-краун-5 / П.Е.Прохорова, Т.В.Глухарева, Л.В.Дюдя, Е.А.Алексеева, Ю.Ю.Моржерин // Известия АН, серия химическая. - 2010. - Т. 59. - № 4. - С. 848-850 [Prokhorova, P. E. 3-(4-Thiocarbamoyl-1,2,3-triazol- 1-yl)benzo-15-crown-5: synthesis and properties / P. E. Prokhorova, T. V. Glukhareva, L. V. Dyudya,
E. A. Alekseeva, Yu. Yu. Morzherin // Russian Chemical Bulletin, International Edition. - 2010. - V. 59. - № 4. - P. 867-869. DOI: 10.1007/s11172-010-0177-1].
124 Глухарева, Т. В. Тандем перегруппировок Корнфорта 4-(1,2,3-триазол-1-ил)иминометил-1,2,3- тиадиазола / Т.В. Глухарева, Ю. Ю. Моржерин, E. A. Савельева, Ю. A. Розин, A. В. Ткачёв,
B. A. Бакулев // Известия АН, серия химическая. - 2001. - Т. 50. - № 2. - С. 251-271
[Glukhareva, T. V. A tandem of the Cornforth rearrangements of 4-(1,2,3-triazol-1-yl)iminomethyl-1,2,3- thiadiazole / T. V. Glukhareva, Yu. Yu. Morzherin, E. A. Savel’eva, Ya. A. Rozin, A. V. Tkachev, V. A. Bakulev // Russian Chemical Bulletin. - 2001.- V. 50.- № 2.- P. 268-271. DOI:
10.1023/A:1009582402351].
125 Глухарева, Т. В. Обратимая перегруппировка 1,2,3-триазол-4-карботиоамида в 1,2,3-тиадиазол-4- карбимины / Т. В. Глухарева, Л. В. Дюдя, Т. А. Поспелова, В. А. Бакулев, А. В. Ткачев, Ю. Ю. Моржерин // Химия гетероциклических соединений. - 2005. - № 4. - С. 631-633 [Glukhare¬va, T. V. Reversible rearrangement of 1,2,3-triazole-4-carbothioamide to 1,2,3-thiadiazole-4-carbimines / T. V. Glukhareva, L. V. Dyudya, T. A. Pospelova, V. A. Bakulev, A. V. Tkachev, Yu. Yu. Morzherin // Chemistry of Heterocyclic Compounds. - 2005. - V. 41. - № 4. - P. 542-543. DOI: 10.1007/s10593- 005-0184-6].
126 Прохорова, П. Е. Синтез 4-тиоацетил-1,2,3-тиадиазолов. Обратимая перегруппировка N-замещенных 5-метил-1,2,3-тиадиазол-4-карботиоамидов / П. Е. Прохорова, Т. А. Калинина, Т. В. Глухарева, Ю.Ю. Моржерин // Журнал органической химии. - 2012. - Т.48. - № 10. -
C. 1338-1341. [Prokhorova, P. E. Synthesis of 4-thioacetyl-1,2,3-thiadiazoles. Reversible rearrangement of N-substituted 5-methyl-1,2,3-thiadiazole-4-carbothioamides / P. E. Prokhorova, T. A. Kalinina, T. V. Glukhareva, Yu. Yu. Morzherin // Журнал органической химии. - 2012. - V. 48. - № 10. - P. 1338-1341. DOI: 10.1134/S1070428012100132].
127 Кропотина, П. Е. Синтез 5,6-дигидро [1,2,3]тиадиазоло[5,4-е][1,4]оксазепин-8(4)-она /
П. Е. Кропотина, Т. В. Глухарева, И. С. Исакова, Е. А. Алексеева, Ю. Ю. Моржерин // Химия гетероциклических соединений. - 2008. - № 2. - С. 300-301. [Kropotina, P. E. Synthesis of 5,6-dihydro-[1,2,3]thiadiazolo[5,4-e]-[1,4]oxazepin-8(4)-one / P. E. Kropotina, T. V. Glukhareva, I. S. Isakova, E. A. Alekseeva, Yu. Yu. Morzherin // Chemistry of Heterocyclic Compounds. - 2008. - V. 44. - № 2. - P. 233-234. DOI: 10.1007/s10593-008-0018-4].
128 Rozin, Yu. A novel transformation of ß-1,2,3-thiadiazol-5-yl enamines into thieno[2,3-d]pyridazines / Yu. Rozin, S. Zhidovinov, T. Beryozkina, Yu. Shafran, G. Lubec, O. Eltsov, P. Slepukhin, U. Knipp¬schild, J. Bischof, W. Dehaen, V. Bakulev // Tetrahedron Letters. - 2015. - V. 56. - P. 1545-1547. DOI: 10.1016/j.tetlet.2015.02.013.
129 Петров, М. Л. 4-(1-Адамантил)-1,2,3-гиадиазол как источник адамантилзамещенных ацетиленовых сульфидов / М.Л. Петров, А.А. Щипалкин, В.А. Кузнецов // Журнал органической химии. - 2007. - Т. 43. - № 4. - С. 631-633. [Petrov, M. L. 4-(1-Adamantyl)-1,2,3-thiadiazole as a Sourceof Adaman- tylethynyl Sulfides / M. L. Petrov, A. A. Shchipalkin, V. A. Kuznetsov // Russian Journal of Organic Chemistry. - 2007. - V. 43. - № 4. - P. 630-632. DOI: 10.1134/S1070428007040276].
130 Androsov, D. A. Synthesis of 1,1-Dialkylindolium-2-thiolates via Base-Induced Transformation of 4-(2- Chloro-5-nitrophenyl)-1,2,3-thiadiazole in the Presence of Secondary Amines / D. A. Androsov // Journal of Organic Chemistry. - 2008. - V. 73. - № 21. - P. 8612 - 8614. DOI: 10.1021/jo801801y.
131 Петров, М. Л. Синтез бензо[Ь]фуран-2-тиолов из 4-(2-гидроксиарил)-1,2,3-тиадиазолов /
М. Л. Петров, М. Иехлев, Ф. С. Тепляков, Д. А. Андросов // Журнал органической химии. - 2012. - Т. 48. - № 5. - С. 728-734. [Petrov, M. L. Synthesis of Benzo[b]furan-2-thioles from 4-(2-Hydroxyaryl)- 1,2,3-thiadiazoles / M. L. Petrov, M. Iekhlev, F. S. Teplyakova, D. A. Androsov // Russian Journal of Or-ganic Chemistry. - 2012. - V. 48 - № 5. - P. 728-735. DOI: 10.1134/S1070428012050168].
132 Teplyakov, F. S. A New Synthesis of Benzo[b]thiophene-2-thiolates and Their Derivatives via Base-Promoted Transformation of 4-(2-Mercaptophenyl)-1,2,3-thiadiazoles / F. S. Teplyakov, T. G. Vasileva, M. L. Petrov, D. A. Androsov // Organic Letters. - 2013. - V. 15. - № 15. - P. 4038-4041. DOI: 10.1021/ol401981w.
133 Андросов, Д. А. Синтез 2-аминобензо[ Ь]тиофенов из 4-(2-галогенарил)-1,2,3-тиадиазолов /
Андросов Д. А., Попова Е. А., Петров М. Л., Поняев А. И. // Журнал общей химии. - 2014. - Т. 84. - № 12. - С. 1987-1990. [Androsov, D. A. Synthesis of 2-Aminobenzo[b]thiophenes from 4-(2- Haloaryl)-1,2,3-thiadiazoles / D. A. Androsov, E. A. Popova, M. L. Petrov, A.I. Ponyaev // Russian Jour¬nal of General Chemistry. -2014.- V. 84.- № 12.- P. 2405-2408. DOI:
10.1134/S1070363214120093].
134 Петров, М. Л. Катализируемый иодистой медью синтез 2-аминобензо[ ^тиофенов из 4-(2- бромфенил)-1,2,3-тиадиазола / Петров М. Л., Попова Е. А., Андросов Д. А. // Журнал органической химии. - 2015. - Т. 51. - № 7. - С. 1057-1059. [Petrov, M. L. Copper(I) Iodide¬Catalyzed Synthesis of 1-Benzothiophen-2-amines from 4-(2-Bromophenyl)-1,2,3-thiadiazole / M. L. Pe¬
trov, E. A. Popova, D. A. Androsov // Russian Journal of Organic Chemistry. - 2015. - V. 51. - № 7. - P. 1040-1042. DOI: 10.1134/S1070428015070283].
Kropotina, P. E. A new ring transformation of 1,2,3-thiadiazoles into furan-2-carbothioamides / P. E. Kropotina, L. V. Dyudya, T. V. Glukhareva, Yu. Yu. Morzherin, V. A. Bakulev, K. V. Hecke, L. V. Meervelt, W. Dehaen // Mendeleev Communications. - 2006. - V. 16. - № 2. - P. 76-77. DOI: 10.1070/MC2006v016n02ABEH002309.
Kurandina, D. Rhodium Thiavinyl Carbenes from 1,2,3-Thiadiaziles Enable Modular Synthesis of Multi-substituted Thiophenes / D. Kurandina, V. Gevorgyan // Organic Letters. - 2016. - V. 18. - P. 1804-1807. DOI: 10.1021/acs.orglett.6b00541.
L'abbe, G. 1,3-Dipolar rearrangement of 5-azido-1,2,3-thiadiazoles / G. L'abbe, M. Deketele, E. Vanderstede, S. Toppet // Bulletin Des Societes Chimiques Belges. - 1988. - V. 97. - № 2. - P.163-164.
Morzherin, Yu. Yu. A new ring transformation in the series of 1,2,3-thiadiazoles. Synthesis of 5H-
[1,2,3] triazolo[5,1-b][1,3,4]thiadiazines / Yu. Yu. Morzherin, T. V. Glukhareva, I. N. Slepukhina, V. S. Mokrushin, A. V. Tkachev, V. A. Bakulev // Mendeleev Communication. - 2000. - V. 10 - № 1. - P. 19-20. DOI: 10.1070/MC2000v010n01ABEH001218.
Глухарева, Т. В. Взаимодействие 5-гидразоно-1,2,3-тиадиазолов с толуолом и ксилолом в присутствии PCl5 / Т. В. Глухарева, Л. В. Дюдя, Ю. Ю. Моржерин, А. В. Ткачев, В. А. Бакулев // Химия гетероциклических соединений. - 2003. - № 1. - с. 134-136 [Glukhareva T.V. Reaction of 5- Hydrazono-1,2,3-thiadiazoles with Toluene and Xylene in the Presence of PC’E / T.V. Glukhareva, L. Dyudya, Yu. Yu. Morzherin, A. V. Tkachev, V. A. Bakulev // Chemistry of Heterocyclic Compounds. - 2003. - V. 39. - № 1 - P. 126-127. DOI: 10.1023/A:1023041329732].
Abad, A. Preparation and Promotion of Fruit Growth in Kiwifruit of Fluorinated N-Phenyl-N‘-1,2,3- thiadiazol-5-yl Ureas / A. Abad, C. Agullo, A. C. Cunat, R. Jimenez, C. Vilanova // Journal of Agricul¬tural and Food Chemistry. - 2004. - V. 52. - № 15. - P. 4675-4683. DOI: 10.1021/jf049921+.
Патент США US4358596 A. H.R. Krueger / Process for the preparation of 1,2,3-thiadiazol-5-yl ureas. Опубл. 09.11.1982; Заявлен 21.01.1981; Дата приоритета 03.11.1978.
Колобов, М. Ю. Синтез и свойства 4-карбонилпроизводных 1,2,3-триазола и -тиадиазола. Дисс. канд. хим. наук: 02.00.03. Свердловск: УПИ. 1989. - 210 с.
Бакулев, В. А. Электроциклические реакции гетероатомных систем в ряду диазосоединений и азометинилидов. Дисс. докт. наук: 02.00.03. Свердловск: УПИ, 1990. - 386 с.
Патент КНР CN101386601 A. F. Kong, Y. Sun, Zh. Wang, Zh. Shi / Method for preparing thidiazuron. Опубл. 18.03.2009; Номер заявки CN 200810157079. Заявлен 24.09.2008; Дата приоритета 24.09.2008.
Патент Германия DE 2214632 A1. H. Schulz, F. Arndt / 1,2,3-Thiadiazolderivate. Опубл. 04.10.1973; Номер заявки DE19722214632; Заявлен 23.03.1972; Дата приоритета 23.03.1972.
Патент КНР CN1196354 A. G. Li / Preparation method of heteroatamic substituted phenyl urea. Опубл. 21.10.1998; Номер заявки CN 9811284; Заявлен 13.04.1998; Дата приоритета 13.04.1998. 
Патент КНР CN101691362 A. W. Ma, G. Xu, X. Zhang / Method for preparing N-phenyl-N-(1,2,3- thiadiazole) urea. Опубл. 07.04.2010; Номер заявки CN 200910034546; Заявлен 17.09.2009; Дата приоритета 17.09.2009.
Chen, T. Synthesis Method of Thidiazuron / T. Chen, W. Zhao, H. Xing // Xiandai Nongyao. - 2006. - V. 5. - № 2. - P. 17-18, 26.
Патент WO 2011055215 A2. P. Muthuppalaniappan, S. Viswanadha, G. S. Merikapudi, S. K. Vak- kalanka, V.S., Novel kinase modulators; Номер заявки PCT/IB2010/002804; Дата публикации 12.05.2011; Заявлен 03.11.2010; Дата приоритета 05.11.2009.

Работу высылаем на протяжении 30 минут после оплаты.



Подобные работы


©2025 Cервис помощи студентам в выполнении работ
.