Введение 11
1 Получение, окисление и области применения азолсодержащих 12
тиоэфиров в современном органическом синтезе
1.1 Общие способы получения тиоэфиpов 13
1.2. Методы окисления тиоэф^ов 22
1.2.1 Окисление тиоэф^ов пеpоксосоединениями и 22
кислородом
1.2.2 Окисление тиоэф^ов производными галогенов 25
1.3 Области ^именения азолсодеpжащих тиоэф^ов 27
2 Экспериментальная часть 32
3 Синтез азолсодержащих тиоэфиров и исследование их некоторых 40
свойств
3.1 Синтез азолсодержащих тиоэфиров 40
3.2 Исследование реакции окисления азолсодержащих тиоэфиров 42
3.3 Получение комплексов 44
3.4 Исследование каталитической активности комплексов в 47
реакциях кросс-сочетания
4 Финансовый менеджмент, ресурсоэффективность и ресурсосбережение 50
В последние годы получение лигандов на основе гибких функционализированных мостиков является одним из наиболее быстро развивающихся направлений в силу их потенциала в качестве функциональных материалов. В частности, использование гибких лигандов обеспечивает возможность для получения разнообразных комплексов.
Координационная способность этих лигандов может изменяться введением дополнительного донорного атома в спейсер между гетероциклами. Лиганды с спейсерами содержащие атомы азота, кислорода и серы являются эффективными ингибиторами коррозии металлов, тогда как комплексы с палладием и хромом показали каталитическую активность в олигомеризации этилена и реакции кросс-сочетания Хека. Комплексы меди с лигандами азолпроизводных тиоэфира были предложены в качестве моделей активных центров медьсодержащих ферментов типа I. Атом серы в тиоэфирном спейсере дает дополнительную возможность для модификации структуры лиганда через образование сульфоксидов или сульфонов.
Целью работы является разработка методов синтеза азолсодержащих тиоэфиров, исследование их окисления и комплексообразования с ионами металлов.
Научная новизна данной работы заключается в получении новых пиразолсодержащих дитиоэфиров, имеющих от четырех до восьми метиленовых групп между двумя атомами серы и соответствующих сульфоксидов и сульфонов, а также новых координационных соединений пиразолсодержащих тиоэфиров с ионами палладия(П).
Полученные координационные соединения могут использоваться в реакциях кросс-сочетания Хека и Соногаширы. В целом, получение и исследование пиразолсодержащих дитиоэфиров дает основания для их широкого использования в органическом синтезе.
