Тип работы:
 Предмет:
 Язык работы:


СИНТЕЗ НОВЫХ ТРИФТОРМЕТИЛИРОВАННЫХ ГЕТЕРОЦИКЛОВ НА ОСНОВЕ 2-ТРИФТОРАЦЕТИЛХРОМОНОВ И 5-АРИЛ-2-ГИДРОКСИ-2-ТРИФТОРМЕТИЛФУРАН-3(2H)-ОНОВ

Работа №102026

Тип работы

Диссертации (РГБ)

Предмет

химия

Объем работы157
Год сдачи2016
Стоимость4380 руб.
ПУБЛИКУЕТСЯ ВПЕРВЫЕ
Просмотрено
30
Не подходит работа?

Узнай цену на написание


Введение 4
1. Синтез и химические свойства 2-ацилхромонов (литературный обзор) 8
1.1. Синтез 2-формилхромонов 8
1.1.1. Синтез из хромон-2-ил-Ы-(п-диметиламинофенил)нитронов 9
1.1.2. Синтез из 2-метилхромонов 11
1.1.3. Другие методы 12
1.2. Реакции 2-формилхромонов 13
1.2.1. Реакции с ^-нуклеофилами 14
1.2.2. Реакции с С-нуклеофилами 18
1.2.3. Реакции с Р-нуклеофилами 21
1.2.4. Другие реакции 22
1.3. Синтез 2-алканоилхромонов 25
1.3.1. Синтез из 2-алкилхромонов 25
1.3.2. Синтез из 2-диазоацетилхромонов 25
1.3.3. Синтез из 2-формилхромонов и хромон-2-карбонилхлоридов 26
1.4. Реакции 2-алканоилхромонов 28
1.4.1. Восстановление 28
1.4.2. Реакции с нуклеофилами 30
1.4.3. Синтез 2-гетарилхромонов 30
1.5. Синтез 2-ароилхромонов 32
1.5.1. Ацилирование бензолов по Фриделю-Крафтсу 32
1.5.2. Окисление 32
1.5.3. Реакции с металлоорганическими соединениями 34
1.5.4. Другие методы 35
1.5.5. Синтез 2-(а-теноил)хромонов 36
1.6. Реакции 2-ароилхромонов 37
1.6.1. Реакции с ^-нуклеофилами 37
1.6.2. Реакция Гриньяра 38
1.6.3. Восстановление 38
2. Синтез и реакции 2-трифторацетилхромонов и 5-арил-2-гидрокси-2-
трифторметилфуран-3(2.Н)-онов (обсуждение результатов) 40
2.1. Синтез 2-трифторацетилхромонов 40
2.2. Взаимодействие 2-трифторацетилхромонов с 1,2-диаминами 42
2.3. Синтез 5-арил-2-гидрокси-2-трифторметилфуран-3(2Я)-онов 49
2.4. Взаимодействие 5-арил-2-гидрокси-2-трифторметилфуран-3(2Н)-онов с 1,2-
диаминами 52
2.5. Взаимодействие 3-ароилметил-2-трифторметилхиноксалинов с гидразином 55
2.6. Взаимодействие 5-арил-2-гидрокси-2-трифторметилфуран-3(2Я)-онов с гидразинами и
гидроксиламином 66
2.7. Взаимодействие 2-трифторацетилхромонов с индолами и пирролами 69
2.8. Взаимодействие 2-трифторацетилхромонов с анилином 75
2.9. Синтез и реакции 8-аза-5,7-диметил-2-трифторацетилхромона 76
3. Экспериментальная часть 81
4. Заключение 138
5. Список литературы 139

Актуальность темы. Хромоны относятся к важнейшей и самой широко распространенной в природе гетероциклической системе, исследованию химических и биологических свойств которой посвящено множество публикаций. Благодаря наличию двух электрофильных центров при атомах 0-2 и С-4 производные хромона могут вступать в реакции с различными нуклеофильными реагентами. Эти реакции обычно сопровождаются раскрытием пиронового кольца с образованием интермедиатов, способных подвергаться внутримолекулярным гетероциклизациям, что открывает путь к получению новых гетероциклических соединений, представляющих интерес для медицинской химии.
В последнее время повышенное внимание уделяется химии частично фторированных гетероциклов, так как замена в молекуле одного или нескольких атомов водорода на атомы фтора приводит к значительным изменениям ее химических свойств и биологической активности. В качестве строительных блоков для получения новых трифторметилированных гетероциклов мы предлагаем использовать трифторацетильные производные хромона и фуран-3(2Я)-она, которые являются скрытыми трикарбонильными субстратами и являются перспективными СБз-содержащими синтонами. Использование таких соединений в синтезе фторированных гетероциклов позволяет избегать реакций прямого фторирования и трифторметилирования, которые часто требуют более сложных условий и дорогостоящих реагентов.
Степень разработанности темы исследования. В последние годы химии 2- трифторметил- и 3-трифторацетилхромонов уделялось большое внимание, в результате чего был разработан целый ряд новых методов получения частично фторированных гетероциклов с потенциальной биологической активностью. В то же время в литературе имеется всего лишь одна работа по синтезу 2-трифторацетилхромонов и родственных им 1-трифторметил- 1,2,4-трикетонов. Эти полиэлектрофильные субстраты представляют большой интерес в качестве перспективных СБз-содержащих синтонов, которые могут быть использованы для получения новых гетероциклических соединений с полезными свойствами.
Цель диссертационной работы: изучение реакционной способности 2-трифторацетилхромонов и 5-арил-2-гидрокси-2-трифторметилфуран-3(2Л)-онов и разработка новых подходов к синтезу ранее неизвестных и труднодоступных СБз- содержащих гетероциклов на их основе. В рамках указанной проблемы решались следующие задачи: расширение ряда исходных субстратов путем введения различных заместителей в бензольное кольцо; исследование реакций полученных соединений с алифатическими и ароматическими 1,2-диаминами, гидразинами и гидроксиламином, а также с индолами, пирролами и анилином; установление региохимии и изучение структурных особенностей синтезированных гетероциклов.
Научная новизна и теоретическая значимость работы:
1. Синтезированы новые представители СБэ-содержащих производных 5,6-дигидропиразина, хиноксалина, бензо[£]хиноксалина и пиридо[2,3-й]пиразина.
2. Разработан эффективный метод получения 4-ариламино-3-трифторметилпиридазинов из
3-ароилметил-2-трифторметилхиноксалинов и гидразингидрата. Изучены побочные продукты этой реакции, которые оказались пиридазино[3,4-й]хиноксалинами, образующимися в ходе замещения СБз группы.
3. Впервые изучены реакции 5-арил-2-гидрокси-2-трифторметилфуран-3(2Л)-онов с гидразинами и гидроксиламином, в результате чего были получены новые 3- трифторметилпиридазин-4(1Я)-оны, а также СБэ-содержащие пиразолы и изоксазолы.
4. Показано, что реакция 2-трифторацетилхромонов с индолами и пирролами приводит к получению (хромон-2-ил)(индол-3-ил/пиррол-2-ил)карбинолов, в которых два фармакофорных гетероцикла связаны через карбинольный линкер.
5. Разработан синтез 8-аза-5,7-диметил-2-трифторацетилхромона и исследованы его реакции с 1,2-диаминами, индолами и пирролом.
Практическая значимость результатов. Разработаны препаративные методы синтеза широкого ряда новых трифторметилированных гетероциклов, среди которых производные пиразина, хиноксалина, бензо[^]хиноксалина, пиридо[2,3-й]пиразина, 1,4-дигидропиридазино[3,4-й]хиноксалина, 5,12-дигидробензо[^]пиридазино[3,4-й]хиноксалина, пиридазина, пиразола, изоксазола и (хромон-2-ил)(индол-3-ил/пиррол-2-ил)карбинолов. Предлагаемые методы просты и эффективны, а полученные гетероциклические системы широко распространены в природе и представляют интерес с точки зрения медицинской химии.
Методология и методы исследования. Вначале проводился анализ имеющихся в литературе данных, на основании которого далее проводился направленный органический синтез. Исходные ацетофеноны были либо коммерческими, либо синтезировались по известным ранее методикам. Для исследования структуры полученных соединений использовались методы ЯМР, ИК спектроскопии, масс-спектроскопии высокого разрешения, также проводился элементный анализ получаемый веществ. Для ряда соединений применялся метод рентгеноструктурного анализа.
Объекты исследования: 2-трифторацетилхромоны и 5-арил-2-гидрокси-2-трифторметилфуран-3(2Л)-оны с различными заместителями в бензольном кольце, 8-аза-5,7- диметил-2-трифторацетилхромон.
Достоверность полученных данных. Строение и чистота полученных соединений были надежно доказаны современными методами 1H, 13C, 15N, 19F ЯМР и ИК спектроскопии, а также результатами элементного анализа и масс-спектроскопии высокого разрешения. Структуры региоизомеров строго установлены на основании 2D COSY, HSQC и HMBC экспериментов и рентгеноструктурного анализа. Все эксперименты проводились на современных сертифицированных приборах в Институте органического синтеза им. И. Я. Постовского УрО РАН, а также в центрах коллективного пользования Уральского федерального университета.
На защиту выносятся следующие результаты исследований:
1. Синтез исходных 2-трифторацетилхромонов и 5-арил-2-гидрокси-2-
трифторметилфуран-3(2Я)-онов.
2. Синтез пиразинов и хиноксалинов путем взаимодействия 2-трифторацетилхромонов и 5-арил-2-гидрокси-2-трифторметилфуран-3(2Я)-онов с 1,2-диаминами.
3. Синтез 4-ариламино-3-трифторметилпиридазинов из 3-ароилметил-2-
трифторметилхиноксалинов и гидразингидрата.
4. Присоединение индолов и пирролов по COCF3 группе 2-трифторацетилхромонов.
5. Синтез 8-аза-5,7-диметил-2-трифторацетилхромона и его реакции с 1,2-диаминами, индолами и пирролом.
Личный вклад автора. Диссертант принимал непосредственное участие в анализе литературных данных, планировании эксперимента и проведении самих синтезов, а также в анализе и интерпретации полученных результатов исследования, написании и оформлении публикаций по результатам исследования.
Апробация работы. Результаты проведенных исследований представлены на Всероссийской конференции с международным участием «Современные достижения химии непредельных соединений: алкинов, алкенов, аренов и гетероаренов» (Санкт-Петербург, 2014), VIII Всероссийской конференции с международным участием молодых ученых по химии «Менделеев-2014» (Санкт-Петербург, 2014), II Научно-технической конференции магистрантов, аспирантов и молодых ученых «Химия в федеральных университетах» (Екатеринбург, 2014), Международной научной конференции «Теоретическая и экспериментальная химия глазами молодежи - 2015» (Иркутск, 2015), Международном конгрессе по химии гетероциклических соединений «KOST-2015» (Москва, 2015), IV Всероссийской конференции по органической химии (Москва, 2015), ХХ Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Екатеринбург, 2016).
Финансирование диссертационной работы проводилось при поддержке Правительства Российской Федерации (программа 211, соглашение № 02.A03.21.0006) и Российского фонда фундаментальных исследований (грант 14-03-00179), а также при финансовой поддержке молодых ученых в рамках реализации программы развития УрФУ.
Публикации. По теме диссертации опубликовано 5 статей в российских и международных рецензируемых научных журналах, которые рекомендованы ВАК РФ для публикации результатов диссертационных исследований, 7 тезисов и материалов докладов на международных и российских конференциях. Также к публикации принят 1 обзор.
Структура диссертации. Диссертационная работа выполнена на 157 страницах машинописного текста. Включает в себя введение, литературный обзор, обсуждение полученных результатов, экспериментальную часть, выводы и список цитируемой литературы. Диссертация содержит 105 схем, 7 таблиц, 18 рисунков. Библиографический список цитируемой литературы содержит 181 наименование.
Краткое содержание работы. Во введении сформулированы актуальность исследования, его цели и задачи, научная новизна и практическая значимость работы. Первая глава представляет собой литературный обзор, который включает в себя имеющиеся данные по синтезу и химическим свойствам 2-ацилхромонов, среди которых 2-формил-, 2-алканоил- и 2-ароилхромоны. Во второй главе подробно обсуждается синтез 2- трифторацетилхромонов, 5-арил-2-гидрокси-2-трифторметилфуран-3(2Я)-онов и 8-аза-5,7- диметил-2-трифторацетилхромона, а также их реакции с различными нуклеофильными реагентами, структура полученных продуктов и возможные механизмы реакций. В третьей главе содержится описание экспериментальных методик проведения синтезов, физические и спектральные характеристики синтезированных веществ.
Благодарности. Автор выражает благодарность и признательность своему научному руководителю д.х.н., профессору Сосновских Вячеславу Яковлевичу за руководство и поддержку, сотрудникам кафедры органической химии ИЕНиМ УрФУ за помощь и советы в проведении экспериментов, к.х.н. Иргашеву Роману Ахметовичу за участие в обсуждении результатов (ИОС УрО РАН), к.х.н., руководителю ЦКП САОС Кодессу Михаилу Исааковичу и н.с. Ежиковой Марине Александровне за проведение ЯМР исследований и помощь в интерпретации 2D экспериментов (ИОС УрО РАН), группе элементного анализа ИОС УрО РАН и ее руководителю Баженовой Людмиле Николаевне за проведение элементного анализа, к.х.н. Слепухину Павлу Александровичу за проведение рентгеноструктурных исследований (ИОС УрО РАН), н.с. Галишеву Борису Александровичу за выполнение масс-спектров высокого разрешения (Лаборатория молекулярной генетики ИЕНиМ УрФУ), сотрудникам лаборатории комплексных исследований и экспертной оценки органических материалов ХТИ УрФУ под руководством к.х.н., доцента Олега Станиславовича Ельцова за съемку ИК и масс-спектров.


Возникли сложности?

Нужна помощь преподавателя?

Помощь в написании работ!
ДИПЛОМНЫЕ МАГИСТЕРСКИЕ ДИССЕРТАЦИИ
КУРСОВЫЕ СТАТЬИ ВКР

1. Отработана методика и получен ряд 2-трифторацетилхромонов и 5-арил-2-гидрокси-2- трифторметилфуран-3(2/)-онов с различными заместителями в бензольном кольце.
2. Показано, что 2-трифторацетилхромоны и 5-арил-2-гидрокси-2-трифторметилфуран- 3(2/)-оны реагируют с алифатическими и ароматическими 1,2-диаминами с образованием СТз-содержащих производных 5,6-дигидропиразина, хиноксалина, бензо[^]хиноксалина и пиридо[2,3-^]пиразина.
3. На основе взаимодействия 2-трифторацетилхромонов и 5-арил-2-гидрокси-2- трифторметилфуран-3(2/)-онов с 2,3-диаминопиридином выявлены региоизомерные и таутомерные особенности синтезированных трифторметилпиридо[2,3-^]пиразинов.
4. Разработан эффективный метод получения 4-ариламино-3-трифторметилпиридазинов
из З-ароилметил-2-трифторметилхиноксалинов и гидразингидрата. Изучены побочные продукты этой реакции, которые оказались пиридазино[3,4-^]хиноксалинами,
образующимися в ходе замещения CF3 группы.
5. Впервые изучены реакции 5-арил-2-гидрокси-2-трифторметилфуран-3(2/)-онов с гидразинами и гидроксиламином, в результате чего были получены новые З- трифторметилпиридазин-4(1/)-оны, а также СТ3-содержащие пиразолы и изоксазолы.
6. Показано, что реакция 2-трифторацетилхромонов с индолами и пирролами приводит к получению (хромон-2-ил)(индол-3-ил/пиррол-2-ил)карбинолов, в которых два
фармакофорных гетероцикла связаны через карбинольный линкер.
7. Разработан синтез 8-аза-5,7-диметил-2-трифторацетилхромона и исследованы его реакции с 1,2-диаминами, индолами и пирролом.
8. Показано, что 2-трифторацетилхромоны и 5-арил-2-гидрокси-2-трифторметилфуран- 3(2//)-оны, являясь высокоактивными скрытыми 1-трифторметил-1,2,4-трикетонами, представляют интерес в качестве ценных СТз-содержащих синтонов и могут быть использованы для получения широкого ряда новых трифторметилированных гетероциклических соединений.
Перспективы дальнейшего развития темы исследования. Планируется продолжить исследование реакций исходных хромонов и фуранонов с различными нуклеофильными реагентами с целью как провести реакции с разрушением исходных структур и образованием новых гетероциклических молекул, так и с сохранением хромонового кольца и добавлением новых гетеро- и карбоциклических фрагментов в молекулу. Полученные соединения являются перспективными в биологических испытаниях на выявление различного рода активностей.



1. Ellis, G. P. 2.23 - Pyrans and Fused Pyrans: (ii) Reactivity. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry I. Vol. 3. Part 2B: Six-membered Rings with Oxygen, Sulfur or Two or More Nitrogen Atoms. (Eds A. R. Katritzky, C. W. Rees). Pergamon Press: Oxford, 1984. P. 647¬736. DOI: 10.1016/B978-008096519-2.00045-X.
2. Phillips, A. J., Henderson, J. A., Jackson, K. L. 7.07 - Pyrans and their Benzo Derivatives: Structure and Reactivity. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry III. Vol. 7. Six-membered Rings with One Heteroatom, and their Fused Carbocyclic Derivatives. (Eds A. R. Katritzky, C. A. Ramsden, E. F. V. Scriven, R. J. K. Taylor). Elsevier, 2008. P. 337-418. DOI: 10.1016/B978-008044992-0.00607-6.
3. Horton, D. A. The Combinatorial Synthesis of Bicyclic Privileged Structures or Privileged Substructures / D. A. Horton, G. T. Bourne, M. L. Smythe // Chemical Reviews. - 2003. - Vol. 103. - № 3. - P. 893-930. DOI: 10.1021/cr020033s.
4. Gaspar, A. Chromone: A Valid Scaffold in Medicinal Chemistry / A. Gaspar, M. J. Matos, J. Garrido, E. Uriarte, F. Borges // Chemical Reviews. - 2014. - Vol. 114. - № 9. - P. 4960¬4992. DOI: 10.1021/cr400265z.
5. Keri, R. S. Chromones as a privileged scaffold in drug discovery: A review / R. S. Keri, S. Budagumpi, R. K. Pai, R. G. Balakrishna // European Journal of Medicinal Chemistry. - 2014. - Vol. 78. - P. 340-374. DOI: 10.1016/j.ejmech.2014.03.047.
6. Ghosh, C. K. Chemistry and application of 4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde / C. K.
Ghosh, A. Chakraborty // Arkivoc. - 2015. - vi. - P. 288-361. DOI:
10.3998/ark.5550190.p009.020.
7. Ibrahim, M. A. 3-Formylchromones as diverse building blocks in heterocycles synthesis / M. A. Ibrahim, T. E.-S. Ali, N. M. El-Gohary, A. M. El-Kazak // European Journal of Chemistry. - 2013. - Vol. 4. - № 3. - P. 311-328. DOI: 10.5155/euijchem.4.3.311-328.815.
8. Plaskon, A. S. Recyclizations of 3-formylchromones with binucleophiles / A. S. Plaskon, O. O. Grygorenko, S. V. Ryabukhin // Tetrahedron. - 2012. - Vol. 68. - № 13. - P. 2743-2757. DOI: 10.1016/j.tet.2012.01.077.
9. Ghosh, C. K. Chemistry and application of 4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde / C. K. Ghosh, A. Patra // Journal of Heterocyclic Chemistry. - 2008. - Vol. 45. - № 6. - P. 1529¬1547. DOI: 10.1002/jhet.5570450601.
10. Ghosh, С. K. Heterocycles Directly Linked to 3-Position of 1-Benzopyran-4-ones / С. K. Ghosh // Heterocycles. - 2004. - Vol. 63. - № 12. - P. 2875-2898. DOI: 10.3987/REV-04- 586.
11. Ghosh, C. K. Chemistry of 4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carbonitrile / C. K. Ghosh, A. Chakraborty // Arkivoc. - 2015. - vi. - P. 417-445. DOI: 10.3998/ark.5550190.p009.273.
12. Sosnovskikh, V. Ya. Novel data for the reaction of 3-cyano-(thio)chromones with N- nucleophiles / V. Ya. Sosnovskikh, V. S. Moshkin // Chemistry of Heterocyclic Compounds. - 2012. - Vol. 48. - № 1. - P. 139-146. DOI: 10.1007/s10593-012-0977-3. [Химия гетероциклических соединений. - 2012. - № 1. - С. 144-152].
13. Ghosh, C. K. Chemistry of 4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carbonitrile / C. K. Ghosh, S. K. Karak // Journal of Heterocyclic Chemistry. - 2005. - Vol. 42. - № 6. - P. 1035-1042. DOI: 10.1002/jhet.5570420601.
14. Kornev, M. Yu. Synthesis and chemical properties of chromone-3-carboxylic acid (review) / M. Yu. Kornev, V. Ya. Sosnovskikh // Chemistry of Heterocyclic Compounds. - 2016. - Vol.
52. - № 2. - P. 71-83. DOI: 10.1007/s10593-016-1834-6. [Химия гетероциклических соединений.- 2016. - Т. 52. - № 2. - С. 71-83].
15. Ibrahim, M. A. Ring Opening Ring Closure Reactions with 3-Substituted Chromones under Nucleophilic Conditions / M. A. Ibrahim, N. M. El-Gohary, S. Said // Heterocycles. - 2015. - Vol. 91. - № 10. - P. 1863-1903. DOI: 10.3987/REV-15-824.
16. Ghosh, C. K. 2-Methyl-4-oxo-4H-1-benzopyran-4-one as a synthon in heterocyclic chemistry / C. K. Ghosh // Journal of Heterocyclic Chemistry. - 2006. Vol. 43. № 4. P. 813-820. DOI: 10.1002/jhet.5570430401.
17. Ibrahim, M. A. Synthesis and chemical reactivity of 2-methylchromones / M. A. Ibrahim, T.
E. Ali, Y. A. Alnamer, Y. A. Gabr // Arkivoc. - 2010. - i. - P. 98-135. DOI:
10.3998/ark.5550190.0011.103.
18. Schmutz, J. 143. Synthese von 2-Carbonyl-chromonen / J. Schmutz, R. Hirt, H. Lauener //
Helvetica Chimica Acta. - 1952. - Vol. 35. - № 4. - P. 1168-1178. DOI:
10.1002/hlca.19520350411.
19. Johnston, R. G. 912. Antimicrobials. Part I. 5-Nitrofuran Analogues / R. G. Johnston, D. Kidd // Journal of the Chemical Society. - 1964. - P. 4730-4734. DOI: 10.1039/JR9640004730.
20. Mustafa, A. Experiments with Furochromones. Synthesis of Ammiol and Khellol / A. Mustafa, N. A. Starkovsky, T. I. Salama // Journal of Organic Chemistry. - 1961. - Vol. 26. - № 3. - P. 886-890. DOI: 10.1021/jo01062a059.
21. Renzi, G. Ossidazione Della Kellina con Biossido di Selenio / G. Renzi, P. Perini // Farmaco, Edizione Scientifica. - 1969. - Vol. 24. - P. 1073-1080.
22. Katritzky, A. R. The Preparation of Arylglyoxals and Heteroaromatic Aldehydes Using Pyridona / A. R. Katritzky, A. V. Chapman, H. M. Dowlatshahi // Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae. - 1981. - Vol. 107. - P. 315-320.
23. Sami, S. M. Synthesis & Reactions of Some 4-Oxo-4H-1-benzopyran-2-carboxaldehydes / S. M. Sami, S. S. Ibrahim, A. M. Abdel-Halim, Y. L. Aly // Indian Journal of Chemistry, Section B. - 1986. - Vol. 25. - P. 384-389.
24. El-Shaaer, H. M. E.-M. Study of Substituted Formylchromones / H. M. E.-M. El-Shaaer, P.
Zahradnik, M. Lacova, M. Matulova // Collection of Czechoslovak Chemical
Communications. - 1994. - Vol. 59. - № 7. - P. 1673-1681.
25. El-Shaaer, H. M. E.-M. Infrared Spectra and Theoretical Study of Methyl, Formyl and Acetyl Derivatives of Chromones / H. M. E.-M. El-Shaaer, A. Perjessy, R. Zahradnik, M. Lacova, Z. Sustekova // Monatshefte fur Chemie.- 1993. - Vol. 124. - № 5. - P. 539-548. DOI: 10.1007/BF00819522.
26. Cao, L.-H. Synthesis of 2-Dihydrooxadiazolinyl Chromones / L.-H. Cao, P.-Y. Cui // Journal
of the Chinese Chemical Society. - 2003. - Vol. 50. - № 4. - P. 903-908. DOI:
10.1002/jccs.200300127.
27. Karton, Y. Synthesis and Biological Activities of Flavonoid Derivatives as A3 Adenosine Receptor Antagonists / Y. Karton, J.-L. Jiang, X.-D. Ji, N. Melman, M. E. Olah, G. L. Stiles, K. A. Jacobson // Journal of Medicinal Chemistry. - 1996. - Vol. 39. - № 12. - P. 2293-2301. DOI: 10.1021/jm950923i.
28. Bozdag-Dündar, O. Synthesis and Antidiabetic Activity of Some New Furochromonyl-2,4- thiazolidinediones / O. Bozdag-Dündar, E. J. Verspohl, A. Waheed, R. Ertan // Arzneimittel-Forschung (DrugResearch). - 2003. - Vol. 53. - № 12. - P. 831-836. DOI: 10.1055/s-0031- 1299837.
29. Ellis, G. P. Benzopyrones. Part 18. Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy of Chromones / G. P. Ellis, J. M. Williams // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. - 1981. - P. 2557-2560. DOI: 10.1039/P19810002557.
30. Ito, K. Selenium Dioxide Oxidation of Alkylcoumarins and Related Methyl-Substituted Heteroaromatics / K. Ito, K. Nakajima // Journal of Heterocyclic Chemistry. - 1988. - Vol. 25. - № 2. - P. 511-515. DOI: 10.1002/jhet.5570250229.
31. Jagadeesh, S. G. A facile synthesis of 2-[4'-(2',6'-dimethyl-3',5'-dicarbethoxy-1',4'- dihydropyridyl)]chromones / S. G. Jagadeesh, G. L. D. Krupadanam, G. Srimannarayana // Indian Journal of Chemistry, Section B. - 1997. - Vol. 36. - № 11. - P. 965-967.
32. Jagadeesh, S. G. Selective C-3 Monochlorination of 2-Methylchromones and Chromone-2-
Carboxaldehydes / S. G. Jagadeesh, G. L. D. Krupadanam, G. Srimannarayana // Synthetic
Communications. - 1998. - Vol. 28. - № 20. - P. 3827-3833. DOI:
10.1080/00397919808004936.
33. Lee, C. Investigation of the pharmacophore space of Severe Acute Respiratory Syndrome coronavirus (SARS-CoV) NTPase/helicase by dihydroxychromone derivatives / C. Lee, J. M. Lee, N.-R. Lee, D.-E. Kim, Y.-J. Jeong, Y. Chong // Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters. - 2009. - Vol. 19. - № 16. - P. 4538-4541. DOI: 10.1016/j.bmcl.2009.07.009.
34. Park, H. R. 2-Arylmethylaminomethyl-5,6-dihydroxychromone derivatives with selective anti-HCV activity / H. R. Park, K.-S. Park, Y. Chong // Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters. - 2011. - Vol. 21. - № 11. - P. 3202-3205. DOI: 10.1016/j.bmcl.2011.04.055.
35. Königs, P. Selective Halogenation at Position 3 of 5-Hydroxy-2,7-dimethylchromone and Related Compounds / P. Königs, B. Rinker, G. Schnakenburg, M. Nieger, S. R. Waldvogel // Synthesis. - 2011. - № 4. - P. 593-598. DOI: 10.1055/s-0030-1258404.
36. Connor, D. T. A Coumarin-Chromone Rearrangement. Synthesis of 2-Substituted Chromones via Addition of Carbanions to 4-Methoxycoumarin / D. T. Connor, P. A. Young, M. Strandtmann // Synthesis. - 1978. - № 3. - P. 208-209. DOI: 10.1055/s-1978-24707.
37. Gammill, R. B. The Synthesis and Chemistry of Functionalized Furochromones. 2. The
Synthesis, Sommelet-Hauser Rearrangement, and Conversion of 4,9-Dimethoxy-7- [(methylthio)methyll-5H-furo[3,2-g]benzopyran-5-one to Ammiol / R. B. Gammill // Journal of Organic Chemistry. - 1984. - Vol. 49. - № 26. - P. 5035-5041. DOI:
10.1021/jo00200a002.
38. Payard, M. A New and Facile Synthesis of 2-Hydroxymethylchromone and 2-
Formylchromone / M. Payard, J. Couquelet // Synthesis. - 1979. - № 11. - P. 889. DOI: 10.1055/s-1979-28862.
39. Buggy, T. Benzopyrones. Part 15. New Syntheses of 3-Methyl-4-oxochromen-2- carboxaldehyde, 2-Methyl-4-oxochromen-3-carboxaldehyde and Related Compounds / T. Buggy, G. P. Ellis // Journal of Chemical Research, Miniprint. - 1980. - № 5. - P. 2314¬2324.
40. Pace, P. The monoethyl ester of meconic acid is an active site inhibitor of HCV NS5B RNA- dependent RNA polymerase / P. Pace, E. Nizi, B. Pacini, S. Pesci, V. Matassa, R. Francesco, S. Altamura, V. Summa // Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters. - 2004. - Vol. 14. - № 12. - P. 3257-3261. DOI: 10.1016/j.bmcl.2004.03.087
41. Ragab, F. A. Synthesis and anticonvulsant activity of new thiazolidinone and thioxoimidazolidinone derivatives derived from furochromones / F. A. Ragab, N. M. Eid, H. A. El-Tawab // Die Pharmazie.- 1997. - Vol. 52. - № 12. - P. 926-929.
42. Ito, K. 4-Diazomethylcoumarins and Related Stable Heteroaryldiazomethanes. Thermal Conversion into Condensed Pyrazoles / K. Ito, J. Maruyama // Journal of Heterocyclic Chemistry. - 1988. - Vol. 25. - № 6. - P. 1681-1687. DOI: 10.1002/jhet.5570250614.
43. Yang, G.-H. The Synthesis of 2-(Chromon-2/3-yl)-3-(5-thione-4-hydro-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-
4- oxo-thiazolidine / G.-H. Yang, L.-H. Cao, P.-Y. Cui // Journal of the Chinese Chemical Society. - 2005. - Vol. 52. - № 5. - P. 1033-1036. DOI: 10.1002/jccs.200500145.
44. Behbahani, F. K. One-pot Synthesis of 2-Substituted Benzimidazoles Catalyzed by
Anhydrous FePO4 / F. K. Behbahani, P. Ziaei // Chemistry of Heterocyclic Compounds. - 2012. - Vol. 48. - № 7. - P. 1011-1017. DOI: 10.1007/s10593-012-1093-0. [Химия
гетероциклических соединений. - 2012. - № 7. - С. 1088-1094].
45. Lacova, M. Convenient synthesis and unusual reactivity of 2-oxo-2H,5H-pyrano-[3,2- c]chromenes / M. Lacova, H. Stankovicova, A. Bohac, B. Kotzianova // Tetrahedron. - 2008.
- Vol. 64. - № 40. - P. 9646-9653. DOI:10.1016/j.tet.2008.07.032.
46. Dean, F. M. The Alkylation and Ring-expansion of Chromones by Diazoalkanes; Reluctance
of Oxygen to Engage in Sigmatropic Shifts / F. M. Dean, R. S. Johnson // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1.- 1981.- P. 224-230. DOI:
10.1039/P19810000224.
47. Kostka, K. The Synthesis of Chromone-3-methanephosphonic Acid and Chromone-2-
methanephosphonic Acid / K. Kostka, R. Modranka // Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements. - 1991.- Vol. 57.- № 3-4.- P. 279-285. DOI:
10.1080/10426509108038860.
48. Boduszek, B. Aminophosphonic Derivatives of Chromone. Synthesis of Novel Chromone-3- (a-amino) Methanephosphonic Acids / B. Boduszek, M. Lipinski, M. W. Kowalska // Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements. - 1998. - Vol. 143. - № 1. - P. 179-189. DOI: 10.1080/10426509808045496.
49. Boduszek, B. Synthesis of Novel Pyrone, Chromone and Coumarin Derivatives of Aminomethanephosphonic Acid / B. Boduszek, M. Uher // Synthetic Communications. - 2000. - Vol. 30. - № 10. - P. 1749-1754. DOI: 10.1080/00397910008087219.
50. Khandarkar, K. M. Facile green synthesis and potent antimicrobial efficacy of />- aminoheteronapthol via tailored Betti’s protocol and their bis-aryl hydrazone click products / K. M. Khandarkar, M. D. Shanti, M. Ahmed, J. S. Meshram // Journal of Chemical Sciences.
- 2013. - Vol. 125. - № 6. - P. 1573-1594. DOI: 10.1007/s12039-013-0509-4.
51. Payard, M. Réactivité de diazocétones a,/i-éthviéniques en série benzopyronique / M. Payard,
J. Paris, J. Couquelet, P. Tronche // Bulletin de la Société Chimique de France. - 1977. - №5-6. - P. 505-507.
52. Besse, P. Microbiological reductions of chromen-4-one derivatives / P. Besse, G. Baziard- Mouysset, K. Boubekeur, P. Palvadeau, H. Veschambre, M. Payard, G. Mousset // Tetrahedron Asymmetry.- 1999. - Vol. 10. - № 24. - P. 4745-4754. DOI: 10.1016/S0957- 4166(99)00558-3.
53. Bratulescu, G. Excellentes Voies de Synthèse des Derives des 4-Oxo-4^-1-benzopyranes Avec le Concours de Micro-ondes / G. Bratulescu // Acta Chimica Slovenica. - 2002. - Vol. 49. - № 1. - P. 173-180.
54. Howe, R. ^-Adrenergic Blocking Agents. VII. 2-(1,4-Benzodioxanyl) and 2-Chromanyl Analogs of Pronethalol [2-Isopropylamino-l-(2-naphthyl)ethanol] / R. Howe, B. S. Rao, M. S. Chodnekar // Journal of Medicinal Chemistry.- 1970. - Vol. 13. - № 2. - P. 169-176. DOI: 10.1021/jm00296a001.
55. Loiseau, P. R. Nouveaux composés de type azaindolizine: étude in vitrode la prévention du bronchospasme / P. R. Loiseau, M. Payard, G. Grassy, Z. D. Pinto, C. Advenier, J.-P. Gnassounou, Y. Adam // European Journal of Medicinal Chemistry. - 1987. - Vol. 22. - № 5. - P. 457-462. DOI: 10.1016/0223-5234(87)90036-5.
56. Bevan, P. S. Benzopyrones. Part 17. The Synthesis of some Bischromones and the Reaction of Cyanomethyl Esters with Sodium Azide / P. S. Bevan, G. P. Ellis, H. K. Wilson // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1.- 1981 - P. 2552-2556. DOI:
10.1039/P19810002552.
57. Payard, M. Recherche de composés antiallergiques: dérivés de l'hydroxyméthyl-2 chromone et analogues structuraux / M. Payard, G. Mouysset, P. Tronche, P. Bastide, J. Bastide // European Journal of Medicinal Chemistry.- 1985. - Vol. 20. - № 2. - P. 117-120.
58. Brown, R. C. Conversion of Benzopyrones into Spiro[benzopyran-2,2'-furan]s; a Route to 2- (1,3-Dioxoalkyl)benzopyrones / R. C. Brown, H. Cairns // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. - 1976. - P. 1553-1555. DOI: 10.1039/P19760001553.
59. Devlin, F. J. Are the absolute configurations of 2-(1-hydroxyethyl)-chromen-4-one and its 6-
bromo derivative determined by X-ray crystallography correct? A vibrational circular dichroism study of their acetate derivatives / F. J. Devlin, P. J. Stephens, P. Besse // Tetrahedron Asymmetry. - 2005. - Vol. 16. - № 8.- P. 1557-1566. DOI:
10.1016/j.tetasy.2005.02.033.
60. Boutoute, P. Réduction électrochimique régioselective d'aroyl-2- ou d'acetyl-2 chromones en milieu non aqueux / P. Boutoute, G. Mousset // Canadian Journal of Chemistry. - 1992. - Vol. 70. - № 8. - P. 2266-2275. DOI: 10.1139/v92-285.
61. Bisel, P. Stereochemical clarification of the enzyme-catalysed reduction of 2-acetylchromen-
4- one / P. Bisel, L. Walter, M. Nieger, W. Hummel, M. Müller // Tetrahedron Asymmetry. - 2007. - Vol. 18. - № 9. - P. 1142-1144. DOI: 10.1016/j.tetasy.2007.05.003.
62. Amarouch, H. Imidazo[2,1-b]thiazoles: analogues du lévamisole / H. Amarouch, P. R. Loiseau, C. Bacha, R. Caujolle, M. Payard, P. M. Loiseau, C. Bories, P. Gayral // European Journal of Medicinal Chemistry. - 1987. - Vol. 22. - № 5. - P. 463-466. DOI: 10.1016/0223-
5234(87)90037-7.
63. Eiden, F. 2,2’-Bi-4-pyrone. 50. Mitt. über Untersuchungen an 4-Pyronen / F. Eiden, L.
Prielipp // Archiv der Pharmazie. - 1974. - V. 307. - № 6. - P. 461-465. DOI:
10.1002/ardp.19743070611.
64. Eschalier, A. Diuretic Properties of a New Acylaryloxyacetic Acid: 2-(2',3'-Dichloro-4'- carboxymethylene oxybenzoyl)-chromone / A. Eschalier, M. Payard, P. Gachon // Arzneimittel-Forschung (Drug Research). - 1980. - Vol. 30. - № 12. - P. 2124-2126.
65. Payard, M. Nouvelle voie d'acces aux aroyl-2 chromones: approche pharmacologique de quelques derives / M. Payard, P. Tronche, J. Bastide, P. Bastide, G. Chavernac // European Journal of Medicinal Chemistry. - 1981. - Vol. 16. - № 5. - P. 453-460.
66. Li, S.-R. Synthesis of substituted 2-aroyl-3-methylchromen-4-ones from isovanillin via 2- aroyl-3-methylchroman intermediates / S.-R. Li, C.-J. Shu, L.-Y. Chen, H.-M. Chen, P.-Y. Chen, E.-C. Wang // Tetrahedron. - 2009. - Vol. 65. - № 42. - P. 8702-8707. DOI: 10.1016/j.tet.2009.08.043.
67. Chen, L.-Y. 2,3-Dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ) mediated oxidation¬
dehydrogenation of 2-aroyl-3,4-dihydro-2H-benzopyrans: synthesis of 2-aroylbenzopyran-4- ones / L.-Y. Chen, S.-R. Li, P.-Y. Chen, H.-C. Chang, T.-P. Wang, I.-L. Tsai, E.-C. Wang // Arkivoc. - 2010. - xi. - P. 64-76. DOI: 10.3998/ark.5550190.0011.b07.
68. Chen, L.-Y. A novel carbanion-olefin intramolecular cyclization: synthesis of substituted 2- aroyl-3,4-dihydro-2H-benzopyrans from salicylaldehydes / L.-Y. Chen, S.-R. Li, P.-Y. Chen, I.-L. Tsai, C.-L. Hsu, H.-P. Lin, T.-P. Wang, E.-C. Wang // Tetrahedron Letters. - 2009. - Vol. 50. - № 41. - P. 5748-5750. DOI: 10.1016/j.tetlet.2009.07.132.
69. Holmberg, G.-A. The Action of Phenylmagnesium Bromide on Ethyl Chromone-2- carboxylate and its 3-Methyl Derivative / G.-A. Holmberg, F. Malmström, U.-A. Blom // Acta Chemica Scandinavica. - 1968. - Vol. 22. - P. 1375-1380. DOI: 10.3891/acta.chem.scand.22- 1375.
70. Holmberg, G.-A. A Case of Reduction in the Reactions between Phenylmagnesium Bromide and Ethyl Chromone-2-carboxylate / G.-A. Holmberg, R. Sjöholm // Acta Chemica Scandinavica. - 1973. - Vol. 27. - P. 2020-2022. DOI: 10.3891/acta.chem.scand.27-2020.
71. Daia, G. E. The Directed Lithiation of Some 3-Acylchromone Acetals / G. E. Daia, C. D. Gabbutt, J. D. Hepworth, B. M. Heron, D. E. Hibbs, M. B. Hursthouse // Tetrahedron Letters. - 1998. - Vol. 39. - № 10. - P. 1215-1218. DOI: 10.1016/S0040-4039(97)10733-X.
72. Klier, L. Lewis Acid-Triggered Selective Zincation of Chromones, Quinolones, and Thiochromones: Application to the Preparation of Natural Flavones and Isoflavones / L. Klier, T. Bresser, T. A. Nigst, K. Karaghiosoff, P. Knochel // Journal of the American Chemical
Society. - 2012. - Vol. 134. - № 33. - P. 13584-13587. DOI: 10.1021/ja306178q.
73. Müller, A. K. Synthesen von Heterocyclen. 178. Synthesen von Chromanonen und Chromonen / A. K. Müller, G. Henning, E. Ziegler // Justus Liebigs Annalen der Chemie. - 1974. - № 2. - P. 195-200. DOI: 10.1002/jlac.197419740206.
74. Ramaiah, D. Phototransformations of Benzopyranols and Related Systems. Steady-State and Laser Flash Photolysis Studies / D. Ramaiah, P. M. Scaria, D. R. Cyr, P. K. Das, M. V. George // Journal of Organic Chemistry. - 1988. - Vol. 53. - № 9. - P. 2016-2022. DOI: 10.1021/jo00244a032.
75. Wang, H. Diacylation of coumarins by silver-catalyzed decarboxylative cross-coupling / H. Wang, S.-L. Zhou, L.-N. Guo, X.-H. Duan // Tetrahedron. - 2015. - Vol. 71. - № 4. - P. 630-636. DOI: 10.1016/j.tet.2014.12.029.
76. Sachchar, S. P. Synthesis of Fluorinated Heteroaryl Flavonoids & Their Biological Activity / S. P. Sachchar, N. N. Tripathi, A. K. Singh // Indian Journal of Chemistry, Section B. - 1987. - Vol. 26. - № 5. - P. 493-495.
77. Sosnovskikh, V. Y. Synthesis and reactions of halogen-containing chromones / V. Y. Sosnovskikh // Russian Chemical Reviews. - 2003. - Vol. 72. - № 6. - P. 489-516. DOI: 10.1070/RC2003v072n06ABEH000770. [Успехи химии.- 2003. - Т. 72. - № 6. - С. 550¬578].
78. Sosnovskikh, V. Y. Fluorinated Pyrones, Chromones and Coumarins. In V. Nenajdenko, Ed. Fluorine in Heterocyclic Chemistry. Springer: Cham, Heidelberg, New York, Dordrecht, London. - 2014. - Vol. 2. - P. 211-290. DOI: 10.1007/978-3-319-04435-4_5.
79. Sosnovskikh, V. Y. 3-(Polyhaloacyl)chromones and their Hetero Analogues: Synthesis and Reactions with Amines / V. Y. Sosnovskikh, R. A. Irgashev, M. A. Barabanov // Synthesis. - 2006. - № 16. - P. 2707-2718. DOI: 10.1055/s-2006-942508.
80. Sosnovskikh, V. Y. One-pot three-component reaction of 3-(polyfluoroacyl)chromones with active methylene compounds and ammonium acetate: regioselective synthesis of novel RF- containing nicotinic acid derivatives / V. Y. Sosnovskikh, R. A. Irgashev, M. I. Kodess // Tetrahedron. - 2008. - Vol. 64. - № 13. - P. 2997-3004. DOI: 10.1016/j.tet.2008.01.076.
81. Sosnovskikh, V. Y. Reactions of 3-(polyfluoroacyl)chromones with hydroxylamine: synthesis of novel RF-containing isoxazole and chromone derivatives / V. Y. Sosnovskikh, V. S. Moshkin, M. I. Kodess // Tetrahedron. - 2008. - Vol. 64. - № 34. - P. 7877-7889. DOI: 10.1016/j.tet.2008.06.041.
82. Sosnovskikh, V. Y. Stereoselective hetero-Diels-Alder reaction of 3- (polyfluoroacyl)chromones with enol ethers. Novel synthesis of 2-RF-containing nicotinic acid derivatives. V. Y. Sosnovskikh, I. A. Khalymbadzha, R. A. Irgashev, P. A. Slepukhin //Tetrahedron. - 2008. - Vol. 64. - № 44. - P. 10172-10180. DOI: 10.1016/j.tet.2008.08.042.
83. Irgashev, R. A. Methyl 2-methoxytetrafluoropropionate as a synthetic equivalent of methyl trifluoropyruvate in the Claisen condensation. The first synthesis of 2- (trifluoroacetyl)chromones and 5-aryl-2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)furan-3(2/)-ones / R. A. Irgashev, V. Ya. Sosnovskikh, N. Kalinovich, O. Kazakova, G.-V. Roschenthaler //Tetrahedron Letters. - 2009. - Vol. 50. - № 34. - P. 4903-4905. DOI:
10.1016/j.tetlet.2009.06.067.
84. Organofluorine Compounds in Medicinal Chemistry and Biomedical Applications. R. Filler, Y. Kobayashi, L. M. Yagupolskii, Eds. - Elsevier: Amsterdam. - 1993.
85. Hiyama, T. Organofluorine Compounds: Chemistry and Application. Springer: Berlin. - 2000. DOI: 10.1007/978-3-662-04164-2.
86. Lin, P. Synthesis of Monotrifluoromethyl-Substituted Saturated Cycles / P. Lin, J. Jiang //
Tetrahedron. - 2000. - Vol. 56. - № 23. - P. 3635-3671. DOI: 10.1016/S0040-
4020(00)00158-7.
87. Druzhinin, S. V. Recent advances in the chemistry of a,P-unsaturated trifluoromethylketones /
S. V. Druzhinin, E. S. Balenkova, V. G. Nenajdenko // Tetrahedron. - 2007. - Vol. 63. - № 33. - P. 7753-7808. DOI: 10.1016/j.tet.2007.04.029.
88. Nenajdenko, V. G. Preparation of a,P-unsaturated trifluoromethylketones and their application in the synthesis of heterocycles / V. G. Nenajdenko, E. S. Balenkova // Arkivoc. - 2011. - i. - P. 246-328. DOI: 10.3998/ark.5550190.0012.104.
89. Isakova, V. G. Chemistry of fluoro-substituted P-diketones and their derivatives / V. G. Isakova, T. S. Khlebnikova, F. A. Lakhvich // Russian Chemical Reviews. - 2010. - Vol. 79. - № 10. - P. 849-879. DOI: 10.1070/RC2010v079n10ABEH004123. [Успехи химии.- 2010. -
T. 79. - № 10. - С. 929-960].
90. Korotaev, V. Y. Synthesis and properties of 3-nitro-2//-cliromenes / V. Y. Korotaev, V. Y. Sosnovskikh, A. Y. Barkov // Russian Chemical Reviews. - 2013. - Vol. 82. - № 12. - P. 1081-1116. DOI: 10.1070/RC2013v082n12ABEH004370. [Успехи химии.- 2013. - Т. 82. - № 12. - С. 1081-1116].
91. Golubev, A. S. The condensation of methyl trifluoropyruvate with carbonyl compounds / A. S. Golubev, M. V. Galakhov, A. F. Kolomiets, A. V. Fokin // Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science. - 1989. - Vol. 38. - № 9. - P. 1959-1962. DOI: 10.1007/BF00957801. [Известия Академии Наук СССР, Серия Химическая. - 1989. - № 9. - P. 2127-2130].
92. Palecek, J. Novel and Convenient Aldolization of Methyl 3,3,3-Trifluoropyruvate Using Enamines Instead of Ketones / J. Palecek, O. Paleta // Synthesis. - 2004. - № 4. - P. 521-524.
DOI: 10.1055/s-2004-815954.
93. Volochnyuk, D. M. Unexpected Addition of Methyl 3,3,3-Trifluoropyruvate to ‘Push-Pull’ Enamines Having a Methyl Group at a-Position / D. M. Volochnyuk, A. N. Kostyuk, D. A. Sibgatulin, A. E. Petrenko // Synthesis. - 2004. - № 15. - P. 2545-2549. DOI: 10.1055/s- 2004-831216.
94. Sibgatulin, D. A. A Convenient Synthesis of 4-Trifluoromethyl-(2#)-pyridazin-3-ones from Methyl 3,3,3-Trifluoropyruvate / D. A. Sibgatulin, D. M. Volochnyuk, A. N. Kostyuk // Synlett. - 2005. - № 12. - P. 1907-1911. DOI: 10.1055/s-2005-871926.
95. Dolensky, B. Methyl 3,3,3-trifluoropyruvate: an improved procedure starting from hexafluoropropene-1,2-oxide; identification of byproducts / B. Dolensky, J. Kvicala, J. Palecek, O. Paleta // Journal of Fluorine Chemistry. - 2002. - Vol. 115. - № 1. - P. 67-74. DOI: 10.1016/S0022-1139(02)00007-6.
96. Sianesi, D. The Chemistry of Hexafluoropropene Epoxide / D. Sianesi, A. Pasetti, F. Tarli //
Journal of Organic Chemisrty. - 1966. - Vol. 31. - № 11. - P. 2312-2316. DOI:
10.1021/jo01345a054.
97. Chizhov, D. L. The First Synthesis of 4-Unsubstituted 3-(Trifluoroacetyl)coumarins by the Knoevenagel Condensation of Salicylaldehydes with Ethyl Trifluoroaceto-acetate Followed by Chromene-Coumarin Recyclization / D. L. Chizhov, V. Y. Sosnovskikh, M. V. Pryadeina, Y. V. Burgart, V. I. Saloutin, V. N. Charushin // Synlett. - 2008. - № 2. - P. 281-285. DOI: 10.1055/s-2007-1000867.
98. Патент EP 0196693 A1. Cyclic monomers from trifluoropyruvate esters / B. C. Anderson, D. C. England, P. R. Resnick. Заявитель: E.I. Du Pont De Nemours And Company. Номер заявки: EP19860200319. Дата публикации: 08.10.1986. Заявлен: 13.09.1982. Дата приоритета: 28.09.1981.
99. Sosnovskikh, V. Y. Uncatalyzed addition of indoles and N-methylpyrrole to 3- formylchromones: synthesis and some reactions of (chromon-3-yl)bis(indol-3-yl)methanes and E-2-hydroxy-3-(1-methylpyrrol-2-ylmethylene)chroman-4-ones / V. Y. Sosnovskikh, R. A. Irgashev, A. A. Levchenko // Tetrahedron. - 2008. - Vol. 64. - № 28. - P. 6607-6614. DOI: 10.1016/j.tet.2008.05.032.
100. Ldvai, A. Synthesis of Pyrazoles by Treatment of 3-Benzylchromones, 3-Benzylflavones and Their 4-Thio Analogues with Hydrazine / A. Ldvai, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, I. Alkorta, J. Elguero, J. Jeko // European Journal of Organic Chemistry. - 2006. - № 12. - P. 2825-2832. DOI: 10.1002/ejoc.200600043.
101. Morin, C. Action de l'hydroxylamine, de l'hydrazine et de ses derives sur les y-pyrones / C. Morin, R. Beugelmans // Tetrahedron. - 1977. - Vol. 33. - № 24. - P. 3183-3192. DOI:
10.1016/0040-4020(77)80139-7.
102. Markees, D. G. The reaction of ethyl chromone-2-carboxylates with 1,2-diaminobenzene / D. G. Markees // Journal of Heterocyclic Chemistry. - 1989. - Vol. 26. - № 1. - P. 29-32. DOI: 10.1002/jhet.5570260107.
103. Greenhill, J. V. Tautomerism in 2-ketomethyl quinolines / J. V. Greenhill, H. Loghmani- Khouzani // Tetrahedron. - 1988. - Vol. 44. - № 11. - P. 3319-3326. DOI: 10.1016/S0040- 4020(01)85965-2.
104. Greenhill, J. V. Tautomerism in ketomethylquinolines. Part 2. Further results on 2- ketomethylquinolines / J. V. Greenhill, H. Loghmani-Khouzani, D. J. Maitland // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. - 1991. - № 11. - P. 2831-2840. DOI: 10.1039/P19910002831.
105. Iwanami, Y. 3-Aroylmethyl derivatives of 2(1H)quinoxalinone and 2H-l,4-benzoxazin-2-ones existing in the enamine form / Y. Iwanami, T. Inagaki // Journal of Heterocyclic Chemistry. - 1976. - Vol. 13. - № 4. - P. 681-684. DOI: 10.1002/jhet.5570130402.
106. Cushman, M. Synthesis of trifluoromethylated pyrazine-containing nitrogen heterocycles from trifluoropyruvaldehyde and ortho-diamines: scope and regiochemistry / M. Cushman, H. Patel, A. McKenzie // Journal of Organic Chemistry. - 1988. - Vol. 53. - № 21. - P. 5088¬5092. DOI: 10.1021/jo00256a034.
107. Günter, H. NMR Spectroscopy: An Introduction. J. Wiley and Sons: Chichester. - 1980. - 436 pp.
108. Sosnovskikh, V. Ya. Reaction of 3-trifluoroacetylchromones with diamines / V. Ya. Sosnovskikh, R. A. Irgashev, I. A. Khalymbadzha // Russian Chemical Bulletin. - 2007. - Vol. 56. - № 8. - P. 1608-1611. DOI: 10.1007/s11172-007-0251-5. [Известия Академии Наук, Серия химическая. - 2007. - № 8. - С. 1548-1551].
109. Kirk, K. L. Fluorine in medicinal chemistry: Recent therapeutic applications of fluorinated small molecules / K. L. Kirk // Journal of Fluorine Chemistry. - 2006. - Vol. 127. - № 8. - P. 1013-1029. DOI: 10.1016/j.jfluchem.2006.06.007.
110. Bbgub, J.-P. Recent advances (1995-2005) in fluorinated pharmaceuticals based on natural products / J.-P. Begue. D. Bonnet-Delpon // Journal of Fluorine Chemistry. - 2006. - Vol. 127. - № 8. - P. 992-1012. DOI: 10.1016/j.jfluchem.2006.05.006.
111. Dolbier Jr., W. R. Fluorine chemistry at the millennium / W. R. Dolbier Jr. // Journal of
Fluorine Chemistry. - 2005. - Vol. 126. - № 2. - P. 157-163. DOI:
10.1016/j.jfluchem.2004.09.033.
112. Takahashi, M. Synthesis of trifluoromethylated pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-diones from 6- aminouracils and trifluoromethylated pyrazolo[3,4-^]-pyridines from 5-aminopyrazoles / M.
Takahashi, H. Nagaoka, K. Inoue // Journal of Heterocyclic Chemistry. - 2004. - Vol. 41. - № 4. - P. 525-530. DOI: 10.1002/jhet.5570410408.
113. Lang, R. W. Synthesis of selectively trifluoromethylated pyridine derivaties as potential antihypertensives / R. W. Lang, P. F. Wenk // Helvetica Chimica Acta. - 1988. - Vol. 71. - № 3. - P. 596-601. DOI: 10.1002/hlca.19880710312.
114. Peng, W. 1,3-Dipolar cycloaddition of P-alkoxyvinyl trifluoromethylketones with aryl (or benzyl) azides: Synthesis of 4-trifluoroacetylated 1H-1,2,3-triazoles / W. Peng, S.-Z. Zhu // Journal of Fluorine Chemistry. - 2002. - Vol. 116. - № 1. - P. 81-86. DOI: 10.1016/S0022- 1139(02)00103-3.
115. Rozin, Y. A. Regioselective synthesis of 5-trifluoromethyl-1,2,3-triazoles via CF3-directed cyclization of 1-trifluoromethyl-1,3-dicarbonyl compounds with azides / Y. A. Rozin, J. Leban, W. Dehaen, V. G. Nenajdenko, V. M. Muzalevskiy, O. S. Eltsov, V. A. Bakulev // Tetrahedron. - 2012. - Vol. 68. - № 2. - P. 614-618. DOI: 10.1016/j.tet.2011.10.110.
116. Diab, J. Synthesis of isomeric trifluoromethyl pyrazoles and isoxazoles / J. Diab, A. Laurent, I. Le Drean // Journal of Fluorine Chemistry. - 1997. - Vol. 84. - № 2. - P. 145-147. DOI: 10.1016/S0022-1139(97)00056-0.
117. Kislyi, V. P. Regioselective synthesis and S-derivatization reactions of 4- and 6- trifluoromethyl-3-cyano-2(1H)-pyridinethiones / V. P. Kislyi, K. G. Nikishin, E. Y. Kruglova, A. M. Shestopalov, V. V. Semenov, A. A. Gakh, A. C. Buchanan // Tetrahedron. - 1996. - Vol. 52. - № 33. - P. 10841-10848. DOI: 10.1016/0040-4020(96)00632-1.
118. Konakahara, T. One-pot synthesis of 2-(trifluoromethyl)pyridines from N-silyl-1-aza-allyl anions with trifluoroacetylketene diethyl ketal or (E)-1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-en-2-one / T. Konakahara, M. Hojahmat, S. Tamura // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. - 1999. - № 19. - P. 2803-2806. DOI: 10.1039/A904567H.
119. Bazhin, D. N. A concise approach to CF3-containing furan-3-ones, (bis)pyrazoles from novel fluorinated building blocks based on 2,3-butanedione / D. N. Bazhin, D. L. Chizhov, G.-V. Roschenthaler, Y. S. Kudyakova, Y. V. Burgart, P. A. Slepukhin, V. I. Saloutin, V. N. Charushin // Tetrahedron Letters. - 2014. - Vol. 55. - № 42. - P. 5714-5717. DOI: 10.1016/j.tetlet.2014.08.046.
120. Bazhin, D. N. A Convenient Approach to CF3-Containing N-Heterocycles Based on 2- Methoxy-2-methyl-5-(trifluoromethyl)furan-3(2H)-one / D. N. Bazhin, Y. S. Kudyakova, G.- V. Roschenthaler, Y. V. Burgart, P. A. Slepukhin, M. L. Isenov, V. I. Saloutin, V. N. Charushin // European Journal of Organic Chemistry. - 2015. - № 23. - P. 5236-5245. DOI: 10.1002/ejoc.201500737.
121. Sevenard, D. V. Metal and Boron Derivatives of Fluorinated Cyclic 1,3-Dicarbonyl Compounds / D. V. Sevenard, O. G. Khomutov, N. S. Boltachova, V. I. Filyakova, V. Vogel, E. Lork, V. Y. Sosnovskikh, V. O. Iaroshenko, Röschenthaler G.-V. // Zeitschrift für Naturforschung. - 2009. - Vol. 64b. - P. 541-550.
122. Armand, J. Pyridazino[3,4-b]quinoxalines and their reduced derivatives. Preparation and structure / J. Armand, Y. Armand, L. Boulares, C. Bellec, J. Pinson // Journal of Heterocyclic Chemistry. - 1985. - Vol. 22. - № 6. - P. 1519-1525. DOI: 10.1002/jhet.5570220610.
123. El-deen, I. M. Synthesis and Chemical Behavior of 2-Chloro-3-(2''-Thienoylmethyl) Quinoxaline Towards Some Nucleophilic Reagents / I. M. El-deen, F. F. Mahmoud // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. - 2000. - Vol. 165. - № 1. - P. 205-212. D0I:10.1080/10426500008076339.
124. Mamedov, V. A. Efficient synthesis of 2-(pyrazol-3-yl)benzimidazoles from 3-arylacylidene- 3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-ones and hydrazine hydrate via a novel rearrangement / V. A. Mamedov, A. M. Murtazina, A. T. Gubaidullin, E. A. Hafizova, I. K. Rizvanov // Tetrahedron Letters. - 2009. - Vol. 50. - № 37. - P. 5186-5189. DOI: 10.1016/j.tetlet.2009.05.116.
125. Mamedov, V. A. Benzimidazoles and related heterocycles. 8. Acid-catalyzed rearrangement of 3-aryl-1’H-spiro[2-pyrazoline-5,2’-quinoxalin]-3’(4’H)-ones as a new efficient method for the synthesis of 2-(pyrazol-3-yl)benzimidazoles / V. A. Mamedov, A. M. Murtazina, A. T. Gubaidullin, E. A. Khafizova, I. K. Rizvanov, I. A. Litvinov // Russian Chemical Bulletin. - 2010. - Vol. 59. - № 8. - P. 1645-1655. DOI: 10.1007/s11172-010-0289-7. [Известия Академии Наук, Серия химическая. - 2010. - № 8. - С. 1602-1611].
126. Mamedov, V. A. Ring contraction in reactions of 3-benzoylquinoxalin-2-ones with 1,2-
phenylenediamines. Quinoxaline-benzoimidazole rearrangement / V. A. Mamedov, A. A. Kalinin, A. T. Gubaidullin, A. V. Chernova, I. A. Litvinov, Y. A. Levin, R. R. Shagidullin // Russian Chemical Bulletin, International Edition. - 2004. - Vol. 53. - № 1. - P. 164-175. DOI: 10.1023/B:RUCB.0000024846.27508.76. [Известия Академии Наук. Серия химическая. - 2004. - № 1. - С. 159-169].
127. Mamedov, V. A. Recent advances in the synthesis of benzimidazol(on)es via rearrangements of quinoxalin(on)es / V. A. Mamedov // RSC Advances. - 2016. - Vol. 6. - № 48. - P. 42132-42172. DOI: 10.1039/C6RA03907C.
128. Sosnovskikh, V. Y. Interaction of 2-trichloromethylchromones with ethylenediamine. A simple synthesis of 2-(2-hydroxyaroylmethylene)imidazolidines / V. Y. Sosnovskikh, V. A. Kutsenko // Mendeleev Communications. - 1999. - Vol. 9. - № 5. - P. 206-208. DOI: 10.1070/MC 1999v009n05ABEH001110.
129. Sosnovskikh, V. Y. Synthesis of 2-(2-hydroxyaroylmethylene)hexahydropyrimidines from 2- trichloromethylchromones and trimethylenediamine / V. Y. Sosnovskikh, V. A. Kutsenko //
Russian Chemical Bulletin. - 1999.- Vol. 48.- № 11.- P. 2117-2120. DOI:
10.1007/BF02494859. [Известия Академии Наук, Серия химическая. - 1999. - № 11. - С. 2140-2143].
130. Kobayashi, Y. Reactions of aromatic trifluoromethyl compounds with nucleophilic reagents / Y. Kobayashi, I. Kumadaki // Accounts of Chemical Research. - 1978. - Vol. 11. - № 5. - P. 197-204. DOI: 10.1021/ar50125a004.
131. Scheuring, J. Elimination of the 7-Trifluoromethyl Group from 6,7-Bis(trifluoromethyl)-8- ribityllumazines. Stereoselective Catalysis by the Lumazine Synthase of Bacillus subtilis / J. Scheuring, M. Cushman, A. Bacher // Journal of Organic Chemistry. - 1995. - Vol. 60. - № 1. - P. 243-245. DOI: 10.1021/jo00106a040.
132. Rulev, A. Y. Reaction of a-Bromo Enones with 1,2-Diamines. Cascade Assembly of 3- (Trifluoromethyl)piperazin-2-ones via Rearrangement / A. Y. Rulev, V. M. Muzalevskiy, E. V. Kondrashov, I. A. Ushakov, A. R. Romanov, V. N. Khrustalev, V. G. Nenajdenko // Organic Letters. - 2013. - Vol. 15. - № 11. - P. 2726-2729. DOI: 10.1021/ol401041f.
133. Kanoktanaporn, S. Heterocyclic biphenylenes: Synthesis of pyrazine and quinoxaline analogues by thermal nitrogen extrusion / S. Kanoktanaporn, J. A. H. MacBride // Tetrahedron Letters. - 1977. - Vol. 18. - № 21. - P. 1817-1818. DOI: 10.1016/S0040- 4039(01)83613-3.
134. Kurasawa, Y. A convenient synthesis of novel pyridazino[3,4-^]quinoxalines / Y. Kurasawa, H. Arai, K. Arai, A. Satoh, S. Ninomiya, Y. Okamoto, A. Takada // Journal of Heterocyclic Chemistry. - 1987. - Vol. 24. - № 4. - P. 1219-1220. DOI: 10.1002/jhet.5570240455.
135. Kurasawa, Y. Synthesis of 4-Substituted 1,2-Dihydropyridazino[3,4-^]quinoxalines from 3-
(N,N-Dimethylaminocarbonyl)furo[2,3-^]quinoxaline / Y. Kurasawa, A. Takada // Chemical and Pharmaceutical Bulletin. - 1980.- Vol. 28.- № 12.- P. 3537-3541. DOI:
10.1248/cpb.28.3537.
136. Andreichikov, Y. S. Dihydro-1,2-diazaphenazines / Y. S. Andreichikov, G. D. Plakhina, R. F. Saraeva // Chemistry of Heterocyclic Compounds. - 1974. - Vol. 10. - № 12. - P. 1486-1489. DOI: 10.1007/BF00474336. [Химия гетероциклических соединений.1974. - №12. - P. 1690-1694].
137. T. Shepherd, D. M. Smith. o-Nitrobenzylidene compounds. Part 4. The cyanide-induced
cyclisation of o-acetamido-N-(o-nitrobenzylidene)anilines: an improved route to
quinoxalino[2,3-c]cinnolines // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. - 1987. - P. 501-505. DOI: 10.1039/P19870000501.
138. Glidewell, C. Polyaza heterocycles. Part 1. Halogenation of quinoxalino[2,3-c]cinnolines by hydrogen halides / C. Glidewell, T. Shepherd, D. M. Smith // Journal of the Chemical Society,
Perkin Transactions 1. - 1987. - P. 507-513. DOI: 10.1039/P19870000507.
139. Glidewell, C. Halogenation of quinoxalino[2,3-c]cinnolines by hydrogen halides / C. Glidewell, T. Shepherd, D. M. Smith // Tetrahedron Letters. - 1983. - Vol. 24. - № 30. - P. 3151-3154. DOI: 10.1016/S0040-4039(00)88120-4.
140. Haddadin, M. J. Quinoxalino[2,3-c]cinnolines and Their 5-N-Oxide: Alkoxylation of Methyl-Substituted Quinoxalino[2,3-c]cinnolines to Acetals and Orthoesters / M. J. Haddadin, M. El- Khatib, T. A. Shoker, C. M. Beavers, M. M. Olmstead, J. C. Fettinger, K. M. Farber, M. J. Kurth // Journal of Organic Chemistry. - 2011. - Vol. 76. - № 20. - P. 8421-8427. DOI: 10.1021/jo201687x.
141. Ahmad, A. Polyaza heterocycles. Part 2. Nucleophilic substitution of halogens in halogenoquinoxalino[2,3-c]cinnolines / A. Ahmad, L. J. Dunbar, I. G. Green, I. W. Harvey, T. Shepherd, D. M. Smith, R. K. C. Wong // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. - 1994. - № 19. - P. 2751-2758. DOI: 10.1039/P19940002751.
142. Harvey, I. W. Polyaza heterocycles. Part 3. Halogenation of 1-substituted quinoxalino[2,3- c]cinnolines: mechanistic implications / I. W. Harvey, D. M. Smith, C. R. White // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. - 1996. - № 14. - P. 1699-1703. DOI: 10.1039/P19960001699.
143. Alkorta, I. A review with comprehensive data on experimental indirect scalar NMR spin-spin coupling constants across hydrogen bonds / I. Alkorta, J. Elguero, G. S. Denisov // Magnetic Resonance in Chemistry. - 2008. - Vol. 46. - № 7. - P. 599-624. DOI: 10.1002/mrc.2209.
144. Alkorta, I. Review on DFT and ab initio Calculations of Scalar Coupling Constants / I. Alkorta, J. Elguero // International Journal of Molecular Sciences. - 2003. - Vol. 4. - № 3. - P. 64-92. DOI: 10.3390/i4030064.
145. Silva, M. W. da. NMR methods for studying quadruplex nucleic acids / M. W. da Silva // Methods. - 2007. - Vol. 43. - № 4. - P. 264-277. DOI: 10.1016/j.ymeth.2007.05.007.
146. Rizkalla, B. H. Pyrido[2,3-d]pyrimidines. III. Synthesis of some 8-.beta.-D-
ribofuranosylprido[2,3-d]pyrimidines structurally related to the antibiotic sangivamycin / B. H. Rizkalla, A. D. Broom // Journal of Organic Chemistry. - 1972. - Vol. 37. - № 25. - P. 3980-3985. DOI: 10.1021/jo00798a002.
147. Sosnovskikh, V. Y. Structure and reactivity of 2-amino-3-carbamoylchromone / V. Y. Sosnovskikh, M. I. Kodess, V. S. Moshkin // Russian Chemical Bulletin. - 2009. - Vol. 58. - № 6. - P. 1253-1258. DOI: 10.1007/s11172-009-0163-7. [Известия Академии Наук, Серия химическая. - 2009. - № 6. - С. 1218-1223].
148. Shurov, S. N. Five-membered 2,3-Dioxoheterocycles. XXXV. Reaction of 5-Aryl-2,3- dihydro-2,3-furandiones with Ketene Acetals. Synthesis, Structure, and Heterocyclization Reactions of Alkyl 5-Aryl-2-hydroxy-3-oxo-2,3-dihydro-2-furylacetates / S. N. Shurov, E. Y. Pavlova, L. I. Livantsova, G. S. Zaitseva, Y. S. Andreichikov // Russian Journal of Organic Chemistry. - 1993. - Vol. 29. - № 11.2. - P. 1890-1901. [Журнал Органической Химии.- 1993. - Т. 29. - № 11.- P. 2275-2289].

Работу высылаем на протяжении 30 минут после оплаты.



Подобные работы


©2025 Cервис помощи студентам в выполнении работ
.