🔍 Поиск работ

ФТОРХИНОЛОНЫ, ИХ КОНДЕНСИРОВАННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ И ГЕТЕРОАНАЛОГИ

Работа №101292

Тип работы

Авторефераты (РГБ)

Предмет

химия

Объем работы46
Год сдачи2012
Стоимость250 руб.
ПУБЛИКУЕТСЯ ВПЕРВЫЕ
Просмотрено
439
Не подходит работа?

Узнай цену на написание


ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА РАБОТЫ
ОСНОВНОЕ СОДЕРЖАНИЕ РАБОТЫ
1. Реакции циклоконденсации в синтезе фторсодержащих бензазинов
2. Новые фторсодержащие хинолоны
3. Фторсодержащие хиназолины и их аннелированные производные
4. Фторсодержащие 1,3-бензотиазин-4-оны
5. Результаты биологических испытаний
6. Выводы
Список основных публикаций по теме диссертации

Актуальность темы. В последние два десятилетия химия органических соединений фтора, в том числе фторсодержащих гетероциклов, бурно развивается. Интерес к созданию новых фторорганических соединений обусловлен их уникальными физико-химическими и биологическими свойствами, такими как способность ингибировать специфичные ферменты и проникать через клеточные мембраны, а также повышенная растворимость в липидах. Существует много примеров успешного введения атомов фтора в гетероциклы, приводящего к новым противоопухолевым (5- фторурацил), фунгицидным агентам (флюконазол) и другим биологически активным соединениям. Благодаря введению атома фтора в 4-оксо-1,4-дигидрохинолин-3- карбоновые кислоты было разработано новое поколение антибактериальных препара¬тов, так называемых “фторхинолонов” (пефлоксацин, офлоксацин, ципрофлоксацин, марбофлоксацин и другие). Огромное количество научных публикаций посвящено модификациям фторхинолонов как высокоэффективных ингибиторов бактериальной ДНК-гиразы. Основными направлениями структурной модификации хинолонов являются: введение новых заместителей в различные положения, аннелирование гетероколец к различным граням фторхинолонового остова, а также получение их гетероаналогов. В ряду полициклических фторхинолонов найдены не только антибактериальные агенты с широким спектром действия и более эффективные, чем бициклические, но и соединения, обладающие противовирусной, противоопухолевой и туберкулостатической активностью.
Интерес к фторсодержащим хиназолинонам - аза-аналогам фторхинолонам обусловлен тем, что среди них найдены соединения с высокой противовирусной, противоопухолевой активностью, а также вещества, перспективные для лечения диабета, артрита и других заболеваний. Данные о фторсодержащих бензотиазинонах - тиааналогах хиназолинонов - практически отсутствуют, в то время как 2-замещенные бензотиазиноны, содержащие в бензокольце нитро- и трифторметильные группы, представляют собой один из современных классов противотуберкулезных агентов. Принимая во внимание способность фтораренов к образованию водородных связей Б-И и связыванию с ДНК, синтез новых фторсодержащих хинолонов, хиназолинонов и бензотиазинонов представляется исключительно перспективным направлением поиска биологически активных веществ.
Существующие в настоящее время методы циклоконденсации на основе фторсодержащих синтонов не всегда позволяют осуществить приемлемые синтезы фторсодержащих хиназолинонов и бензотиазинонов, а также аннелированных фторхинолонов и их аза- и тиа-аналогов. В настоящей работе в качестве доступных исходных веществ предложены фторпроизводные ароматических кислот, такие как 3- гидразино-2-бензоилакрилаты, бензоилхлориды, бензоилизотиоцианаты, 2-амино- бензамиды и другие производные бензойной и антраниловой кислот. Использование указанных синтонов не только расширяет арсенал уже имеющихся методов, но и демонстрирует широкие синтетические возможности общей стратегии формирования фторсодержащих бензазинов и конденсированных систем на их основе .
Целью работы является создание единой платформы синтеза фторсодержащих хинолонов, хиназолинонов и бензотиазинонов, изучение свойств полученных соединений. В рамках этой проблемы решались следующие задачи:
• синтез новых [/,_/]- и [а]-аннелированных фторхинолонов, исследование конкурентных направлений циклизации 3-гидразинопроизводных 2-полифтор- бензоилакрилатов;
• синтез аза- и тиааналогов фторхинолонов, а также конденсированных хиназолин-4-онов и бензотиазин-4-онов на основе производных фторбензойной (бензоилхлориды и бензоилизотиоцианаты) и фторантраниловой кислот (нитрилы, амиды);
• изучение биологической активности и люминесцентных свойств полученных соединений.
Новизна и научное значение. Разработан новый подход к [/,_/]-аннелированию хинолинов триазиновым, тиа- и оксадиазиновым циклами, основанный на использовании акрилатов, содержащих у С3 способные к прототропной таутомерии группировки. Метод открывает широкие возможности построения новых типов конденсированных фторбензазинов, что впервые показано синтезом новых гетероциклических систем: 1,3,4-тиадиазино[6,5,4-/,у]хинолина, бензазоло[2’,3’:3,4]-1,2,4-триазино[5,6,1- /./|хинолина, бензимидазо[1,2-а]пиразоло-[1,5-с]хиназолина. Установлено, что для пентациклических соединений, содержащих хинолоновый фрагмент, характерны дальние КССВ 7У(Р,Р) и 6У(Р,Н), а также существенные различия в реакционной спо¬собности атомов фтора по сравнению с три- и тетрациклическими производными. Осуществлено прямое [а]-аннелирование хинолинов пиррольным циклом.
Значительно расширены синтетические возможности такого метода построения гетероциклических систем, как циклоконденсация оршо-галогензамещённых бензо- илхлоридов с бифункциональными нуклеофилами, что позволило осуществить синтез фторсодержащих бензазинов, в том числе 3.Н-хиназолин-4-онов, бензимидазо[а]- и пиридо[а]- аннелированных хинолонов, пиридо[а]-, пиразоло[а]-, триазоло[а]-, ими- дазоло[а]-, бензимидазоло[а]-, тиазоло[а]- и бензтиазоло[а]аннелированных хиназолинонов, имидазо[6]бензотиазинонов. Изучена относительная подвижность атомов фтора и группировки в положении 2 хиназолинонов и бензотиазинонов в реакциях нуклеофильного замещения под действием аминов.
Найдены удобные подходы к построению 5-фторхиназолин-4-онов, основанные на циклоконденсацииамида 6-фторантраниловой кислоты с хлорангидридами (ангидридами), либо ароматическими (гетероциклическими) альдегидами. В синтезе фторсодержащих 2,3-дизамещенных хиназолин-4-онов был использован новый синтон - 3,4,5-трифторантраниловая кислота. Предложены направления модификации фторсодержащих хиназолинов, приводящие к биологически активным соединениям и производным с перспективными фотофизическими характеристиками.
Впервые получены полифторбензоилизотиоцианаты и изучены возможности их участия в реакциях с циклоалкилиминами, гетероциклическими аминами, а также СН-активными бензимидазолами и 2-цианометилпиридином, что позволило получить широкий ряд 2-замещенных фторсодержащих [1,3]бензотиазин-4-онов.
Охарактеризованы пиразолы и аннелированные триазолы, содержащие полифторарильные фрагменты, как продукты конкурентных направлений циклизации исследуемых интермедиатов. Продемонстрированы широкие синтетические возможности (полифторбензоил)тиомочевин.
Практическое значение. Разработаны эффективные методы синтеза ранее не известных фторсодержащих бензазинов: тиадиазинохинолинов, триазинохинолинов, пирроло- и бензимидазохинолонов, хиназолинонов, бензотиазинонов, бензимидазо- пиразолохиназолинов и других гетероциклов. Проведенные исследования открывают широкие возможности для модификации фторхинолонов, их аза- и тиааналогов. Предложены новые фторсодержащие синтоны для построения бензазиновых систем. Полученные соединения прошли биологические испытания в российских и зарубеж¬ных исследовательских центрах: Институте фтизиопульмонологии (г. Екатеринбург), Центре военно-технических проблем биологической защиты (г. Екатеринбург), Институте молекулярной биологии имени В. А. Энгельгардта (г. Москва), Государственном научном центре вирусологии и биотехнологии «Вектор» (г. Новосибирск), Национальном Институте Рака (США), Национальном институте аллергии и инфекционных заболеваний (США), Институте туберкулезных исследований Иллинойского Университета (США), Исследовательском Технологическом Институте Sumsung (Корея). Выявлен ряд веществ, обладающих противоопухолевой, антибактериальной, ту-беркулостатической и противовирусной активностью.
Апробация работы. Результаты работы были представлены на
международных конференциях: XV, XVI, XVII и ХХ Международных конгрес¬сах по гетероциклической химии (Тейпей, Тайвань, 1995; Боземен, США, 1997; Вена, Австрия, 1999; Палермо, Италия, 2005), XIV и ХХ Международных симпозиумах по медицинской химии (Маастрихт, Нидерланды, 1996; Стокгольм, Швеция, 2002), XVII Европейском коллоквиуме по гетероциклической химии (Регенсбург, Германия, 1996), Международной конференции по органической химии «Органическая химия от Бутлерова и Бейльштейна до современности» (С.-Петербург, 2006); Международном симпозиуме «Advances in Organic Chemistry» (Мисхор, 2010); Международном конгрессе по органической химии (Казань, 2011);
российских конференциях: 1-ой Всероссийской конференции по химии гетеро-циклов (Суздаль, 2000), Всероссийской конференции по химии и биологической активности синтетических и природных соединений «Азотистые гетероциклы и алкалоиды» (Москва, 2001), Всероссийской конференции «Техническая химия. Достижения и перспективы» (Пермь, 2006, 2008, 2010), 7-ой Всероссийской конференции «Химия фтора» (Москва, 2006), Всероссийской научной конференции «Современные проблемы органической химии» (Новосибирск, 2007), Всероссийской научной конференции «Успехи синтеза и комплексообразования» (Москва, 2011); Всероссийской конференции «Органический синтез: химия и технология» (Екатеринбург, 2012);
молодежных научных школах-конференциях по органической химии (Новосибирск, 2001, Екатеринбург, 2002, 2004, 2011, Казань, 2005, Москва, 2006, Уфа, 2007, Иваново, 2009), «Проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Екатеринбург, 2012).
Личный вклад автора. В диссертационной работе обсуждены и обобщены результаты, полученные лично автором или в соавторстве. Автор определял цель и задачи научного направления и разрабатывал методы их решения, синтезировал многие соединения, проводил интерпретацию и описание результатов, формулировал выводы.
Публикации. Основной материал диссертационной работы опубликован в 49 статьях, а также представлен на 60 международных и всероссийских конференциях. 
Объем и структура работы. Диссертационная работа состоит из введения, пяти глав и выводов. Работа изложена на 350 страницах, содержит 40 таблиц и 26 рисунков. Список цитируемой литературы содержит 472 наименования.


Возникли сложности?

Нужна помощь преподавателя?

Помощь в написании работ!
ДИПЛОМНЫЕ МАГИСТЕРСКИЕ ДИССЕРТАЦИИ
КУРСОВЫЕ СТАТЬИ ВКР

1. Создана единая платформа синтеза широкого ряда фторхинолонов, их конденсированных производных и гетероаналогов ряда хиназолинов и бензотиазинов на основе доступных фторароматических кислот. Выполнено исследование химических свойств и определены возможные направления применения новых фторсодержащих бензазинов в медицине и технике.
2. Разработаны новые эффективные подходы к три- и пентациклическим [4/]- аннелированным фторхинолонам, в том числе аналогам офлоксацина, основанные на внутримолекулярных циклизациях 2-полифторбензоилакрилатов, содержащих в положении С3 замещенные гидразиновые фрагменты. Получены новые 1,2,4-триазино- и 1,3,4-тиа(окса)диазинохинолоны, а также производные новой пентациклической системы бензазоло[2’,3’:3,4]-1,2,4-триазино[5,б,1-/,у]хинолина. Изучено строение полициклических производных и показаны особенности реакций замещения атомов фтора.
3. Определены новые пути синтеза фторсодержащих бензазинов - хинолонов, хиназолинонов и бензотиазинонов, основанные на конденсации оршо-фторбензоил- хлоридов с С,И~, М,М’~ и ^^-бифункциональными нуклеофилами. Установлено, что направление конкурентных циклизаций определяется природой динуклеофила. Найдены условия получения как полициклических фторсодержащих производных (ими-дазо[а]- и пиридо[а]-аннелированных хинолонов, имидазо[а]-, тиазоло[а]-, триазо- ло[а]- и [пиридо[а]хиназолинонов, а также ангулярно [а]- и линеарно [6]- сочленненных пиразолохиназолинонов, так и бициклических структур (2-алкилтио- 3Н-хиназолин-4-онов).
4. Впервые в синтезе фторсодержащих гетероциклов применены орто-фтор- бензоилизотиоцианаты. Показано, что присоединение N-и С-нуклеофилов к орто-фторбензоилизотиоцианатам с последующей циклизацией образующихся тиомочевин является новым методом синтеза производных 1,3-бензотиазин-4-она. Изучены конкурентные направления циклизаций фторсодержащих тиомочевин.
5. Показаны перспективы использования фторсодержащих антраниловых кислот, их нитрилов и амидов для построения широкого ряда фторхиназолин-4-онов.
6. Выявлены фторсодержащие полициклические хинолоны, а также производные 1,3-бензотиазин-4-она, проявляющие противоопухолевую, антибактериальную и туберкулостатическую активность. Показаны направления модификации фторхиназолинов с образованием соединений, обладающих противовирусной активностью и люминесцентными свойствами.



1. Э.В. Носова, Г.Н. Липунова, В.Н. Чарушин, О.Н. Чупахин. Фторсодержащие азины
и бензазины. Екатеринбург: Издательство УрО РАН. 2011, 457 с.
Обзоры
2. Г.Н. Липунова, Э.В. Носова, Т.В. Трашахова, В.Н. Чарушин. Азиниларилэтены:
синтез, фотофизические и фотохимические свойства. Успехи химии. 2011, т. 80 (11), с. 1166-1184.
3. E.V. Nosova, G.N. Lipunova, V.N. Charushin, O.N. Chupakhin. Fluorinated azines and
benzazines containing oxygen or sulfur atoms. Journal of Fluorine Chemistry. 2010, vol. 131(12), p. 1267-1288.
4. Э.В. Носова, Г.Н. Липунова, В.Н. Чарушин. Фторсодержащие хиназолины, их окса-
и тиааналоги: синтез и биологическая активность. Успехи химии. 2009, т. 78(5), с. 421-441.
5. Г.Н. Липунова, Э.В. Носова, В.Н. Чарушин. Металлокомплексы фторхинолон- карбоновых кислот. Российский химический журнал, 2009, т. 53, вып. 1, с. 74-85.
6. А.А. Лаева, Э.В. Носова, Г.Н. Липунова, В.Н. Чарушин. Фторарены в синтезе бен-
зоаннелированных азагетероциклов. Известия Академии наук, серия химическая. 2008, № 5, с. 931-966.
7. Э.В. Носова, Г.Н. Липунова, В.Н. Чарушин Фторсодержащие производные конденсированных хинолинов и родственных систем: синтез и биологическая активность. В кн. "Избранные методы синтеза и модификации гетероциклов. Хинолины: химия и биологическая активность", под ред. Карцева В.Г., М.: ICSPF, 2007, т. 6, с. 195-234.
8. E.V. Nosova, N.N. Mochul’skaya, S.K. Kotovskaya, G.N. Lipunova, V.N. Charushin.
Fluorinated benzazoles and benzazines. Heteroatom Chemistry. 2006, vol. 17(6), p. 579¬594.
9. Э.В. Носова, Г.Н. Липунова, В.Н. Чарушин. Циклизации 2-галогенобензоил- хлоридов с динуклеофилами - удобный метод построения конденсированных гетероциклов. Известия АН, серия химическая. 2004, № 6, с. 1091-1105.
10. Г.А. Мокрушина, Э.В. Носова, Г.Н. Липунова, В.Н. Чарушин. Полициклические фторхинолоны. Журнал органической химии. 1999, т. 35(10), с. 1447-1463.
Статьи в зарубежных журналах:
11. E.V. Nosova, T.V. Stupina, G.N. Lipunova, M.S. Valova, P.A. Slepukhin, V.N. Charushin. 3-Phenyl/pyridyl-derivatives of trans-2-(aryl/hetaryl)vinyl-3H-quinazolin-4- ones: synthesis and fluorescent properties. International Journal of Organic Chemistry. 2012, vol. 2 (1), p. 56-62.
12. А.А. Layeva, E.V. Nosova, G.N. Lipunova, TV. ïrashakhova, V.N. Charushin. A new approach to fluorinated 4(3//')-quinazolinones. Journal of Fluorine Chemistry. 2007, vol. 128(6), p. 748-754.
13. V.N. Charushin, E.V. Nosova, G.L. Lipunova, M.I. Kodess. Fused fluoroquinolones: synthesis and 1H and 19F NMR studies. Journal of Fluorine Chemistry. 2001, vol. 110, p. 25-30.
14. E. Tsoi, V.N. Charushin, E.V. Nosova, G.N. Lipunova, AV. Tkachev. A novel [3+2] annulation approach to [a]-condenced fluoroquinolones: synthesis of fluorinated derivatives of 5-oxo-1,2,3,3a,4,5-hexahydropyrrolo[1,2-a]quinolones. Mendeleev Communnications. 2001, № 2, p. 53-54.
15. V.N. Charushin, G.N. Lipunova, E.V. Nosova, L.P. Sidorova, O.M. Chasovskikch. 1,3,4-Oxa(thia)diazino[6,5,4-i,j] quinoline: novel heterocyclic systems. Mendeleev Communnications. 1998, № 4, p. 131-133.
16. G.N. Lipunova, G.A. Mokrushina, E.V. Nosova, L.I. Rusinova, V.N. Charushin. Novel pentacyclic fluoroquinolones. Mendeleev Communnications. 1997, № 3, p. 109-110.
17. G.N. Lipunova, G.A. Mokrushina, E.V. Granovskaya (Nosova), O.M. Chasovskikh, V.N. Charushin. Benzimidazo [1,2-a]pyrazolo[1,5-c]quinazoline: a novel heterocyclic system. Mendeleev Communications. 1996, № 1, p. 15-17.
Статьи в российских журналах
18. Т.В. Трашахова, Э.В. Носова, П.А. Слепухин, М.С. Валова, Г.Н. Липунова, В.Н. Чарушин. Синтез и фотофизические свойства (2-фенилхиназолин-4-ил)гидразонов 2-гидроксибензальдегидов и Zn(II) комплексов на их основе. Известия Академии наук, серия химическая. 2011, № 11, с. 2302-2307.
19. Т.В. Трашахова, Э.В. Носова, М.С. Валова, П.А. Слепухин, Г.Н. Липунова, В.Н. Чарушин. Синтез и фотофизические свойства 2-стирилхиназолин-4-онов. Журнал органической химии. 2011, т. 47(5), с. 748-755.
20. Г.Н. Липунова, Э.В. Носова, Л.П. Сидорова, В.Н. Чарушин. Синтез и противоопухолевая активность фторированных производных [i,j]-аннелированных фторхинолонов. Химико-фармацевтический журнал. 2011, т. 45(4), с. 121-123.
21. Г.Н. Липунова, Э.В. Носова, А. А. Лаева, В.Н. Чарушин. Синтез и противовирусная активность фторсодержащих 4-ариламинохиназолинов. Химико-фармацевтический журнал. 2011, т. 45(12), с. 76-79.
22. Э.В. Носова, А.А. Лаева, Т.В. Трашахова, Г.Н. Липунова, П.А. Слепухин, В.Н. Чарушин. Фторсодержащие хиназолины, аннелированные по пиримидиновому циклу. Известия Академии наук, серия химическая. 2009, № 6, с. 1266-1271.
23. Э.В. Носова, А.А. Лаева, Т.В. Трашахова, А.В. Головченко, Г.Н. Липунова, П.А. Слепухин, В.Н. Чарушин. Фторсодержащие гетероциклы. XVIII. Монофторированные производные хиназолинов и 1,3-бензотиазин-4-онов. Журнал органической химии. 2009, т. 45(6), с. 916-924.
24. А.А. Лаева, Э.В. Носова, Г.Н. Липунова, А.В. Головченко, Н.Ю. Адонин, В.Н. Пармон, В.Н. Чарушин. Фторсодержащие гетероциклы. XIX. Синтез фторсодержащих хиназолин-4-онов на основе 1,3-бензоксазин-4-онов. Журнал органической химии. 2009, т. 45(6), с. 925-932.
25. Г.Н. Липунова, Э.В. Носова, А.А. Лаева, Т.В. Трашахова, П.А. Слепухин, В.Н. Ча¬рушин. Фторсодержащие гетероциклы. XVII. (Тетрафторбензоил)тиомочевины в синтезе фторсодержащих азагетероциклов. Журнал органической химии. 2008, т. 44(5), с. 749-757.
26. Э.В. Носова, Г.Н. Липунова, М.А. Кравченко, А.А. Лаева, В.Н. Чарушин. Синтез и туберкулостатическая активность фторсодержащих производных хинолона, хина- золинона, бензотиазинона. Химико-фармацевтический журнал. 2008, т. 42, № 4, с. 14-18.
27. А.А. Лаева, Э.В. Носова, Г.Н. Липунова, Т.В. Трашахова, В.Н. Чарушин. Синтез 5- и 7-фторзамещенных хиназолин-4(1Н)-онов. Известия Академии наук, серия химическая. 2007, № 9, с. 1758-1764.
28. Э.В. Носова, Г.Н. Липунова, А.А. Лаева, Сидорова Л. П., В.Н. Чарушин. Фторсодержащие гетероциклы. XVI. Реакции тетрафторбензоилизотиоцианатов с гидразинами и их производными. Журнал органической химии. 2007, т. 43(1), с. 67-74.
29. Б.Г. Сухов, Э.В. Носова, Н.Б. Курманкулов, К.Б. Ержанов, К.Д. Пралиев, В.Н. Чарушин, Б.А. Трофимов. Наноструктурированный биополимер арабиногалактан как перспективная трансмембранная частица для иммобилизации лекарственных средств. Химический журнал Казахстана. Специальный выпуск. 2007, Алматы, с. 125-126.
30. Э.В. Носова, Г.Н. Липунова, А.А. Лаева, В.Н. Чарушин. Фторсодержащие гетероциклы. XV. Реакции полифторбензоилизотиоцианатов с аминоазинами и аминоазолами. Журнал органической химии. 2006, т. 42(10), с. 1555-1562.
31. Э.В. Носова, Г.Н. Липунова, А.А. Лаева, В.Н. Чарушин. Полифторбензоилхлориды и изотиоцианаты в реакциях с СН-активными бензимидазолами. Известия Академии наук, серия химическая. 2005, № 3, с. 720-724.
32. Г.Н. Липунова, Э.В. Носова, А.А. Лаева, М.И. Кодесс, В.Н. Чарушин. Фторсодержащие гетероциклы. XII. Фторсодержащие хиназолин-4-оны и производные азо- ло[а]хиназолинонов. Журнал органической химии. 2005, т. 41(7), с. 1092-1100.
33. Э.В. Носова, Г.Н. Липунова, А.А. Лаева, В.Н. Чарушин. Фторсодержащие гетероциклы. XIII. Фторсодержащие производные тиазоло[3,2-а]-, бензтиазоло[3,2-а]- и бензимидазо[3,2-а]хиназолинонов. Журнал органической химии. 2005, т. 41(11), с. 1705-1711.
34. Г.Н. Липунова, Э.В. Носова, М.А. Кравченко, Н.Н. Мочульская, Л.П. Сидорова, Е.В. Цой, Г.А. Мокрушина, О.М. Часовских, В.Н. Чарушин. Фторхинолоны, проявляющие туберкулостатическую активность. Химико-фармацевтический журнал. 2004, т. 38(11), с. 39-42.
35. Э.В. Носова, Г.Н. Липунова, М.И. Кодесс, П.В. Васильева, В.Н. Чарушин. Фторсо¬держащие пиридо[1,2-а]хиназолин-6-оны. Известия АН, серия химическая. 2004, № 10, с. 2216-2220.
36. Г.Н. Липунова, Э.В. Носова, М.И. Кодесс, В.Н. Чарушин. Фторсодержащие гетероциклы. Х. Амиды ацетоуксусной кислоты в синтезе фторсодержащих хромонов. Журнал органической химии. 2004, т. 40(8), с. 1209-1213.
37. Г.Н. Липунова, Э.В. Носова, П.В. Васильева, В.Н. Чарушин. Фторсодержащие бен- зимидазо[1,2-а]хинолины. Известия АН, серия химическая. 2003, № 2, с. 436-439.
38. Г.Н. Липунова, Э.В. Носова, Г.А. Мокрушина, Е.Г. Оглоблина, Г.Г. Александров, В.Н. Чарушин. Фторсодержащие гетероциклы. IX. Производные имидазо[2,1- 6][1,3]-бензотиазина. Журнал органической химии. 2003, т. 39(2), с. 270-278.
39. Г.Н. Липунова, Э.В. Носова, Н.Н. Мочульская, А.А. Андрейко, О.М. Часовских, В.Н. Чарушин. 1,2,4-Триазино[5,6,1ч,_/]хинолины - новый тип трициклических производных фторхинолонов. Известия АН, серия химическая. 2002, № 4, с. 613-616.
40. Г.Н. Липунова, Э.В. Носова, Л.П. Сидорова, В.Н. Чарушин, О.М. Часовских, А.В. Ткачев. Фторсодержащие гетероциклы. VIII. Превращения 2-полифторбензоил- акрилатов, содержащих тиосемикарбазидный фрагмент. Журнал органической химии. 2002, т. 38(12), с. 1851-1856.
41. Э.В. Носова, Л.П. Сидорова, Г.Н. Липунова, Н.Н. Мочульская, О.М. Часовских, В.Н. Чарушин. Синтез новых фторированных производных хинолинкарбоновых кислот. Химия гетероциклических соединений. 2002, № 8, с. 1060-1066.
42. Э.В. Носова, М.А. Кравченко, Г.Н. Липунова, О.М. Часовских, В.А. Соколов, В.Н.
Чарушин. Синтез и туберкулостатическая активность фторированных 3-R- гидразино-2-бензоилакрилатов и продуктов их циклизаций. Химико¬
фармацевтический журнал. 2002, т. 36(11), с. 12-14.
43. Г.Н. Липунова, Э.В. Носова, М.И. Кодесс, В.Н. Чарушин, Ю.А. Розин, О.М. Часовских. Фторсодержащие гетероциклы. V. Циклизации 3-азолиламино-2- полифторбензоилакрилатов. Журнал органической химии. 2001, т. 37(4), с. 604-610.
44. Э.В. Носова, Г.Н. Липунова, Л.П. Сидорова, В.Н. Чарушин. Фторсодержащие гетероциклы. VI. Новые производные 1,3,4-тиадиазино[6,5,4ч',_/]хинолина. Журнал органической химии. 2001, т. 37(8), с. 1228-1235.
45. Г.Н. Липунова, Э.В. Носова, В.Н. Чарушин, О.М. Часовских. Синтез фторированных производных 1,3,4-оксадиазино[6,5,4ч,_/]хинолина. Химия гетероциклических соединений. 2001, № 10, с. 1396-1406.
46. Э.В. Носова, Г.Н. Липунова, Л.П. Сидорова, В.Н. Чарушин. Синтез и антибактериальная активность производных 1,3,4-тиа(окса)диазино[6,5,4ч,/|хинолина. Химико¬фармацевтический журнал. 2001, т. 35(11), с. 15-17.
47. Г.Н. Липунова, Э.В. Носова, Г.А. Мокрушина, Л.П. Сидорова, В.Н. Чарушин. Противоопухолевая активность фторированных производных конденсированных хинолинов и хиназолинов. Химико-фармацевтический журнал. 2000, № 1, с. 20-23.
48. Г.Н. Липунова, Л.П. Сидорова, Э.В. Носова, Н.М. Перова, В.Н. Чарушин, Г.Г. Александров. Фторсодержащие гетероциклы. III. Производные тиадиазино[6,5,4- Z,J]хинолина - новой гетероциклической системы. Журнал органической химии. 1999, т. 35(11), с. 1729-1735.
49. Э.В. Носова, Г.Н. Липунова, Г.А. Мокрушина, О.М. Часовских, Л.И. Русинова, В.Н. Чарушин, Г.Г. Александров. Синтез новых пентациклических фторхинолонов. Журнал органической химии. 1998, т. 34(3), с. 436-443.
50. Г.Н. Липунова, Г.А. Мокрушина, Э.В. Носова, О.М. Часовских, Л.И. Русинова, Г.Г. Александров. Синтез и циклизация производных 3-гетарилгидразино-2-поли- фторбензоилакриловой кислоты. Журнал органической химии. 1997, т. 33(10), с. 1556-1565.
Статьи в сборниках научных трудов
50. Э.В. Носова, Т.В. Трашахова, Г.Н. Липунова, В.Н. Чарушин. Фторсодержащие со¬пряженные хиназолиновые системы, обладающие люминесцентными свойствами. Сборник статей IIМеждународной конференции «Техническая химия. От теории к практике». Пермь, 2010, т. 1, с. 357-361.
51. Э.В. Носова, А.А. Лаева, Т.В. Трашахова, Г.Н. Липунова, В.Н. Чарушин. Структурные модификации фторсодержащих 4-ариламинохиназолинов - противовирусных соединений. Сборник трудов IVМеждународной конференции «Современные аспекты химии гетероциклов». С.-Петербург. 2010, с. 438-440.
52. Э.В. Носова, А.А. Лаева, Т.В. Трашахова, Г.Н. Липунова, В.Н. Чарушин. Синтез и свойства фторсодержащих 2-замещенных хиназолин-4-онов и их тиа-аналогов. Сборник трудов Международной конференции «Техническая химия. От теории к практике». Пермь, 2008, с. 298-302.
53. Т. В. Трашахова, А.А. Лаева, Э.В. Носова, Г.Н. Липунова, В.Н. Чарушин. Синтез и туберкулостатическая активность фторсодержащих хиназолинов и 1Н-хиназолин- 4-онов. Сборник трудов IV Всероссийской конференции «Енамины в органическом синтезе». Пермь. 2007, с. 285-289.
54. А.А. Лаева, Э.В. Носова, Т.В. Трашахова, Г.Н. Липунова, В.Н. Чарушин. Синтез 4- замещенных производных 6,7,8-трифторхиназолинов. Сборник трудов «Современной проблемы теоретической и экспериментальной химии». Саратов: изд. СГУ. 2007, с. 111-113.
55. Г.Н. Липунова, Э.В. Носова, В.Н. Чарушин, О.М. Часовских. Этиловые эфиры 2-R- 8-Х-7-оксо-9,10-дифтор-7Н-[1,3,4]оксадиазино[6,5,4-/,у]хинолин-6-карбоновых кислот. В кн. «Избранные методы синтеза и модификации гетероциклов. Хинолины: химия и биологическая активность», под ред. Карцева В.Г., М.: ICSPF, 2007, т. 6, с. 700-701.
56. Э.В. Носова, Г.Н. Липунова, А.А. Лаева, В.Н. Чарушин. (1,3-Дигидро- бензимидазол-2-илиден)-(5-¥-6,7,8-трифтор-4-оксо-4Н-бензо[е][1,3]-триазин-2- ил)ацетонитрилы и 2-(1,3-дигидробензимидазол-2-илиден-2-(5-¥-6,7,8-трифтор-4- оксо-4Н-бензо[е][1,3]-триазин-2-ил)ацетофеноны. Азотосодержащие гетероциклы. Сборник трудов под ред. В. Г. Карцева. 2006, т. 2, с. 406.
57. А.А. Лаева, Э.В. Носова, Г.Н. Липунова, В.Н. Чарушин. (Тетрафторбензоил)тио- мочевины в синтезе фторсодержащих азагетероциклов. Сборник трудов Всероссийской конференции «Техническая химия. Достижения и перспективы». Пермь. 2006, с. 121-124.
58. Э.В. Носова, Г.Н. Липунова, А.А. Лаева, В.Н. Чарушин. Синтез фторсодержащих производных пиридо[1,2-а]хинолона и [1,3]бензотиазин-4-она. Сборник трудов «Современной проблемы теоретической и экспериментальной химии». Саратов: изд. СГУ. 2005, с. 80-82.
59. Э.В. Носова, А.А. Лаева, Г.Н. Липунова, В.Н. Чарушин. Фторсодержащие производные [1,3]бензотиазинона, имидазо[2,3,6]бензотиазинона и бензтиазоло[2,3- с][1,2,4]триазола, обладающие туберкулостатической активностью. Сборник трудов «Новые лекарственные средства: успехи и перспективы». Уфа: Гилем. 2005, с. 55-56.
60. Э.В. Носова, Г.Н. Липунова, А.А. Лаева, Н.Н. Мочульская, В.Н. Чарушин. Синтез 2-замещенных фторсодержащих [1,3]бензотиазин-4-онов. Сборник трудов «Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов». Саратов: изд. СГУ, 2004, с. 209¬212.
61. Э.В. Носова, Г.Н. Липунова, Н.Н. Мочульская, В.Н. Чарушин Взаимодействие по- лифторбензоилхлоридов с бензтиоамидом и производными фенилтиомочевины. Достижения в органическом синтезе, сборник статей. Екатеринбург: УрО РАН, 2003, с. 254-261.
62. Э.В. Носова, Г.Н. Липунова, М.А. Кравченко, В.Н. Чарушин Синтез и туберкуло¬статическая активность фторпроизводных [1,3]бензотиазинонов и их аннелиро- ванных аналогов. Кислород- и серусодержащие гетероциклы, под ред. Карцева В.Г., М: IBS PRESS, 2003, т. 2. c. 163-164.
63. Б.В. Шульгин, С.Г. Михайлов, Д.В. Райков, В.И. Соломонов, О.Н. Чупахин, Г.Н. Липунова, Н.Н. Мочульская, Э.В. Носова, Л.П. Сидорова, Е.В. Цой, В.Н. Чарушин. Спектры радиолюминесценции некоторых фторированных производных азагетероциклов. Межвузовский сборник научных трудов «Проблемы спектроскопии и спектрометрии». Екатеринбург. 2000, вып. 4, с. 128-132.
64. Э.В. Носова, Г.Н. Липунова, Л.П. Сидорова, О.М. Часовских, В.Н. Чарушин. Синтез, строение и свойства фторированных производных 1,3,4- окса(тиа)диазино[6,5,4-/,_/]хинолина. Сборник научных трудов «Азотсодержащие гетероциклы: синтез, свойства, применение». Издательство Астраханского госу¬дарственного педагогического университета. 2000, с. 105-107.
Тезисы докладов:
65. Э.В. Носова, Г.Н. Липунова, В.Н. Чарушин. Фторсодержащие хиназолины и их аннелированные производные: синтез и свойства. Всероссийская конференция «Органический синтез: химия и технология». Екатеринбург, 2012, У31.
66. Н.А. Малых, Т.В. Ступина, Э.В. Носова, Г.Н. Липунова, Чарушин В.Н. Транс-2- [2-(1-нафтил)винил]- и транс-2-[2-(2-флуоренил)винил]-3 -фенил-З.Н-хиназолин- 4-оны: синтез и фотофизические свойства. Всероссийская конференция «Органический синтез: химия и технология». Екатеринбург, 2012, C57.
67. Н.А. Малых, Э.В. Носова, Г.Н. Липунова, В.Н. Чарушин. 3-Амино-2-метил-6- фтор-7-циклоалкилимино-3Н-хиназолин-4-оны - потенциальные ингибиторы ДНК-гиразы. XXII Российская молодежная конференция «Проблемы теоретической и экспериментальной химии». Екатеринбург, 2012, с. 350-351.
68. T.V. Trashakhova, E.V. Nosova, N.A. Malikh, M.S. Valova, G.N. Lipunova, V.N. Charushin. Synthesis and photophysical properties of 2-(E)-(Thienyl-2)vinylderivatives of fluorinated benzazines. Internat/onal Congress on Organ/c Chem/stry. Kazan, 2011, p. 192.
69. Т.В. Трашахова, Э.В. Носова, Г.Н. Липунова, В.Н. Чарушин. Синтез и фотофизические свойства 3-фенил(пиридил)-производных транс-2-арил(гетарил)винил-3Н- хиназолин-4-онов. XII Молодежная научная школа-конференция по органической химии. Екатеринбург, 2011, с. 504-505.
70. Э.В. Носова, Т.В. Трашахова, Г.Н. Липунова, В.Н. Чарушин. (2-Фенилхиназолин- 4-ил)гидразоны 2-гидроксибензальдегидов и Zn(II) комплексы на их основе: синтез и фотофизические свойства. Всероссийская научная конференция «Успехи синтеза и комплексообразования». Москва, 2011, c. 257.
71. Т.В. Трашахова, Э.В. Носова, Г.Н. Липунова, В.Н. Чарушин. Фторсодержащие 2- (арил(гетарил)винил)-3Н-3-фенилхиназолин-4-оны, обладающие люминесцентными свойствами. Всероссийская молодежная научная конференция «Химия под знаком «Сигма». Омск, 2010, с. 369-370.
72. Т.В. Трашахова, Э.В. Носова, Г.Н. Липунова, В.Н. Чарушин. 6,7-Дифтор-2- метил-3-фенил-3Н-хиназолин-4-он в синтезе сопряженных хиназолиновых систем. Всероссийская молодежная научная школа «Идеи и наследие А.Е. Фаворского в органической и металлоорганической химии XXI века». С.-Петербург. 2010, с. 142.
73. Т.В. Трашахова, Э.В. Носова, М.С. Валова, Г.Н. Липунова, В.Н. Чарушин. Транс- 2-(арилвинил)-3Н-3-фенилхиназолин-4-оны: синтез и фотофизические свойства. Международный симпозиум «Advances in Organic Chemistry».Ялта, 2010, с. 204.
74. Г.Н. Липунова, Э.В. Носова, В.Н. Чарушин, О.Н. Чупахин. Новые фторсодержащие мультидентатные лиганды. Всероссийская научная конференция «Технологии и материалы для экстремальных условий». Туапсе, 2009, с. 5-6.
75. Т.В. Трашахова, Э.В. Носова, Г.Н. Липунова, В.Н. Чарушин. Синтез и люминесцентные свойства комплексов цинка (II) с (2-фенилхиназолин-4-ил)гидразонами 2-гидроксибензальдегидов. XI Молодежная научная школа-конференция по органической химии. Суздаль, 2009, с. 395-396.
76. Т.В. Трашахова, Э.В. Носова, А.А. Лаева, Г.Н. Липунова, В.Н. Чарушин. Эффективные методы синтеза фторсодержащих производных хиназолина. XVIII Российская молодежная научная конференция. Екатеринбург. 2008, с. 315.
77. Т.В. Трашахова, А.А. Лаева, Э.В. Носова, Г.Н. Липунова, В.Н. Чарушин. Синтез и реакции фторсодержащих 1Н-хиназолин-4-онов. XVII Российская молодежная научная конференция «Проблемы теоретической и экспериментальной химии». Екатеринбург. 2007, с. 326-327.
78. А.А. Лаева, Э.В. Носова, Г.Н. Липунова, Т. В. Трашахова, В.Н. Чарушин. Синтез 5-фторхиназолин-онов на основе 6-фторантраниловой кислоты и ее производных. Всероссийская научная конференция «Современные проблемы органической химии». Новосибирск. 2007, с. 192.
79. Э.В. Носова, А.А. Лаева, Г.Н. Липунова, В.Н. Чарушин. Фторсодержащие 3Н- хиназолин-4-оны и 1,3-бензотиазин-4-оны: синтез и свойства. Всероссийская научная конференция «Современные проблемы органической химии». Новосибирск. 2007, с. 195.
80. Т.В. Трашахова, А.А. Лаева, Э.В. Носова, Г.Н. Липунова, В.Н. Чарушин. Фтор-содержащие хиназолиновые и хиназолин-4-оновые лиганды. X Молодежная конференция по органической химии. Уфа. 2007, с. 288.
81. А.А. Лаева, Э.В. Носова, Г.Н. Липунова, В.Н. Чарушин. Синтез фторсодержащих хиназолин-4-онов. Международная конференция по органической химии «Органическая химия от Бутлерова и Бейльштейна до современности». С.-Петербург. 2006, с. 302.
82. Э.В. Носова, А.А. Лаева, Г.Н. Липунова, В.Н. Чарушин. Синтез и свойства фторсодержащих хинолонов, хиназолинонов, бензотиазинонов. 7-я Всероссийская конференция «Химия фтора». Москва. 2006, с. 22.
83. А.А. Лаева, Э.В. Носова, Г.Н. Липунова, Т. В. Трашахова, В.Н. Чарушин. Синтез и свойства фторсодержащих хиназолин-4-онов. IX Молодежная научная школа- конференция по органической химии. Москва. 2006, с. 224.
84. А.А. Лаева, Э.В. Носова, Г.Н. Липунова. Синтез и свойства фторсодержащих [1,3]бензотиазин-4-онов. XVРоссийская студенческая научная конференция. Екатеринбург. 2005, с. 293.
85. Э.В. Носова, Г.Н. Липунова, А.А. Лаева, В.Н. Чарушин. Полифторбензоилизо-
тиоцианаты в реакциях с гидразинопроизводными. VIII Молодежная научная школа-конференция по органической химии. Казань. 2005, с. 325.
86. Э.В. Носова, А.А. Лаева, Г.Н. Липунова, В.Н. Чарушин. Производные полифторбензойных кислот в реакциях с азагетарилацетонитрилами. Международная конференция по химии гетероциклических соединений. Москва. 2005, с. 259.
87. Э.В. Носова, Г.Н. Липунова, А.А. Лаева, В.Н. Чарушин. (Полифторбензо- ил)изотиоцианаты в реакциях гетероциклизации. IVМеждународная конференция молодых ученых по органической химии «Современные тенденции в органическом синтезе и проблемы химического образования». С.-Петербург. 2005. с. 300-301.
88. V.N. Charushin, E.V. Nosova, G.N. Lipunova. Fluorinated derivatives of azaheterocycles. 20-th International Congress of Heterocyclic Chemistry, Palermo, Ita¬ly. 2005, p. 506.
89. G.N. Lipunova, E.V. Nosova, E.V. Tsoi, V.N. Charushin. Condensed fluoroquinolones and other fluorinated heterocycles: synthesis and biological activity. 7-th International Seminar «Scientific Advances in Chemistry: Heterocycles, Catalysis and Polymers as Driving Forces”. Ekaterinburg. 2004, p. 155-156.
90. E.V. Nosova, G.N. Lipunova, V.N. Charushin. Fluorinated derivatives of azolo- and azino[a]-annelated quinazolinones. Symposium «Advances in Synthetic, Combinatorial and Medicinal Chemistry (ASCMC)», Moscow, 2004, p. 40.
91. Г.Н. Липунова, Э.В. Носова, В.Н. Чарушин. Синтезы конденсированных фторсодержащих гетероциклов на основе тетрафторбензоилхлорида. XX Украинская конференция по органической химии, Одесса, 2004, т. 1, с. 249.
92. Э.В. Носова, Г.Н. Липунова, В.Н. Чарушин Направленный синтез биологически активных фторсодержащих конденсированных азагетероциклов. Конференция “Фундаментальная наука в интересах развития химической и химико-фармацевтической промышленности”, Пермь, 2004, c. 202.
93. Э.В. Носова, Е.В. Цой, А.А. Лаева, Г.Н. Липунова, В.Н. Чарушин. Производные 2-аминотиазола в синтезе фторсодержащих конденсированных гетероциклов. VII Молодежная научная школа-конференция по органической химии. Екатеринбург. 2004, с. 115.
94. Э.В. Носова, Г.Н. Липунова, В.Н. Чарушин. Аналоги фторхинолоновых антибиотиков: синтез [a]-аннелированных хинолонов и хиназолинонов. XVII Менделеевский съезд по общей и прикладной химии, Казань, 2003, т. 2, с. 142.
95. Э.В. Носова, Г.Н. Липунова, М.А. Кравченко, Н.Н. Мочульская, Л.П. Сидорова, В.Н. Чарушин Синтез и туберкулостатическая активность 1,7-дизамещенных фторхинолонкарбоновых кислот. Молодежная научная школа по органической химии, Новосибирск, 2003, с. 124.
96. V.N. Charushin, E.V. Nosova, G.N. Lipunova. Synthesis of fluorinated condensed heterocycles on the basis of (polyfluorobenzoyl)chlorides. XX-th European Colloquium on Heterocyclic Chemistry, Sweden, Stockholm. 2002, p. 90.
97. Э.В. Носова, Е.Г. Оглоблина, Г.Н. Липунова, В.Н. Чарушин. Синтез фторсодержащих имидазо[2,1-Ь][1,3]бензотиазинонов. Молодежная научная школа по органической химии. Екатеринбург, 2002, c. 333.
98. Э.В. Носова, Г.Н. Липунова, Н.Н. Мочульская, А.А. Андрейко, В.Н. Чарушин. Синтез фторированных [1,3]бензотиазинонов и их [Ь]-аннелированных аналогов. 4-ый Международный симпозиум по химии и применению фосфор-, сера- и крем- нийорганических соединений «Петербургские встречи» (ISPM-IV).С.-Петербург. 2002, с. 173.
99. Э.В. Носова, Г.Н. Липунова, В.Н. Чарушин. Аминоазолы в реакции с тетрафторбензоилхлоридом. Молодежная научная школа по органической химии. Екатеринбург, 2002, с. 330.
100. Э.В. Носова, Г.Н. Липунова, Н.Н. Мочульская, В.Н. Чарушин. Этиловые эфиры 1-[К-С(Х)]-амино-4-оксо-6,7,8-трифтор-1,4-дигидрохинолин-3-карбоновых кислот в реакциях внутримолекулярного замещения атома фтора. Химия и биологическая активность синтетических и природных соединений; азотистые гетероциклы и алкалоиды. Москва, 2001, т. 2, с. 224.
101. Е.В. Цой, Э.В. Носова, Г.Н. Липунова, В.Н. Чарушин, О.Н. Чупахин. Новый подход к конденсированным фторхинолонам: синтез пирроло[1,2-а]хинолинов. Химия и биологическая активность синтетических и природных соединений; азотистые гетероциклы и алкалоиды. Москва, 2001, т. 2, с. 328.
102. Э.В. Носова, Г.Н. Липунова, В.Н. Чарушин. Конкурентное замещение атомов фтора в аннелированных 1,2,4-триазино[5,6,1-/,_/]хинолинах. Молодежная научная школа-конференция «Актуальные проблемы органической химии». Новосибирск. 2001, с. 200.
103. Э.В. Носова, Г.Н. Липунова, О.М. Часовских, М.А. Кравченко, В.Н. Чарушин. Туберкулостатическая активность 1,3,4-оксадиазино[6,5,4-у]хинолинов. Противотуберкулезная работа в Уральском и Волго-Вятском регионах. Екатеринбург. 2000, с. 75.
104. V.N. Charushin, E.V. Nosova, G.N. Lipunova, O.M. Chasovskikh. Synthesis of pyrido[1,2,3-d,e][1,3,4]benzoxadiazines. 17-th Internat/onal Congress of Heterocycl/c Chem/stry. Vienna. Austria. 1999, p. 585.
105. E.V. Nosova, G.N. Lipunova, V.N. Charushin. Anticancer Activity of Condenced De¬rivatives of Fluorinated Quinolines and Quinazolines. Internat/onal Conference on Nat¬ural Products and Phys/olog/cally Act/ve Substances. Novosibirsk. Russia. 1998, р. 24.
106. G.N. Lipunova, E.V. Nosova, G.A. Mokrushina, L.P. Sidorova, V.N. Charushin 3-R- Hydrazino-2-polyfluorobenzoyl acrilates in the synthesis of heterocycles. Internat/onal Memor/al I. Postovsky Conference on Organ/c Chem/stry. Ekaterinburg. Russia. 1998, p. 92.
107. G.N. Lipunova, E.V. Nosova, L.P. Sidorova, V.N. Charushin. Synthesis of fluorinated
derivatives of 1,3,4-thiadiazino[6,5,4-/,j]quinoline-6-carboxylic acid. 16-th
Internat/onal Congress of Heterocycl/c Chem/stry. Bozeman. USA. 1997, p. 36.
108. G.N. Lipunova, G.A. Mokrushina, E.V. Nosova, L.I. Rusinova, V.N. Charushin. New heterocyclic systems derived from of ethyl 3-[^-(benzazolyl-2)hydrazino]-2- polyfluorobenzoyl acrylates. 17-th European Colloqu/um on Heterocycl/c Chem/stry. Regensburg. Germany. 1996, p. 41.
109. G.A. Mokrushina, G.N. Lipunova, E.V. Nosova, V.N. Charushin, O.N. Chupakhin. Synthesis of condensed fluoroquinolones. 14-th Internat/onal Sympos/um on Med/c/nal Chem/stry. Maastricht. Netherlands. 1996, p. 1007.
110. G.N. Lipunova, G.A. Mokrushina, O.M. Chasovskikh, E.V. Granovskaya (Nosova), V.N. Charushin. Cyclizations of 3-hetarylhydrazino-2-polyfluorobenzoyl substituted ethyl acrilates. 15-th International Congress of Heterocyclic Chemistry. Taipei. Taiwan. 1995, p. 44.

Работу высылаем на протяжении 30 минут после оплаты.




©2026 Cервис помощи студентам в выполнении работ
.