Тип работы:
Предмет:
Язык работы:


ДИЗАЙН ОРТО- И НИДО-КАРБОРАНИЛСОДЕРЖАЩИХ ЛИГАНДОВ ДЛЯ ВЫСОКОЛЮМИНЕСЦЕНТНЫХ КОМПЛЕКСОВ Pt(II) И Ag(I)

Работа №101227

Тип работы

Диссертация

Предмет

химия

Объем работы124
Год сдачи2018
Стоимость4200 руб.
ПУБЛИКУЕТСЯ ВПЕРВЫЕ
Просмотрено
65
Не подходит работа?

Узнай цену на написание


ВВЕДЕНИЕ 4
ГЛАВА 1. КАРБОРАНЫ И КАРБОРАНИЛСОДЕРЖАЩИЕ ЛИГАНДЫ. ОСНОВЫ ФОТОФИЗИКИ ЛЮМИНЕСЦЕНТНЫХ МАТЕРИАЛОВ (ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ) 10
1.1. Химия карборанов 10
1.1.1. Получение дикарба-клозо-додекаборанов 11
1.1.2. Химические свойства дикарба-клозо-додекаборанов 12
1.1.3. Применение дикарба-клозо-додекаборанов 15
1.1.4. Арил- и гетероарилкарбораны и их комплексы с металлами 16
1.1.5. Карборанилфосфины и их комплексы с металлами 20
1.2. Основы фотофизики комплексов переходных металлов 24
1.2.1. Абсорбция света 25
1.2.2. Мультиплетность электронной конфигурации (состояния) 27
1.2.3. Интеркомбинационная конверсия 29
1.2.4. Виды люминесценции (эмиссии) 30
1.2.5. Тушение люминесценции молекулярным кислородом 33
1.2.6. Люминесцентные материалы, используемые в OLED 34
ГЛАВА 2. ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ 37
2.1. Новые высоколюминесцентные комплексы Pt(II) с карборанилфенилпиридиновым
лигандом 37
2.1.1. Синтез 3,6-ди(4-метоксифенил)-2-карборанилпиридина (L-1) и РД11)-комплексов на
его основе 38
2.1.2. Абсорбционные и эмиссионные свойства комплексов Pt-1, Pt-2 и Pt-3 42
2.1.3. Характеристика низшего триплетного состояния комплекса Pt-3 44
2.1.4. Жесткая молекулярная структура и безызлучательная релаксация 45
2.1.5. Комплекс Pt-3 как оптический сенсор на O2 46
2.1.6. Фотофизические свойства комплексов Pt-1, Pt-2 и Pt-3 и практический потенциал ... 47
2.2. Дизайн органических комплексов Ag(I), проявляющих термически активированную
отложенную флуоресценцию (TADF) 48
2.2.1. Синтез и структура комплексов Ag-1 - Ag-4 50
2.2.2. Эффективная TADF и ключевые молекулярные параметры 53
2.2.3. Теоретическое исследование электронной структуры комплексов Ag-1 - Ag-4 54
2.2.4. Фотофизические свойства комплексов Ag-1, Ag-2, Ag-3 и Ag-4 57
2.2.5. Детальное исследование люминесцентных свойств комплекса Ag-3 62
2.2.6. Детальное исследование люминесцентных свойств комплекса Ag-4 64
2.2.7. Результаты примененной дизайн-стратегии 67
2.3. Биядерный Ag(I) комплекс со свойствами TADF 68
2.3.1. Синтез и структура комплекса Ад-5 68
2.3.2. Теоретические исследования электронной структуры 70
2.3.3. Фотофизическая характеристика комплекса Ag-5. Электронная спектроскопия 71
2.3.4. TADF и зависимость времени затухания эмиссии от температуры 73
2.3.5. Обобщение фотофизических свойств комплекса Ад-5 75
ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 77
3.1. Квантово-химические расчеты 77
3.2. Фотофизические исследования 77
3.3. Рентгеноструктурный анализ 77
3.4. Синтетическая часть 80
ЗАКЛЮЧЕНИЕ 86
СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ И УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ 88
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ 90

Активные исследования в области люминесцентных комплексов переходных металлов прежде всего обусловлены коммерческой привлекательностью данных материалов в качестве эмиттеров в органических светоизлучающих диодах (OLED).[1]Кроме того, такие соединения интересны в качестве оптических сенсоров[2-10] и люминесцентных маркеров[11-14]. В данных областях использования важной характеристикой материала является высокий квантовый выход люминесценции. Однако требования к другим фотофизическим характеристикам варьируются в зависимости от области применения. Для эмиттеров OLED дисплеев привлекательной характеристикой являются высокая скорость излучательного перехода из возбужденного состояния в основное (короткое время жизни возбужденного состояния). Это позволяет создавать OLED дисплеи с коротким временем оклика и высокой яркостью при низкой концентрации эмиттера. Для оптических сенсоров, напротив, предпочтительно более долгое время жизни возбужденного состояния, что повышает чувствительность сенсора к аналиту-тушителю.[15]
Важнейшей характеристикой эмиттера, используемого в OLED, является способность реализовать оба типа экситонов, образующихся в испускающем слое OLED, триплетные и синглетные. Поэтому популярными материалами являются фосфоресцентные комплексы тяжелых переходных металлов, такие как комплексы Ir(III), Pt(II) и Os(II).[1]Сильное спин- орбитальное взаимодействие в таких комплексах, индуцированное тяжелым атомом, способствует эффективной интеркомбинационной конверсии (ISC) между синглетными и триплетными состояниями и открывает путь излучательной релаксации Ti >SoJl6'Таким образом, в виде эмиссии реализуется энергия как синглетных, так и триплетных экситонов, а внутренняя эффективность OLED c таким эмиттером может достигать теоретических 100%.[17] Однако ограничением часто становится низкий квантовый выход люминесценции (фосфоресценции), а в случае комплексов Pt(II), c плоско-квадратичной геометрией координационного центра, также межмолекулярные взаимодействия и концентрационное тушение. В литературе представлено мало примеров комплексов Pt(II) c квантовым выходом более 75%.[18-20] Поэтому дизайн органического лиганда с необходимыми электронными свойствами и пространственной структурой является важным инструментом для настройки фотофизических свойств комплекса. Так, включение в структуру комплекса объемного и жесткого лиганда может позволить снизить колебательное перекрывание испускающего и основного состояний и снизить эффективность безызлучательного перехода, что может привести к увеличению квантового выхода люминесценции. В качестве такого структурного фрагмента в данной работе был предложен орто-карборановый кластер, который входит в структуру органического лиганда и участвует при координации с металлом.
Альтернативой триплетным эмиттерам для использования в OLED и активно исследуемым в последние годы классом люминесцентных материалов являются соединения, проявляющие эффект термически активированной отложенной флуоресценции (TADF). Такие молекулы характеризуются малой величиной энергетической щели между низшими возбужденными синглетным и триплетным состояниями (S1 и T1). При комнатной температуре эти состояния находятся в термическом равновесии благодаря быстрым процессам интеркомбинационной конверсии между ними. Релаксация в основное состояние происходит через наиболее быстрый переход Si >So, а соответствующее излучение представляет собой TADF. Таким образом, в TADF материалах энергия триплетных экситонов может проявляться в виде эмиссии через термически активированное синглетное состояние (Si). При этом внутренняя эффективность OLED также может достигать теоретических 100%, как и в случае использования фосфоресцентных комплексов тяжелых переходных металлов.[21-24] Однако следует отметить, что TADF материалы представлены гораздо более дешевыми комплексами Cu(I)[21,22,24-40]и даже чисто органическими соединениями, не содержащими переходные металлы,[41-43] что делает их коммерчески более привлекательными. Несмотря на то, что известно огромное количество комплексов Cu(I) проявляющих TADF, примеров комплексов Ag(I) с TADF свойствами совсем мало.[33,44,45] Как правило, для комплексов Ag(I) характерна фосфоресценция с очень долгим временем затухания.[46-49] Это связано с тем, что атом Ag имеет более высокое значение второго ионизационного потенциала (первый ионизационный потенциал иона AgI) и, следовательно, более стабилизированные d-орбитали по сравнению с атомом Cu.[50]Поэтому в комплексах Ag(I) низшие возбужденные состояния, как правило, центрированы на лиганде и не имеют характера переноса заряда (1,3MLCT), который очень важен для малого значения энергетической щели AE(S1—T1) и проявления TADF эффекта. Однако использование лиганда с сильными электронодонорными свойствами может дестабилизировать d-орбитали иона Ag1, что, в свою очередь, может способствовать получению TADF материалов на основе комплексов Ag(I). Потенциальным кандидатом, способным выступить в качестве сильного донора, является бидентатный дифосфиновый лиганд на основе отрицательно заряженного нидо-карборанового кластера, который также обладает относительно высокой структурной жесткостью и позволяет получать электронейтральные комплексы. Исследование такого подхода, безусловно, является актуальной задачей.
Цель диссертационной работы
Дизайн структуры органических лигандов для получения высоколюминесцентных материалов на основе комплексов Р1(П) и Ад(1). Исследование фотофизических свойств полученных материалов. Проведение теоретического анализа электронной структуры и ее связи с фотофизическими свойствами комплексов.
Для достижения поставленной цели необходимо решить следующие задачи:
1. Синтез тридентатного лиганда с координирующей орто-карборановой группой и получение комплексов Р1(П) на его основе с различными вспомогательными лигандами.
2. Изучение фотофизических свойств полученных комплексов Р1(П).
3. Исследование взаимосвязи люминесцентных свойств комплексов Р1(П) с их структурой с привлечением теоретических методов.
4. Получение электродонорного лиганда с жесткой структурой с использованием карборанового кластера и синтез комплексов Ад(1) на его основе в сочетании со вторым менее донорным лигандом.
5. Изучение фотофизических свойств полученных комплексов Ад(1), в том числе при криогенных температурах.
6. Теоретическое обоснование результатов фотофизических исследований на основе взаимосвязи электронных свойств комплекса со структурными и электронными параметрами использованных лигандов.
Научная новизна и теоретическая значимость работы
1. Впервые показан синтез органического комплекса Р1(П) на основе тридентатного лигандам С'Ж'С типа, где свободная С-Н группа орто-карборанового кластера выступает как координирующая группа. Показано, что координирующая орто-карборановая группа в составе органического лиганда позволяет получить комплексы с высокой жесткостью молекулярной структуры и заметно снизить реорганизацию молекулярной геометрии в возбужденным состоянии. Это позволяет получать комплексы Р1(П) с квантовым выходом люминесценции более 80% даже при относительно низкой скорости излучательного перехода.
2. В работе впервые показано использование дифосфин-нидо-карборанового лиганда для получения комплексов Ад(1), проявляющих эфеект ТАИТ. Сильный электронодонорный характер данного лиганда позволяет дестабилизировать й-орбитали иона Ад1 и, при правильном подборе второго лиганда, получить комплекс с низшими возбужденными состояниями с переносом заряда, что является ключевым условием для проявления ТАИТ эффекта.
3. Впервые исследовано и показано, что геометрия координационного центра комплексов Ag(I), проявляющих TADF, имеет значительное влияние на величину силы осциллятора перехода So^Si, /(So^Si). Найдено, что наибольшее значение /(So^Si) достигается при относительно небольшой реорганизации молекулярной геометрии в испускающем состоянии.
4. В работе показано, что направленный подбор лигандов по структуре для увеличения внутримолекулярного пространственного взаимодействия в комплексах Ag(I) позволяет снижать реорганизацию молекулярной геометрии в возбужденном состоянии и скорость безызлучательной релаксации в основное состоянии. Таким образом, показано, что эффективность TADF в комплексах Ag(I) может определяется как структурными, так и электронными характеристиками лигандов.
Практическая значимость работы
1. В работе представлена стратегия получения высоколюминесцентных комплексов Pt(II) на основе орто-карборанилсодержащих тридентатных органических лигандов. Данные комплексы интересны в качестве эмиттеров для осветительных панелей OLED. Высокий квантовый выход фосфоресценции данных комплексов Pt(II) при долгом времени затухания позволяет рекомендовать их в качестве оптических сенсоров на молекулярный кислород. Предварительные исследования сенсорных свойств одного из полученных Pt(II) комплексов представлены в работе. Синтетическая стратегия, основанная на 1,2,4,- триазинах, позволяет легко варьировать структуру целевого лиганда, а значит, и фотофизические характеристики конечных комплексов. Это позволяет настраивать люминесцентные свойства материалов в зависимости от области применения.
2. Представленная в работе стратегия получения комплексов Ag(I) c TADF свойствами
позволила получить первый TADF эмиттер, который по фотофизическим характеристикам, важным для OLED, превосходит некоторые фосфоресцентные комплексы Ir(III), используемые в OLED. Безусловно, огромный потенциал для практического применения имеют как сами TADF материалы, полученные в работе, так и синтетическая стратегия позволившая их получить.
Методология и методы диссертационного исследования
В работе развивается методология создания органических лигандов для высоколюминесцентных комплексов переходных металлов с фокусом на орто- карборанилсодержащие пиридины и нидо-карборанилсодержащие фосфины. Используется методология прямой C—H функционализации положения C(5) 1,2,4-триазинов, позволяющая вводить карборановый кластер в структуру конечного пиридинового лиганда. Синтез дифосфин- орто-карборанового прекурсора лиганда проводится через литиирование орто-карборана по положениям С(1) и С(5) с последующей реакцией нуклеофильного замещения с хлорфосфином.
Оптико-сенсорные качества одного из полученных в работе комплексов Pt(II) в отношении молекулярного кислорода определяются методом вычисления константы тушения Штерна-Фольмера. Для определения основных фотофизических характеристик, определяющих проявление TADF свойств комплексов Ag(I), был применен метод основанный на измерении времени затухания люминесценции в широком диапазоне температур (15 K >T < 300 K) с последующим анализом данных по методу двухуровневой системы с равновесием Больцмановского типа.
Теоретические методы, а именно метод функционала электронной плотности, применялся для анализа электронной структуры полученных комплексных соединений, а также для анализа реорганизации молекулярной геометрии в низших возбужденных состояниях.
Достоверность полученных данных
Исследования, представленные в работе, проведены с использованием стандартных и ранее опробованных методов. Все основные химические соединения охарактеризованы не менее чем двумя физико-химическими методами анализа. Измерения физико-химических и фотофизических характеристик проведены на сертифицированном оборудовании на базе Института органического синтеза им. И.Я. Постовского, Уральского Федерального Университета им. первого Президента России Ельцина Б.Н. и Университета Регенсбурга (Universität Regensburg).
На защиту выносятся следующие положения:
1. Синтез тридентатного пиридинового лиганда с координирующей орто-карборановой группой чрез 1,2,4-триазины как стратегия получения комплексов Pt(II) c высоким квантовым выходом люминесценции при относительно долгом времени затухания эмиссии.
2. Использование отрицательно заряженных дифосфин-нидо-карборановых лигандов в сочетании с менее электронодонорным лигандом для получения комплексов Ag(I) проявляющих TADF.
3. Дизайн лигандов, в том числе направленный на увеличение жесткости молекулярной
структуры, что позволяет получать эффективные TADF материалы на основе гетеролептических комплексов Ag(I).
Личный вклад соискателя
Вклад автора состоял в сборе, систематизации и анализе литературных данных, постановке целей работы и практических задач, планировании и проведении синтетических работ. Соискатель принимал участие в теоретическом и фотофизическом исследовании полученных комплексных соединений, обработке и обсуждении полученных результатов, подготовке публикаций.
Апробация работы
Материалы работы были представлены на двух международных конференциях: в 42-ой международной конференции по координационной химии в городе Брест во Франции (42nd Conference on Coordination Chemistry (2016), Brest, France) и в весенней встрече общества по исследованию материалов 2017 года в городе Феникс в США (2017 Material Research Society Spring Meeting & Exhibit, Phoenix, Arizona, USA).
Публикации
Содержание работы опубликовано в 8 научных работах, в том числе в 5 научных статьях в рецензируемых журналах рекомендованных ВАК РФ для публикации результатов полученных в ходе диссертационных исследовательских работ, 1 главе книги и 2 тезисах докладов на международных научных конференциях.
Структура и объём диссертации
Диссертационная работа выполнена на 124 страницах, состоит из введения, литературного обзора (глава 1), основных результатов работы и их обсуждения (глава 2), экспериментальной части (глава 3), списка сокращений и условных обозначений, заключения и списка литературы. Работа содержит 23 схемы, 7 таблиц, 34 рисунка. Библиографический список цитируемой литературы состоит из 355 наименований.

Возникли сложности?

Нужна помощь преподавателя?

Помощь в написании работ!


Исследования, представляющие настоящую работу, были направлены на дизайн органических лигандов для получения высоколюминесцентных комплексов переходных металлов. Специфика дизайна заключается в использовании орто-карборанового и нидо- карборанового кластеров для функционализации органического лиганда или получения лигандов на их основе. Жесткая структура карборанового кластера предполагает уменьшение колебательного перекрывания испускающего и основного состояний, что ограничивает скорость безызлучательной релаксации и тушение эмиссии. Действительно, комплексы Pt-1, Pt-2 и Pt-3 с циклометаллирующей карборановой функцией в фенилпиридиновом лиганде, представленные в работе, характеризуются высокими квантовыми выходами. Комплекс Pt-3 показывает квантовый выход Фрь(300 K) = 82 % в растворе МеТГФ при относительно долгом времени жизни т(300 K) = 42 ps. Безызлучательная релаксация состояния Ti в данных комплексах в значительной степени подавлена благодаря структурной жесткости карборанового кластера, как показали теоретические исследования. Такие фотофизические характеристики позволяют рассматривать данные комплексы в качестве оптических сенсоров на кислород или в качестве эмиттеров для OLED.
Структурная жесткость и высокая электронодонорность нидо-карборанового кластера в основе бидентатного дифосфинового лиганда являются ключом к созданию TADF эмиттеров высокой эффективности. Использование бис(дифенилфосфин)-нидо-карборанового лиганда (P2- nCB) позволило получить серию комплексов Ag(I), проявляющие TADF эффект, в том числе биядерный Ag(I) комплекс. Сочетание лиганда Р2-ПСВ c бидентатным 2,9-ди-н-бутил-1,10- фенантролиновым лигандом (dbp) позволило получит комплекс Ag(dbp)(P2-nCB) (Ag-4) с квантовым выходом TADF ФрL(300 K) = 100% при рекордно малом времени затухания т(300 K) = 1.4 ps.
Полученные в данной работе результаты позволяют сделать следующие выводы:
1. Предложен дизайн органических лигандов, позволяющий получать высоколюминесцентные материалы на основе комплексов Pt(II) и Ag(I). Специфика дизайна заключается в использовании структурных и электронных особенностей орто-карборанового и нидо-карборанового кластеров.
2. Выявлено, что введение орто-карборанового кластера в органический лиганд в качестве циклометаллирующей функции способствует увеличению молекулярной жесткости комплексов Pt(II), что позволяет получать материалы с очень высоким квантовым выходом люминесценции даже при относительно медленной скорости эмиссии.
Использованная в работе стратегия введения карборанового кластера в 1,2,4-триазин с применением методологии нуклеофильного замещения водорода SNHпредставляется удобным подходом для создания лигандов с жесткой структурой.
3. Показано, что трансформация орто-карборанового кластера в отрицательно заряженный нидо-карборановый значительно повышает электронодонорность бидентатного
дифосфинкарборанового лиганда. Это позволяет дестабилизировать заполненные d- орбитали координирующего металла и получать материалы с низшими возбужденными состояниями с переносом заряда, которые проявляют TADF эффект.
4. Установлено, что увеличение пространственного внутримолекулярного взаимодействия лигандов позволяет значительно усилить жесткость молекулярной структуры комплексов Ag(I), что, наряду с электронными свойствами лигандов, является одним из ключевых условий для получения высокого квантового выхода TADF. Дизайн комплекса Ag(dbp)(P2- nCB) (Ag-4), направленный на усиление пространственного взаимодействия лигандов в молекуле, позволил получить TADF материал c рекордными фотофизическими характеристиками.



1. Highly Efficient OLEDs with Phosphorescent Materials, Ed(s). H. Yersin / - Weinheim: Wiley-VCH, 2008. - 458 p.
2. Karmakar, S. Polypyridyl-imidazole based Os(II) complex as optical chemosensor for anions and cations and multi-readout molecular logic gates and memory device: Experimental and DFT/TDDFT study / S. Karmakar, S. Mardanya, D. Maity, S. Baitalik. // Sens. Actuator B-Chem. - 2016. - V. 226. - P. 388-402. DOI: 10.1016/j.snb.2015.11.104.
3. Wolfbeis, O. S. Materials for fluorescence-based optical chemical sensors / O. S. Wolfbeis. //
J. Mater. Chem. - 2005. - V. 15, - I. 27-28. - P. 2657-2669. DOI: 10.1039/B501536G.
4. Scheicher, S. R. Optical oxygen sensors based on Pt(II) porphyrin dye immobilized on S-layer
protein matrices / S. R. Scheicher, B. Kainz, S. Kostler, M. Suppan, A. Bizzarri, D. Pum, U. B. Sleytr, V. Ribitsch. // Biosens. Bioelectron. - 2009. - V. 25, - I. 4. - P. 797-802. DOI:
10.1016/j.bios.2009.08.030.
5. Zhao, Q. Phosphorescent chemosensors based on heavy-metal complexes / Q. Zhao, F. Li, C. Huang. // Chem. Soc. Rev. - 2010. - V. 39, - I. 8. - P. 3007-3030. DOI: 10.1039/b915340c.
6. Guerchais, V. Sensory luminescent iridium(III) and platinum(II) complexes for cation recognition / V. Guerchais, J.-L. Fillaut. // Coord. Chem. Rev. - 2011. - V. 255, - I. 21. - P. 2448-2457. DOI: 10.1016/j.ccr.2011.04.006.
7. Liu, Y. Ratiometric luminescent molecular oxygen sensors based on uni-luminophores of C[caret]N Pt(II)(acac) complexes that show intense visible-light absorption and balanced fluorescence/phosphorescence dual emission / Y. Liu, H. Guo, J. Zhao. // Chem. Commun. - 2011. - V. 47, - I. 41. - P. 11471-11473. DOI: 10.1039/C1CC14582G.
8. You, Y. Phosphorescent Sensor for Robust Quantification of Copper(II) Ion / Y. You, Y. Han, Y.-M. Lee, S. Y. Park, W. Nam, S. J. Lippard. // J. Am. Chem. Soc. - 2011. - V. 133, - I. 30. - P. 11488¬11491. DOI: 10.1021/ja204997c.
9. Quaranta, M. Indicators for optical oxygen sensors / M. Quaranta, S. M. Borisov, I. Klimant. // Bioanalyt. Rev. - 2012. - V. 4, - I. 2. - P. 115-157. DOI: 10.1007/s12566-012-0032-y.
10. Alam, P. New 'aggregation induced emission (AIE)'active cyclometalated iridium(III) based phosphorescent sensors: High sensitivity for mercury(II) ions / P. Alam, G. Kaur, C. Climent, S. Pasha, D. Casanova, P. Alemany, A. Roy Choudhury, I. R. Laskar. // Dalton Trans. - 2014. - V. 43, - I. 43. - P. 16431-16440. DOI: 10.1039/c4dt02266a.
11. Wu, C. Ratiometric Single-Nanoparticle Oxygen Sensors for Biological Imaging / C. Wu, B. Bull, K. Christensen, J. McNeill. // Angew. Chem. Int. Ed. - 2009. - V. 48, - I. 15. - P. 2741-2745. DOI: 10.1002/anie.200805894.
12. You, Y. Phosphorescent Sensor for Biological Mobile Zinc / Y. You, S. Lee, T. Kim, K. Ohkubo, W.-S. Chae, S. Fukuzumi, G.-J. Jhon, W. Nam, S. J. Lippard. // J. Am. Chem. Soc. - 2011. - V. 133, - I. 45. - P. 18328-18342. DOI: 10.1021/ja207163r.
13. Yue, X. X. Reaction-Based Turn-on Electrochemiluminescent Sensor with a Ruthenium(II) Complex for Selective Detection of Extracellular Hydrogen Sulfide in Rat Brain / X. X. Yue, Z. Y. Zhu, M. N. Zhang, Z. Q. Ye. // Analyt. Chem. - 2015. - V. 87, - I. 3. - P. 1839-1845. DOI: 10.1021/ac503875j.
14. Skiba, J. Mitochondria Targeting with Luminescent Rhenium(I) Complexes / J. Skiba, T. Bernas, D. Trzybinski, K. Wozniak, G. Ferraro, D. Marasco, A. Merlino, M. Shafikov, R. Czerwieniec,
K. Kowalski. // Molecules. - 2017. - V. 22, - I. 5. - P. 809. DOI: 10.3390/molecules22050809.
15. Mak, C. S. K. Exceptional Oxygen Sensing Capabilities and Triplet State Properties of Ir(ppy- NPh2)3 / C. S. K. Mak, D. Pentlehner, M. Stich, O. S. Wolfbeis, W. K. Chan, H. Yersin. // Chem. Mater. - 2009. - V. 21, - I. 11. - P. 2173-2175. DOI: 10.1021/cm9003678.
16. Rausch, A. F. Spin-orbit coupling routes and OLED performance - Studies of blue-light emitting Ir(III) and Pt(II) complexes / A. F. Rausch, H. H. H. Homeier, P. I. Djurovich, M. E. Thompson, H. Yersin. // Proc. SPIE. - 2007. - V. 6655. - A. 66550f. DOI: 10.1117/12.731225.
17. Yersin, H. The triplet state of organo-transition metal compounds. Triplet harvesting and singlet harvesting for efficient OLEDs / H. Yersin, A. F. Rausch, R. Czerwieniec, T. Hofbeck, T. Fischer. // Coord. Chem. Rev. - 2011. - V. 255, - I. 21-22. - P. 2622-2652. DOI: 10.1016/j.ccr.2011.01.042.
18. Kui, C. F. S. Robust phosphorescent platinum(II) complexes containing tetradentate OANACAN ligands: Excimeric excited state and application in organic white-light-emitting diodes / S. C. F. Kui, P. K. Chow, G. S. M. Tong, S. L. Lai, G. Cheng, C. C. Kwok, K. H. Low, M. Y. Ko, C. M. Che. // Chem. Eur. J. - 2013. - V. 19, - I. 1. - P. 69-73. DOI: 10.1002/chem.201203687.
19. Cho, Y.-J. Steric effect on excimer formation in planar Pt(II) complexes / Y.-J. Cho, S.-Y.
Kim, H.-J. Son, D. W. Cho, S. O. Kang. // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2017. DOI:
10.1039/C6CP08651A.
20. Hofbeck, T. Thermally Tunable Dual Emission of the d8-d8 Dimer [Pt2(p-P2O5(BF2)2)4]4- / T. Hofbeck, Y. C. Lam, M. Kalbâc, S. Zâlis, A. Vlcek, H. Yersin. // Inorg. Chem. - 2016. - V. 55, - I.
5. - P. 2441-2449. DOI: 10.1021/acs.inorgchem.5b02839.
21. Czerwieniec, R. Cu(I) complexes - Thermally activated delayed fluorescence. Photophysical approach and material design / R. Czerwieniec, M. J. Leitl, H. H. H. Homeier, H. Yersin. // Coord. Chem. Rev. - 2016. - V. 325. - P. 2-28. DOI: 10.1016/j.ccr.2016.06.016.
22. Leitl, M. J. Copper(I) Complexes for Thermally Activated Delayed Fluorescence: From Photophysical to Device Properties / M. J. Leitl, D. M. Zink, A. Schinabeck, T. Baumann, D. Volz, H. Yersin. // Top. Curr. Chem. - 2016. - V. 374. - P. 25. - A. 25. DOI: 10.1007/s41061-016-0019-1.
23. Highly efficient OLEDs - Materials based on Thermally Activated Delayed Fluorescence, Ed(s). H. Yersin / - Weinheim, Germany: Wiley-VCH, 2018. - 400 p.
24. Deaton, J. C. E-type delayed fluorescence of a phosphine-supported Cu2(p-NAr2)2 diamond core: Harvesting singlet and triplet excitons in OLEDs / J. C. Deaton, S. C. Switalski, D. Y. Kondakov, R. H. Young, T. D. Pawlik, D. J. Giesen, S. B. Harkins, A. J. M. Miller, S. F. Mickenberg, J. C. Peters. // J. Am. Chem. Soc. - 2010. - V. 132, - I. 27. - P. 9499-9508. DOI: 10.1021/ja1004575.
25. Czerwieniec, R. Blue-light emission of Cu(I) complexes and singlet harvesting / R. Czerwieniec, J. Yu, H. Yersin. // Inorg. Chem. - 2011. - V. 50, - I. 17. - P. 8293-8301. DOI: 10.1021/ic200811a.
26. Yersin, H. Organometallic Emitters for OLEDs. Triplet Harvesting, Singlet Harvesting, Case Structures, and Trends / H. Yersin, A. F. Rausch, R. Czerwieniec. In Physics of Organic Semiconductors, Ed(s). Brütting W., Adachi C. - Weinheim: Wiley-VCH, 2012, - P. 371-425.
27. Leitl, M. J. Brightly Blue and Green Emitting Cu(I) Dimers for Singlet Harvesting in OLEDs / M. J. Leitl, F.-R. Küchle, H. A. Mayer, L. Wesemann, H. Yersin. // J. Phys. Chem. A. - 2013. - V. 117, - I. 46. - P. 11823-11836. DOI: 10.1021/jp402975d.
28. Leitl, M. J. Phosphorescence versus Thermally Activated Delayed Fluorescence. Controlling Singlet-Triplet Splitting in Brightly Emitting and Sublimable Cu(I) Compounds / M. J. Leitl, V. A. Krylova, P. I. Djurovich, M. E. Thompson, H. Yersin. // J. Am. Chem. Soc. - 2014. - V. 136, - I. 45. - P. 16032-16038. DOI: 10.1021/ja508155x.
29. Linfoot, C. L. Thermally Activated Delayed Fluorescence (TADF) and enhancing photoluminescence quantum yields of [CuI(diimine)(diphosphine)]+ complexes - Photophysical, structural, and computational studies / C. L. Linfoot, M. J. Leitl, P. Richardson, A. F. Rausch, O. Chepelin, F. J. White, H. Yersin, N. Robertson. // Inorg. Chem. - 2014. - V. 53, - I. 20. - P. 10854-10861. DOI: 10.1021/ic500889s.
30. Hofbeck, T. Highly Efficient Luminescence of Cu(I) Compounds: Thermally Activated Delayed Fluorescence Combined with Short-Lived Phosphorescence / T. Hofbeck, U. Monkowius, H. Yersin. // J. Am. Chem. Soc. - 2015. - V. 137, - I. 1. - P. 399-404. DOI: 10.1021/ja5109672.
31. Chen, X. L. A strongly greenish-blue-emitting Cu4Cl4 cluster with an efficient spin-orbit coupling (SOC): Fast phosphorescence: Versus thermally activated delayed fluorescence / X. L. Chen, R. Yu, X. Y. Wu, D. Liang, J. H. Jia, C. Z. Lu. // Chem. Commun. - 2016. - V. 52, - I. 37. - P. 6288-6291. DOI: 10.1039/c6cc00809g.
32. Ohara, H. Simple and extremely efficient blue emitters based on mononuclear Cu(I)-halide complexes with delayed fluorescence / H. Ohara, A. Kobayashi, M. Kato. // Dalton Trans. - 2014. - V. 43, - I. 46. - P. 17317-17323. DOI: 10.1039/c4dt02709d.
33. Osawa, M. Application of neutral d10 coinage metal complexes with an anionic bidentate ligand in delayed fluorescence-type organic light-emitting diodes / M. Osawa, I. Kawata, R. Ishii, S. Igawa, M. Hashimoto, M. Hoshino. // J. Mater. Chem. C. - 2013. - V. 1, - I. 28. - P. 4375-4383. DOI: 10.1039/C3TC30524D.
34. Bergmann, L. Outstanding luminescence from neutral copper(I) complexes with pyridyl-tetrazolate and phosphine ligands / L. Bergmann, J. Friedrichs, M. Mydlak, T. Baumann, M. Nieger, S. Bräse. // Chem. Commun. - 2013. - V. 49, - I. 58. - P. 6501-6503. DOI: 10.1039/C3CC42280A.
35. Armaroli, N. Highly luminescent Cu’ complexes for light-emitting electrochemical cells / N. Armaroli, G. Accorsi, M. Holler, O. Moudam, J. F. Nierengarten, Z. Zhou, R. T. Wegh, R. Welter. // Adv. Mater. - 2006. - V. 18, - I. 10. - P. 1313-1316. DOI: 10.1002/adma.200502365.
36. Tsuboyama, A. Photophysical Properties of Highly Luminescent Copper(I) Halide Complexes Chelated with 1,2-Bis(diphenylphosphino)benzene / A. Tsuboyama, K. Kuge, M. Furugori, S. Okada, M. Hoshino, K. Ueno. // Inorg. Chem. - 2007. - V. 46, - I. 6. - P. 1992-2001. DOI: 10.1021/ic0608086.
37. Cuttell, D. G. Simple Cu(I) complexes with unprecedented excited-state lifetimes / D. G. Cuttell, S. M. Kuang, P. E. Fanwick, D. R. McMillin, R. A. Walton. // J. Am. Chem. Soc. - 2002. - V. 124, - I. 1. - P. 6-7. DOI: 10.1021/ja012247h.
38. Zink, D. M. Synthesis, structure, and characterization of dinuclear copper(I) halide complexes with PAN ligands featuring exciting photoluminescence properties / D. M. Zink, M. Bächle, T. Baumann, M. Nieger, M. Kühn, C. Wang, W. Klopper, U. Monkowius, T. Hofbeck, H. Yersin, S. Bräse. // Inorg. Chem. - 2013. - V. 52, - I. 5. - P. 2292-2305. DOI: 10.1021/ic300979c.
39. Kang, L. Experimental and theoretical studies of highly emissive dinuclear Cu(I) halide complexes with delayed fluorescence / L. Kang, J. Chen, T. Teng, X. L. Chen, R. Yu, C. Z. Lu. // Dalton Trans. - 2015. - V. 44, - I. 25. - P. 11649-11659. DOI: 10.1039/c5dt01292a.
40. Volz, D. Bridging the Efficiency Gap: Fully Bridged Dinuclear Cu(I)-Complexes for Singlet Harvesting in High-Efficiency OLEDs / D. Volz, Y. Chen, M. Wallesch, R. Liu, C. Fléchon, D. M. Zink,
J. Friedrichs, H. Flügge, R. Steininger, J. Göttlicher, C. Heske, L. Weinhardt, S. Bräse, F. So, T. Baumann. // Adv. Mater. - 2015. - V. 27, - I. 15. - P. 2538-2543. DOI: 10.1002/adma.201405897.
41. Uoyama, H. Highly efficient organic light-emitting diodes from delayed fluorescence / H. Uoyama, K. Goushi, K. Shizu, H. Nomura, C. Adachi. // Nature. - 2012. - V. 492, - I. 7428. - P. 234-238. DOI: 10.1038/nature11687.
42. Zhang, Q. Efficient blue organic light-emitting diodes employing thermally activated delayed fluorescence / Q. Zhang, B. Li, S. Huang, H. Nomura, H. Tanaka, C. Adachi. // Nat. Photon. - 2014. - V. 8, - I. 4. - P. 326-332. DOI: 10.1038/nphoton.2014.12.
43. Kaji, H. Purely organic electroluminescent material realizing 100% conversion from electricity to light / H. Kaji, H. Suzuki, T. Fukushima, K. Shizu, K. Suzuki, S. Kubo, T. Komino, H. Oiwa, F. Suzuki, A. Wakamiya, Y. Murata, C. Adachi. // Nat. Commun. - 2015. - V. 6. - P. 8476. - A. 8476. DOI: 10.1038/ncomms9476.
44. Yersin, H. TADF for singlet harvesting - Next generation OLED materials based on brightly green and blue emitting Cu(I) and Ag(I) compounds / H. Yersin, M. J. Leitl, R. Czerwieniec. // Proc. SPIE. - 2014. - V. 9183. - P. DOI: 10.1117/12.2061010. - A. 91830n. DOI: 10.1117/12.2061010.
45. Chen, J. Highly Efficient Thermally Activated Delayed Fluorescence in Dinuclear Ag(I) Complexes with a Bis-Bidentate Tetraphosphane Bridging Ligand / J. Chen, T. Teng, L. Kang, X.-L. Chen, X.-Y. Wu, R. Yu, C.-Z. Lu. // Inorg. Chem. - 2016. - V. 55, - I. 19. - P. 9528-9536. DOI: 10.1021/acs.inorgchem.6b00068.
46. Kunkely, H. Optical properties of Ag(tripod)X with tripod = 1,1,1-tris(diphenyl- phosphinomethyl)ethane and X- = Cl- and I-: Intraligand and ligand-to-ligand charge transfer / H. Kunkely, A. Vogler. // Inorg. Chim. Acta. - 2006. - V. 359, - I. 1. - P. 388-390. DOI: 10.1016/j.ica.2005.06.083.
47. Hsu, C.-W. Systematic Investigation of the Metal-Structure-Photophysics Relationship of Emissive d10-Complexes of Group 11 Elements: The Prospect of Application in Organic Light Emitting Devices / C.-W. Hsu, C.-C. Lin, M.-W. Chung, Y. Chi, G.-H. Lee, P.-T. Chou, C.-H. Chang, P.-Y. Chen. // J. Am. Chem. Soc. - 2011. - V. 133, - I. 31. - P. 12085-12099. DOI: 10.1021/ja2026568.
48. Hsu, C.-C. Harvesting Highly Electronically Excited Energy to Triplet Manifolds: State-Dependent Intersystem Crossing Rate in Os(II) and Ag(I) Complexes / C.-C. Hsu, C.-C. Lin, P.-T. Chou, C.-H. Lai, C.-W. Hsu, C.-H. Lin, Y. Chi. // J. Am. Chem. Soc. - 2012. - V. 134, - I. 18. - P. 7715-7724. DOI: 10.1021/ja2107788.
49. Igawa, S. Photoluminescence Properties, Molecular Structures, and Theoretical Study of Heteroleptic Silver(I) Complexes Containing Diphosphine Ligands / S. Igawa, M. Hashimoto, I. Kawata, M. Hoshino, M. Osawa. // Inorg. Chem. - 2012. - V. 51, - I. 10. - P. 5805-5813. DOI: 10.1021/ic300333c.
50. Kaeser, A. Homoleptic copper(I), silver(I), and gold(I) bisphosphine complexes / A. Kaeser,
O. Moudam, G. Accorsi, I. Séguy, J. Navarro, A. Belbakra, C. Duhayon, N. Armaroli, B. Delavaux-
Nicot, J. F. Nierengarten. // Eur. J. Inorg. Chem. - 2014. - I. 8. - P. 1345-1355. DOI:
10.1002/ejic.201301349.
51. Stibr, B. Carboranes other than C2B10H12 / B. Stibr. // Chem. Rev. - 1992. - V. 92, - I. 2. -
P. 225-250. DOI: 10.1021/cr00010a003.
52. Zakharkin, L. I. Synthesis of a new class of organoboron compounds, B10C2H12 (barene) and its derivatives / L. I. Zakharkin, V. I. Stanko, V. A. Brattsev, Y. A. Chapovskii, O. Y. Okhlobystin. // Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. - 1963. - V. 12, - I. 12. - P. 2074-2074. DOI: 10.1007/bf00844026.
53. Zakharkin, L. I. The structure of B10C2H12 (barene) and its derivatives / L. I. Zakharkin, V. I. Stanko, V. A. Brattstev, Y. A. Chapovskii, Y. T. Struchkov. // Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. - 1963. - V. 12, - I. 11. - P. 1911-1911. DOI: 10.1007/BF00843831.
54. Zakharkin, L. I. Metallation of B10C2H12 (barene) and its derivatives by butyl lithium / L. I. Zakharkin, V. I. Stanko, A. I. Klimova, Y. A. Chapovskii. // Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. - 1963. - V. 12, - I. 12. - P. 2072-2072. DOI: 10.1007/BF00844024.
55. Fein, M. M. Carboranes. I. The Preparation and Chemistry of 1-Isopropenylcarborane and its Derivatives (a New Family of Stable Clovoboranes) / M. M. Fein, J. Bobinski, N. Mayes, N. Schwartz, M. S. Cohen. // Inorg. Chem. - 1963. - V. 2, - I. 6. - P. 1111-1115. DOI: 10.1021/ic50010a007.
56. Fein, M. M. Carboranes. II. The Preparation of 1- and 1,2-Substituted Carboranes / M. M. Fein, D. Grafstein, J. E. Paustian, J. Bobinski, B. M. Lichstein, N. Mayes, N. N. Schwartz, M. S. Cohen. // Inorg. Chem. - 1963. - V. 2, - I. 6. - P. 1115-1119. DOI: 10.1021/ic50010a008.
57. Heying, T. L. A New Series of Organoboranes. I. Carboranes from the Reaction of Decaborane with Acetylenic Compounds / T. L. Heying, J. W. Ager, S. L. Clark, D. J. Mangold, H. L. Goldstein, M. Hillman, R. J. Polak, J. W. Szymanski. // Inorg. Chem. - 1963. - V. 2, - I. 6. - P. 1089-1092. DOI: 10.1021/ic50010a002.
58. Grafstein, D. Carboranes. III. Reactions of the Carboranes / D. Grafstein, J. Bobinski, J. Dvorak, H. Smith, N. Schwartz, M. S. Cohen, M. M. Fein. // Inorg. Chem. - 1963. - V. 2, - I. 6. - P. 1120-1125. DOI: 10.1021/ic50010a009.
59. Grafstein, D. Carboranes. IV. Chemistry of Bis-(1-carboranylalkyl) Ethers / D. Grafstein, J. Bobinski, J. Dvorak, J. E. Paustian, H. F. Smith, S. Karlan, C. Vogel, M. M. Fein. // Inorg. Chem. - 1963. - V. 2, - I. 6. - P. 1125-1128. DOI: 10.1021/ic50010a010.
60. Grafstein, D. Neocarboranes, a New Family of Stable Organoboranes Isomeric with the Carboranes / D. Grafstein, J. Dvorak. // Inorg. Chem. - 1963. - V. 2, - I. 6. - P. 1128-1133. DOI: 10.1021/ic50010a011.
61. Grimes, R. N. Carboranes / R. N. Grimes. - 2nd ed. - London: Academic Press, 2011, - 1139 p.
62. Papetti, S. p-Carborane [1,12-Dicarbaclovododecaborane(12)] / S. Papetti, T. L. Heying. // J. Am. Chem. Soc. - 1964. - V. 86, - I. 11. - P. 2295-2295. DOI: 10.1021/ja01065a045.
63. Ditter, J. F. Direct synthesis of closo-carboranes / J. F. Ditter, E. B. Klusmann, J. D. Oakes, R. E. Williams. // Inorg. Chem. - 1970. - V. 9, - I. 4. - P. 889-892. DOI: 10.1021/ic50086a039.
64. J. F. Ditter, E. B. Klusmann, R. E. Williams CARBORANE PREPARATION FROM BORANES. USA Patent 3060494, May 2, 1972.
65. Kusari, U. Polyborane Reactions in Ionic Liquids: New Efficient Routes to Functionalized Decaborane and o-Carborane Clusters / U. Kusari, Y. Li, M. G. Bradley, L. G. Sneddon. // J. Am. Chem. Soc. - 2004. - V. 126, - I. 28. - P. 8662-8663. DOI: 10.1021/ja048018n.
66. Li, Y. Ionic-Liquid-Promoted Decaborane Dehydrogenative Alkyne-Insertion Reactions: A New Route to o-Carboranes / Y. Li, P. J. Carroll, L. G. Sneddon. // Inorg. Chem. - 2008. - V. 47, - I. 20. - P. 9193-9202. DOI: 10.1021/ic800999y.
67. Zakharkin, L. I. Reaction of o-carboranyllithiums with hexafluorobenzene / L. I. Zakharkin, V. N. Lebedev. // Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. - 1970. - V. 19, - I. 4. - P. 914-914. DOI: 10.1007/BF00867274.
68. Zakharkin, L. I. Reaction of lithium 1-methyl-o-carborane and lithium 1-methyl-m-carborane with hexafluorobenzene and pentafluorochlorobenzene / L. I. Zakharkin, V. N. Lebedev. // Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. - 1972. - V. 21, - I. 10. - P. 2273-2275. DOI: 10.1007/BF00855319.
69. Popescu, A.-R. Influential Role of Ethereal Solvent on Organolithium Compounds: The Case of Carboranyllithium / A.-R. Popescu, A. D. Musteti, A. Ferrer-Ugalde, C. Viñas, R. Núñez, F. Teixidor. // Chem. Eur. J. - 2012. - V. 18, - I. 11. - P. 3174-3184. DOI: 10.1002/chem.201102626.
70. Li, J. Simple syntheses and alkylation reactions of 3-iodo-o-carborane and 9,12-diiodo-o- carborane / J. Li, C. F. Logan, M. Jones. // Inorg. Chem. - 1991. - V. 30, - I. 25. - P. 4866-4868. DOI: 10.1021/ic00025a037.
71. Barberá, G. Sequential Nucleophilic-Electrophilic Reactions Selectively Produce Isomerically Pure Nona-B-Substituted o-Carborane Derivatives / G. Barberá, F. Teixidor, C. Viñas, R. Sillanpaa, R. Kivekas. // Eur. J. Inorg. Chem. - 2003. - V. 2003, - I. 8. - P. 1511-1513. DOI: 10.1002/ejic.200390195.
72. Li, J. A simple synthesis of 3-bromo-o-carborane / J. Li, M. Jones. // Inorg. Chem. - 1990. - V. 29, - I. 20. - P. 4162-4163. DOI: 10.1021/ic00345a054.
73. Zheng, Z. Facile Electrophilic Iodination of Icosahedral Carboranes. Synthesis of Carborane Derivatives with Boron-Carbon Bonds via the Palladium-Catalyzed Reaction of Diiodocarboranes with Grignard Reagents / Z. Zheng, W. Jiang, A. A. Zinn, C. B. Knobler, M. F. Hawthorne. // Inorg. Chem. - 1995. - V. 34, - I. 8. - P. 2095-2100. DOI: 10.1021/ic00112a023.
74. Olid, D. Methods to produce B-C, B-P, B-N and B-S bonds in boron clusters / D. Olid, R. Nunez, C. Vinas, F. Teixidor. // Chem. Soc. Rev. - 2013. - V. 42, - I. 8. - P. 3318-3336. DOI: 10.1039/C2CS35441A.
75. Hawthorne, M. F. Preparation and characterization of the (3)-1,2- and (3)-1,7- dicarbadodecahydroundecaborate(-1) ions / M. F. Hawthorne, D. C. Young, P. M. Garrett, D. A. Owen, S. G. Schwerin, F. N. Tebbe, P. A. Wegner. // J. Am. Chem. Soc. - 1968. - V. 90, - I. 4. - P. 862-868. DOI: 10.1021/ja01006a006.
76. Zakharkin, L. I. On the reaction of amines with barenes / L. I. Zakharkin, V. N. Kalinin. // Tetrahedron Lett. - 1965. - V. 6, - I. 7. - P. 407-409. DOI: 10.1016/S0040-4039(00)89968-2.
77. Wiesboeck, R. A. Dicarbaundecaborane(13) and Derivatives / R. A. Wiesboeck, M. F. Hawthorne. // J. Am. Chem. Soc. - 1964. - V. 86, - I. 8. - P. 1642-1643. DOI: 10.1021/ja01062a042.
78. Fox, M. A. Deboronation of C-substituted ortho- and meta-closo-carboranes using “wet” fluoride ion solutions / M. A. Fox, W. R. Gill, P. L. Herbertson, J. A. H. MacBride, K. Wade, H. M. Colquhoun. // Polyhedron. - 1996. - V. 15, - I. 4. - P. 565-571. DOI: 10.1016/0277-5387(95)00297-6.
79. Teixidor, F. Nido-Carborane-Containing Compounds Resulting from the Reaction of closo- Carboranes with Transition Metal Complexes / F. Teixidor, C. Vinas, R. Sillanpaa, R. Kivekas, J. Casabo. // Inorg. Chem. - 1994. - V. 33, - I. 12. - P. 2645-2650. DOI: 10.1021/ic00090a028.
80. Teixidor, F. Partial Degradation of the New exo-Heterodisubstituted Carborane Derivatives with d10 Transition Metal Ions (Cu, Au) / F. Teixidor, R. Benakki, C. Viñas, R. Kivekas, R. Sillanpaa. // Inorg. Chem. - 1999. - V. 38, - I. 25. - P. 5916-5919. DOI: 10.1021/ic9805574.
81. Teixidor, F. The formation of nido[7,8-(PR2)2-7,8-C2B9Hw]- from closo 1,2-(PR2)2-1,2- C2B10H10 (R = Ph, Et, iPr or OEt): a process enhanced by complexation / F. Teixidor, C. Viñas, M. M. Abad, R. Kivekas, R. Sillanpaa. // J. Organomet. Chem. - 1996. - V. 509, - I. 2. - P. 139-150. DOI: 10.1016/0022-328X(95)05809-4.
82. Viñas, C. Synthesis of Cobaltabis(dicarbollyl) Complexes Incorporating Exocluster SR Substituents and the Improved Synthesis of [3,3‘-Co(1-R-2-R‘-1,2-C2B9H9)2]- Derivatives / C. Viñas, J. Pedrajas, J. Bertran, F. Teixidor, R. Kivekas, R. Sillanpaa. // Inorg. Chem. - 1997. - V. 36, - I. 11. - P. 2482-2486. DOI: 10.1021/ic961002g.
83. Sivaev, I. B. Polyhedral Boranes for Medical Applications: Current Status and Perspectives / I. B. Sivaev, V. V. Bregadze. // Eur. J. Inorg. Chem. - 2009. - V. 2009, - I. 11. - P. 1433-1450. DOI: 10.1002/ejic.200900003.
84. Valliant, J. F. The medicinal chemistry of carboranes / J. F. Valliant, K. J. Guenther, A. S. King, P. Morel, P. Schaffer, O. O. Sogbein, K. A. Stephenson. // Coord. Chem.Rev. - 2002. - V. 232, -
I. 1. - P. 173-230. DOI: 10.1016/S0010-8545(02)00087-5.
85. Hawthorne, M. F. Applications of Radiolabeled Boron Clusters to the Diagnosis and Treatment of Cancer / M. F. Hawthorne, A. Maderna. // Chem. Rev. - 1999. - V. 99, - I. 12. - P. 3421-3434. DOI: 10.1021/cr980442h.
86. Valliant, J. F. Carboranes as Ligands for the Preparation of Organometallic Tc and Re Radiopharmaceuticals. Synthesis of [M(CO)s(n5-2,3-C2B9Hu)]- and rac-[M(CO)s(n5-2-R-2,3- C2B9H10)]- (M = Re, 99Tc; R = CH2CH2CO2H) from [M(CO)sBr3]2 / J. F. Valliant, P. Morel, P. Schaffer,
J. H. Kaldis. // Inorg. Chem. - 2002. - V. 41, - I. 4. - P. 628-630. DOI: 10.1021/ic0156285.
87. Endo, Yasuyuki. Estrogenic antagonists bearing dicarba-closo-dodecaborane as a hydrophobic pharmacophore / Y. Endo, T. Yoshimi, T. lijima, Y. Yamakoshi. // Bioorganic Med. Chem. Lett. - 1999. - V. 9, - I. 24. - P. 3387-3392. DOI: 10.1016/S0960-894X(99)00579-X.
88. Nachman, R. J. Potent pheromonotropic/myotropic activity of a carboranyl pseudotetrapeptide analogue of the insect pyrokinin/PBAN neuropeptide family administered via injection or topical application / R. J. Nachman, P. E. A. Teal, P. A. Radel, G. M. Holman, R. L. Abernathy. // Peptides. - 1996. - V. 17, - I. 5. - P. 747-752. DOI: 10.1016/0196-9781(96)00111-8.
89. Qualmann, B. Electron spectroscopic imaging of antigens by reaction with boronated antibodies / B. Qualmann, M. M. Kessels, F. Klobasa, P. W. Jungblut, W. D. Sierralta. // J. Microsc. - 1996. - V. 183, - I. 1. - P. 69-77. DOI: 10.1046/j.1365-2818.1996.71435.x.
90. Colquhoun, H. M. Polyetherketones from diarylcarboranes: a new approach to semi-inorganic polymers / H. M. Colquhoun, D. F. Lewis, J. Anthony Daniels, P. L. Herbertson, J. A. Hugh MacBride, I. R. Stephenson, K. Wade. // Polymer. - 1997. - V. 38, - I. 10. - P. 2447-2453. DOI: 10.1016/S0032-3861(96)00811-7.
91. Sundar, R. A. Linear diacetylene polymers containing bis(dimethylsilyl) phenyl and/or bis- (tetramethyldisiloxane) carborane residues: Their synthesis, characterization and thermal and oxidative properties / R. A. Sundar, T. M. Keller. // J. Polym. Sci. A: Polym. Chem. - 1997. - V. 35, - I. 12. - P. 2387-2394. DOI: 10.1002/(SICI)1099-0518(19970915)35:12<2387::AID-POLA8>3.0.CO;2-S.
92. Antipov, E. M. First observation of a columnar mesophase in a carborane-containing main- chain semiflexible copolymer / E. M. Antipov, V. A. Vasnev, M. Stamm, E. W. Fischer, N. A. Plate. // Macromol. Rapid Commun. - 1999. - V. 20, - I. 4. - P. 185-189. DOI: 10.1002/(SICI)1521- 3927(19990401)20:4<185::AID-MARC185>3.0.CO;2-J.
93. Lu, S.-Y. Recent developments in the chemistry of halogen-free flame retardant polymers / S.-Y. Lu, I. Hamerton. // Prog. Polym. Sci. - 2002. - V. 27, - I. 8. - P. 1661-1712. DOI: 10.1016/S0079- 6700(02)00018-7.
94. Kokado, K. Emission via Aggregation of Alternating Polymers with o-Carborane and p- Phenylene-Ethynylene Sequences / K. Kokado, Y. Chujo. // Macromolecules. - 2009. - V. 42, - I. 5. - P. 1418-1420. DOI: 10.1021/ma8027358.
95. Kokado, K. Luminescent m-Carborane-Based n-Conjugated Polymer / K. Kokado, Y. Tokoro, Y. Chujo. // Macromolecules. - 2009. - V. 42, - I. 8. - P. 2925-2930. DOI: 10.1021/ma900174j.
96. Kokado, K. A luminescent coordination polymer based on bisterpyridyl ligand containing o- carborane: two tunable emission modes / K. Kokado, Y. Chujo. // Dalton Trans. - 2011. - V. 40, - I. 9. - P. 1919-1923. DOI: 10.1039/C1DT90011K.
97. Morisaki, Y. Carborane Polymers / Y. Morisaki. In Encyclopedia of Polymeric Nanomaterials, Ed(s). Kobayashi S., Mullen K. - Berlin: Springer, 2014, - P. 1-5.
98. Sasaki, T. Synthesis of a single-molecule nanotruck / T. Sasaki, J.-F. Morin, M. Lu, J. M. Tour. // Tetrahedron Lett. - 2007. - V. 48, - I. 33. - P. 5817-5820. DOI: 10.1016/j.tetlet.2007.06.081.
99. Vives, G. Molecular Machinery: Synthesis of a “Nanodragster” / G. Vives, J. Kang, K. F. Kelly, J. M. Tour. // Org. Lett. - 2009. - V. 11, - I. 24. - P. 5602-5605. DOI: 10.1021/ol902312m.
100. Godoy, J. Synthesis of Highly Fluorescent BODIPY-Based Nanocars / J. Godoy, G. Vives, J. M. Tour. // Org. Lett. - 2010. - V. 12, - I. 7. - P. 1464-1467. DOI: 10.1021/ol100108r.
101. Wang, H. Synthesis, Structural Characterization, and Catalytic Properties of Group 4 Metal Complexes Incorporating a Phosphorus-Bridged Indenyl-Carboranyl Constrained-Geometry Ligand / H. Wang, H.-S. Chan, J. Okuda, Z. Xie. // Organomet. - 2005. - V. 24, - I. 13. - P. 3118-3124. DOI: 10.1021/om050079m.
102. Kolyakina, E. V. Ruthenium carborane complexes in the controlled radical polymerization of methyl methacrylate / E. V. Kolyakina, I. D. Grishin, D. N. Cheredilin, F. M. Dolgushin, I. T. Chizhevsky, D. F. Grishin. // Russ. Chem. Bull. - 2006. - V. 55, - I. 1. - P. 89-93. DOI: 10.1007/s11172- 006-0219-x.
103. Lyubimov, S. E. The use of a new carboranylamidophosphite ligand in the asymmetric Pd- catalysed allylic alkylation in organic solvents and supercritical carbon dioxide / S. E. Lyubimov, I. V. Kuchurov, A. A. Vasil’ev, A. A. Tyutyunov, V. N. Kalinin, V. A. Davankov, S. G. Zlotin. // J. Organomet. Chem. - 2009. - V. 694, - I. 19. - P. 3047-3049. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2009.05.018.
104. Douglass, A. G. Effects of Carborane-Containing Liquid Crystals on the Stability of Smectic Phases / A. G. Douglass, K. Czuprynski, M. Mierzwa, P. Kaszynski. // Chem. Mater. - 1998. - V. 10, - I. 9. - P. 2399-2402. DOI: 10.1021/cm980089w.
105. Kaszynski, P. Carborane-Containing Liquid Crystals: Synthesis and Structural,
Conformational, Thermal, and Spectroscopic Characterization of Diheptyl and Diheptynyl Derivatives of p-Carboranes / P. Kaszynski, S. Pakhomov, K. F. Tesh, V. G. Young. // Inorg. Chem. - 2001. - V. 40, - I. 26. - P. 6622-6631. DOI: 10.1021/ic010663x.
106. Kim, Y. Homoleptic Tris-Cyclometalated Iridium Complexes with Substituted o- Carboranes: Green Phosphorescent Emitters for Highly Efficient Solution-Processed Organic Light-Emitting Diodes / Y. Kim, S. Park, Y. H. Lee, J. Jung, S. Yoo, M. H. Lee. // Inorg. Chem. - 2016. - V. 55, - I. 2. - P. 909-917. DOI: 10.1021/acs.inorgchem.5b02444.
107. Mukherjee, S. Boron clusters in luminescent materials / S. Mukherjee, P. Thilagar. // Chem. Commun. - 2016. - V. 52, - I. 6. - P. 1070-1093. DOI: 10.1039/C5CC08213G.
108. Böhling, L. Substituent Effects on the Fluorescence Properties of ortho-Carbor-anes: Unusual Emission Behaviour in C-(2'-Pyridyl)-ortAo-carboranes / L. Böhling, A. Brockhinke, J. Kahlert,
L. Weber, R. A. Harder, D. S. Yufit, J. A. K. Howard, J. A. H. MacBride, M. A. Fox. // Eur. J. Inorg. Chem. - 2016. - V. 2016, - I. 3. - P. 403-412. DOI: 10.1002/ejic.201501284.
109. Li, X. Carboranes as a Tool to Tune Phosphorescence / X. Li, H. Yan, Q. Zhao. // Chem. Eur. J. - 2015. - V. 22, - I. 6. - P. 1888-1898. DOI: 10.1002/chem.201503456.
110. Kim, S.-Y. Intriguing emission properties of triphenylamine-carborane systems / S.-Y. Kim, Y.-J. Cho, G. F. Jin, W.-S. Han, H.-J. Son, D. W. Cho, S. O. Kang. // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2015.
- V. 17, - I. 24. - P. 15679-15682. DOI: 10.1039/C5CP01658D.
111. Czerwieniec, R. The Lowest Excited State of Brightly Emitting Gold(I) Triphosphine Complexes / R. Czerwieniec, T. Hofbeck, O. Crespo, A. Laguna, M. Concepción Gimeno, H. Yersin. // Inorg. Chem. - 2010. - V. 49, - I. 8. - P. 3764-3767. DOI: 10.1021/ic902325n.
112. Wang, B. Long-Lived Excited States of Zwitterionic Copper(I) Complexes for Photoinduced Cross-Dehydrogenative Coupling Reactions / B. Wang, D. P. Shelar, X.-Z. Han, T.-T. Li, X. Guan, W. Lu, K. Liu, Y. Chen, W.-F. Fu, C.-M. Che. // Chem. Eur. J. - 2015. - V. 21, - I. 3. - P. 1184-1190. DOI: 10.1002/chem.201405356.
113. Núñez, R. Electrochemistry and Photoluminescence of Icosahedral Carboranes, Boranes,
Metallacarboranes, and Their Derivatives / R. Núñez, M. Tarrés, A. Ferrer-Ugalde, F. F. de Biani, F. Teixidor. // Chem. Rev. - 2016. - V. 116, - I. 23. - P. 14307-14378. DOI:
10.1021/acs.chemrev.6b00198.
114. Kunkely, H. Is o-carborane photoluminescent? / H. Kunkely, A. Vogler. // Inorg. Chim. Acta. - 2004. - V. 357, - I. 15. - P. 4607-4609. DOI: 10.1016/j.ica.2004.05.039.
115. Coult, R. C-arylation and C-heteroarylation of icosahedral carboranes via their copper(I) derivatives / R. Coult, M. A. Fox, W. R. Gill, P. L. Herbertson, J. A. H. MacBride, K. Wade. // J. Organomet. Chem. - 1993. - V. 462, - I. 1. - P. 19-29. DOI: 10.1016/0022-328X(93)83337-U.
116. Bould, J. Macropolyhedral boron-containing cluster chemistry: Models for intermediates en route to globular and discoidal megaloborane assemblies. Structures of [nido-B10H12(nido-B5H8)2] and [(CH2CH2C5H4N)-arachno-B10H10(NC5H4-closo-C2B10H10)] as determined by synchrotron X-ray diffraction analysis / J. Bould, M. G. S. Londesborough, D. L. Ormsby, J. A. Hugh MacBride, K. Wade, C. A. Kilner, W. Clegg, S. J. Teat, M. Thornton-Pett, R. Greatrex, J. D. Kennedy. // J. Organomet. Chem.
- 2002. - V. 657, - I. 1-2. - P. 256-261. DOI: 10.1016/S0022-328X(02)01551-6.
117. Zakharkin, L. I. Preparation of 1-aryl-o-, 1-aryl-m-, and 1-aryl-p-carboranes via the copper derivatives of the o-, m-, and p-carboranes / L. I. Zakharkin, A. I. Kovredov. // Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. - 1974. - V. 23, - I. 3. - P. 710-710. DOI: 10.1007/BF00921187.
118. Zakharkin, L. I. New method for preparing c-ethynylcarboranes (12) / L. I. Zakharkin, A. I. Kovredov. // Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. - 1976. - V. 25, - I. 7. - P. 1593-1593. DOI: 10.1007/BF00920867.
119. Gomez, F. A. A simple route to C-monosubstituted carborane derivatives / F. A. Gomez, M. F. Hawthorne. // J. Org. Chem. - 1992. - V. 57, - I. 5. - P. 1384-1390. DOI: 10.1021/jo00031a016.
120. Ohta, K. 1,2-Dicarba-closo-dodecaboran-1-yl Naphthalene Derivatives / K. Ohta, T. Goto, Y. Endo. // Inorg. Chem. - 2005. - V. 44, - I. 23. - P. 8569-8573. DOI: 10.1021/ic0509736.
121. Thomas, R. L. Haloaryl Carboranes. I. 1,4-Bis[2-phenyl-1,2-dicarba-closo- dodecaboran(12)-1-yl]-2,3,5,6-tetrafluorobenzene / R. L. Thomas, A. J. Welch. // Acta Cryst. - 1996. -
V. 52, - I. 7. - P. 1689-1691. DOI: doi:10.1107/S0108270196000029.
122. Batsanov, A. S. Syntheses and reactions of some new C-pentafluorophenyl and tetrafluorophenylene carborane systems / A. S. Batsanov, M. A. Fox, J. A. K. Howard, K. Wade. // J. Organomet. Chem. - 2000. - V. 597, - I. 1-2. - P. 157-163. DOI: 10.1016/S0022-328X(99)00672-5.
123. Armspach, D. Carbaborane-functionalised 2,2':6',2''-terpyridine ligands for metallosupramolecular chemistry: Syntheses, complex formation, and the crystal and molecular structures of 4'-(ortho-carboranyl)-2,2':6',2''-terpyridine and 4'-(ortho-carboranylpropoxy)-2,2':6',2''- terpyridine / D. Armspach, E. C. Constable, C. E. Housecroft, M. Neuburger, M. Zehnder. // J. Organomet. Chem. - 1998. - V. 550, - I. 1-2. - P. 193-206. DOI: 10.1016/S0022-328X(97)00238-6.
124. Prokhorov, A. M. Carborane-Functionalized Polyaza Aromatic Ligands: Synthesis, Crystal Structure, and a Copper(II) Complex / A. M. Prokhorov, D. N. Kozhevnikov, V. L. Rusinov, O. N. Chupakhin, I. V. Glukhov, M. Y. Antipin, O. N. Kazheva, A. N. Chekhlov, O. A. Dyachenko. // Organomet. - 2006. - V. 25, - I. 12. - P. 2972-2977. DOI: 10.1021/om051058v.
125. Prokhorov, A. M. 2,2'-Bipyridinyl carboranes as /..V.V-ligands in cyclometallated complexes of platinum(II) / A. M. Prokhorov, P. A. Slepukhin, V. L. Rusinov, V. N. Kalinin, D. N. Kozhevnikov. // Chem. Commun. - 2011. - V. 47, - I. 27. - P. 7713-7715. DOI: 10.1039/C1CC12230D.
126. Kim, T. Phosphorescence Color Tuning of Cyclometalated Iridium Complexes by o- Carborane Substitution / T. Kim, H. Kim, K. M. Lee, Y. S. Lee, M. H. Lee. // Inorg. Chem. - 2013. - V. 52, - I. 1. - P. 160-168. DOI: 10.1021/ic3015699.
127. Bae, H. J. Heteroleptic tris-cyclometalated iridium(III) complexes supported by an o- carboranyl-pyridine ligand / H. J. Bae, H. Kim, K. M. Lee, T. Kim, M. Eo, Y. S. Lee, Y. Do, M. H. Lee. // Dalton Trans. - 2013. - V. 42, - I. 24. - P. 8549-8552. DOI: 10.1039/C3DT51019K.
128. Bae, H. J. Deep Red Phosphorescence of Cyclometalated Iridium Complexes by o- Carborane Substitution / H. J. Bae, J. Chung, H. Kim, J. Park, K. M. Lee, T.-W. Koh, Y. S. Lee, S. Yoo, Y. Do, M. H. Lee. // Inorg. Chem. - 2014. - V. 53, - I. 1. - P. 128-138. DOI: 10.1021/ic401755m.
129. Lee, Y. H. Manipulation of Phosphorescence Efficiency of Cyclometalated Iridium Complexes by Substituted o-Carboranes / Y. H. Lee, J. Park, S.-J. Jo, M. Kim, J. Lee, S. U. Lee, M. H. Lee. // Chem. Eur. J. - 2015. - V. 21, - I. 5. - P. 2052-2061. DOI: 10.1002/chem.201405433.
130. Lee, Y. H. Iridium Cyclometalates with Tethered o-Carboranes: Impact of Restricted Rotation of o-Carborane on Phosphorescence Efficiency / Y. H. Lee, J. Park, J. Lee, S. U. Lee, M. H. Lee. // J. Am. Chem. Soc. - 2015. - V. 137, - I. 25. - P. 8018-8021. DOI: 10.1021/jacs.5b04576.
131. Tamayo, A. B. Synthesis and Characterization of Facial and Meridional Tris-cyclometalated Iridium(III) Complexes / A. B. Tamayo, B. D. Alleyne, P. I. Djurovich, S. Lamansky, I. Tsyba, N. N. Ho, R. Bau, M. E. Thompson. // J. Am. Chem. Soc. - 2003. - V. 125, - I. 24. - P. 7377-7387. DOI: 10.1021/ja034537z.
132. Alexander, R. P. Chemistry of Decaborane-Phosphorus Compounds. IV. Monomeric, Oligomeric, and Cyclic Phosphinocarboranes / R. P. Alexander, H. Schroeder. // Inorg. Chem. - 1963. - V. 2, - I. 6. - P. 1107-1110. DOI: 10.1021/ic50010a006.
133. Zakharkin, L. I. Synthesis of organoelement derivatives of barenes (carboranes) / L. I. Zakharkin, V. I. Bregadze, O. Y. Okhlobystin. // J. Organomet. Chem. - 1965. - V. 4, - I. 3. - P. 211-216. DOI: 10.1016/S0022-328X(00)94161-5.
134. Hill, W. E. Platinum(II) complexes of cis chelating phosphines with electronegative substituents containing o-Carbone as a backbone / W. E. Hill, B. G. Rackley, L. M. Silva-Trivino. // Inorg. Chim. Acta. - 1983. - V. 75. - P. 51-56. DOI: 10.1016/S0020-1693(00)91189-7.
135. Kivekas, R. 1-Diphenylphosphino-1,2-dicarba-closo-dodecaborane(12) at 153 K / R. Kivekas, F. Teixidor, C. Vinas, R. Nunez. // Acta Cryst. - 1995. - V. 51, - I. 9. - P. 1868-1870. DOI: doi:10.1107/S0108270195002605.
136. Kreienbrink, A. Carbaborane-Substituted 1,2-Diphosphetanes / A. Kreienbrink, M. B. Sarosi, E. G. Rys, P. Lönnecke, E. Hey-Hawkins. // Angew. Chem. Int. Ed. - 2011. - V. 50, - I. 20. - P. 4701-4703. DOI: 10.1002/anie.201100906.
137. Coburger, P. C2-Symmetric P,N Ligands Derived from Carborane-Based Diphosphetanes:
Synthesis and Coordination Chemistry / P. Coburger, J. Schulz, J. Klose, B. Schwarze, M. B. Sarosi, E. Hey-Hawkins. // Inorg. Chem. - 2017. - V. 56, - I. 1. - P. 292-304. DOI:
10.1021/acs.inorgchem.6b02173.
138. Visbal, R. N-Heterocyclic Carbene Ligands as Modulators of Luminescence in Three- Coordinate Gold(I) Complexes with Spectacular Quantum Yields / R. Visbal, I. Ospino, J. M. Lopez- de-Luzuriaga, A. Laguna, M. C. Gimeno. // J. Am. Chem. Soc. - 2013. - V. 135, - I. 12. - P. 4712-4715. DOI: 10.1021/ja401523x.
139. Crespo, O. Silver complexes with the nido-diphosphine [7,8-(PPh2)2-7,8-C2BçH10] / O. Crespo, M. C. Gimeno, P. G. Jones, A. Laguna. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1996. - I. 24. - P. 4583-4588. DOI: 10.1039/DT9960004583.
140. Crespo, O. Small Gold Clusters with Carborane Ligands: Synthesis and Structural Characterization of the Novel Compound [Au4{(PPh2)2C2B9H10}2(AsPhs)2] / O. Crespo, M. C. Gimeno, P. G. Jones, A. Laguna, M. D. Villacampa. // Angew. Chem. Int. Ed. - 1997. - V. 36, - I. 9. - P. 993¬995. DOI: 10.1002/anie.199709931.
141. Balema, V. P. Synthesis and molecular structure of (R,RS,S)-[PdCl2{1,2- (PPhCl)2C2BioHio} ] / V. P. Balema, S. Blaurock, V. K. Pecharsky, E. G. Rys, E. Hey-Hawkins. // Polyhedron. - 1998. - V. 17, - I. 21. - P. 3771-3775. DOI: 10.1016/S0277-5387(98)00183-1.
142. Crespo, O. Bis(diphenylphosphino)-ferrocene or -dicarba-closo-dodecaborane as ligands in gold and silver chemistry / O. Crespo, M. C. Gimeno, A. Laguna. // Appl. Organomet. Chem. - 2000. - V. 14, - I. 10. - P. 644-652. DOI: 10.1002/1099-0739(200010)14:10<644::AID-A0C53>3.0.C0;2-X.
143. Sterzik, A. Synthesis and coordination properties of 1-tert-butylchlorophosphino- and 1,2- bis(tert-butylchlorophosphino)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane(12)—molecular structures of rac- and meso-1,2-(PtBuCl)2C2B10H10 and (R,R,R,R/S,S,S,S)-[{Cu{1,2-(PtBuCl)2C2BwH10}(p-Cl)}2] / A. Sterzik, E. Rys, S. Blaurock, E. Hey-Hawkins. // Polyhedron. - 2001. - V. 20, - I. 24-25. - P. 3007-3014. DOI: 10.1016/S0277-5387(01)00913-5.
144. Crespo, O. Luminescent nido-Carborane-Diphosphine Anions [(PR2)2C2BçHw]- (R = Ph, iPr). Modification of Their Luminescence Properties upon Formation of Three-Coordinate Gold(I) Complexes / O. Crespo, M. C. Gimeno, P. G. Jones, A. Laguna, J. M. López-de-Luzuriaga, M. Monge, J. L. Pérez, M. A. Ramón. // Inorg. Chem. - 2003. - V. 42, - I. 6. - P. 2061-2068. DOI: 10.1021/ic0259843


Работу высылаем на протяжении 30 минут после оплаты.



Подобные работы


©2025 Cервис помощи студентам в выполнении работ